苏教版化学选修有机化学基础课件专题专题优化总结

专

题

优

化

总

结专题4烃的衍生物知识体系构建1.烃的衍生物分类与性质2.烃的衍生物之间的转化关系专题归纳整合考点一成键特点、官能团与有机反应类型的关系1.从官能团性质的角度来判断有机反应类型官能团有机反应类型说明双键、叁键、—CHO加成反应、加聚反应、氧化反应、还原反应双键、叁键被O3氧化全断裂—OH、—COOH酯化反应、缩聚反应类似的还有—NH2、—COOH官能团有机反应类型说明—OH、—X等取代反应、消去反应邻位碳上要有氢C==O(酮基)加成反应苯环也可—NO2还原反应—COO—取代反应(水解反应)酯的水解反应—COOH与碱发生中和反应2.从键型变化的角度来判断有机反应类型键型变化有机反应类型单键变单键取代反应双键(或叁键、苯环)变单键加成反应单键变双键(或叁键)消去反应得氧去氢氧化反应得氢去氧还原反应双键变单键成高分子化合物加聚反应单键变单键成高分子化合物缩聚反应(2011·高考江苏卷)β­紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。例1下列说法正确的是(

)A．β­紫罗兰酮可使KMnO4酸性溶液褪色B．1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应C．维生素A1易溶于NaOH溶液D．β­紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体【解析】该题以“β­紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1”为载体，考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质、同分异构体等基础有机化学知识的理解和掌握程度。A．β­紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键,可使KMnO4酸性溶液褪色。B．1mol中间体X含2mol碳碳双键和1mol醛基，最多能与3molH2发生加成反应。C．维生素A1以烃基为主体，水溶性羟基所占的比例比较小，所以难溶解于水或水溶液性的溶液如NaOH溶液。D．β­紫罗兰酮比中间体X少一个碳原子，两者不可能互为同分异构体。【答案】

A巩固练习1.下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是(

)A．CH3CH(OH)CH2CHOB．CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH3C．CH3—CH==CH—CHOD．HOCH2COCH2CHO解析：选A。A项物质存在醇羟基能发生酯化、消去反应，存在醛基能够发生还原、加成反应，符合题意；B项物质不能发生还原反应、加成反应；C项物质不能发生酯化反应、消去反应；D项物质不能发生消去反应。考点二有机物的检验试剂被鉴别的有机物实验现象KMnO4酸性溶液①含C==C键，C≡C键的有机物均使紫色溶液褪色②苯的同系物③含—CHO的有机物溴水较稀①含C==C键，C≡C键的有机物①溴水褪色较浓②苯酚②产生白色沉淀银氨溶液含醛基的有机物产生光亮的银镜试剂被鉴别的有机物实验现象新制Cu(OH)2悬浊液①含醛基的有机物①产生砖红色沉淀②羧酸②悬浊液变为蓝色溶液酸碱指示剂含碳原子数较少的羧酸石蕊、甲基橙试剂显红色Na2CO3溶液含碳原子数较少的羧酸产生无色无味气体(CO2)FeCl3溶液苯酚溶液显紫色(2011·高考大纲全国卷)下列叙述错误的是(

)A．用金属钠可区分乙醇和乙醚B．用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3­己烯C．用水可区分苯和溴苯D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛例2【解析】乙醇可与金属钠反应生成氢气，而乙醚不可以；3­己烯属于烯烃可以使高锰酸钾酸性溶液褪色；苯和溴苯均不溶于水，但苯的密度小于水的，而溴苯的密度大于水的；甲酸甲酯和乙醛均含有醛基，都能发生银镜反应。【答案】

D巩固练习2.现有4种液态有机物A、B、C、D，分子式均为C3H6O2，请根据下表所给出的实验结果，判断这4种物质为何物质(写出结构简式)。A________；B________；C________；D________。NaOH溶液银氨溶液新制Cu(OH)2悬浊液、加热NaA发生中和反应不反应溶解放出气体B不反应有银镜产生有砖红色沉淀产生放出气体C发生水解反应有银镜产生有砖红色沉淀产生不反应D发生水解反应不反应不反应不反应解析：根据分子式为C3H6O2，可写出如下同分异构体，羧酸：CH3CH2COOH，酯：CH3COOCH3或HCOOC2H5，羟基醛：或，羟基酮：等。再根据所给实验结果知A为羧酸；B为含羟基的醛；C为酯，但同时能发生银镜反应，有醛基结构，所以为甲酸乙酯；D为酯。答案：CH3CH2COOH或HCOOC2H5

