苏教版选修五专题3 常见的烃专题综合

专题3常见的烃微型专题重点突破(三)核心素养发展目标HEXINSUYANGFAZHANMUBIAO1.能从化学键的角度探析有机反应的实质，理解有机物分子中基团之间相互影响的本质，能辨识有机物的官能团与反应类型之间的关系，能理解单体与加聚产物之间的关系。2.能通过模型假设、证据推理等认识甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的空间构型，在此基础上能认识复杂分子中原子间的位置关系。微型专题克难解疑精准高效考题精选精练深思触类旁通内容索引NEIRONGSUOYIN01微型专题例1有四种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯。符合下列各题要求的分别是：(1)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是___，生成物的名称是_______，反应的化学方程式为_____________________________，此反应属于_____反应。一、各类烃的结构与性质苯溴苯取代解析己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯；均不能反应的为己烷和苯；不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯；苯在铁屑的作用下能与液溴发生取代反应生成溴苯。(2)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是__________。(3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是_____。(4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是_____。苯、己烷己烯甲苯(1)苯及其同系物使溴水褪色是萃取过程，没有发生化学反应；苯及其同系物只能与纯卤素单质发生取代反应。(2)苯的同系物在光照时取代的是侧链烷基上的氢原子，铁粉作催化剂时取代的是苯环上的氢原子。(3)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯的同系物一般能被氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。易误辨析变式1下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是A.苯和甲苯 B.1­-己烯和二甲苯C.苯和1-­己烯 D.己烷和苯√解析被区别的两种物质，它们与酸性高锰酸钾溶液或溴水混合必有不同现象或者一个有现象，一个没有现象。A中物质只能用酸性高锰酸钾溶液区别，甲苯因被氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，加入溴水两者的现象都是溶液分层，上层颜色较深；B项，分别向1-­己烯和二甲苯中加入酸性高锰酸钾溶液，溶液都褪色，但1­-己烯与Br2反应而使溴水褪色，二甲苯中加入溴水，萃取后溶液分层，上层颜色较深；C中1-­己烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不反应，1-­己烯与Br2反应使溴水褪色，苯与溴水发生萃取，上层颜色较深；D中苯和己烷与酸性高锰酸钾溶液均不反应，与溴水都发生萃取，且都是上层颜色较深。例2下列关于

的说法正确的是A.所有碳原子可能共平面B.除苯环外的碳原子共直线C.最多只有4个碳原子共平面D.最多只有3个碳原子共直线√二、有机物分子中的原子共线、共面问题的分析解析为了便于说明，对分子中的碳原子编号如下：

。根据乙炔和苯的结构知，C1、C2、C3、C4、C5共直线，而C5与其他4个原子成键，具有四面体结构，故C4、C5、C6不共直线。根据乙烯的结构知，C6、C7、C8也不共直线，故最多有5个碳原子共直线，B、D项错误。C5、C6、C7、C8共平面，如图所示。C1、C2、C5及苯环也共平面，如图所示。通过旋转C5和C6之间的碳碳单键，可使平面α与平面β共面，故所有碳原子可能共平面，A项正确，C项错误。解答有机物分子中原子共面、共线问题的基本思路先将被分析对象分解成下述几种常用的结构模板，最后综合分析不同结构间的交叉关系确定结果。(1)明确三类结构模板思维启迪结构四面体型平面形直线形模板：5个原子构成四面体，有3个原子共面：6个原子共面；

：12个原子共面a—C≡C—b：4个原子共直线；苯环上处于对角位置的4个原子共直线(2)对照模板确定共线、共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在相应的平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。变式2分子

中，在同一平面上的碳原子至少有A.7个 B.8个 C.9个 D.14个√解析苯环是平面正六边形结构，分子中12个原子共平面，且处于对角位置

的4个原子共直线。分析

的结构时，容易受苯环书写形式的局限而认为至少有8个碳原子共平面，实质上4、7、8、11四个碳原子共直线，至少有9个碳原子共平面。两个苯环所确定的平面可以绕7号碳原子和8号碳原子之间的碳碳单键旋转，若两平面重合，则所有的碳原子均在同一平面上，最多有14个碳原子共平面。例3分子式为C5H7Cl的有机物其结构不可能是A.含1个双键的环状有机物B.含2个双键的直链有机物C.只含1个双键的直链有机物D.含1个叁键的直链有机物三、有机物不饱和度的计算及应用√不饱和度的计算与应用(1)不饱和度的一般计算方法①规定烷烃Ω＝0(所有原子均已饱和)，每增加一个双键或每形成一个环，氢原子数就减少2个，不饱和度就增加1。如CH2==CH2、

