《有机化学》课程标准规范

《有机化学》课程标准《有机化学》课程标准第一部分课程概述一、课程名称中文名称：《有机化学》英文名称：《OrganicChemistry》二、学时与适用对象课程总计104学时，其中理论课66学时，理论课考试2学时，实验课36学时。本标准适用于四年制药学、药剂专业。三、课程地位、性质有机化学为药学、药剂专业必修的基础课程，是理论和实际密切结合的应用性很强的课程，对药学、药剂专业人才培养有着至关重要的作用。本课程内容根据药学、药剂专业培养目标而确定的，要求学员系统地、扎实地掌握有机化学的基本概念、基本理论和基本技能，把有机化学与药学紧密结合起来，为后续课程的学习和继续深造，及从事药物化学、天然药物化学、药物分析学等相关领域的研究与开发打下坚实的基础。同时，进一步加强对学员提出问题、分析问题、解决问题能力的培养、训练学员的科学思维能力和动手能力，激发学生的创新思维和创新精神。四、课程基本理念1、全面贯彻党的教育方针，准确把握本门课程在人才培养方案中的作用和地位，教学内容、方法、手段的选择必须以人才培养目标和规格为依据，与国家、军队总部的要求相一致。2、课程教学目标和组织，与学校建设国际先进的研究型军医大学的定位相匹配，与所有单位的发展目标相符，体现国际化、精品化等一流的办学理念。3、要坚持学生为主体，教员为主导的教学理念。全程渗通素质教育、个性化教育等现代教育思想和观念。施教之功重在启发，贵在引导，授之以“渔”。4、教学内容设置上，除了让学员掌握本门课程的基本知识、基本理论和基本技能外，要突出课程的前沿内容，着重培养学员的创新思维、创新理念。5、教学方法突出启发式教学，灵活利用比较法、归纳法教学，并以问题引导、课堂讨论等方式进行教学，此外，还可结合案例引发学员思考，提高学员分析问题、解决问题的能力。教学中灵活运用模型教具、电子幻灯、flash等多种现代化教学手段，着力提高学生学习兴趣、调动学生的积极主动性，以利于学生对教学内容的理解，进一步强化学生的知识与实践操作技能，开扩视野，培养科学的思维方式。（2）重视学生的主体地位，发挥学生学习的能动作用从课程的设计到评价各个环节，在注意发挥教师在教学中主导作用的同时，应特别注意体现学生的学习主体地位，以充分发挥学生的积极性和学习潜能。突出学生的主体地位，充分发挥教师的主导作用，要求教师通过各种方式使学生达到对知识和技能的掌握，使学生形成自己的学习方法，学会如何学习。教学中，教师运用点拨、启发、提问、引导、总结等方法，通过学生讨论、总结发言、课外科研等活动，使学生参与到教学实践中。（3）实验课要注意培养学生的实践动手能力、创新意识和素质①在有机化学实验教学中，培养学生独立观察、发现问题的能力。独立观察、发现问题是创造性思维的首要过程。其次，注重培养医药学生分析问题、解决问题的能力。在有机化学实验课中，教师讲解的时间一般不超过该项实验课时的1/6。②培养学生的动手操作能力是提高学生综合素质的有效途径。给学生充分的自主权，大胆放手让学生自己去做实验，可大大提高学生的动手能力。一方面培养学生的实验操作技能，另一方面加强了与临床实际操作密切相关的基本技能的训练，为今后临床实践和科学研究培训打下良好的基础。③通过实验设计和操作培养学生对科学工作的严肃态度，提高学员逻辑思维、合理分析结果的能力及实事求是的工作作风和团结协作的精神。五、课程设计思路本课程标准根据《军队院校制定课程标准的基本要求》，以课程基本理念为指导，在总结教学经验和研究成果的基础上，对课程目标分别从知识与技能、过程与方法、情感态度与价值观等方面进行具体明确的阐述。（一）总体思路1、课程标准要符合《军队院校制定课程标准的基本要求》精神，体现“创新思维”、“以人为本”的现代教育新观念。2、参考国内医药学院校化学课程的设置模式，结合化学教研室多年来的医药学化学课程教学实践经验，制定有机化学课程设计。力求不再局限于化学基本理论教学，更新、拓展课程内容，把实验教学、前瞻性研究等内容纳入课程中，丰富了有机化学课程的内涵。3、课程标准要结合我校学生状况、教学资源等实际，力求达到既有前瞻性、科学性，又实事求是，便于操作与管理。4、课程标准要体现现代科技含量，在学生学习评价、成绩管理等方面要充分利用现代信息技术，提高工作效率和管理水平。实验课教学按“验证性、综合性、设计性”三个层次开设有机化学实验，在训练化学实验基本方法和基本技能的同时，培养实事求是、严谨认真的科学态度和良好的实验素养，实现知识传授、能力培养、素质教育的协调发展。第二部分课程目标一、总体目标通过对《有机化学》的学习，使学员熟悉和掌握各类有机化合物的基本结构、基本化学性质，掌握基本的实验操作技能。对所学内容会进行系统性归纳总结，提高学习能力，为以后学习专业课程及解决工作中的化学原理问题打下必要的基础。二、分类目标（一）知识与技能目标（1）熟悉有机化学的主要研究内容，描述有机化学的基本概念，归纳出有机化学的特点，理解有机化学在医药学中的基础地位和重要性。（2）掌握各类有机化合物的结构、命名、理化性质、重要的有机化学反应及其应用。（3）掌握有机化学中几种重要的化学反应类型，如自由基反应、亲电取代反应、亲核取代反应、亲电加成反应、亲核加成反应、氧化反应、还原反应，掌握重要的人名反应。（4）掌握有机化合物的同分异构现象，理解电子效应和空间效应对有机化合物性质的影响。（5）独立进行溶解、过滤、蒸发、熔点测定、常压蒸馏、萃取、回流、重结晶及吸滤等基本实验操作，独立完成普通合成实验装置的搭建，准确描述和记录实验现象，正确、规范地完成实验报告。（二）过程与方法目标（1）经历理论课程的学习，掌握与有机化学有关的基本概念、基本理论和基本计算；参与学科前沿、医药学应用的讨论，浓厚学习兴趣，启迪学习智慧，感受学科发展。（2）参加实验课训练，体验观察、实验、验证、讨论等学习过程，理解实验在有机化学课程学习中的重要作用。