新教材适用2023-2024学年高中化学第3章烃的衍生物第4节羧酸羧酸衍生物第2课时羧酸衍生物学案新人教版选择性必修3

第2课时羧酸衍生物学习目标1．以乙酸乙酯为例认识酯的组成和结构特点及其在生产、生活中的重要应用。2．通过实例认识油脂的组成和结构特点及其在生产、生活中的重要应用。3．了解胺和酰胺的结构、化学性质及用途。核心素养1．宏观辨识与微观探析：能基于官能团、化学键的特点分析和推断酯类的化学性质。能描述和分析酯类的重要反应，能书写相应的化学方程式。2．科学探究与创新意识：能通过实验探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液及不同温度下的水解速率，分析并根据化学平衡移动原理解释原因。3．科学态度与社会责任：结合生产、生活实际了解羧酸衍生物在生活和生产中的应用。自制肥皂材料一中国古代的皂角我国宋代时就出现了一种人工合成的洗涤剂，是将天然皂角捣碎细研，加上香料等物，制成桔子大小的球状，专供洗面浴身之用，俗称“肥皂团”。皂角中的主要化学成分是三萜皂苷，含皂荚皂甙、棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚甾醇、谷甾醇、二十九碳烷等。材料二西方的肥皂在西方，可能要追溯到古希腊时期的一个叫勒斯波斯的小岛。当地人用动物祭天，由于焚烧动物时要用木材，木材的灰烬和动物脂肪混合产生了肥皂样的黄色物质。大雨把这些东西冲刷到当地妇女经常洗衣的河流中，她们发现因此衣服洗得更干净。人们就把这个过程叫做皂化。材料三在洗涤衣物时，肥皂分子中憎水的烃基部分就溶解进入油污内，而亲水的羧基部分则伸在油污外面的水中，油污被肥皂分子包围形成稳定的乳浊液。通过机械搓揉和水的冲刷，油污等污物就脱离附着物分散成更小的乳浊液滴进入水中，随水漂洗而离去。这就是肥皂的洗涤原理。制肥皂的原料都是羧酸衍生物，让我们走进教材，一起学习羧酸衍生物的结构、性质及用途。新知预习一、酯1．组成、结构与物理性质2．化学性质——以乙酸乙酯为例(1)化学方程式①在稀硫酸存在条件下水解：CH3COOC2H5＋H2Oeq\o(,\s\up7(稀硫酸),\s\do5(△))CH3COOH＋C2H5OH。②在NaOH存在条件下水解：CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。(2)实验探究①酸碱性对酯的水解的影响实验步骤a分别取6滴乙酸乙酯于3支试管中，然后向3支试管中分别加入水、稀硫酸、氢氧化钠溶液b振荡均匀后，把3支试管都放入70～80℃水浴加热实验现象加水的试管中酯层基本不变酯层消失时间：稀硫酸大于氢氧化钠溶液实验结论乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解，在碱性条件下水解更快，更彻底②温度对酯的水解的影响实验步骤a分别取6滴乙酸乙酯于2支试管中，然后向2支试管中分别加入等量的氢氧化钠溶液b振荡均匀后，把2支试管分别放入50～60℃、70～80℃水浴加热实验现象温度高的试管酯层消失更快实验结论温度越高乙酸乙酯的水解速率越大二、油脂1．油脂的组成、结构和分类 2．常见的高级脂肪酸3．化学性质(1)水解反应——以硬脂酸甘油酯为例油脂属于酯类，与乙酸乙酯具有相似的性质，在一定条件下可以发生水解反应。①酸性条件下水解的化学方程式：；②碱性条件下水解的化学方程式：。油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，用于生产肥皂。(2)油脂的氢化——不饱和油脂的特性①含义：液态油由于含有碳碳双键，因而在催化剂存在并加热的条件下，可以与氢气发生加成反应的过程，又叫油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，又叫硬化油。②化学方程式——以油酸甘油酯的氢化反应为例。4．油脂的应用三、酰胺1．