鲁科版有机化学基础（选修5）官能团与有机化学反应 烃的衍生物第2节 醇和酚（省一等奖）

醇和酚（第2课时）CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr写出下列化学反应方程式⑤乙醇分子间的取代反应CH3CH2OH+CH3CH2OH

浓硫酸140℃C2H5-O-C2H5+H2OH2OCH3CH2OH+NaBrCH3CH2Br+NaOH①溴乙烷的水解反应②2-氯丙烷的消去反应CH3CHCH3+NaOH

CH3CH=CH2↑+NaCl+H2OCl乙醇③实验室制乙烯：

CH3CH2OH浓硫酸170℃CH2=CH2↑+H2O④乙醇制溴乙烷⑥乙醇与钠的反应2CH3CH2OH+2Na

2CH3CH2ONa+H2复习回顾：CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O浓硫酸2CH3CHCH3+O22CH3COCH3+2H2OCuOH2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2CH3CH=CH2+Cl2

CH2CH=CH2+HClCl⑥乙醇与Na的反应⑦乙醇与乙酸的酯化反应⑧2-丙醇的催化氧化反应⑨丙烯a-H的取代反应复习回顾：双酚A，也称BPA，用来生产防碎塑料，工业上又叫作聚碳酸酯。BPA无处不在，从矿泉水瓶、医疗器械到及食品包装的内里，都有它的身影。每年，全世界生产2700万吨含有PBA的塑料。但BPA也能导致内分泌失调，威胁着胎儿和儿童的健康。癌症和新陈代谢紊乱导致的肥胖也被认为与此有关。欧盟认为含双酚A奶瓶会诱发性早熟，从2011年3月2日起，禁止含生产化学物质双酚A(BPA)的婴儿奶瓶。茶叶中的茶多酚药皂中的苯酚漆器上的漆酚三、酚1、定义：芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代生成的有机化合物2、结构特点：羟基与苯环直接相连煤焦油中含有苯酚、甲苯酚；有些植物中含有麝香草酚、丁香酚；芝麻油中含有芝麻酚，等等。3、酚在自然界中广泛存在（阅读教材P61第一段）丁香花麝香草芝麻油酚的代表物：苯酚1.苯酚俗称石炭酸，是组成最简单的酚，结构简式为OH2.物理性质（阅读教材P62第一段）颜色状态气味毒性

溶解性无色晶体特殊有毒常温下苯酚在水中的溶解度不大，65℃以上与水互溶；易溶于有机溶剂或C6H5OH分析判断苯酚属于有机酸吗？不是，它属于酚类（3）请结合苯酚常温下易被空气中的氧气氧化，思考苯酚能否使酸性KMnO4溶液退色？为什么？思考探究（1）苯酚为什么呈粉红色？苯酚本身无色，因在空气中部分被氧化而呈粉红色立即用酒精清洗（2）苯酚不慎沾在皮肤上应该如何处理？能。苯酚常温下易被空气中的O2氧化，说明苯酚具有还原性，而酸性KMnO4溶液具有强氧化性，所以苯酚能被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液退色。下列说法正确的是（）A.室温下，苯酚与水互溶B.苯酚不慎沾到皮肤上应立即用酒精清洗C.C6H5—OH与C6H5—CH2OH互为同系物D.常温下苯酚是有特殊气味的无色液体，在空气中易被氧化而呈粉红色跟踪联系B填充模型【交流研讨】根据苯酚的结构预测苯酚的性质结构简式苯酚的球棍模型氧化反应：苯酚能被空气、KMnO4/H+等

氧化剂氧化1.苯环对羟基的影响OHO-＋H+写一写苯酚与Na、NaOH溶液反应的化学方程式

溶液呈弱酸性（比H2CO3酸性弱），不能使酸碱指示剂变色OHONa＋H2O＋NaOH苯酚钠OH+2NaONa22+H2思考1、苯酚钠溶液呈酸性、碱性或中性？为什么？OOH＋OH-＋H2O2、向苯酚钠溶液中通入CO2有什么现象？写出化学反应方程式OH＋CO2+H2OONaONaONaONaONaONaONa+NaHCO3碱性3、请结合教材P63图2-2-10分析向苯酚钠溶液中通入CO2时，能否生成Na2CO3？为什么？

不能；由于苯酚的酸性介于H2CO3和NaHCO3之间，故向苯酚钠中通入CO2时，无论CO2量的多少均只生成苯酚和碳酸氢钠。2、羟基对苯环的影响观察思考观察教材P63图2-2-11描述反应现象，分析反应原理OH＋3Br2OHBrBrBr＋3HBr2,4,6-三溴苯酚该反应很灵敏，利用该反应可做苯酚的鉴别和定量测定ⅰ、与溴水的反应思考苯酚与苯分别与溴反应，反应条件有什么不同？说明什么问题？1、请结合教材P63图2-2-11的实验现象，探究浓的苯酚溶液滴加到溴水中能否观察到白色沉淀？为什么？

不能。由于苯酚的浓度大，苯酚与溴反应生成的白色沉淀又溶解到过量的苯酚中，所以观察不到白色沉淀。2.将浓溴水滴入苯酚溶液中和将苯酚溶液滴入浓溴水中现象有何不同？

浓溴水滴入苯酚溶液中，开始苯酚足量，所以开始不出现白色沉淀，过一段时间后出现白色沉淀。苯酚溶液滴入浓溴水中，开始出现白色沉淀，继续滴加沉淀会逐渐溶解。苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液时立即变成紫色。大多数的酚都能与FeCl3溶液反应显出不同的颜色，因而这一反应也可以用来鉴定酚的存在。ⅱ、显色反应ⅲ、聚合反应OHn＋nHCHO-H2O[OH－CH2－]n酚醛树脂H+学生阅读教材P64了解酚醛树脂的制取、用途及酚类化合物的应用

请结合苯酚遇FeCl3溶液显紫色，探究遇FeCl3溶液显紫色的有机物一定是苯酚吗？为什么？

不一定。有机物遇FeCl3溶液显紫色，只能说明：该有机物中一定存在苯环和羟基，且羟基与苯环直接相连，至于该有机物中是否还存在着其他原子或原子团，无法作出结论，尚需做其他检验。

对于有机物 ，下列说法中正确的是()A.它是苯酚的同系物B.1mol该有机物能与2molBr2发生取代反应C.1mol该有机物能与金属钠反应产生0.5molH2D.1mol该有机物能与2molNaOH反应B酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛地用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品，俗称“电木”。酚醛树脂酚醛树脂的应用酚类化合物在人类的生产和生活中有着广泛的用途。例如，苯酚常用于制造有消毒作用的酚皂；从葡萄中提取的酚具有延缓衰老的功效，可以用于制造化妆品；茶叶含有的酚具有抗癌、防腐作用，可以用于制备食品防腐剂和抗癌药物；很多农药的主要成分也含有酚类物质。小结苯酚的化学性质氧化反应：苯环对羟基的影响：溶液呈弱酸性羟基对苯环的影响与溴水发生取代反应遇FeCl3溶液变紫色与甲醛发生聚合反应能被空气、酸性高锰酸钾溶液等氧化剂氧化知能达标CD1.(双选)能够检验苯酚存在的特征反应是（）A.苯酚与浓硝酸反应B.苯酚与氢氧化钠溶液反应C.苯酚与浓