苏教版选修五专题3 常见的烃 芳香烃“黄冈赛”一等奖

专题3常见的烃第二单元

芳香烃核心素养发展目标HEXINSUYANGFAZHANMUBIAO1.宏观辨识与微观探析：从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。了解有机反应类型与分子结构特点的关系。2.证据推理与模型认知：根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。新知导学启迪思维探究规律达标检测检测评价达标过关内容索引NEIRONGSUOYIN01新知导学1.苯的分子组成及结构特点一、苯的结构与性质(1)苯分子为平面

结构，分子中

个原子共平面。(2)6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。正六边形122.苯的物理性质苯是

色、有

气味的液体，密度比水

，有毒，

溶于水，

溶于有机溶剂，也是良好的有机溶剂。无特殊小不易3.苯的化学性质(1)氧化反应①苯在空气中燃烧：燃烧时产生

的火焰并有浓烟产生，其化学方程式为：______________________________。②不能使酸性KMnO4溶液褪色。2C6H6＋15O212CO2＋6H2O(2)取代反应①苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生

反应，化学方程式为：

_________________________________________。取代明亮②苯与浓硝酸反应的化学方程式为：_________________________________________。(3)加成反应一定条件下，苯能与H2发生加成反应，化学方程式为：_____________________。归纳总结(1)从分子组成上看，苯属于不饱和烃，但分子中没有典型的不饱和键，不能像乙烯那样与溴水(溴的四氯化碳溶液)发生加成反应。(2)从化学键上看，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键，易发生取代反应，能氧化，难加成。例1

下列关于苯的叙述正确的是A.反应①常温下不能进行，需要加热B.反应②不能发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层C.反应③为加成反应，产物是一种烃的衍生物D.反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构√解析常温下苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯，故A错误；苯不含碳碳双键，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯密度小于水，不溶于水，有分层现象，故B正确；反应③为苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂条件下发生取代反应生成硝基苯，故C错误；反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应，但是苯分子中不含碳碳双键，故D错误。解析

苯与己烯性质的区别：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因加成而褪色，但己烯可以；另外，苯加入溴水中，会将溴从溴水中萃取出来，使水层褪色，而苯层(上层)则呈橙红色。苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。例2下列区分苯和己烯的实验方法和判断中，正确的是A.分别点燃，无黑烟生成的是苯B.分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯C.分别加入溴水振荡，静置后分层，上层红棕色消失的是己烯D.分别加入酸性KMnO4溶液振荡，紫色消失的是己烯√相关链接制取溴苯和硝基苯的实验设计1.溴苯的实验室制取(1)反应装置如图所示：(2)长直导管的作用：一是冷凝回流；二是导气。(3)导管末端不能伸入液面中的原因是防止倒吸。(4)锥形瓶中的液体为AgNO3溶液，说明发生了取代反应而不是加成反应的现象是AgNO3溶液中有浅黄色溴化银沉淀生成。(5)反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这可能是因为制得的溴苯中混有了溴的缘故。纯溴苯为无色油状液体，密度比水大。(6)简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：先用水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)，再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水)，蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯。2.实验室制备硝基苯的实验装置如图所示：(1)水浴加热的好处：受热均匀，容易控制温度；温度计的位置：水浴中。(2)试剂添加的顺序：先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却，最后注入苯。(3)将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，分离出粗硝基苯。(4)纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。(5)简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)，再用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)，然后用无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯。(2)分子式C8H10对应的苯的同系物有4种同分异构体，分别为___________________________________________

。

二、苯的同系物芳香烃的来源及其应用1.苯的同系物的组成和结构特点(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被

取代后的产物，其分子中只有一个

，侧链都是

，分子组成通式为

。烷基苯环烷基CnH2n－6(n>6)

、

、

、2.苯的同系物的化学性质(1)氧化反应①苯

被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物

被酸性KMnO4溶液氧化。不能能只有与苯环直接相连的碳原子上有

原子，该苯的同系物才能使酸性KMnO4溶液褪色。氢②苯的同系物均能燃烧，火焰

，其燃烧的化学方程式的通式为_______________________________________。③鉴别苯和甲苯的方法：

。明亮有浓烟滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯(2)取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯，化学方程式为三硝基甲苯的系统命名为

，又叫

，是一种______晶体，

溶于水。它是一种

，广泛用于国防、开矿、筑路等。2,4,6­-三硝基甲苯TNT淡黄色不烈性炸药(3)加成反应

＋3H2

。______________________________________________，3.芳香烃及其来源(1)芳香烃是分子里含有一个或多个

的烃。下列物质中为芳香烃的是_________。②③

④

⑤

⑥(2)1845年至20世纪40年代，

是芳香烃的主要来源。20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的

等工艺获得芳香烃。苯环②③⑤煤催化重整归纳总结苯环与侧链的关系苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，使苯的同系物与苯的性质有不同之处：(1)苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。(2)侧链对苯环的影响，使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得活泼。甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。例3现有下列六种物质：②③

④

⑤

⑥(1)不属于芳香化合物的是___。(2)属于芳香烃的是________。(3)属于苯的同系物的是___。④②③⑤③解析凡是分子中含有苯环的有机物都属于芳香化合物，④中不含苯环，不符合要求；分子中含苯环且仅由C、H两种元素组成的有机物属于芳香烃，符合要求的有②③⑤；分子中含有一个苯环，且侧链为烷基的有机物属于苯的同系物，符合要求的只有③。思维启迪芳香化合物、芳香烃、苯的同系物的关系如下：例4

(2018·广南县一中月考)在苯的同系物中加入少量KMnO4酸性溶液，振荡后褪色，正确的解释为A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多B.苯环受侧链影响易被氧化C.侧链受苯环影响易被氧化D.由于苯环和侧链的相互影响均易被√解析苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，原因是苯环对侧链产生影响，故选项C正确。例5下列叙述中，错误的是A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50～60℃可反应生成硝基苯B.甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成2-­氯甲苯或4­-氯甲苯C.乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为(苯甲酸)D.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷√解析

苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50～60℃发生取代反应生成硝基苯和水，A项正确；甲苯与氯气在光照下反应，甲基上的氢原子被取代而苯环上的氢原子不被取代，B项错误；乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，C项正确；苯环和碳碳双键在合适的条件下均能与氢气发生加成反应，苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷，D项正确。相关链接苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同

苯苯的同系物相同点结构组成①分子中都含有一个苯环②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)化学性质①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应，都比较困难不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，常得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代学习小结XUEXIXIAOJIE02达标检测1.正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”(1)苯的结构简式可写为“

”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的(

)(2)苯的同系物、芳香烃、芳香化合物中都含有苯环，所以

是官能团(

)(3)苯的一氯代物只有一种结构，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存在单双键交替排列的形式(

)(4)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(

)(5)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6­-三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响(

)×××××12342.下列关于苯的说法中，正确的是

A.苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃B.从苯的凯库勒式(

)可以看出，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃C.苯中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，不能与H2

发生加成反应D.苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同√1234解析从苯的分子式C6H6可以看出，其氢原子远未达到饱和，应属不饱和烃，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳键都相同，是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，A错误；苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构，不能由其来认定苯分子中含有双键，因而苯也不属于烯烃，B错误；在催化剂的作用下，苯与H2能发生加成反应生成环己烷，C错误；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同，D正确。12343.下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰④1mol