胺(1)结构与用途(2)化学性质胺类化合物具有碱性，苯胺与盐酸反应的化学方程式为。2．酰胺(1)结构酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。结构一般表示为常见的酰胺有乙酰胺()、苯甲酰胺()、N，N－二甲基甲酰胺。(2)化学性质酰胺在酸性或碱性存在并加热条件下可以发生水解反应。写出RCONH2反应的化学方程式：①与盐酸：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl。②与氢氧化钠：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。(3)用途应用体验1．下列说法中利用了酯的某种化学性质的是(C)A．用酒精可以提取某些花中的酯类香精，制成香水B．炒菜时加一些料酒和食醋，使菜更香C．用热的纯碱溶液洗涤碗筷去油污比冷水效果好D．每种水果具有不同的香味解析：用酒精可以提取某些花中的酯类香精，制成香水，利用的是酯类易溶于酒精的性质，属于物理性质，A项不符合题意；炒菜时加一些料酒和食醋，二者发生酯化反应生成酯，使菜更香，利用酯的挥发性和香味，属于物理性质，B项不符合题意；用热的纯碱溶液洗涤碗筷去油污比冷水效果好，是因为碳酸钠在较高温度时水解程度更大，氢氧根离子浓度更大，更有利于酯类水解，生成易溶于水的羧酸钠和醇，水解属于化学性质，C项符合题意；因为每种水果含有的酯不同，故每种水果有不同的香味，属于物理性质，D项不符合题意。2．下列关于油脂的叙述错误的是(C)A．油脂属于混合物B．油脂的密度比水的小，难溶于水C．固态油脂氢化后可变为液态油脂D．各种油脂水解后的产物中都有甘油解析：油脂属于混合物，A项正确；油脂的密度比水的小，难溶于水，B项正确；油脂氢化后，其饱和度升高，可从液态变为半固态或固态，但不可能从固态变为液态，C项错误；油脂是高级脂肪酸的甘油酯，在酸性或碱性条件下均能水解产生甘油，D项正确。3．常言道：“一白遮百丑”，几乎所有女士都希望自己的肌肤能够更白一点，最近几年烟酰胺火遍了全网，作为美白爱好者护肤宝库里必备的一款护肤品，它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图，下列有关叙述不正确的是(A)A．烟酰胺属于胺B．烟酰胺在酸性条件下水解生成和铵盐C．烟酰胺在碱性条件下水解生成和氨气D．烟酰胺分子中含有酰基()和酰胺基解析：酰胺和胺属于两种不同的有机物，A错误；酰胺在酸性条件下水解生成羧酸和铵盐，B正确；酰胺在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨气，C正确；烟酰胺分子中含有酰基()和酰胺基()，D正确。要点归纳知识点1酯、油脂的性质、区别与联系问题探究：(1)某种有机物的结构为，它属于油脂吗？(2)如何利用化学方法鉴别植物油和矿物油？(3)在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色的是哪种？探究提示：(1)不属于。因为有一个烃基不是高级脂肪酸的烃基。(2)植物油属于油脂在碱性条件下水解，矿物油的主要成分为烃类，不与碱反应。故取少量液体，加含酚酞的NaOH溶液，加热充分反应后，若不分层，红色变浅的为植物油，若分层，颜色无变化的为矿物油。(3)油。从结构中是否含有碳碳双键进行考虑，油一定有碳碳双键，脂肪一般没有，酯可能有，直馏汽油一般没有，而裂化汽油有。知识归纳总结：1．酯与油脂结构油脂属于酯，油脂和酯都具有官能团——酯基，但油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯。结构简式为(R、R′、R″可以相同，也可以不同)。2．油脂的官能团与化学性质官能团一定含有可能含有化学性质发生水解反应。酸性条件下水解产物是高级脂肪酸和甘油，碱性条件下水解产物是高级脂肪酸盐和甘油能与氢气发生加成反应，能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色3.