有机化学基础3.30

有机化学基础普宁侨中

陈欢玲

专题三有机化合物的获得与应用第一单元化石燃料与有机化合物一、化石燃料化石燃料：煤、石油、天然气天然气的主要成分：CH4石油的组成元素主要是碳和氢，同时还含有S、O、N等。主要成分各种液态的碳氢化合物，还溶有气态和固态的碳氢化合物煤是有机化合物和无机化合物所组成的复杂的混合物。煤的含量是C其次H、O一、有机物1、定义：含碳元素的化合物(除碳的氧化物、碳酸、碳酸盐等)按元素种类来分:

烃:仅由C、H两种元素组成的有机化合物

:指烃分子里的H被其它的原子或原子团所取代,生成的一系列有机物烃的衍生物3、有机化合物的分类按碳原子是否饱和分为:①饱和链烃如:②不饱和链烃如:烷烃烯烃、苯类型官能团类型官能团烷烃

烯烃醛卤代烃羧酸醇酯无（碳碳双键）—X（卤素）—OH（羟基）—CHO（醛基）—COOH（羧基）—COOR（酯基）烃的衍生物分类官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团称为官能团。含有相同官能团的化合物，其化学性质基本上是相同的。有机反应的类型：

有机物分子里的原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应.能发生取代反应的有：取代反应：有机物分子中双键两端的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。能发生加成反应的有：加成反应：由分子量小的化合物分子相互结合成分子量大的高分子的反应。能发生加聚反应的有:加聚反应：含C=C的有机物、含苯环的有机物含C=C的有机物烷烃含苯环的有机物酸和醇起作用，生成酯和水的反应。酯化反应：C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O浓H2SO4

加热

能发生酯化反应的有机物有：含—OH和

--COOH的有机物氧化反应：有机物得氧、失氢的反应（所有的燃烧反应都是氧化反应）。如：2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2OCu加热还原反应：有机物得氢、失氧的反应。如：CH2==CH2+H2CH3CH3催化剂加热同分异构体一、同分异构体的概念同分异构体指具有相同分子式而结构不同的化合物1、下列各物质属于同分异构体的是（）D练习

2、下列三组有机物属于同分异构体的是

1.CH2

—C—CH3

CH3

—CH2—CH2—CH2—CH3

CH3︱︱CH32.CH3

—CH2—CH2CH3

—CH—CH3︱OH︱OH3.H—C—O—CH3

CH3

—C—O—HO‖O‖√√√①分子式_____（填“同”或“不同”，以下相同）②是______一类物质；③组成元素_____；④相差一个或若干个“CH2”；⑤结构相似特点不同同相同同系物

定义:

结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质下列各组化合物属于同系物的是1、CH3(CH2)3CH3CH3CH2CH32、CH2=CH23、CH3CH2BrCH3CH2CH2Cl4、CH3CH2CH3CH3—C—CH3

CH2CH2H2CCH3CH35、C6H5—OHC6H5—CH2OHCH3CH3CHCH36CH3CH2CH2CH3√√一、甲烷的分子组成和结构：分子式：电子式：结构式：空间构型：正四面体CH4最简单的有机化合物—甲烷[课堂练习]甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是（）

CH3Cl只存在一种结构

CH2Cl2只存在一种结构

CHCl3只存在一种结构

CCl4中四个价键的键角和键长都相等B二、甲烷的物理性质无色无味的气体，极难溶于水，密度比空气小存在:天然气、沼气、坑道气油田气①现象：明亮的淡蓝色火焰，放出大量的热。1、氧化反应甲烷在点燃之前要验纯，否则可能发生爆炸。三、甲烷的化学性质CH4+2O2CO2+2H2O点燃②如何检验生成H2O和CO2？（1）甲烷的燃烧

(2)甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液

溴水褪色

2、取代反应：与Cl2现象氯气的黄绿色逐渐消失瓶内有少量白雾产生瓶壁上有油状液滴生成CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照CH2Cl2+Cl2CHCl3+HClCH3Cl+Cl2CH2Cl2+HClCHCl3+Cl2