在掌握基本实验操作技能的同时，在实验中发现问题，在讨论中解决问题，学习研究能力得以提高。（3）参与第二课堂学习，申报和完成相关的课外科研课题，提高选题和查找、收集、整理化学及药学信息的能力，学会专业文献的查阅、翻译、撰写综述和投稿，提高自主学习和初步科研工作的能力。（三）情感态度与价值观目标（1）重视与有机化学有关的社会问题，树立珍惜资源、保护环境、拒绝污染的绿色环保理念。（2）养成辩证思维的能力和创新精神，树立质疑、求证、求实、创新的科学态度。（3）确立终生学习的理念，养成主动学习、自主学习、自我完善的意识和行为。（4）重视与同学协作共处的过程与方法，增强协作精神和团队意识。、（5）践行用有机化学的理论解释一些医药学和生物学问题，认同化学在生命科学发展中的积极作用，热爱化学，热爱医药学。第三部分内容标准一、教学内容与课时分配篇、章教学内容学时分配理论实验小计第一章绪论2第二章烷烃和环烷烃自由基取代反应6第三章立体化学基础4第四章卤代烃亲核取代反应4第五章醇和醚4第六章烯烃亲电加成自由基加成4第七章炔烃和二烯烃离域键4第八章芳烃芳环上的亲电取代反应6第九章醛和酮亲核加成反应6第十章酚和醌2第十一章羧酸和取代羧酸亲核加成—消除反应4第十二章羧酸衍生物3第十三章碳负离子的反应3第十四章有机含氮化合物5第十五章杂环化合物3第十六章氨基酸、多肽、蛋白质和酶化学3第十七章糖类和核酸2第十八章萜类和甾族化合物1考试2实验36合计6836104二、内容要点与基本要求（一）理论课【说明：教学内容划分为三级，即掌握内容、熟悉内容、了解内容。掌握内容构成课程的主体框架，是教员必须在课堂上讲深讲透、学员必须掌握的内容；熟悉内容是核心内容的延伸和丰富，教员在课堂上可以少讲，但必须指导学员学习并熟悉的内容；了解内容指教员可以不讲，但学员必须通过自主学习并了解的内容】《有机化学》课程标准第一章绪论基本要求：熟悉：有机化合物的定义，特性、结构和共价键的性质。有机酸碱理论。了解：有机化合物结构的一般测定方法。重点：有机化合物的结构理论。难点：有机化合物的微观结构。主要内容教学要求教学方法与手段了解熟悉掌握第一节有机化合物和有机化学√方法：主要采用讲授法，适当安排提问加强师生互动。介绍有机化学发展史时采用图片，引用名人名言等方式，增强学员学习有机化学的兴趣。手段：电子幻灯、图片。第二节有机化合物的结构方法：讲授法、适当安排提问加强师生互动。介绍有机化合物的结构的时候，用模型加深学员的空间概念。手段：电子幻灯、板书、模型。一、Kekule等的结构理论√二、化学键√第三节共价键的几个重要参数和断裂方式方法：讲授法。手段：电子幻灯、板书。一、几个重要参数√二、共价键的断裂方式√第四节有机化合物的分类和表示方法方法：讲授法、讨论式教学。有机化合物的构造式学员在高中阶段已经有所接触，教学中引导学员建立化合物的空间构型概念。手段：电子幻灯、板书、模型。一、按碳架分类√二、按官能团分类√三、表示有机化合物构造的化学式√四、表示有机化合物立体结构的方式√第五节酸和碱方法：主要以讲授法探讨三种酸碱理论、提出传统酸碱概念，由浅入深、启发学员由传统酸碱理论逐步过渡到广义酸碱理论。手段：电子幻灯、板书、讨论教学。一、Arrhenius的电离论√二、BrФnsted的质子理论√三、Lewis电子论√第二章烷烃和环烷烃基本要求：掌握：烷烃的通式、同系物、结构：烷烃的构象——Newman投影式，环己烷的优势构象。碳原子种类、氢原子种类、基的概念和命名，烷烃的系统命名法；烷烃的物理性质；烷烃的化学性质：自由基取代反应及其历程。环烷烃的分类和命名。环烷烃的分子结构：环烷烃环的大小与稳定性的关系。脂环烃的性质：加成反应；取代反应。烷烃和环烷烃(螺环和桥环化合物)的命名。熟悉：反应过程中能量变化对反应速度和产物的影响。了解：常见烷烃；烷烃的氧化反应和热裂反应。重点：烷烃和环烷烃的分类和系统命名，环烷烃的加成反应。难点：烷烃的自由基反应历程。主要内容教学要求教学方法与手段了解熟悉掌握第一节分类、构造异构和碳原子的级方法：讲授法为主探讨有机化合物的构造，由同分异构现象启发学员思考同分异构现象的本质，引出碳原子级的概念。手段：电子幻灯、板书、图片、模型、课堂练习。一、分类√二、构造异构√三、碳原子的级√第二节命名方法：讲授法为主阐述烷烃、环烷烃命名方法，并通过课堂练习加强学员的应用能力。为帮助学员记忆，将命名方法中的基本原则和主要步骤进行归纳、总结。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、普通命名法√二、系统命名法√第三节结构方法：讲授法为主、用模型帮助学员理解烷烃的空间结构。手段：电子幻灯、板书、模型。一、烷烃的结构√二、小环烷烃的结构√第四节构象方法：讲授法、用模型帮助学员理解烷烃的空间构像，并以乙烷的构象为基础，引导学员由浅入深学习环烷烃的优势构象。手段：电子幻灯、板书、模型。一、乙烷的构象√二、丁烷的构象√三、环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象√四、环己烷的构象√第五节物理性质方法：讲授法为主讲授烷烃的物理性质。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、分子间作用力√二、沸点、熔点、相对密度和溶解度√三、波谱性质√第六节化学反应方法：讲授法为主、由反应现象提出问题，引导学员带着问题思考卤代反应的机制，提高学员分析问题、解决问题的能力。手段：电子幻灯、板书、图片、课堂练习。一、氧化和燃烧√二、热裂反应√三、甲烷的卤代反应√四、甲烷卤代的反应机理√五、其它烷烃的卤代反应√六、环烷烃的化学反应√第三章立体化学基础基本要求：掌握：旋光度α、比旋光度［α］、手性分子，对映体、非对映体、内消旋体和外消旋体的概念；含一个手性碳的光学异构，手性分子的旋光性、手性分子的表示方法、费歇尔投影式；用D／L和R／S标示构型的次序规则。