酯和油脂的水解(1)反应原理CH3COOC2H5＋H2Oeq\o(,\s\up7(无机酸),\s\do5(△))CH3COOH＋CH3CH2OH＋3H2Oeq\o(,\s\up7(H2SO4),\s\do5(△))R1COOH＋R2COOH＋R3COOH＋(2)反应机理水解反应中断裂酯基()中的碳氧单键。(3)水解程度酯和油脂在酸性条件下的水解反应是可逆反应，不能完全水解，碱性条件下水解生成羧酸盐和醇，是不可逆的。(4)酯化反应与酯的水解反应的比较酯化反应酯的水解反应反应关系CH3COOH＋C2Heq\o\al(18,5)OHCH3CO18OC2H5＋H2O催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH催化剂的其他作用吸收水使平衡右移，提高反应物的转化率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率加热方式直接加热热水浴加热反应类型酯化反应(取代反应)水解反应(取代反应)4.酯、油脂和矿物油的对比物质油脂酯矿物油油脂肪组成不饱和高级脂肪酸的甘油酯饱和高级脂肪酸的甘油酯含氧酸与醇类反应的生成物多种烃(石油及其分馏产品)状态液态固态液态或固态液态化学性质能水解，兼有烯烃的性质能水解在酸或碱的作用下能水解具有烃的性质，不能水解存在芝麻等油料作物中动物脂肪花草、水果等石油联系油和脂肪统称油脂，均属于酯类烃类典例1甲、乙、丙三个同学提纯乙醇与过量乙酸作用所得到的酯，他们都先加烧碱溶液中和过量的乙酸且未加指示剂，然后再用蒸馏的方法将酯蒸出。试据实验结果进行原因分析。已知：(1)乙酸更容易与氢氧化钠反应；(2)酯在碱性条件下可以发生水解，且水解程度大。实验结果原因分析甲得到不溶于水的中性酯加入的NaOH溶液恰好中和过量的乙酸乙得到带酸味的酯加入的NaOH溶液不足，酸未被完全中和丙得到大量水溶性有机物加入的NaOH溶液过量，不仅中和了酸而且酯已经完全水解解析：甲只得到酯，说明氢氧化钠正好与乙酸反应完；乙中的酯带有酸味，说明乙酸没有完全反应；丙中得到大量水溶性有机物，说明大量的酯与氢氧化钠发生了水解反应。素养应用❶油脂既是重要食物，又是重要化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键有关的是(C)A．油脂在体内完全氧化时，提供的能量比糖类和蛋白质约高一倍B．利用油脂在碱性条件下水解，可以生产甘油和肥皂C．植物油通过氢化，即与氢气发生加成反应，可以制造植物奶油(人造奶油)D．天然油脂没有固定的熔沸点解析：油脂在体内完全氧化时，所有化学键都改变，A项不合题意；油脂在碱性条件下水解，与酯基有关，B项不合题意；植物油与氢气发生加成反应，与碳碳双键有关，C项符合题意；天然油脂是混合物，没有固定的熔沸点，但与碳碳双键无关，D项不符合题意。知识点2羧酸和酯的同分异构体问题探究：(1)饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯与相同碳原子数的饱和一元羧酸属于什么关系？(2)判断属于酚酯的同分异构体共有多少种？探究提示：(1)互为同分异构体，如乙酸(CH3COOH)与甲酸甲酯(HCOOCH3)互为同分异构体。(2)在中①②位置插入和，去掉羧酸一种，即2×2－1＝3种，—OH邻间对位的异构，即3×3＝9种。知识归纳总结：1．一元羧酸的同分异构体(1)饱和一元羧酸(RCOOH)的同分异构体，根据烃基(—R)的种类书写，如C4H9COOH共有4种，因为—C4H9有4种。(2)复杂一元羧酸，可将—COOH作为取代基，找剩余烃基对应烃的一元取代物，如含有苯环和羧基与互为同分异构体，即找甲苯的一元取代物(如图)，共4种。2．