CH3COOCH3考点三有机推断与合成1.官能团的引入官能团的引入引入—OH烯烃与水加成，醛/酮加氢，卤代烃水解，酯的水解引入—X烃与X2取代，不饱和烃与HX或X2加成，醇与HX取代引入C==C某些醇和卤代烃的消去，炔烃加氢引入—CHO某些醇氧化，烯氧化，炔水化，糖类水解引入—COOH醛氧化，苯的同系物被强氧化剂氧化，羧酸盐酸化，酯酸性水解引入—COO—酯化反应2.官能团的消除方法(1)通过加成消除不饱和键。(2)通过消去或酯化等消除羟基(—OH)。(3)通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)。(4)通过消去或水解反应消去卤原子。3.碳链的改变增长碳链(酯化，炔、烯加HCN，聚合等)。减少碳链(酯水解，裂化、裂解，脱羧、水解等)。4.有机合成线路的选择有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原料廉价、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜易于分离、产率高、成本低。5.解答有机合成推断题的思路和方法解答有机合成推断题的基本思路是：首先剖析题意，分离出已知条件的推断内容，理清被推断物质和其他有机物的关系，找准解题的突破口；然后联系信息和有关知识，应用规律进行逻辑推理或计算分析，排除干扰，精心筛选；最后得出正确的结论。主要的方法有：①顺推法：抓住有机物的结构、性质和实验现象这条主线，顺着题意正向思维，由已知逐步推向未知，最后得出正确的推断结论。②逆推法：抓住有机物的结构、性质和实验现象这条主线，逆向思维，以未知逐步推向已知，抓住突破口，把整个题中各种物质联系起来进行反推,从而得出正确的推断结论。③剥离法：先根据已知条件把明显的未知首先剥离出来，然后根据已知将已剥离出来的未知当作已知逐个求解那些潜在的未知。④分层推理法：先根据题意进行分层推理得出每层的结构，然后再将每一层结构进行综合推理，最后得出正确的推断结论。上述几种方法往往交替结合使用，使推理快速简便。(2011·高考山东卷)美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。＋HX(X为卤原子，R为取代基)经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下：例3回答下列问题：(1)M可发生的反应类型是________。a．取代反应b．酯化反应c．缩聚反应

d．加成反应(2)C与浓H2SO4共热生成F，F能使KMnO4酸性溶液褪色，F的结构简式是______________。D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是________________。(3)在A―→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是________。(4)E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为________________________________________________________________________。【解析】由M的结构简式及信息可知E、D为以下两种有机物、CH2==CHCOOCH2CH2CH(CH3)2；由A的化学式及反应条件可知B为CH2CHCOOH，则C为HOCH2CH2CH(CH3)2、A为CH2==CH—CHO。(1)M中含有苯环、、酯基，可知可发生取代反应、加成反应；(2)发生消去反应生成F为CH2==CHCH(CH3)2；D发生加聚反应生成G;(3)A含有醛基，只要检验醛基即可；(4)苯环上含有—OH，余下的为—CH2X，苯环上有两种不同化学环境的H原子，所以两个取代基只能在对位，即K为。【答案】

(1)ad(2)(CH3)2CHCH==CH2

(3)新制Cu(OH)2悬浊液(或新制银氨溶液)(4)

＋NaX＋H2O巩固练习3.有一种广泛应用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下图所示流程生产的。已知M(C3H4O)和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种。试写出：(1)物质的结构简式：A________，M________；物质A的同类别的同分异构体为________。(2)N＋B→D的化学方程式为________________________________________________________________________。(3)反应类型：X________，Y________。解析：解本题的关键是M的结构简式的确定题给条件中M的信息较为丰富：M能发生银镜反应，表明其分子中含有—CHO；又M的化学式为C3H4O，除去—CHO外，剩余部分为C2H3—，只可能为CH2==CH—；再加上M是丙烯催化氧化的产物，且还可继续氧化成N。因此，M一定是CH2==CH—CHO，它氧化后的产物N为CH2==CH—COOH。根据D的分子式及生成它的反应条件，B与N生成D的反应只能属于酯化反应：B＋C3H4O2(N)―→C7H12O2(D)＋H2O，由质量守恒定律可推得B的分子式应为C4H10O，是丁醇，故A为丁醛。根据A的烃基上一氯取代物有三种，则A的结构简式为CH3CH2CH2CHO，它的同类物质的同分异构体为。D的结构简式为。答案：(1)CH3CH2CH2CHO

CH2==CH—CHO(2)