含二个手性碳的光学异构和构型的标示。熟悉绝对构型、相对构型。熟悉：取代环烷烃的构型和构象。了解含更多个手性碳的光学异构。了解：外消旋体拆分，烷烃卤代反应中手性分子的立体化学。重点：对映异构体和手性、分子的对称性和手性，基团的顺序规则。难点：阐述构型表示方法及旋光性化合物的R、S命名法，外消旋体、内消旋体和非对映异构体的概念。主要内容教学要求教学方法与手段了解熟悉掌握第一节概述方法：讲授法为主、以“反应停”案例引出手性的重要性。讨论手性化学的发展史，与学员一起揭示手性的本质。手段：电子幻灯、板书、图片、课堂练习。一、平面偏振光和比旋光度√二、对映异构和手性√三、分子对称性和手性√第二节对映异构和非对映异构方法：讲授法为主、重点阐述对映异构体的概念和表示方法。对外消旋体和内消旋体的概念、特性进行比较、归纳。手段：电子幻灯、板书、表格、课堂练习一、含一个手性碳原子的化合物√（1）外消旋体√（2）对映异构体的表示方法√（3）对映异构体的命名√二、含多个手性碳原子的化合物√（1）含两个手性碳原子的化合物√（2）含更多个手性碳原子的化合物√三、外消旋体的拆分√第三节环烷烃的立体异构方法：讲授法、启发式教学，适当提问利于与学员互动。手段：电子幻灯、板书、图片、模型、课堂练习一、取代环烷烃的立体异构√二、构象异构和构型异构√第四节烷烃卤代反应的立体化学√方法：讲授法为主、启发式教学帮助学员认识化学反应中的立体现象手段：电子幻灯。第四章卤代烷亲核取代反应基本要求：掌握：卤代烷的分类和命名；卤代烷的亲核取代反应和消除反应；格氏试剂的生成和性质；卤代烷亲核取代反应的历程和卤代烷结构，亲核试剂，溶剂，离去基团对反应影响的一般规律。正碳离子的结构，稳定性和对反应活性的影响，不同卤素对反应活性的影响；消除反应的历程，消除反应的扎依采夫规律及其解释。了解：卤代烷的结构和物理性质；多卤代烷的特性。重点：卤代烷的结构、化学性质和亲核取代反应。难点：亲核取代反应和消除反应历程。主要内容教学要求教学方法与手段了解熟悉掌握第一节分类和命名方法：讲授法为主、启发学员利用烷烃系统命名的方法，学习卤代烷的命名。手段：电子幻灯、板书、图片、课堂练习。一、分类√二、命名√第二节结构和物理性质√方法：讲授法为主。手段：电子幻灯、板书。第三节化学反应方法：讲授法为主、以卤代烷结构为主线启发学员思考卤代烷的化学性质，并在教学中穿插讨论，增加与学员的互动。手段：电子幻灯、板书、课堂练习一、亲核取代反应√二、消除反应√三、还原反应√四、有机金属化合物的形成√五、多卤代烷与氟代烷√第四节亲核取代反应和消除反应机理√方法：讲授法为主、以不同结构卤代烃发生水解反应时不同的反应现象启发学员思考反应的机制。手段：电子幻灯、板书、图片、课堂练习。一、亲核取代反应机理√二、影响亲核取代反应的因素√三、消除反应机理√四、消除反应与亲核取代反应的竞争√第五章醇和醚基本要求：掌握：醇的分类、命名、结构、沸点、以及水溶解度的关系；氢键对物理性质的影响；醇的酸性及与金属Na，PX3，H2SO4，HNO3等的反应，卢卡斯试剂；醇的消除反应，分子间消除成醚，分子内消除成烯烃，消除的扎依采夫规律；醇的氧化反应，伯、仲、叔醇对氧化反应的不同活性，欧芬脑尔氧化；频哪醇重排；邻二醇与HIO4的反应；醇的制备：烯烃水合、硼氢化反应，格氏试剂和醛酮加成。醚的分类和命名；用氢卤酸断裂醚键的反应；环氧化物的取代开环反应，环氧丙烷开环的方向和历程，环氧化物和开环反应的立体化学。熟悉：醚羊盐的形成，过氧化物的形成和醚的制备。了解：硫醇和硫醚；醚的物理性质。重点：醇和醚的结构、反应和制备，环氧化合物的反应。难点：醇羟基取代反应机理，碳正离子的重排反应，醚键断裂的反应机理，环氧化物的取代反应机理。主要内容教学要求教学方法与手段了解熟悉掌握第一节醇方法：讲授法为主、启发学员通过醇的结构推测醇的性质。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、分类和命名√二、结构和物理性质√三、化学反应√（1）酸碱性√（2）成酯反应√（3）亲核取代反应√（4）消除反应√（5）成醚反应√（6）氧化反应√四、邻二醇的化学反应√五、醇的制备√第二节醚和环氧化合物方法：讲授法为主、启发学员根据醚的结构推测醚的性质。并与学员讨论醚在生产、生活中的应用。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、分类和命名√二、醚的结构和物理性质√三、醚的化学反应（1）醚的碱性√（2）醚键的断裂√（3）醚的自动氧化√四、醚的制备√五、冠醚√六、环氧化合物√七、硫醇和硫醚√第六章烯烃亲电加成自由基加成基本要求：掌握：烯烃的分子结构；sp2杂化，π键的形成及特性；烯烃的分子通式，顺反异构现象的产生及用顺反和Z／E标示顺反异构；烯烃的系统命名；烯烃亲电加成反应（与HX、H2O、H2SO4、X2及HOX等）亲电加成反应的历程，正碳离子的重排，加成反应的立体化学，马氏规则及其现代理论解释，σ-π共轭；硼氢化反应及反应方向和应用。烯烃的氧化反应（KMnO4、O3／H2O和环氧化），不断键氧化的方向及其立体化学；烯烃的α-卤代反应，p-π共轭。烃与HBr加成的过氧化物效应和原因。熟悉：物理性质；聚合反应。重点：烯烃的结构和化学性质、马氏规则以及E2消除反应、α-氢的卤代反应和氧化反应。难点：烯烃的亲电加成反应历程和消除历程，碳正离子的重排。主要内容教学要求教学方法与手段了解熟悉掌握第一节结构和同分异构方法：讲授法为主、比较烯与烷烃的结构，启发学员思考烯烃中存在的一种特殊的异构现象。手段：电子幻灯、板书、图片、模型、课堂练习。一、结构√二、构造异构√三、顺反异构√第二节命名和物理性质方法：讲授法为主、以课堂练习形式讨论烯烃的命名。