CCl

4+HCl甲烷与氯气取代反应的方程式光照光照光照

*甲烷与氯气的反应，共得到五种产物，其中一氯甲烷和氯化氢为气态，其余为液态。氯化氢易溶于水，其余难溶于水。其中三氯甲烷又叫氯仿,四氯甲烷又叫四氯化碳.小结：

在通常情况下，甲烷是比较稳定的，跟强酸、强碱、强氧化剂一般不起反应。但在一定条件下，甲烷能发生氧化反应。在一定条件下，甲烷还能发生取代反应。CACD

氯仿可作为局部麻醉剂，常因保持不慎而被空气氧化，产生剧毒气体——光气(COCl2)。2CHCl3+O2→2COCl2+2HCl(1)上述反应

(填选项符号,下同)A.属于取代反应B.不属于取代反应(2)为防止事故发生，在使用前检验氯仿是否变质，可选用的试剂是___________________A.NaOH(aq)B.AgNO3(aq)C.HCl(aq)D.水E.湿润的蓝色石蕊试纸F.湿润的无色酚酞试纸√√√烷烃

烃分子中的碳原子之间只以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合，使每个碳原子的化合价都已充分利用，都达到“饱和”。这样的烃叫做饱和烃，又叫烷烃。特点：1、碳碳单键(C—C)2、链状3、“饱和”—每个碳原子都形成四个单键1、烷烃的定义：2、烷烃的物理性质

烷烃都难溶于水,含1-4个碳原子的烷烃，常温下呈气态含5-16个碳原子的烷烃，常温下呈液态含碳原子﹥16个的烷烃，常温下呈固态

3、化学性质：与甲烷相似。

通常状况下很稳定，跟_____________________________等不发生反应，

能发生的反应:①______________________________________，②______________________________________，强酸、强碱、酸性KMnO4、溴水在空气中能燃烧；光照下能与Cl2、Br2蒸气等发生取代反应4、烷烃的通式:CnH2n+2来自石油的基本化工原料石油是古代动植物遗体经过非常复杂的变化而形成的。

是一种黑色或暗深棕色的粘稠的油状液体，难溶于水，有特殊气味，密度小于水，没有一定的熔点和沸点。1、组成元素：除C、H元素外，还含有少量的O、N、S

等元素2、组成化合物：主要是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃所组成的混合物石油3、状态：大部分是液态烃，同时溶有少量的气态烃、固态烃。没有固定的沸点.石油的裂化

目的：提高汽油的产量和质量；原理：在一定条件下，将相对分子质量较大的烃断裂为相对分子质量较小的烃的过程；裂化汽油中含有不饱和烃。4、石油的裂化和裂解目的：为了获得更多的短链的不饱和气态烃(主要是乙烯)衡量石油化工发展水平的重要标志原理：采用比裂化更高的温度(700℃--1000℃)，把具有长链的分子烃断裂成各种短链的气态烃的过程。深度的裂化注意：裂解气的成分主要是乙烯，还含有丙烯、异丁烯、甲烷、乙烷、异丁烷、硫化氢和碳的氧化物等。石油的裂解乙烯1.乙烯的分子式和结构分子式:C2H4结构式:

结构简式:CH2CH2

电子式：6个原子共平面，平面型分子CH2=CH2空间构形：2、乙烯的性质物理性质:

