第三章复习课一、烃的各类衍生物的重要性质1、跟金属钠反

第三章复习课一、烃的各类衍生物的重要性质类别通式官能团代表性物质分子结构特点主要化学性质卤代烃R—X—X卤原子溴乙烷C2H5BrC—Br易断裂1、取代反应：与NaOH水溶液反应生成醇。2、消去反应：与强碱的乙醇溶液共热，脱去卤代氢，生成烯烃。醇R—OH—OH羟基乙醇C2H5OH—OH与链烃基相连，C—O键和O—H键易断裂1、跟金属钠反应。2、跟氢卤酸反应。3、分子间脱水。4、分子内脱水。5、氧化反应。6、酯化反应。类别通式官能团代表性物质分子结构特点主要化学性质酚—OH—OH直接跟苯环相连1、弱酸性：与强碱溶液反应，生成苯酚盐和水。2、取代反应：跟浓溴水反应。3、显色反应：跟铁盐反应，生成紫色物质。醛R—CHO—CHO醛基乙醛CH3—CHO—CHO具有不饱和性和还原性1、加成反应：加氢生成乙醇。2、具有还原性：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如：银镜反应）OH类别通式官能团代表性物质分子结构特点主要化学性质羧酸R—COOH—COOH羧基乙酸受C=O双键影响，O—H能够电离，产生H+1、具有酸类通性。2、能起酯化反应。酯R—COOR׳—COOR׳酯基乙酸乙酯分子中RCO和OR׳之间的键容易断裂发生水解反应，生成羧酸和醇二、有机反响的主要类型1、取代反响：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反响。取代反响包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反响类型。①是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；②两种物质反响，生成两种物质，有进有出的；③该反响前后的有机物的空间构造没有发生变化；④取代反响总是发生在单键上；⑤这是饱和化合物的特有反响。2、加成反响：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反响。加成反响试剂包括H2、X2〔卤素〕、HX、HCN等。①加成反响发生在不饱和碳原子上；②该反响中加进原子或原子团，只生成一种有机物相当于化合反响〕，只进不出。③加成前后的有机物的构造将发生变化，烯烃变烷烃，构造由平面形变立体形；炔烃变烯烃，构造由直线形变平面形；④加成反响是不饱和化合物的较特有反响，另外，芳香族化合物也有能够发生加成反响。3、消去反响：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子〔如：H2O、HX、NH3等〕生成不饱和化合物的反响〔消去小分子〕。①消去反响发生在分子内；②发生在相邻的两个碳原子上；③消去反响会脱去小分子，即生成小分子；④消去后生成的有机物会产生双键或叁键；⑤消去前后的有机物的分子构造变发生变化，它与加成反响相反，因此，分子构造的变化正好与加成反响的情况相反。4、氧化反响：有机物得氧或失氢的反响。氧化反响包括：〔1〕烃和烃的衍生物的熄灭反响；〔2〕烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾反响；〔3〕醇氧化为醛和酮；〔4〕醛氧化为羧酸等反响。5、复原反响：有机物加氢或去氧的反响。6、加聚反响：经过加成反响聚合成高分子化合物的反响〔加成聚合〕。主要为含双键的单体聚合。7、缩合〔聚〕反响：单体间经过缩合反响生成高分子化合物，同时生成小分子〔H2O、NH3、HX等〕的反响。缩聚反响主要包括：醇酸缩聚、羟酸缩聚、氨基酸缩聚等。8、酯化反响〔属于取代反响〕：酸〔有机羧酸、无机含氧酸〕与醇作用生成酯和水的反响。9、水解反响：有机物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的反响。水解反响包括卤代烃水解、酯水解、糖(除单糖外)水解、蛋白质水解等。10、裂化反响：在一定温度下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反响。三、有机反响的官能团有机物无机物/有机物反响称号烷,芳烃,酚X2卤代反响苯的同系物HNO3硝化反响苯的同系物H2SO4磺化反响醇醇脱水反响醇HX取代反响酸醇酯化反响酯醇酯交换反响酯/卤代烃酸溶液或碱溶液水解反响二糖多糖H2O水解反响蛋白质H2O水解反响羧酸盐碱石灰脱羧反响1、发生取代反响的基/官能团构造变化方式——等价替换2、发生加成反响的官能团官能团

C=CCC－CHO－C=OC6H5-有机物

反应条件

CO－OHCO－HCO－O－CO－－3、发生氧化反响的官能团C=CCCC-OHCHOC6H5-RCH3CH2CH2CH3

试剂条件产物－CH2OH－CHO为脱氢重键式－CHO－COOH为氧原子插入式反应条件常见反应催化剂加热加压乙烯水化、乙烯氧化、丁烷氧化、氯苯水解、油脂氢化催化剂加热烯炔醛酮加氢、乙醇消去、乙醇氧化、酯化反应水浴加热C6H5NO2制备、银镜反应、树脂制备、纤维素水解、CH3COOC2H5水解只用催化剂苯的溴代、乙醛被空气氧化只需加热制CH4、苯的磺化、R-OH的卤代R-X水解和消去不需外加条件烯与炔加溴、苯酚的取代烯炔与苯的同系物氧化、四、有机反响的条件五、主要有机物之间的转化关系复原水解酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化水解烯烷炔加成加成加成消去取代加成消去氧化—CH2—CH2—nCH3—CH3CH2==CH2CH≡CHCH3CH2ClCH3COOHCH3CH2OHCH3CHOCH3COONaCH2—CH2——ClClCH2==CH—ClCH==CH——ClClHC—CH——ClCl——ClClBrOHONaOHBrBr