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、构造异构体的命名√二、顺反异构体的命名√三、物理性质√第三节化学反应方法：启发学员根据烯烃的结构推测烯烃的化学性质、讲授法为主讨论烯烃的化学性质，并以实验现象为主线阐述马氏规则本质。手段：电子幻灯、板书、课堂练习、讨论互动。一、催化氢化√二、亲电加成反应√三、自由基加成反应√四、硼氢化反应√五、氧化反应√六、α-氢的反应√七、聚合反应√第七章炔烃和二烯烃离域键基本要求：掌握：二烯烃的分类和命名；共轭二烯烃的结构，π-π效应；电子离域的概念，共振论的基本概念；二烯烃的1，2-加成和1、4-加成及其解释。D-A反应；炔烃的结构，sp杂化；炔烃的命名；炔烃的亲电加成（与H2、X2及HX等加成）、加成反应的方向。炔烃的水合反应及其应用，氢化反应；末端炔烃的酸性，金属炔化物的生成及用途，不饱和烃的制备。熟悉：二烯烃和炔烃的氧化和聚合反应。了解：分子轨道法对1、3-丁二烯的结构和性质的描述。重点：炔烃的结构，反应，制法，共轭二烯烃结构。难点：炔烃加成反应机理，共轭作用，共振式。主要内容教学要求教学方法与手段了解熟悉掌握第一节炔烃的结构、命名和物理性质方法：讲授法为主、启发学员比较炔烃与烯烃、烷烃的结构差异、并讨论炔烃的命名方法。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、结构√二、命名√三、物理性质√第二节炔烃的化学反应方法：以结构为主线讲授炔烃的化学性质，启发学员比较烯烃的化学性质，强化不饱和键的特性。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、炔氢的反应√二、碳碳三键的反应（1）亲电加成反应√（2）亲核加成反应√（3）氧化反应√（4）聚合反应√（5）自由基加成反应√第三节烯烃和炔烃的制备方法：讲授法、启发式教学、对烯烃和炔烃的性质进行归纳，讨论烯烃和炔烃的制备方法。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、烯烃的制备√二、炔烃的制备√第四节二烯烃方法：讲授法为主、启发式教学，适当增加讨论环节提高师生互动，归纳共振理论。手段：电子幻灯、板书、图片。一、分类和命名√二、共轭二烯烃的结构（1）分子轨道理论√（2）共振论√三、共轭二烯烃的特征反应√四、聚集二烯烃√第五节不饱和卤代烃方法：讲授法为主、启发式教学、讨论互动、归纳法。手段：电子幻灯、板书、图片、课堂练习。一、乙烯型卤代烃√二、烯丙型卤代烃√三、共轭效应小结（1）π-π共轭和共轭效应√（2）p-π共轭√（3）σ-π超共轭√（4）σ-p超共轭√第八章芳烃芳核上的亲电取代反应基本要求：掌握：苯的结构和表示法，芳香大π键及苯的稳定性；苯及其同系物的命名；苯环上的亲电取代反应：卤代、硝化、磺化和傅-克反应；苯环侧链的卤代和氧化反应；苯环亲电取代反应的历程，定位规律和应用；芳卤烃卤原子的稳定性及其原因。利用Huckel规则判定化合物的芳香性；环戊二烯负离子和环庚三烯正离子的芳香性。了解：苯环的加成反应；芳卤烃的亲核取代；苯炔。萘的氧化和加氢；蒽和菲的化学性质。重点：苯的结构、化学性质、亲电反应机理、定位规律。难点：取代苯亲电取代反应的定位规律，休克尔规则。主要内容教学要求教学方法与手段了解熟悉掌握第一节芳烃的分类和命名方法：讲授法为主、启发学员根据熟悉的已知的芳烃化合物的命名推测芳烃的命名规律、讨论互动，活跃课堂气氛。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、分类√二、命名√第二节苯及其同系物的结构方法：启发式教学为主，以苯环的发现史为例与学员探讨苯环的结构。讲授法阐述苯及其同系物的物理性质。手段：电子幻灯、板书、图片、课堂练习。一、苯的结构√二、苯及其同系物的同分异构和物理性质√第三节苯及其衍生物的化学反应方法：讲授法为主、根据反应的不同现象启发学员思考结构对化合物性质的影响、归纳取代基的定位规律。讲授苯环的其它化学反应。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、苯环上的亲电取代反应√二、取代苯的亲电取代反应定位规律√三、苯的加成和氧化反应√四、烷基苯侧链的反应√第四节多环芳烃和非苯芳烃方法：讲授法引导学员自学多环芳烃的性质。重点讲述非苯芳烃的判断方法。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、萘（1）命名√（2）结构√（3）化学性质√二、蒽、菲和其他稠环芳烃（1）命名√（2）结构√（3）化学性质√三、联苯（1）命名√（2）结构√（3）化学性质√四、非苯芳烃（1）休克尔规则√（2）轮烯的芳香性√（3）环状正负离子芳香性的判断√第九章醛和酮亲核加成反应基本要求：掌握：醛、酮的结构、分类和命名，醛、酮的亲核加成反应、亲核加成反应机理，电性因素及立体因素对反应活性的影响，醛、酮的α－H有关反应、氧化和还原反应、魏惕希反应、达尔森反应、安息香缩合、甲醛的聚合等。了解：醛和酮的定义和分类，醛和酮的工业制备方法，乙烯酮在合成中的用途；熟悉醛、酮的物理性质和波谱特征，醛、酮的制备方法，不饱和醛、酮的结构特点、反应特性；亲核加成、亲电加成，麦克尔加成在罗宾逊环合中的作用，狄尔斯－阿尔德反应。重点：羰基的加成反应；卤仿反应；还原反应和氧化反应。难点：亲核加成反应、羟醛缩合反应及机理。主要内容教学要求教学方法与手段了解熟悉掌握第一节结构和命名方法：讲授法为主、启发式教学引导学员回忆官能团优先顺序，利用课堂练习讲练结合，熟练掌握醛酮的命名法。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、结构√二、分类√三、命名（一）普通命名法（二）系统命名法√第二节物理性质√方法：讲授法。手段：电子幻灯、板书。