色气味气体，密度比空气

(1.25g/L)，溶于水。无稍有略小难化学性质：⑴、氧化反应实验实验现象实验结论通入酸性KMnO4常作什么剂?褪色乙烯被KMnO4氧化可鉴别乙烯与甲烷等饱和气态烷烃⑴、氧化反应实验实验现象和O2反应明亮火焰伴有黑烟产生黑烟是因为：乙烯含碳量高，燃烧不充分，有碳单质产生CH2=CH2+3O22CO2+2H2O点燃思考：为什么乙烯燃烧有黑烟，而甲烷燃烧却没有？CH4C2H4实验实验现象通入溴的四氯化碳溶液中褪色可鉴别乙烯与甲烷等饱和气态烷烃⑵加成反应：CCHHHH+Br—BrHHCHCHBrBr1,2—二溴乙烷，无色液体反应实质：C=C断开一个,2个Br分别直接与2个价键不饱和的C结合试写出乙烯分别与H2、Cl2、HCl、H2O在一定条件下发生加成反应的化学方程式？思考：要制取纯净的氯乙烷，是用乙烯与HCl加成反应好？还是用乙烷与氯气取代反应好？为什么？CH2=CH2+H-HCH3-CH2Cl（氯乙烷）CH2=CH2+H-OHCH3-CH3CH2=CH2+H-ClCH3-CH2-OH（乙醇）催化剂△催化剂练习⑶、加聚反应

由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物的分子,叫做加成聚合反应,简称加聚反应.[CH2—CH2

]n催化剂nCH2=CH2（聚乙烯）？这种气体是:如果把青桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里,系紧袋口，这样一段时间后青桔子就可以变黄、成熟。

乙烯5、用途⑴石油化学工业最重要的基础原料乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。⑵植物生长调节剂、催熟剂用于制造合成橡胶、合成树脂(如聚苯乙烯、聚氯乙烯)、合成纤维、炸药、乙醇、乙醛、醋酸、环氧乙烷等有机合成产品链烃分子里含有C=C碳碳双键的不饱和烃称为烯烃。单烯烃的通式：乙烯是最简单的烯烃。烯烃的化学性质烯烃CnH2n——活泼①氧化反应②加成反应③加聚反应练习：3、CH4中混有C2H4,欲除去C2H4得到CH4,最好依次通过哪一组试剂()A.澄清石灰水,浓硫酸B.KMnO4酸性溶液,浓硫酸C.Br2水,浓硫酸D.浓硫酸,KMnO4酸性溶液C1、不能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是()

A.溴的四氯化碳溶液B.酸性高锰酸钾溶液

C.苛性钠溶液D.溴水

2、乙烯发生的反应中,不属于加成反应的是()A.与H2反应生成乙烷B.与水反应生成乙醇

C.与溴水反应使之褪色D.与O2反应生成CO2和水DC苯一.苯的物理性质

无色，有特殊气味的液体有毒密度比水小，难溶于水(易溶于有机溶剂)熔沸点低，易挥发二．苯的分子结构分子式:C6H6

最简式:CH结构式:结构简式：或CHCCCCCHHHHH空间构型：

苯分子是平面正六边形结构：六个碳原子与六个氢原子在同一平面上。结构特点：

（1）苯分子中的六个碳原子和六个氢原子都在同一平面上；（2）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；举例说明苯分子中无碳碳单、双键交替存在不能使酸性高锰酸钾溶液或与溴水反应褪色苯环上的邻位二元取代物只有一种⒈苯的取代反应

H+Br－BrBr+HBrFeBr3三．苯的化学性质（溴苯）溴苯是无色油状液体，难溶于水，ρ>ρ水▲FeBr3作催化剂▲不可用溴水代替Br2注意⑴与液溴的反应⑵苯的硝化反应H+HO—NO2NO2+H2O浓硫酸50～60℃（硝基苯）思考：这个反应属于什么类型？

苯环上的H被硝基(－NO2)取代

硝基苯是无色、有毒、有苦杏仁味的油状液体，密度比水大。⒉苯的加成反应（环己烷）+3H2催化剂△⒊氧化反应⑴在空气里燃烧火焰明亮且带有黑烟四．苯的用途2C6H6+15O212CO2+6H2O

点燃黑烟?⒈苯常用于有机溶剂；⒉是重要的化工原料。⒈下列说法正确的是（）A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以它能使溴水褪色B．由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰C．苯的一氯取代物只有一种

D．苯是单、双键交替组成的环状结构BC课堂练兵:⒉能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替的事实是①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等；③邻二氯苯只有一种；④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。()A.①②③④B．①②③

