高中化学有机合成练习题

潮州金中人教版新课标化学选修5第三章第四节有机合成练习题

1.（8分）（06江苏）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，

有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6。2,该芳香内

酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。

COOH

乙二酸

COOH

提示：

①CH3cH=CHCH2cH3。KMnO、cH3co0H+CH3cH2coOH

2)H2O

HBr

②R-CH=CHR-CH-CH-Br

2过氧化物22

请回答下列问题：

（1）写出化合物C的结构简式o

（2）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的

产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有种.

（3）在上述转化过程中，反应步骤B-C的目的是o

CI

I

CH-CH

3合成

COOH

（用反应流程图表示，并注明反应条件）。

例：由乙醉合成聚乙烯的反应流程图可表示为：

浓H2so4高温高压

CH,CHoOH------------►CH=CH

1700C22催化剂

2.（12分）（06天津）碱存在下，卤代烧与醇反应生成醛（R-O-R）：

KOH

R-X+R0H-------------->R-O-R+HX

室温

化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢吠喃，反应框图如下:

请回答下列问题：

（1）Im。1A和Im。1H2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元酥Y,Y中碳元素的

质量分数约为65%,则Y的分子式为

A分子中所含官能团的名称是，A的结构简式为。

（2）第①②步反应类型分别为①②。

（3）化合物B具有的化学性质（填写字母代号）是

a可发生氧化反应b强酸或强碱条件下均可发生消去反应

c可发生酯化反应d催化条件下可发生加聚反应

（4）写出C、D和E的结构简式：

C,D和E。

（5）写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式：

（6）写出四氢吠喃链状酸类的所有同分异构体的结构简式:

3.（10分）已知：①卤代嫌在一定条件下可以和金属反应，生成嫌基金属有机化合物，该

?

有机化合物又能与含皴基（-C-）的化合物反应竭醇，其过程可表示如下卜

RBr+MgFESTRMgBrR50->R&HOMgBr"二

（-Ri.、-R2表示燃基）

z°PCI,z0

②有机酸和PC13反应可以得到殁酸的衍生物酰卤：R—C---------*R—c

、OHXC1

③苯在A1CL催化下能与酰卤作用生成含皴基的化合物：

Oo

O义〜R

科学研究发现，有机物X、Y在医学、化工等方面具有重要的作用，其分子式均为

C,OH140,都能与钠反应放出氢气，并均可经上述反应合成，但X、Y又不能从皴基化合物

直接加氢还原得到。X与浓硫酸加热可得到M和M，，而Y与浓硫酸加热得到N和N，。M、

N分子中含有两个甲基，而M，和N分子中含有一个甲基。下列是以最基础的石油产品（乙烯、

丙烯、丙烷、苯等）及无机试剂为原料合成X的路线：

其中C溶液能发生银镜发应。请回答下列问题:

（1）上述反应中属于加成反应的是（填写序号）

（2）写出C、Y的结构简式:CY

2

（3）写出X与浓硫酸加热得到M的化学反应方程式

过程⑤中物质E+F—G的化学反应方程式

4.（98全国）（6分）请认真阅读下列3个反应:

SO3H

△

②①照山工0rg（弱碱普易氧化）

1,2-二苯乙烯

利用这些反应，按以下步骤可以从某姓A合成一种染料中间体DSD酸。

吟朗3包丽4C管

碎己略主SO3HH03sDSD酸

请写出A、B、C、D的结构简式。

5.（10分）2005年的诺贝尔化学奖颁给在烯姓复分解反应研究方面做出突出贡献的化学家。

烯煌复分解是指在催化条件下实现C=C双键断裂两边基团换位的反应。如图表示两个丙烯

分子进行烯燃换位，生成两个新的烯燃分子：2—丁烯和乙烯。

HH

\/催化剂T小

c=c4-.C=C+

HCH,HH

HCH3HCH8

Na°"‘水色•CH3-CH2-OH4HC1

摩口：CH3cH2©+40

rL

CH3cH2c3毋・CHEH?+HC1

现以丙烯为原料，可以分别合成重要的化工原料【和G,I和G在不同条件下反应可

生成多种化工产品，如环酯J；

NaOH/水④⑤

ACE

(Dci催化剂

CH=CH-CH2CH?=CH-CH2cl⑥

23400~500°C

o

n

coe

—Hi-CH

II

CH2O-C-CH

0

(1)反应①的类型：反应；G的结构简式：；

(2)反应②的化学方程式是；

(3)反应④中C与HC1气体在一定条件只发生加成反应，反应④和⑤不能调换的原因是

_________________________________，E的结构简式：；

(4)反应⑨的化学方程式：。

6.(10分)已知：

---------R—COOH+R'—CH2—COOH

R—CH2-|-C|-CH2—R'一定条件’

a氧化b

,*R—CH2—COOH+R'—COOH

已知：A的结构简式为：CHj—CH(OH)—CH2—COOH,现将A进行如下反应，B不能发

生银镜反应，D是食醋的主要成分，F中含有甲基，并且可以使滨水褪色。

C

氧化：

Cu、△

E

浓、△

H2SO4FG(CHO2)n

反应①46

A高分子化合物

浓H2SO4、△

IH(C8HI2O4)|

两分子A酯化反应

环酯

反应②一|I(C4H6O2)n

高分子化合物

(1)写出C、E的结构简式：C、E；

(2)反应①和②的反应类型：①反应、②反应；

(3)写出下列化学方程式：

②F一G：；

③A_H：_________________________________________________________

4

潮州金中化学选修5第三章第四节有机合成练习题参考答案

CHCHCOOH

1.（8分）⑴(2)9种（3）保护酚羟基，使之不被氧化

(4)

c

CH2cH20HHC2/C

HIH2

Na0H/H0O

2浓H2s04O/

△、

aCOONa

2.（12分）（1）C4H10O；羟基碳碳双键CH2=CHCH2cH2-0H

（2）加成取代（3）abc

CH2-CHCHJOCH)CHJCH-CHOCHJ

3.（10分，每空2分）（1）①⑥（共2分，写对1个给1分，错1个扣1分，扣完为止）

+H2O

0

CH3

4.（6分）

。、⑻

（A）0"CH3^^^NO2（C）C&^^-N5

SO3H（各1分，共3分）

H=CH-^^-NO

（D）O2N

SO3HHO3S（3分）

5.（10分）⑴取代反应（1分）；HOOCCH=CHCOOH（2分）

⑵

催化剂CH-CH.C1

2------>||2+CH=CH

CH2=CH-CH2CI2