第三节化学反应方法：讲授法为主、启发学员根据醛酮的结构特征推测醛酮可能的化学性质。将醛酮的亲电加成反应按照亲核试剂的中心原子进行分类、比较、归纳。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、亲核加成反应1、与HCN加成√2、加亚硫酸氢钠√3、加有机金属化合物√4.加水√5.加醇√6.加胺及氨的衍生物√二、α-活泼氢引起的反应1.酮式和烯醇式的互变异构√2.卤代反应和卤仿反应√3.羟醛缩合√4.Mannich反应√三、氧化反应1.醛的氧化√2.酮的氧化√四、还原反应1.羰基还原成亚甲基（1）克莱门森（Clemmensen）还原√（2）沃尔夫-凯西纳还原√2.羰基还原成成醇羟基（1）催化氢化√（2）麦尔外因-彭杜尔夫还原√（3）用金属氢化物还原√(4)金属还原（酮的双分子还原）√(5)不对称合成简介√五、歧化反应——康尼查罗反应√六、其它反应1．安息香缩合√2.魏悌希（Wittig）反应√3.醛的聚合√第四节醛酮的制备方法：启发式教学为主，与学员讨论互动，归纳官能团的转化方法。讲授一些新的人名反应，扩展学员的合成知识。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、官能团转化法1.醇的氧化√2.由烯烃和炔烃制备√3.芳烃侧链的控制氧化√4.Rosenmund还原法√二、直接引入羰基法1.Friedel-Crafts酰化法√2.盖特曼-科赫法√3.Reimer-Tiemann反应合成酚醛√4.Fries重排合成酚酮√第五节不饱和醛酮方法：讲授法为主讨论麦克尔加成反应、以亲电加成、亲核加成为基础引导学员更深刻的理解麦克尔加成、并对加成反应产物进行归纳、总结。手段：电子幻灯、板书、课堂练习一、结构√二、反应1.亲电加成反应√2.亲核加成反应√3.麦克尔（Michacl,1853年）反应√4.Diels-Alder反应√5.还原反应√三、烯酮√第十章酚和醌基本要求：掌握：酚的结构、分类和命名，酚的化学反应：酸性，取代基对酸性的影响，醚的生成，克莱森重排，成酯反应，芳环上的亲电取代反应：卤代、硝化、磺化、傅－克反应、柯尔柏－施密特反应、瑞穆尔－梯曼反应。酚与三氯化铁的显色反应、氧化反应。了解：与药物有关的重要化合物：维生素K1、大黄素、辅酶Q10等的结构与特性，苯醌和萘醌的制备；熟悉酚的物理性质和波谱特征，酚的一般制备方法，对苯醌的重要反应：羰基的反应、碳碳双键的加成、1，6－共轭加成、电子转移化合物。重点：酚的结构和化学性质。难点：酚的制备方法（卤苯水解及异丙苯法制酚）。主要内容教学要求教学方法与手段了解熟悉掌握第一节酚方法：启发式教学为主、比较酚与醇、苯的结构，推测酚类的化学性质。讲授酚的特殊性质，讨论如何鉴别酚、醇和苯、分类讲述酚羟基的性质和芳环的性质。引导学员将学过的知识应用到酚的制备中，适当增加讨论部分，增强课堂互动环节，激发学员思考积极性。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、结构和命名√二、物理性质√三、化学反应1.酚的O-H键断裂的反应(1)酸碱反应√(2)成醚反应-Williamson合成法√(3)克莱森重排√(4)成酯反应√(5)弗里斯重排（FriesRearrangement）√2.芳环的反应（1）卤化反应√（2）磺化反应√（3）硝化反应√（4）Friedel-Crafts反应√（5）Kolb-Schmitt反应√（6）Reimer-Tiemann反应√3.其它反应（1）与FeCl3的显色反应√(2)酚-甲醛树脂的形成√(3)氧化反应√四、制备1.芳香磺酸盐的碱熔法√2.卤代芳烃的水解√3.重氮盐的水解√4.异丙苯法√第二节醌方法：讲授法。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、分类和命名√二、醌的制备√三、醌的化学性质√第十一章羧酸和取代羧酸亲核加成—消除反应基本要求：掌握：羧酸的结构与酸性，羧酸的化学反应：成盐、羧羟基的取代、还原、α-H以及脱羧反应、二元羧酸的热解反应，掌握羧酸的一般合成方法及丙二酸酯法，亲核加成—消除反应机理，取代羧酸的命名与化学性质。熟悉：羧酸的分类、命名、物理性质和波谱特征，卤代酸、羟基酸、酮酸的化学特性及典型制备方法。了解：羧酸的定义和分类,柏琴反应、克脑文盖尔反应的应用。重点：羧酸的结构与酸性的关系，羧酸和取代羧酸的主要化学性质。难点：结构与性质关系，酯化反应机理。主要内容教学要求教学方法与手段了解熟悉掌握第一节羧酸的分类和命名√方法：讲授法、启发式教学。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。第二节羧酸的物理性质√方法：讲授法。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。第三节羧酸的结构和化学性质方法：讲授法为主、启发学员思考羧酸的结构与其性质之间的关系。通过比较酸性归纳影响羧酸酸性的主要效应。将羧酸中的取代反应按照取代基进行分类讲解。羧酸的其他反应以讲授法为主讲解。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、酸性和成盐反应1．酸性√（1）诱导效应√（2）共轭效应√（3）场效应√2.成盐反应√二、羧基中羟基的取代反应1.酯化反应√2.酰卤、酸酐和酰胺的形成√（1）形成酰卤√（2）形成酸酐√（3）形成酰胺√三、羧酸的还原反应√四、羧酸α-H的反应√五、脱羧反应√六、二元酸受热时的变化√第四节羧酸的制备方法：讲授法、启发学员归纳羧酸的制备方法，以课堂练习方式进行强化学习。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、氧化法√二、腈水解法√三、格氏试剂法√第五节取代羧酸方法：讲授法、启发学员思考取代羧酸的种类和化学特性，讲解并归纳取代羧酸的制备方法。