2024年高考化学复习之有机合成题的新情景的思维及方法

有机合成题的新情景的思维及方法考点(山东卷)(山东卷)(全国卷I)(全国卷I)(全国卷I)(全国卷I)的考点有机物命名有机物命名有机物命名不同的考点糖类的性质从近几年高考试题分析可看出能力，既要把题给信息知识现学现用,还要灵活运用已学过的基础知识才能达到目标.,信息有机合成题是必考题型之一，考查方式一般是：题目或明或暗地给出一些学生从未见过的信息和几种原料分子，然后要求考生设计出合理路线来合成目标分子.难度较大，要求学生具有很强的信息获取和应用能力。信息有机合成题由于很好地落实了高考能力考查的要求，所以必将一直是今后高考命题的必考题型.虽然难度较大，要求较高，但是只要掌握分析解题策略，科学训练，勤于总结反思，就一定能做到得心应手.本节课的学习目标：2.学会应用新情景，模仿题干中有机物的转化，完成陌生有机物中官能团和碳骨架的构建3.能够根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团方面变化的特点，确定有机合成路线设计的思路氧化氧化知识支持氧化还原醛H₂加成H₂氧化还原醛H₂加成H₂加成X₂卤代水解引入的官能团引入官能团的方法官能团的引入①烯烃与水的加成反应；②卤代烃的水解反应；③醛、酮与H₂的加成反应；④酯的水解反应⑤葡萄糖分解取代反应①R—OH和R—X的消去反应；②炔烃的加成反应①某些醇(R—CH,OH)的氧化反应；②烯烃的氧化反应；③炔烃与水的加成反应；④糖类的水解反应①—CHO的氧化；②某些苯的同系物被KMnO₄(H+)溶液氧化；③羧酸盐(RCOONa)酸化；④酯的水解；⑤酰胺基的水解COO—(酯基)酯化(取代)反应二、熟悉基础知识，明确有机合成中官能团的变化(烃基氧化)HOOC—(烃基氧化)HOOC—SO₃H(磺化：浓硫酸共热)【热点专攻】有机化合物合成路线的设计NH₂的反应和Br₂与苯酚的反应类似，以为原料合成#O,写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。O信息Ⅲ信息Ⅲ—逆推法。目标化合物分子信息Ⅱ信息Ⅱ原料分子原料分子原料分子②正向书写。以苯胺和CH₂为原料制得目标产物，可将苯胺与溴反应生成2,4,6-三溴苯胺，再将2,4,6-三溴苯胺与CH发生已知条件Ⅱ的取代反应，再发生已知条件IIⅢ的成环反应即可得到目标产物，反应的流程为OBrO(2021年河北卷)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2,4-二氯甲苯—CH₃)和对三氟甲基苯乙酸CH₂COOH)制备W的合成路线。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)(1)对比W给原构场原相HOOC,HHHR²R²C,需要设计,需要设计C转化为生取代反应生成化氧化生成,再水解生成,据此写出合成路线图。【热点专攻】有机化合物合成路线的设计题型一、根据“显性情景信息”设计有机化合物的合成路线如何用好”新信息”?多了什么?少了什么?换了什么?再观察分析：断了什么键?成了什么键?如何设计合成路线?然后，利用已知的显性情景信息，采用逆推法——由目标分子推到原料例题2:(2021年湖南卷)叶酸拮抗剂是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合上述合成路线，以乙烯和【思路分析】观察目标产物分子和原料分子的结构特点由BrCHO和利用E→G的反应类型实现目标分子的合成，因此需先利用乙烯合成Br^CHO其中醛基可通过羟基催化氧化而得，Br^CHO中溴原子可利用D→E的反应类型实现NON十十BABPyPyFFGHC乙酸酐发生酯化反应即可OOH₂SO₄/THF/H₂O【热点专攻】有机化合物合成路线的设计题型二、根据“隐性情景信息”设计有机化合物的合成路线性情景信息”一般先关注原流程路线中具有特殊合成条件的步骤并【专题突破练习2】:(2021年全国甲卷)以大豆素(化合物C)为的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物,写出合成路线十十CCEE保护酚羟基保护酚羟基FGG)HSO/THF/₂O|2)KOH/McOMH₁OH9.有机化工原料1,4-二苯基-1,3-丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下(部分反应略去试剂和条件):教材110页如下(部分反应略去试剂和条件):((6)设计C→D和E→F两步反应的目的是9.药物E具有抗癌抑菌功效，其合成路线如下教材86页NaBH②CH④④③合成过程中的NaBH₂是一种很强的还原剂，可以将-C—N还原为-CH₂NH₂(1)反应①实际经历了两步反应。请根据A和B的结构，推测这两步反应所属的反应类型。(2)设计反应①和③的目的是什么?例3:(2021山东卷)一种利胆药物F的合成路线如下：C₈H₈O₃定条件C₁H₁₂O₃H*制备浓硫酸浓硫酸F△△O的合成路线。(4)由和制备过程需要增长碳链，可利用题干中A→B的反应实现，然后利用信息反应I得到目标产物，目标产物中碳碳双键位于端基碳原子上，因此需要与HBr在40℃下发生加成反应生成Br,据此写出合成路线图。小结：有机化合物结构推断方法有机官能团的种类官能团的位置官能团的数目、分子式碳链结构综合有机物的结构(2022年日照市一模)物质F可用于制造有机离子导体，其某种合成路线如下：试剂X0B已知：DD催化剂②RCH=CHR’F催化剂RR’的合成路线(无机试剂任选)0【热点专攻】有机化合物合成路线的设计步骤知识支持一、熟悉基础知识，明确常见的成环反应类型方式酯成环(—COO—)二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环二元醇分子内成环二元醇分子间成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环不饱和烃单烯和二烯酯成环(一COO—)二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环二元醇分子内成环二元醇分子间成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环不饱和烃单烯和二烯知识支持二、掌握常考的增长或缩短碳链的方法分类应用举例增长碳链羟醛缩合反应增长碳链