【课件】醇++课件高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章烃的衍生物第二节

醇

酚

课时1

在日常生活中，我们看到有些人喝酒后，会产生脸部变红、呕吐、昏迷等醉酒症状；有些人喝了一定量的酒，却并不会出现上述症状。这是什么原因造成的呢?乙醇乙醇脱氢酶乙醛脱氢酶乙醛乙酸CO2+H2O1.认识醇的结构特点并进行分类，能列举常见醇的应用；2.能从分子组成和结构的角度解释醇类物质的主要物理性质及递变规律；3.能从化学键的角度进一步认识乙醇的化学性质，并通过实验证实乙醇的消去反应和氧化反应，并能写出相应化学方程式；4.能以乙醚为例，描述醚的结构特点及其应用。一、醇的结构特点、分类及物理性质羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，羟基与苯环直接相连的化合物称为酚。乙醇苯酚苯甲醇CH3CH2OH邻甲基苯酚CH2OHOHOHCH31.醇的结构特点醇根据醇分子中所含羟基的数目一元醇二元醇多元醇CH2—OHCH2—OH乙二醇CH2—OHCH—OH丙三醇（甘油）CH2—OH汽车防冻液化妆品CH3OH甲醇甲醇汽油乙二醇、丙三醇都是无色、粘稠的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。甲醇是无色具有挥发性的液体，易溶于水，有剧毒，广泛应用于化工生产。2.醇的分类饱和一元醇的通式为：CnH2n＋1OH醇根据醇分子中所含羟基的数目一元醇二元醇多元醇按羟基所连烃基种类分类脂肪醇脂环醇饱和醇不饱和醇芳香醇(可简写为R—OH)3.醇的物理性质不同碳原子数的饱和一元醇的沸点比较名称结构简式熔点/℃沸点/℃甲醇CH3OH－9765乙醇CH3CH2OH－11779正丙醇CH3CH2CH2OH－12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH－90118正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH－79138十八醇（硬脂醇）CH3(CH2)17OH59211①饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高。(1)沸点②碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高。含相同碳原子数不同羟基数的醇的沸点比较名称分子中羟基数目沸点/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-二丙醇21881，2，3-丙三醇3259相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较名称结构简式相对分子量沸点/℃甲醇CH3OH3265乙烷CH3CH330－89乙醇CH3CH2OH4679丙烷CH3CH2CH344－42正丙醇CH3CH2CH2OH6097正丁烷CH3CH2CH2CH358－0.5③相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点。思考与讨论Ⅰ.相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点为什么远远高于烷烃的沸点?由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子存在着氢键。RRRRRROOOOOOHHHHHH甲醇、乙醇均可与水互溶，这也是因为醇分子与水分子之间形成了氢键。③醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而降低，原因是极性—OH在分子中所占的比例逐渐减少。羟基越多，溶解度越大。(2)溶解性：①甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。②醇的溶解度大于含有相同碳原子数烃类的溶解度，原因是醇分子中的羟基属于极性基团且能与水形成氢键。[复习回顾]

乙醇的化学性质Na与醇的反应比Na与水的反应平缓，说明水分子中—OH活性比醇中—OH的大。与活泼金属(如Na)发生反应化学方程式：2C2H5OH＋2Na→2C2H5ONa＋H2↑

酯化反应氧化反应化学方程式：化学方程式：2C2H5OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

Cu或Ag∆浓硫酸∆C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O点燃C2H5OH＋3O2

2CO2＋3H2O

三、醇的化学性质(以乙醇为例)乙醇的核磁共振氢谱主要决定因素官能团：—OH易断裂的化学键反应类型取代反应消去反应O—H、C—O氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使电子都向氧原子偏移。图示：1．取代反应C2H5—OH＋H—Br

C2H5—Br＋H2O油状液体乙醇与浓氢溴酸混合加热发生反应生成溴乙烷，这是制备溴乙烷的方法之一。(1)与氢卤酸反应：∆醇可以与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃和水R—OH+H—XR—X+H2O乙醇溴乙烷：碱性条件、—X被—OH取代酸性条件、—OH被—X取代醇C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O∆溴乙烷乙醇：C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水∆卤代烷(2)分子间脱水生成醚乙醇在浓硫酸作用下加热至140℃时，生成乙醚。C2H5—OH＋H—O—C2H5

C2H5—O—C2H5＋H2O浓硫酸140℃乙醚乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂，本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物。醚的结构可用

