有机化学基础(选修5)认识有机化合物 研究有机化合物的一般步骤和方法“百校联赛”一等奖

第四节研究有机化合物的一般步骤和方法（第二课时）有机物（纯净）确定分子式？首先要确定有机物中含有哪些元素李比希法现代元素分析法

分子式确定结构式？[例1]某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（P20）（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？归纳确定有机物分子式的步骤是什么？有机物的分子式←有机物的实验式和相对分子质量原子个数的最简整数比C2H6O二、元素分析[例2]某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品0.352g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：（1）维生素C中碳的质量分数是

，氢的质量分数是

。（2）维生素C中是否含有氧元素？为什么？（3）试求维生素C的实验式：

C3H4O3

40.9%4.5%有！因为H%+C%不等于1，故维生素C中含有氧元素。1、归纳确定有机化合物的分子式的方法有哪些

①元素的质量①标况下密度②元素的质量比②相对密度③元素的质量分数③化学反应④产物的量实验式分子量分子式2、确定相对分子质量的方法有哪些？（1）M=m/n（2）M1=DM2（3）M=22.4L/mol×ρ(g/L)

[练习]（96试测题）吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求：⑴吗啡的分子量；⑵吗啡的分子式。吗啡分子量285，分子式C17H19NO3测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。（一）相对分子质量的确定——质谱法三、用物理方法确定有机化合物的结构质谱仪的图片它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。

【思考与交流】1、质荷比是什么？（分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。）2、如何确定有机物的相对分子质量？（由分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）[例1]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯

B[练习1]某有机物的结构确定：①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是（）。

②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为（）。C4H10O74C4H10O（二）分子结构的测定有机物的性质结构式（确定有机物的官能团）分子式推测可能的官能团写出可能的结构利用官能团的特征性质，通过化学实验确定。1、红外光谱由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。[例1]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：C—O—CC=O不对称CH3CH3—C—CH2—O—CH3OCH3—C—O—CH2—CH3OCH3—CH2—C—O—CH3O[练习1]有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式

C—O—C对称CH3对称CH2CH3—CH2—O—CH2—CH32、核磁共振氢谱对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。分析、观察核磁共振氢谱的谱图，然后与其它同学交流如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构。通过交流明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。[例2]一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：①写出该有机物的分子式：②写出该有机物的可能的结构简式：C4H6OH—C—CH==CHCH3O[练习2]2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3A[练习3]分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强