西北大学2010年有机化学考研真题

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西北大学2010年招收攻读硕士学位研究生试题(有机化学)

一、命名或写结构（15分，1-8题，1.5分/每题；9题3分）

NH2

H3C

CCCHCl

1.2.3.

HClOH

HC

COOH

CH2

CH3

葡萄糖的开链结构（投影式）

4.CH3CHCH2CONHCH35.L-(-)-Fischer

OC2H5

6.HCOC2H57.TsCl8.N-苯基六氢吡啶

OC2H5

9.写出符合分子式为C9H8O的芳香酮的结构式

二、写出下列反应的主要产物，如有立体化学问题也应注明（45分，每空3分）

ICl

1.H2CCCH2CH2CH3

CH3

H2SO4

2.CH2

C(CH3)2

OH

O

1.Mg,C6H6H2SO4

3.2CH3CCH3

2.H3O

O

HH

4.+HN

PhPh

CHO

Δ

5.

CH2CH2CHPPh3

hv

6.

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O

1.LiAlD4

CCH2CH2Br

7.2.DO

2

O

ClNaNH2,NH3(l)

8.

t

BuOHSOCl2

9.

HHN

O

ΔOH

10.+(CH2O)3+(CH3)2NH

HCl

H2O

CH3

HSCHCHSHRaneyNiH

11.222

EtOH，℃

OBF30℃80

NO2

H3CCH3NH,HO

12.32

NO2

C2H5OH

13.CCO

三、回答下列问题（15分，每小题3分）

1.按SN1反应活性次序排列下列各组化合物。

(A)苄基溴(B)1-苯基-1-溴乙烷(C)2-苯基-1-溴乙烷(D)溴苯

2.将下列化合物按亲电取代反应活性从大到小依次排序。

(A)(B)(C)(D)N

S

NN

3.赖氨酸在等电点时的主要存在形式是（）。

(A)H2N(CH2)4CHCOOH(B)H3N(CH2)4CHCOOH

NH

2NH2

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(C)H2N(CH2)4CHCOO(D)H3N(CH2)4CHCOO

NH2NH2

4.下列化合物具有芳香性的是（）。

(A)(B)(C)O(D)

5.比较下列化合物的碱性强弱，并解释。

CH3

NH2N(CH3)2N(CH3)2

(Ⅰ)(Ⅱ)(Ⅲ)

CH3

四、写出下列反应的历程(15分，第1题7分，第2题8分)

H

OSOCH3

2+

H2O,H,

CH3

1.CH3CHCH2CH2CH2CCH

O

H3CCOCH3

CH3

OH

2.O

O

HO

五、由指定原料及必要的无机、有机试剂合成目标物(30分，每小题5分)

1.以苯及不超过3C的有机物合成CHCH2COOH

CH3

OHOHOH

2.以合HOCH2CHCH2CH2CH2OH成HOCH2CHCH2CH2CH2CCH3

CH3

CH3CH3

3.从合成

Br

O

4.以CH3CHCH2CH2OH合成ClCH3

O

OH

O

CH3

HOH

5.以乙炔为原料合成HOH

CH3

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H3CCH2NH2

6.由α-氯代乙酸乙酯合成

H3CCH2OH

六.推结构(15分，第1题7分，第2题8分)

1.某化合物质谱分子离子峰质荷比为120。请解析各谱图并推测分子结构。

IR:

1HNMR:相应峰面积比为3:9

13CNMR：

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2.根据以下反应过程，推测化合物A-E的结构。

碱CHOCrO,HSO,0℃CH2N2

C10H16O2324CHO

(A)10142

(B)

IR:890,1645,1725(vs),

2705cm-1IR:890,1630,1640,

1720,3000(宽)cm-1