的Ω分别为1、4。②已知有机物的分子式为CnHm或CnHmOx，则其Ω＝

。已知有机物键线式，则Ω＝双键数＋环数＋叁键数×2。知识拓展(2)不饱和度的应用①应用不饱和度求有机物的化学式。对于结构较复杂的有机物，碳、氧原子数较为直观，而氢原子数往往不易确定，应用不饱和度可顺利求出有机物的化学式。②用不饱和度判断和书写同分异构体。互为同分异构体的两种有机物化学式相同，则它们的不饱和度也必然相同，因此，利用不饱和度可迅速判断同分异构体和书写同分异构体。变式3已知链式炔碳C300经过适当处理可得含多个—C≡C—(不含

)的链状化合物C300H298，则C300H298分子中—C≡C—的个数为A.70 B.72 C.74 D.76√解析经计算该链状分子的不饱和度为(300×2＋2－298)÷2＝152，而碳碳叁键的不饱和度为2，则该分子中含有碳碳叁键的个数为152÷2＝76。例4下列说法正确的是A.某有机物燃烧只生成CO2和H2O，且二者物质的量相等，则此有机物的组

成为CnH2nB.一种烃在足量的氧气中燃烧并通过浓硫酸，减少的总体积就是生成的水

蒸气的体积C.某气态烃CxHy与足量O2恰好完全反应，如果反应前后气体体积不变(温度

大于100℃)，则y＝4；若体积减少，则y>4；否则y<4D.相同质量的烃完全燃烧，消耗O2越多，则烃中含H量越高四、烃类的燃烧规律√解析有机物燃烧只生成CO2和H2O，则该有机物中一定含有碳、氢元素，可能含有氧元素，A项不正确；如果反应前后气体体积不变，则y＝4；若体积减少，则y<4；若体积增加，则y>4，C项不正确；相同质量的烃完全燃烧，含H量越高，耗氧量越多，D项正确。烃类燃烧的三个规律及应用(1)等物质的量的烃CxHy完全燃烧时，其耗氧量的大小取决于x＋

的值，其值越大，耗氧量越多。(2)等质量的烃完全燃烧，其耗氧量的大小取决于该烃分子中氢的质量分数，其值越大，耗氧量越多。(3)实验式(最简式)相同的烃，不论它们以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时所消耗的氧气以及燃烧生成的CO2和H2O的量均为定值。归纳总结(4)燃烧规律的应用①若反应前后的温度保持在100℃以上，则气态烃完全燃烧前后气体的体积变化为故反应前后气体体积的变化与氢原子数y有关。当y＝4，反应前后体积相等；当y>4，反应后气体体积>反应前气体体积；当y<4，反应后气体体积<反应前气体体积。②若反应前后的温度低于100℃，此时气体的体积一定是减小的，减少的体积为ΔV＝1＋

，也与氢原子数有关。变式4下列各组烃的混合物，只要总质量一定，无论按什么比例混合，完全燃烧后生成的CO2和H2O都是恒量的是A.C2H2、C2H4 B.C2H4、C4H6C.C3H8、C3H6 D.C6H6、C2H2解析满足题设条件的两种烃必须含碳的质量分数相同，即两种烃的最简式(实验式)相同。√例5下列反应中，属于有机氧化反应的有__________(填序号，下同)，属于取代反应的有________，属于加成反应的有__________，属于加聚反应的有__________。五、常见的有机基本反应类型①C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O②2FeCl2＋Cl2===2FeCl3③CH2==CH2＋HCl―→CH3CH2Cl④CH3CH2OH

CH2==CH2↑＋H2O⑤①⑥③⑤⑦⑧⑨⑥⑨解析

①为燃烧反应，属于氧化反应；②是无机反应，属于化合反应，不是加成反应；③是加成反应；④不属于上述任意一种反应类型；⑤⑦⑧⑨都是只进不出，但⑤⑦生成了小分子，属于加成反应，⑧⑨生成了高分子，属于加聚反应；⑥是有进有出，属于取代反应。有机基本反应类型的理解与判断(1)从反应物类别判断烷烃、芳香烃能发生取代反应。(2)从产物判断生成物中的不饱和物质变成饱和物质或不饱和度减小，一定发生加成反应。(3)从反应形式判断两种物质互换原子或原子团，一定发生取代反应；物质由“多”变“少”，一定发生加成反应。方法规律变式5