＋H2O(3)加成反应加聚反应1.具有显著抗癌活性的10­羟基喜树碱的结构如下所示。下列关于10­羟基喜树碱的说法正确的是(

)专题集训A．分子式为C20H16N2O5B．不能与FeCl3溶液发生显色反应C．不能发生酯化反应D．一定条件下，1mol该物质最多可与1molNaOH反应解析：选A。A项正确，根据上述结构分析,含20个碳原子、16个氢原子、2个氮原子、5个氧原子，所以其分子式为C20H16N2O5；B项错误，该物质结构中有酚的结构，可与Fe3＋发生显色反应；C项错误，因为有—OH，可发生酯化反应；D项错误，1mol该物质最多可与2molNaOH反应。解析：选B。①属于烯烃的加成反应；②属于乙醇的消去反应；③属于酯化反应，而酯化反应属于取代反应；④属于苯的硝化反应即为取代反应，所以选项B正确。3.某一元醛发生银镜反应,生成金属银4.32g,等量该醛完全燃烧后，可生成水1.08g，则此醛可以是(双选)(

)A．丙醛(CH3CH2CHO)B．丙烯醛(CH2==CH—CHO)C．丁醛(C3H7CHO)D．丁烯醛(CH3—CH==CH—CHO)解析：选AD。由1molRCHO～2molAg，可得生成4.32g÷108g·mol－1＝0.04molAg,需RCHO0.02mol，又因其完全燃烧可生成水1.08g，即0.06mol，可知1mol该醛中含有6mol氢原子、1mol醛基，则A、D正确。4.欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏，②过滤，③分液，④加入足量金属钠，⑤通入过量的CO2，⑥加入足量的NaOH溶液，⑦加入足量的FeCl3溶液，⑧加入醋酸与浓H2SO4的混合液，⑨加入适量盐酸。合理的步骤是(

)A．④⑤⑩

B．⑥①⑤③C．⑨②⑧①

D．⑦①③⑩解析：选B。欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，应先加入足量的NaOH溶液，使苯酚反应生成盐，然后对混合物蒸馏以分离出乙醇，再在所剩液体中通入过量的CO2，使苯酚钠还原为苯酚，因其溶解度小的原因，静置后会分层，用分液操作，即可分离出苯酚。5.下表是A、B、C、D四种有机物的有关信息：请回答下列问题：(1)在一定条件下，D分子能生成一种具有广泛用途的聚合物，该聚合物是________(填名称)。(2)D的同系物的通式为CnH2n。当n＝________时，开始出现与D属于同类物质的同分异构体。(3)写出A与NH3在一定条件下反应生成丙烯酰胺的化学方程式，并指出反应类型。A＋NH3：__________________________________，反应类型：________。(4)丙烯酰胺有多种同分异构体，试写出3种分子中同时含有醛基和碳碳双键的同分异构体的结构简式：________、________、________。(5)写出B与C反应的化学方程式：__________________________________。解析：由A的球棍模型可知A的结构简式为CH2==CHCOOH，其相对分子质量为72；因B与A反应生成相对分子质量为100的酯，故B的相对分子质量为46,B为乙醇(CH3CH2OH);C能被新制氢氧化铜氧化，说明分子中含有醛基(—CHO)，能与NaHCO3反应放出CO2气体说明分子中含有羧基(—COOH)，其相对分子质量为46，故它为甲酸()；D能使溴的CCl4溶液褪色，说明分子中含有碳碳双键，与水反应能生成乙醇，则D为乙烯(CH2==CH2)。(2)烯烃从丁烯开始有同类的同分异构体，且有三种：CH3CH==CHCH3、CH2==CHCH2CH3、。(3)A与NH3反应的方程式为CH2==CH—COOH＋NH3―→CH2==CHCONH2＋H2O,属于取代反应；(4)该同分异构体书写时可看作是基团—NH—在CH2==CH—CHO上的插入，共有三种结构：H2N—CH==CH—CHO、。答案：(1)聚乙烯(2)4(3)CH2==CHCOOH＋NH3―→CH2==CHCONH2＋H2O取代反应(4)H2NCH==CHCHO

CH2==C(NH2)CHO6.已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂，A在酸性条件下能够生成B、C、D。(1)CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用途________________________________________________________________________________________。(2)写出B＋E―→CH3COOOH＋H2O的化学方程式：________________________________________________________________________。(3)写出F可能的结构简式________________________________________________________________________。(4)写出A的结构简式________________________________________________________________________。(5)D在浓硫酸、加热作用下与HBr反应的方程式是__________________________________。解析：(1)过氧乙酸作为重要的环境消毒剂，具有杀菌消毒的重要作用。(2)E能将乙酸氧化，且分子中含H、O两元素，应判断为H2O2。(3)C的分子式为C6H8O7，生成F(C6H6O6)，减少2个H原子1个O原子。根据中学化学知识和信息可推断可能发生消去反应，也可能两个羧基失去一分子水生成酸酐。(4)从D生成G的信息可判断D为CH3CH2CH2CH2OH，因此A可