C.②③④D．①②④⒊下列各组物质中可以用分液漏斗分离的()A.酒精与碘B.溴与四氯化碳

C.硝基苯与水D.苯与溴苯CB乙醇

让我

想一想？气味：无色透明特殊香味液体比水小跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物易挥发一、乙醇的物理性质颜色：溶解性：密度：挥发性：状态：思考：

如何检验酒精中含有水？如何分离水和酒精？

结构式：H－C－C－O－H－H－H－－HH结构简式:CH3CH2OH或C2H5OH分子式：C2H6O

乙醇的结构醇的官能团－羟基写作－OHHHHHH

1.乙醇与钠反应

2.乙醇在空气中燃烧3.乙醇→乙醛4.乙醇→乙酸乙酯

乙醇的化学性质1.+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑（取代反应）现象:钠沉在液面下，反应缓慢2.C2H5OH+3O22CO2+3H2O点燃

(氧化反应)现象:乙醇在空气里容易燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。3.2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂△4.CH3COOH

+

HOC2H5

CH3COOC2H5+H2O

取代(酯化反应)

氧化反应铜丝由红色变成黑色,又由黑色变成红色，反复多次，可闻到刺激性气味作燃料

——飞机、汽车、火锅、酒精灯等作消毒剂

——医用酒精等乙醇的用途制酒精型饮料——啤酒、红酒等工业制取乙酸乙醇的用途世界卫生组织的事故调查显示，大约50%-60%的交通事故与酒后驾驶有关。K2Cr2O7Cr2(SO4)3（橙红色）（绿色）交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法

1、1998年山西朔州发生假酒案，假酒中严重超标的有毒成分主要是（）（A）CH3CH2OH（B）CH3OH

（C）CH3CHO（D）CH3COOHBExercises:2、铜丝在空气中灼烧后，马上放入下列溶液中，充分反应后取出，烘干、冷却、称重，质量不变的是（）

A、稀硫酸B、酒精

C、NaOH溶液D、醋B分子式：

C2H4O2

结构简式：

CH3COOH

结构式：

CHHHOHCO官能团：

—COOH（羧基）

一、乙酸的分子组成与结构二、物理性质：颜色、状态：无色液体气味：有强烈刺激性气味挥发性：易挥发熔点：低(无水乙酸又称为:冰醋酸)溶解性：易溶于水、乙醇等溶剂1、酸的通性：Mg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2↑

2CH3COOH+Na2CO3→

2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O

CuO+2CH3COOH→

(CH3COO)2Cu+H2O

三化学性质:2、酯化反应：（酸脱羟基醇脱氢）

CH3COOH

+

HOC2H5

CH3COOC2H5+H2O

酯类广泛存在于自然界中酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。如梨里含有乙酸异戊酯，苹果和香蕉里含有异戊酸异戊酯等。酯的密度一般小于水，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料。主要化学性质水解反应：（1）酸性水解：（2）碱性水解：官能团代表物：主要化学性质醛:—CHOCH3CHO银镜反应：CH3CHO+2Ag（NH3）2OH2Ag+CH3COONH4+3NH3+H2O与Cu（OH）2反应：CH3CHO+2Cu（OH）2

Cu2O+CH3COOH+2H2O油脂、糖类、氨基酸和蛋白质

一.油脂的组成和结构油和脂肪统称为油脂,是由多种高级脂肪酸和甘油反应生成的酯,属于酯类。1.定义:C、H、O3.组成:油——常温呈液态脂肪——常温呈固态2.分类：如：花生油注意:(不饱和脂肪酸甘油酯)(饱和脂肪酸甘油酯)自然界中的油脂是多种物质的混合物，其主要成分是１分子甘油和３分子高级脂肪酸形成的酯，没有恒定的熔点、沸点2.油脂的水解二.油脂的化学性质1.油脂的氢化(硬化)(属于加成反应)（2）碱性条件下硬脂酸甘油酯+氢氧化钠→硬脂酸钠（肥皂）+甘油（1）酸性条件下

