新教材适用2023-2024学年高中化学第3章烃的衍生物第2节醇酚第1课时醇学案新人教版选择性必修3

第二节醇酚第1课时醇学习目标1．以乙醇为例认识醇类的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。2．认识醇类的消去反应和氧化反应的特点和规律。3．通过乙醇性质的实验探究，掌握醇类的主要化学性质。核心素养1．宏观辨识与微观探析：能基于官能团、化学键的特点分析和推断醇类发生氧化反应、消去反应的结构特点。能描述和分析醇类的重要反应，能书写相应的化学方程式。2．科学探究与创新意识：能通过实验探究乙醇的取代反应、氧化反应和消去反应的反应条件。氢键氢键是一种特殊的分子间作用力。它是指分子中与电负性大的元素原子X以共价键相连的氢原子，和另一个分子中电负性大的元素原子Y之间所形成的一种较强的相互作用，常用X—H…Y表示。氢键的键能在10～40kJ·mol－1之间，比化学键弱很多，但比普通的分子间作用力强。X、Y是电负性大、半径小的原子，常见的有氟、氧、氮原子。例如，在醇分子中，一个羟基上的氢原子和另一个羟基上的氧原子就会形成氢键；在醇的水溶液中，水分子和醇分子之间也会形成氢键。新知预习一、醇的结构特点、分类1．结构特点羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。官能团为羟基(—OH)。2．分类3．饱和一元醇：由烷烃所衍生的一元醇，通式为CnH2n＋1OH，简写为R—OH。如甲醇、乙醇。二、醇的物理性质1．三种重要的醇名称颜色、状态毒性溶解性用途甲醇无色、具有挥发性的液体有毒易溶于水车用燃料、化工原料乙二醇无色、黏稠液体无毒易溶于水和乙醇化工原料丙三醇2．物理性质三、醇的化学性质(以乙醇为例)1．取代反应反应物反应条件化学方程式乙醇、浓氢溴酸加热CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O乙醇浓硫酸、加热至140℃CH3CH2OH＋HOCH2CH3eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(140℃))CH3CH2—O—CH2CH3＋H2O2.消去反应(1)实验探究实验装置实验步骤①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为13)的混合液20mL，并加入碎瓷片②加热混合溶液，使液体温度迅速升到170℃，将生成的气体先通入NaOH溶液除去杂质，再分别通入酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液中，观察现象实验现象酸性KMnO4溶液褪色，溴的CCl4溶液褪色(2)实验结论乙醇在浓硫酸作用下，加热到170℃，发生反应生成了乙烯，化学方程式为CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O。3．氧化反应②氧化反应与还原反应四、醚应用体验1．下列关于醇的叙述错误的是(A)A．醇的通式是CnH2n＋1OH(n>0，且n为整数)B．饱和一元醇的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而降低C．乙醇的沸点高于丙烷，是由于乙醇分子间存在氢键D．饱和一元醇的沸点一般随分子中碳原子数的增加而升高解析：醇可以分为一元醇、二元醇和多元醇，其中饱和一元脂肪醇的通式是CnH2n＋1OH(n>0，且n为整数)，A项错误；乙醇和丙烷的相对分子质量相近，由于乙醇分子间存在氢键，故乙醇的沸点高于丙烷的沸点，C项正确；饱和一元醇的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而降低，沸点一般随分子中碳原子数的增加而升高，B、D项正确。2．醇基液体燃料(主要成分是甲醇)近几年成为部分中小餐馆的主要燃料，但其易挥发，吸入一定量的甲醇蒸气或误服均会对人的视力产生影响。下列说法错误的是(D)A．甲醇的结构简式为CH3OHB．工业酒精中含有甲醇，不能饮用C．甲醇易燃，使用醇基液体燃料存在安全隐患D．甲醇的核磁共振氢谱图中只有1组峰[解析]甲醇的结构简式为CH3OH，A项正确；工业酒精中含有甲醇，甲醇有毒，故工业酒精不能饮用，B项正确；甲醇易燃，使用醇基液体燃料存在安全隐患，C项正确；甲醇的核磁共振氢谱图中有2组峰，D项错误。3．丙烯醇(CH2=CHCH2OH)可发生的化学反应有(C)①加成②氧化③燃烧④加聚⑤取代A．①②③ B．①②③④C．①②③④⑤ D．①③④解析：丙烯醇含有两种官能团：和—OH，所以它应具有烯烃和醇的化学性质。要点归纳知识点1乙醇的消去反应和取代反应问题探究：(1)苯甲醇()能发生消去反应吗？(2)某醇A的结构简式如下：，该醇在一定条件下发生消去反应，可得到几种烯烃？(3)醇和卤代烃的消去反应有什么异同？(4)醇与卤化氢反应生成卤代烃和水，卤代烃和水反应又可生成醇。试分析这两个反应是否是可逆反应。探究提示：(1)苯甲醇不能发生消去反应，因为与羟基相连的碳原子的相邻碳上没有氢原子，所以不能发生消去反应。(2)可以得到三种烯烃。分别是、和。(3)，。因此，二者发生消去反应的结构条件相似，有机产物相同，反应条件不同。(4)上述两个反应均属于取代反应，都需要加热，但前者是在酸性水溶液中进行，而后者是在碱性条件下进行，二者不属于可逆反应。知识归纳总结：1．醇的消去反应机理(1)结构特点醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。(2)反应规律①若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。②有两个邻位碳原子，且碳原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如，发生消去反应的产物为CH3—CH=CH—CH3、CH2=CH—CH2—CH3。③二元醇发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。例如，CH3—CH(OH)—CH2(OH)生成CH3C≡CH。