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、卤代酸√1.化学特性√2、制备√二、羟基酸1.羟基酸受热时的变化√2.制备（1）水解法√（2）Reformatsky反应√第十二章羧酸衍生物基本要求：掌握：羧酸衍生物的命名，羧酸衍生物的化学性质，如亲核取代反应、还原反应、与有机金属试剂的反应，酰胺的特殊反应，如酸碱性、霍夫曼降解反应。熟悉：羧酸衍生物的亲核取代机理以及结构与反应活性的关系，霍夫曼降解反应机理，电子效应对酰胺酸碱性的影响。了解：羧酸衍生物的分类和结构,羧酸衍生物物理性质的一般规律，氢键对物理性质的影响,羧酸衍生物的波谱特征,油脂、蜡、磷脂的结构特点以及磷脂的生理作用，重要碳酸衍生物。重点：羧酸的化学反应。难点：霍夫曼降解反应机理，电子效应对酰胺酸碱性的影响。主要内容教学要求教学方法与手段了解熟悉掌握第一节结构和命名方法：讲授法、启发学员思考可能的羧酸衍生物类型、讲授、归纳羧酸衍生物类型。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、结构√二、命名1、酰卤√2、酰胺√3、酸酐√4、酯√5、腈√第二节羧酸衍生物的物理性质√方法：讲授法。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。第三节羧酸衍生物的化学反应方法：讲授法、启发学员根据羧酸衍生物的结构推测羧酸衍生物的化学性质、并比较不同衍生物的反应活性。以结构为线索，阐述酰胺的特殊化学反应。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、亲核取代反应1.羧酸衍生物的水解反应（1）酰卤的水解√（2）酸酐的水解√（3）酯的水解√（4）酰胺的水解√（5）腈的水解√2、羧酸衍生物的醇解反应（1）酰氯的醇解反应√（2）酸酐的醇解反应√（3）酯的醇解反应√（4）腈的醇解反应√3、羧酸衍生物的胺解反应（1）酰氯的胺(氨)解√（2）酸酐的胺(氨)解√（3）酯的胺(氨)解：√二、羧酸衍生物与金属有机试剂的反应1．与格氏试剂的反应√2.与二烷基铜锂反应√三、羧酸衍生物的还原反应1.氢化铝锂还原√2.用金属钠-醇还原(Bouveault-Blanc反应)√3.催化氢化√4.Rosenmund还原√四、酰胺的特殊性质1.酸碱性√2.Hofmann降解√3.脱水反应√第四节碳酸及原酸衍生物方法：讲授法。手段：电子幻灯。一、碳酸及其衍生物√(1)脲√(2)胍√二、原（某）酸及其衍生物√第五节油脂、磷脂和蜡方法：讲授法。手段：电子幻灯、图片。一、油脂√二、磷脂√三、蜡√第十三章碳负离子的反应基本要求：熟悉：电子效应对氢酸性的影响，有机化学中对羰基化合物的酮式与烯醇式互变异构的解释，羟醛缩合型反应，如Perkin反应、Knoevenagel反应和Darzen反应的反应机理，克莱森酯缩合反应的反应机理，乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的碳负离子的亲核取代反应机理，烯胺类化合物与卤代烃、酰卤反应的机理。掌握酯缩合型反应及其在有机合成中的应用，克莱森酯缩合反应，乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的化学性质及其在合成上的应用，烯胺类化合物与卤代烃、酰卤的亲核取代反应。了解：氢酸性的概念,有机化学中的互变异构现象,缩合反应的概念及类型,二羰基化合物的结构特点，烯胺类化合物的制备方法及其机理，乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制备方法。重点：羧酸的结构和酸性关系。难点：α-亚甲基的烃基化、酰基化，酸式分解及酮式分解。主要内容教学要求教学方法与手段了解熟悉掌握第一节α-氢的酸性和互变异构方法：讲授法为主、启发学员理解互变异构现象。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、一些化合物α-H的酸性√二、互变异构√第二节缩合反应方法：讲授法为主、启发学员根据醛的结构推测其它类似结构化合物可能的反应。以人名反应为线索归纳缩合反应。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、羟醛缩合型反应1.Perkin(柏琴)反应√2.Knoevenagel(克脑文格尔)反应√3.Darzen(达参)反应√二、酯缩合型反应1.克莱森缩合√2.狄克曼缩合√第三节二羰基化合物的烷基化酰基化及在合成中的应用方法：讲授法为主、启发学员利用碳负离子的性质进行合成分析、归纳乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸酯合成法在合成中的应用。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、乙酰乙酸乙酯合成法1.酮式分解和酸式分解√2.乙酰乙酸乙酯的α-烷基化、α-酰基化√3.在合成中的应用√二、丙二酸酯合成法√第四节烯胺的烷基化和酰基化反应方法：讲授法为主、启发学员思考烯胺的烷基化反应、烯胺的酰基化反应。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、烯胺的烷基化反应√二、烯胺的酰基化反应√第十四章有机含氮化合物基本要求：掌握：胺的分类、命名、碱性以及取代基对碱性影响的一般规律；胺的烃基化和酰基化反应；与亚硝酸的反应；芳胺环上的亲电取代反应；胺的制备：硝基还原，卤烃氨解，腈和酰胺的还原，还原胺化，加布瑞尔合成法；季铵盐和季铵碱的形成，季铵碱的消除及其消除的方向和历程，立体化学和在测定结构上的应用；芳香重氮盐的制备，被卤素取代，被CN取代，被氢、羟基和硝基取代等。