高级脂肪酸甘油酯+水→高级脂肪酸+甘油油脂水解的价值：1．工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油；2．油脂在人体中（在酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养；3．用于制作肥皂。1、下列有关油脂的叙述中，不正确的[]

A．油脂没有固定的熔点，所以油脂是混合物

B．油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的

C．油脂是酯的一种

D．油脂都不能使溴水褪色

D

让我

想一想？富含糖类的物质糖类是自然界中分布最广、数量最多的有机化合物。葡萄糖的物理性质：回顾白色晶体，能溶于水，有甜味血液中的葡萄糖称为血糖。葡萄糖的存在：葡萄汁、蜂蜜、带甜味的水果葡萄糖CH2—CH—CH—CH—CH—CHOOHOHOHOHOH葡萄糖的结构简式：果糖结构简式：CH2—CH—CH—CH—C—CH2OHOHOHOHOOH事实上，蜂蜜中还有一种糖。它比葡萄糖甜得多，是天然存在的糖中最甜的一种。它的代谢不需要胰岛素的调节，因此对糖尿病患者无害。

分类代表物组成结构关系性质

单糖二糖多糖

葡萄糖C6H12O6五羟基醛果糖

C6H12O6五羟基酮同分异构体同分异构体非同分异构体蔗糖C12H22O11无醛基麦芽糖C12H22O11有醛基淀粉(C6H10O5)n纤维素C6H10O5)n几百~几千个葡萄糖单元银镜、酯化、不水解

、有还原性酯化、不水解有还原性无还原性可水解有还原性可水解无还原性、可水解、遇I2显蓝色无还原性可水解糖类的性质肽键氨基酸蛋白质1.氨基酸1)官能团:3)性质：两性（有-NH2和-COOH）缩合成肽、缩聚成蛋白质-NH2和-COOH

2.蛋白质1）概念：由a-氨基酸通过肽键而形成的高分子化合物。2）组成：分子量上万，所含元素

C、H、O、N3）结构：由许多多肽链通过分子间力而构成网状结构。4）性质：两性（首、尾有-NH2和-COOH）盐析：在蛋白质溶液中加入浓无机盐溶液，可使蛋白

质的溶解度降低而从溶液中析出。是物理变化，可逆。如：Na2SO4(NH4)2SO4

变性：在热、酸、碱、重金属盐、紫外线等作用下，

蛋白质会发生性质上的改变而凝结。化学变化，不可逆。(Hg2+、Ag+、Pb2+

、Cu2+)颜色反应：（含苯环的蛋白质遇HNO3变黄）5）检验：灼烧时有烧焦羽毛的气味1、下列物质中,属于天然有机高分子化合物的有________;用于工业制造肥皂的是____;遇重金属盐类会发生变性的是____.(1)蔗糖(2)淀粉(3)纤维素

(4)油脂

(5)蛋白质(2)(3)(5)(4)(5)2.下列说法错误的是()A.在豆浆中加少量石膏，能使豆浆凝结为豆腐

B.误服可溶性重金属盐，可立即服用牛奶或鸡蛋清

C.用灼烤的方法可鉴别毛织物和棉织物

D.温度越高，酶对某些化学反应的催化效率越高D3.糖元是一种相对分子质量比淀粉更大的多糖,主要存在于肝脏和肌肉中,所以又叫动物淀粉和肝糖.下列关于糖元的叙述正确的是()(A)糖元与淀粉、纤维素互为同分异构体

(B)糖元具有还原性,能发生银镜反应

(C)糖元、淀粉、纤维素都是葡萄糖的同系物

(D)糖元水解的最终产物是葡萄糖D（06全国Ⅰ）茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示：关于茉莉醛的下列叙述错误的是（）

A.

在加热和催化剂作用下，能被氢气还原

B.

能被高锰酸钾酸性溶液氧化

C.

在一定条件下能与溴发生取代反应

D.

不能与氢溴酸发生加成反应D（06全国Ⅱ）可用图示装置制取少量乙酸乙酯（酒精灯等在图中均已略去）请填空：（2）为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是