酯类同分异构体的书写方法(逐一增碳法)(以C5H10O2为例)甲酸酯类：9(4种)乙酸酯类：(2种)丙酸酯类：(1种)丁酸酯类：(2种)甲酸丁酯有4种的原因是丁醇有4种，乙酸丙酯有2种是因为丙醇有2种，丙酸乙酯有1种是因为丙酸只有一种，丁酸甲酯有2种是因为丁酸有2种。所以酯类的同分异构体数目的判断方法要结合形成酯的醇或酸来判断。3．准确、快速书写酯的同分异构体的一种方法(1)对于含有苯环结构的酯，寻找同分异构体，第一步写出除酯基之外的其他结构，第二步将酯基插入不同位置，第三步去掉不属于酯的物质即可。(2)例如结构为的有机物有很多同分异构体，而含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有6个，要找出符合上述条件的6种同分异构体，只需在。结构中插入酯基，插入的酯基分别在中的①②③④位置，注意酯基应该以两种形式插入，即和。当插入①得到和。当插入②得到。当插入③时得到和(是羧酸，舍去)。当插入④时得到和(是羧酸，舍去)。这样就形成几种不同的物质。其中是羧酸的舍去，就只有酯了，这样做题可以看出不仅简单、快速而且准确。典例2有多种同分异构体，其中属于酯类且含有苯环的同分异构体(D)A．3种 B．4种C．5种 D．6种解析：若苯环上只有一个取代基，则取代基是—C2H3O2，可能是苯酚与乙酸形成的酯，也可能是苯甲酸与甲醇形成的酯，还可能是甲酸与苯甲醇形成的酯。若苯环上有两个取代基，一定是一个为—CH3，另一个为—OOCH，两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种情况。综合上述两点，同分异构体有6种，分别是。素养应用❷某羧酸的衍生物A的分子式为C6H12O2，已知，又知D不与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A的结构可能有(B)A．1种 B．2种C．3种 D．4种解析：根据题意，容易判断A为酯，C为羧酸，D为醇，E为酮；因C、E都不能发生银镜反应，则C不是甲酸，而D分子中应含有的结构，结合A的分子式可知A只可能是或两种结构。1．下列说法中正确的是(C)A．RCOOH与R′OH发生酯化反应时生成ROOCR′B．分子式为C2H4O2，能与NaOH溶液反应的有机物一定是羧酸C．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体D．甲醛与乙酸乙酯的实验式相同解析：RCOOH与R′OH反应生成RCOOR′，A项错误；分子式为C2H4O2，能与NaOH溶液反应的有机物有乙酸和甲酸甲酯，B项错误；甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸的分子式相同但结构不同，C项正确；甲醛的实验式为CH2O，乙酸乙酯的实验式为C2H4O，两者不同，D项错误。2．N-苯基苯甲酰胺()广泛应用于药物，可由苯甲酸()与苯胺()反应制得，由于原料活性低，可采用硅胶催化、微波加热的方式，微波直接作用于分子，促进活性部位断裂，可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤、重结晶等，最终得到精制的成品。已知：溶剂溶解性物质水乙醇乙醚苯甲酸微溶易溶易溶苯胺易溶易溶易溶N-苯基苯甲酰胺不溶易溶于热乙醇，冷却后易于结晶析出微溶下列说法不正确的是(B)A．反应时断键位置为C—O键和N—H键B．要获得高纯度的产物，洗涤粗产品用水比用乙醚效果更好C．产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯D．硅胶吸水，能使反应进行更完全解析：苯甲酸与苯胺发生取代反应，酸脱羟基胺脱氢，故A正确；苯甲酸微溶于水，用水洗涤可能使产品中混有少量苯甲酸，产品纯度不如用乙醚洗涤，故B错误；根据题中信息可知，N-苯基苯甲酰胺易溶于热乙醇，冷却后易于结晶析出，则可用乙醇作溶剂进行重结晶提纯，故C正确；硅胶吸水，有利于反应正向进行，故D正确。3．地沟油，泛指在生活中存在的各类劣质油，如回收的食用油、反复