熟悉：物理性质，胺和醛生成希夫碱；异腈反应；偶合反应；重氮盐的还原反应；重氮甲烷的性质；硝基对苯环上亲核取代活性的影响。了解：重氮甲烷及其在合成上的应用。重点：卤烃氨解、硝基还原、腈和酰胺的还原，还原胺化及加布瑞尔伯胺合成法。季铵盐和季铵碱的形成。重氮盐的形成，芳香重氮盐的反应及应用。难点：硝基化合物中硝基对其邻对位取代基的影响；季胺碱的热消除。主要内容教学要求教学方法与手段了解熟悉掌握第一节芳香硝基化合物方法：讲授法为主、启发式教学、比较芳香硝基化合物与普通芳环的性质差异。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、结构√二、物理性质√三、化学反应√第二节胺类化合物方法：讲授法为主、启发学员思考胺类的化学性质、归纳总结胺的主要化学反应。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、分类和命名√二、结构和物理性质√三、化学反应√四、制备√第三节季铵盐和季铵碱方法：讲授法、启发式教学、比较霍夫曼消除和扎依采夫消除不同。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、季铵盐√二、季铵碱（1）消除反应√（2）立体化学√（3）应用√第四节重氮化合物和偶氮化合物方法：讲授法为主、讲解芳香重氮盐的化学性质并对其应用进行归纳。适当增加课堂习题，加强师生互动。简单阐述重氮甲烷的应用。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、芳香重氮盐（1）重氮盐的取代反应√（2）还原反应√（3）偶合反应√二、偶氮化合物√三、重氮甲烷（1）结构√（2）性质√（3）应用√第五节卡宾和苯炔中间体方法：讲授法。手段：电子幻灯。一、卡宾√二、苯炔√第十五章杂环基本要求：掌握：五元单杂环和六元单杂环的命名；吡啶的电子结构、芳香性和缺π特征；吡啶的溶解度、偶极矩、碱性、稳定性、亲电取代反应；吡咯、呋喃和噻吩的电子结构，芳香性和多π特性；吡咯、呋喃和噻吩的酸碱性、稳定性及其亲电取代反应。呋喃的D-A反应、呋喃甲醛的特殊反应。N-氧化吡啶的生成和取代反应。吲哚、嘌呤的结构和命名。熟悉：吡唑、咪唑、噁唑、异噁唑和噻唑的结构和命名；吡啶的氧化和还原反应，亲核取代反应；吡咯、呋喃和噻吩的偶极矩、熔点、沸点和水溶解度；咪唑和吡唑的互变异构；吡喃和吡喃酮的结构、稳定性和水解反应；嘧啶环的合成；嘧啶的物理性质和化学性质；喹啉的合成；喹啉的物理性质和化学性质。嘌呤的重要衍生物的结构。了解：吡啶的主要衍生物如烟酸、VB6等；杂环化合物在药学上的重要性。重点：五、六元杂环芳香性、酸碱性质和反应。难点：杂环化合物的结构与芳香性。主要内容教学要求教学方法与手段了解熟悉掌握第一节杂环的分类和命名方法：讲授法为主，讨论杂环的特殊命名方法。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、分类√二、命名（1）含一个杂原子的五元单杂环√（2）含一个杂原子的六元单杂环√（3）其它√第二节六元杂环化合物方法：讲授法、启发学员比较吡啶与苯的电子排布、引导学员推测吡啶的可能化学性质。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、吡啶√二、喹啉和异喹啉√三、化学反应（1）吡啶的亲电取代反应√（2）氧化和还原反应√（3）N-氧化吡啶的生成和取代反应√（4）吡啶的亲核取代反应；√第三节五元杂环化合物方法：讲授法、启发学员比较吡咯、呋喃、噻吩与苯的电子排布、引导学员推测吡咯、呋喃、噻吩的可能的化学性质。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、吡咯、呋喃、噻吩√二、吲哚（1）结构和命名√（2）化学反应√（3）制备√三、含两个杂原子的五元单杂环（1）吡唑、咪唑、噁唑、异噁唑和噻唑结构和命名√（2）化学反应√四、嘌呤及其衍生物（1）结构√（2）化学反应√第十六章氨基酸、多肽、蛋白质和酶化学基本要求：掌握：氨基酸的性质，特别是等电点性质，肽的结构特点。熟悉：氨基酸的IUPAC命名法，-氨基酸的R、S构型和D、L构型的确定、费歇尔投影式的表达，酶的高效催化活性原因，酶催化作用的结构特点及立体专一性。了解：氨基酸的定义和分类,氨基酸的命名及人体必需的氨基酸,肽的测序,蛋白质的结构层次，酶的催化特点。重点：氨基酸的结构、性质与反应。难点：氨基酸的等电点。主要内容教学要求教学方法与手段了解熟悉掌握第一节氨基酸方法：以生活中的典型案例引出氨基酸的概念和重要性，讲授氨基酸的结构、分类、物理性质。手段：电子幻灯、板书。一、氨基酸的结构√二、氨基酸的分类√三、氨基酸的物理性质√四、氨基酸的化学性质1.两性及等电点√2.化学反应√五、α-氨基酸的制备√第二节多肽和蛋白质方法：讲授法。手段：电子幻灯、板书。一、肽(Peptides)的分类√二、肽的命名√三、肽的结构√四、肽的结构测定√五、蛋白质的结构层次√第三节酶的化学方法：讲授法。手段：电子幻灯、板书。一、酶分子的结构特点√二、酶催化作用的特点√三、酶催化反应的高效性√四、酶催化反应的立体专一性√第十七章糖类和核酸基本要求：掌握：常见单糖的构型与构象，单糖的化学性质：成苷反应、氧化反应、还原反应、与含氮试剂的反应、酸碱条件下的反应以及形成环状缩醛或缩酮的反应，常见双糖（蔗糖、纤维二糖、麦芽糖和乳糖）的还原性。熟悉：单糖的开链结构与环状结构及构象之间的转化，糖的结构与糖的还原性。了解：糖的定义和分类,寡糖和多糖的结构,核酸的组成、结构及性质。重点：单糖的结构及单糖的化学性质。难点：单糖链状结构的表示法(Fischer投影式)与构型(D、L等)；单糖的环状结构和构象。