2．乙醇的消去反应——实验室制取乙烯(1)实验装置(2)试剂的作用试剂作用浓硫酸催化剂和脱水剂氢氧化钠溶液吸收二氧化硫和乙醇(都与酸性高锰酸钾溶液反应，SO2也能与溴的CCl4溶液反应)溴的CCl4溶液验证乙烯的不饱和性酸性高锰酸钾溶液验证乙烯的还原性碎瓷片防止暴沸(3)实验的关键——严格控制温度3．醇的取代反应规律醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。典例1某化学兴趣小组用如图甲所示装置进行探究实验，以验证产物中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。当温度迅速上升后，可观察到装置Ⅱ试管中溴水褪色，烧瓶中浓硫酸与乙醇的混合液体变为棕黑色。(1)写出该实验中生成乙烯的化学方程式：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O。(2)甲同学认为：考虑到该混合液体反应的复杂性，溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性，其理由正确的是bc。a．乙烯与溴水易发生取代反应b．使溴水褪色的反应，未必是加成反应c．使溴水褪色的物质，未必是乙烯(3)乙同学经过细致观察装置Ⅱ试管中另一实验现象后，证明反应中有乙烯生成，请简述这一实验现象：液体分层，下层为油状液体。(4)丙同学对上述实验装置进行了改进，在装置Ⅰ和装置Ⅱ之间增加如图乙装置以除去乙醇蒸气和SO2，则A中的试剂为NaOH溶液(其他合理答案也可)，B中的试剂为品红溶液。解析：(1)乙醇与浓硫酸的混合物迅速加热到170℃生成乙烯。(2)由题意知反应中有SO2生成，因SO2具有还原性，也能与溴水发生反应使溴水褪色，所以使溴水褪色的物质，未必是乙烯，发生的反应也未必是加成反应。(3)若有乙烯生成，生成的乙烯与溴水发生加成反应生成油状液体1,2-二溴乙烷，即观察到液体分层，下层为油状液体。(4)因A是为了除去SO2，可用NaOH溶液，B是为了检验SO2是否除尽，可用品红溶液。素养应用❶(2023·长沙高二检测)已知实验室按反应C2H5OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O制备的乙烯中常含有副产物CO2、SO2等。某实验小组利用如图装置制备少量1,2-二溴乙烷。下列说法正确的是(B)A．浓硫酸主要作氧化剂B．温度计用来指示溶液温度C．装置连接顺序为adebcfD．可采用分液操作分离产品解析：C2H5OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O，浓硫酸主要作催化剂、脱水剂，故A错误；本实验关键是控制反应温度170℃，用温度计来指示溶液温度，故B正确；装置顺序为制备乙烯、除杂、检验SO2是否除净、制备1,2-二溴乙烷，所以接口连接顺序为acbdef，故C错误；1,2-二溴乙烷易溶于四氯化碳，分离沸点不同的互溶的液体应采用蒸馏操作，故D错误。知识点2乙醇的氧化反应问题探究：(1)能够发生催化氧化生成醛的醇具有什么结构特点？(2)结合乙醇催化氧化反应的实质判断相同碳原子数且结构相似的醛与醇相比较，它们的相对分子质量有何关系？探究提示：(1)发生催化氧化生成醛的醇分子中连有羟基的碳原子上连有2～3个氢原子，即含有原子团—CH2OH。(2)醇催化氧化时，分子中去掉两个氢原子，故醛比生成它的醇的相对分子质量小2。知识归纳总结：1．乙醇的氧化反应2．乙醇的催化氧化(1)反应机理(2)醇的催化氧化规律醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：典例2(2023·济南高二检测)分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种。A．B．C．D．CH3(CH2)5CH2OH上述该醇的同分异构体中：(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是_C__；(2)可以发生催化氧化生成醛的是_D__；(3)能被催化氧化为酮的有_2__种。解析：(1)该醇发生消去反应生成两种单烯烃，表明连有—OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以—OH所连碳为中心，分子不对称，另外，羟基碳不能在1号位上，只有C。(2)连有—OH的碳上有2个氢原子时可被氧化为醛，是D。(3)连有—OH的碳上有一个氢原子时可被氧化为酮，是A、C。素养应用❷乙醇催化氧化制取乙醛(沸点为20.8℃，能与水混溶)的装置(夹持装置已省略)如图所示。下列说法错误的是(B)A．①中用导管连接分液漏斗与蒸馏烧瓶的作用是平衡气压，使H2O2溶液顺利滴下B．实验开始时需要先加热②，再打开K通入O2，最后点燃③处酒精灯C．实验过程中撤去③处酒精灯，铜网仍会出现红黑交替变化现象，说明反应放出大量热D．实验结束时需先将④中导管移出，再停止加热1．用如图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是(B)选项乙烯的制备试剂X试剂YACH3CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热H2O酸性KMnO4溶液BCH3CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热H2OBr2的CCl4溶液CCH3CH2OH与浓硫酸共热至170℃NaOH溶液酸性KMnO4溶液DCH3CH2OH与浓硫酸共热至170℃NaOH溶液Br2的水溶液2.(2023·广州高二检测)关于有机物()的说法错误的是(B)A．分子式为C8H12OB．易溶于水C．能发生消去反应D．不能被氧化铜氧化成醛或酮3．芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油和玫瑰油等物质中，有玫瑰花和橙花香气，它们的键线式如图所示：下列说法不正确的是(A)A．芳樟醇能发生消去反应，且产物只有2种B．香叶醇在浓硫酸、加热条件下得到2种产物C．芳