(2018·广州高二调研)下图所示是以石油为原料的部分转化流程：下列关于四个反应的反应类型的说法正确的是A.反应①与反应③的反应类型相同B.反应①与反应④的反应类型相同C.反应③与反应④的反应类型相同D.反应②与反应④的反应类型相同√解析

CH2==CH2与H2SO4(H—O—SO3H)反应生成C2H5—O—SO3H，反应①是加成反应，C2H5—O—SO3H与H2O(H—OH)反应生成H2SO4与C2H5OH，反应②是取代反应；丙烯(C3H6)经反应③④生成C3H5Br2Cl，增加了一个氯原子、两个溴原子，可推出反应③是取代反应，反应④是加成反应。02考题精选1.下图是用球棍模型表示的某有机反应的过程，则该反应的有机反应类型是12345678A.取代反应 B.加成反应 C.消去反应 D.水解反应√2.(2018·张家口市高二下学期段考)下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是A.己烯、苯、四氯化碳B.苯、己炔、己烯C.己烷、苯、环己烷D.甲苯、己烷、己烯√1234567812345678解析向己烯、苯、四氯化碳中分别加入溴水，可以观察到的现象分别是溴水褪色，上下两层均无色；分层，上层颜色深；分层，下层颜色深，因此三种液体的颜色各不相同，可以鉴别，A正确。己炔、己烯都可以使溴水褪色，不能鉴别，B错误。己烷、苯、环己烷都与溴水不发生反应，密度都比水小，分层，上层颜色深，因此不能鉴别，C错误。己烯使溴水褪色，而甲苯、己烷与溴水不发生反应，密度比水小，分层，萃取使溴水褪色，上层颜色深，不能鉴别，D错误。3.(2018·天津调研)在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是A.溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，再用汽油萃取B.硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，加入NaOH溶液，静置，分液C.乙烷中混有乙烯，在一定条件下通入氢气反应，使乙烯转化为乙烷D.乙烯中混有SO2和CO2，将其先后通入NaOH溶液和KMnO4酸性溶液中洗气√12345678解析A项生成了新的杂质碘，碘单质与溴苯、汽油互溶，无法用汽油萃取；C项无法控制氢气的用量；D项乙烯会与KMnO4酸性溶液反应。4.(2018·吉安市高二下学期期末)某烃的结构简式如下：

分子中处于四面体中心位置的碳原子数为a，一定在同一直线上的碳原子数为b，一定在同一平面上的碳原子数为c。则a、b、c分别为A.4、4、7 B.4、3、6 C.3、5、4 D.2、6、4√12345678解析

中，甲基、亚甲基均为四面体构型，则a＝4；与叁键直接相连的碳原子共线，则b＝3；含有碳碳双键共面，含碳碳叁键的共线，且二者直接相连，一定共面，所以一定在同一平面内的碳原子数为6，即c＝6。5.(2018·云南曲靖一中期中)某烃分子中含有一个由碳碳单键构成的六元环，一个碳碳双键，一个碳碳叁键，则能满足上述条件的烃的分子式可能是A.C8H10 B.C14H22 C.C12H22 D.C10H16√12345678解析分子中含有一个由C—C键构成的六元环，再结合含一个C==C键，和一个C≡C键，可知该分子的不饱和度为4，即该烃分子的通式为CnH2n－6，再根据C==C键和C≡C键不能共用同一碳原子，分子中至少有9个碳原子，即B项正确。6.(2018·吴忠中学月考)有7种物质：①乙烷；②乙烯；③聚氯乙烯；④苯；⑤甲苯；⑥乙炔；⑦环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是A.①②③⑤ B.④⑥⑦ C.①③④ D.②③⑤12345678√解析能使酸性KMnO4溶液褪色的有：乙烯、甲苯、乙炔、环己烯；能与溴水反应而使溴水褪色的有：乙烯、乙炔、环己烯；既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是：乙烷(①)、聚氯乙烯(③)、苯(④)。7.(2018·重庆校级月考)120℃时，1体积某气态烃和4体积O2混合，完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，气体的体积不变，该烃分子中所含的碳原子数不可能是A.1 B.2 C.3 D.412345678√解析由燃烧前后气体体积不变知该烃分子中一定含有4个氢原子。烃分子中氢原子个数等于4的烃有CH4、C2H4、C3H4、C4H4等，根据该气态烃的体积和氧气的体积