主要内容教学要求教学方法与手段了解熟悉掌握第一节糖类方法：讲授法为主，在讲糖的结构时以实验现象为线索，激发学员分析问题、解决问题的能力。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、单糖1.单糖的结构√（1）葡萄糖的开链结构和构型√（2）葡萄糖的环状结构√（3）哈沃斯（Haworth）式√2.单糖的物理性质√3.单糖的化学性质（1）碱性异构化作用√（2）成苷作用√（3）氧化反应√（4）还原反应√（5）成脎反应√（6）成酯作用√（7）环状缩醛和缩酮的形成√（8）酸性条件下的脱水√（9）高碘酸氧化√第二节双糖方法：讲授法。手段：电子幻灯、板书。一、二糖的结构和化学性质√二、重要的二糖1.蔗糖√2.麦芽糖√3.乳糖√第三节多糖方法：讲授法。手段：电子幻灯、板书。一、淀粉√二、纤维素√三、糖原√第十八章萜类和甾族化合物基本要求：掌握：萜类化合物的基本结构，甾族化合物的基本骨架。熟悉：萜类化合物的生物合成，萜类化合物的结构、组成和分类，异戊二烯规则。了解：萜类的定义、分类及代表性的化合物,甾族化合物的命名及构象。重点：油脂、萜类化合物的分类。难点：磷脂和生物膜，萜类的生物合成途径。主要内容教学要求教学方法与手段了解熟悉掌握第一节萜类化合物方法：讲授法。手段：电子幻灯。一、定义√二、分类√第二节甾体化合物方法：讲授法。手段：电子幻灯。一、甾体化合物的基本骨架√二、命名√三、构象√（二）实验课实验课的学习是造就高素质、高层次、创新型、综合性人才的必要环节。有机化学实验课程的教学目标是使学生系统地理解有机化学实验基本理论，掌握有机化学实验基本操作技术，学会有机物物理常数测定、化学性质鉴别、基本制备方法和分离技术。主要分为基本操作技术、物理常数测定、化学性质鉴别、有机物制备和提取四个部分。通过实验课培养学生对科学工作的严肃态度、严密的工作方法、实事求是的工作作风和团结协作精神，并能通过客观地对一事物进行观察、比较、分析和综合而解决实际问题，通过实验课的训练，能够提高学生的创新思维能力和创造力，为今后药学实践和科学研究培训基本技能。序号实验内容学时要求实验类型分组要求必做选做演示验证综合设计自主1熔点测定3√√1人1组2常压蒸馏3√√1人1组3萃取与升华3√√1人1组4重结晶3√√1人1组5柱层析3√√1人1组6乙酸乙酯的合成3√√2人1组7阿司匹林的合成3√√1人1组8非那西汀的合成3√√2人1组9蒽与马来酸酐的加成3√√2人1组10冠醚的合成3√√2人1组11芦丁提取、纯化6√√2人1组合计363600121860有机化学共开设11个实验，其中验证性实验4个，充分利用有限的实验课课时，印证课堂教学的内容，学习基本实验方法和技术。综合性实验6个，通过对所学知识和实验技术的综合运用，训练学生独立思考、综合分析问题和解决问题的能力。设计性实验1个，设计性实验注重训练学生进行科学研究的能力。[实施方法]1、验证性实验和综合性实验：实验教学首先由任课教员简要讲解实验目的、原理、内容及操作要点，再结合现场演示，帮助学员理解和掌握实验过程中的一些要点和注意事项。在学员亲自操作阶段，任课教员采取巡视的方式对学员展开指导。课终就实验完成情况进行讲评。注意采用启发式、问题式的教学方法，引导学员复习理论课上的知识。2、设计性实验：学生在教师的指导下选题，从实验原理、方案、步骤、实验材料等方面自行设计，讨论设计方案，经教师点评、整理修改后，结合实验室条件实施实验，最终完成实验报告。验证性实验——实验一熔点测定掌握：毛细管法测定熔点的实验操作；熟悉：熔点、熔程的基本概念、影响因素，测定熔点和熔程的意义；了解：熔点测定的基本原理及常见方法。验证性实验——实验二常压蒸馏及沸点的测定掌握：沸点测定及常压蒸馏的实验操作；熟悉：沸点、沸程的基本概念、影响因素，测定沸点和沸程的意义；了解：沸点测定及常压蒸馏的原理。验证性实验——实验三重结晶掌握：重结晶的基本操作（固体溶解、活性炭脱色、趁热过滤、结晶、抽气过滤）；熟悉：重结晶的原理、意义及应用；了解：重结晶溶剂选择的基本原则。验证性实验——实验四萃取和升华掌握：萃取的基本操作技术以及采用升华方法对某些有机化合物进行精制的操作；熟悉：分液漏斗正确的使用方法；了解：萃取及升华的基本原理。综合性实验——实验五柱层析掌握：1、从植物中提取色素的基本方法；2、柱层析分离有机化合物的操作技术；熟悉：1、提取、过滤、萃取、干燥、浓缩等基本操作的综合运用；2、固定相、流动相的基本概念，色谱柱的填充以及流动相的选择方法。了解：柱色谱法分离有机物的原理以及固定相、流动相的选择原则。综合性实验——实验六乙酸乙酯的合成掌握：1、乙酸乙酯的制备、分离及提纯方法；2、有机合成中的回流操作技术。熟悉：1、回流、常压蒸馏、分液萃取、洗涤、干燥等操作技术的综合运用；2、干燥剂的使用方法。了解：1、乙酸乙酯制备的原理、副反应；2、结合平衡移动的知识，提高乙酸乙酯产率所采取的措施。综合性实验——实验七阿司匹林的合成掌握：阿司匹林的制备及纯化方法；熟悉：加热、减压抽滤、重结晶等基本操作技术的综合运用；了解：酰化反应的基本原理及酰化试剂的选择。综合性实验——实验八非那西汀的合成掌握：非那西汀的合成和鉴别；熟悉：蒸气浴加热、减压抽滤、重结晶等基本操作技术的综合运用；了解：氨基酰化反应的基本原理及酰化试剂的选择。综合性实验——实验九蒽与马来酸酐的合成掌握：验证环加成反应；熟悉：回流装置、减压抽滤、重结晶等基本操作技术的综合运用；了解：D-A反应的条件。综合性实验——实验十冠醚的合成掌握：冠醚的合成方法；熟悉：低温反应、减压抽滤、重结晶等基本操作技术的综合运用；了解：人工载体冠醚的结构。本次实验共6学时，分两次课完成，内容分别为①芦丁的提取，②芦丁的纯化。第四部分实施建议一、课程教学实施建议（一）教学组织课程教学由教研室主任负总责，教学组长负责具体的组织与实施。基本