R—O—R′

表示，R、R′都是烃基，可以相同也可以不同。醚的官能团叫醚键，表示为

醇分子中,—OH或—OH中的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代,如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。醇的取代反应规律2．消去反应（分子内脱水成烯）乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170℃时生成乙烯。CH2—CH2

CH2=CH2↑＋H2O浓硫酸170℃OHH烧瓶中的液体逐渐变黑，酸性高锰酸钾溶液褪色；溴的四氯化碳溶液褪色。【实验现象】视频试剂作用浓硫酸氢氧化钠溶液溴的CCl4溶液酸性高锰酸钾溶液碎瓷片催化剂和脱水剂吸收二氧化硫和乙醇(都与酸性高锰酸钾溶液反应)验证乙烯的不饱和性验证乙烯的还原性防止暴沸温度计水银球要置于反应物的液面下，因为需要测量的是反应物的温度。Ⅰ.酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？

因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水乙醇，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。思考与讨论

Ⅱ.混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。在加热的条件下，无水乙醇和浓硫酸除可生成乙烯外，浓硫酸能将无水乙醇脱水生成碳的单质等，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。Ⅲ.为何使用NaOH溶液进行洗气？因乙烯中混有SO2等气体能使酸性KMnO4溶液褪色影响乙烯的检验，故必须用NaOH溶液先将其除去。Ⅳ.为何使液体温度迅速升到170℃？因为无水乙醇和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。实验的关键——严格控制温度

溴乙烷和乙醇消去反应的比较CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件

化学键的断裂化学键的生成反应产物思考与讨论Ⅴ.溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同?NaOH、乙醇溶液、加热浓硫酸、加热170℃C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O醇的消去反应规律①若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。②若醇分子中与—OH相连的碳原子有两个邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。③二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。例如,CH3—CH(OH)—CH2(OH)可生成CH3C≡CH。3.氧化反应(1)被强氧化剂氧化：乙醇被酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化的过程为CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH重铬酸钾（K2Cr2O7）酸性溶液由橙红色（Cr2O72－）变为绿色（Cr3＋）视频氧化氧化【实验现象】

－OH所在的碳原子上要有氢原子才可以被氧化醇的催化氧化规律氢原子数生成醛(或羧酸)生成酮不能被催化氧化2~3个H1个H没有H如：R2R1R3COHOR1R2CHHCu，O2△OR1R2C如：如：KMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)RCOOHORHCHHORHCHHCu，O2△CHO或R有机化学反应中的氧化反应与还原反应氧化反应：有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应。还原反应：有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。总结：醇发生化学反应时的断键位置规律反应断键位置与金属钠反应催化氧化浓硫酸加热到170℃浓硫酸加热到140℃浓硫酸条件下与乙酸加热与HX加热反应①①③②⑤①②②①[练一练]1．判断正误(1)乙醇比丁烷、丁烯的沸点高。(

)(2)从碘水中提取单质碘时,能用无水乙醇代替CCl4。(

)(3)沸点由高到低的顺序为>CH3CH2OH>CH3CH2CH3。(

)(4)乙醇与乙醚互为同分异构体。()(5)醇的分子间脱水和分子内脱水反应都属于消去反应。()(6)1-丙醇和2-丙醇发生消去反应的产物相同,但发生催化氧化的产物不同。()(7)烃分子中的氢原子被羟基取代而生成的羟基化合物一定为醇。()CH2OHCH2OH2.下列属于消去反应的是(

)A.乙醇与浓氢溴酸反应B.乙醇与氧气反应生成乙醛C.乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯D.乙醇与浓硫酸共热到170℃D3.丙烯醇(CH2=CHCH2OH)可发生的化学反应有()①加成②氧化③燃烧④加聚⑤取代A.只有①②③ B.只有①②③④C.①②③④⑤ D.只有①③④C4．将浓硫酸和分子式为C2H6O、C3H8O的醇的混合物共热，所得到的有机产物最多有()A．5种B．6种C．7种 D．8种D5.分析下列醇在铜或银作催剂的条件下能否被氧化，若能写出其氧化产物A.甲醇_________B.2-甲基-2-丙醇___________C.苯甲醇_________D.2-甲基-3-戊醇____________E..环己醇_________F.乙二醇_________________G.2,2-二甲基-1-丙醇______________甲醛苯甲醛环己酮乙二醛2,2-二甲基丙醛2-甲基-3-戊酮否6．有关下列两种物质的说法正确的是()DA．二者都能发生消