有机化学实验技能考核

有机化学实验技能考核

操作部分:

1、请安装一个蒸馏乙醚的装置；演示分液漏斗的操作。

蒸馏乙醚的装置：圆底烧瓶、温度计、蒸馏头、直形冷凝管、真空接液管、

锥形瓶（与下图有差别）、烧杯、电热套。

使用分液漏斗的目的在于利用混合液之间的溶解度差异大，快速分层。使

用分液漏斗时要注意上下活塞配套、涂油、防漏，始时摇动要慢，每次摇动后，

都应朝无人的地方放气。

分液漏斗的振摇

2、请安装一个熔点测定装置；演示分液漏斗的操作。

熔点测定装置：B形管、温度计、毛细管、白矿油,橡皮圈，切口塞子，酒精灯

3、混合物中含有大量树脂状杂质或不挥发性杂质，采用蒸馏、萃取等方法却难

以分离，此物不溶于水，与水共沸不发生化学反应，在100C左右时有

20.1mmHg的蒸汽压，请安装一个能分离此混合物的装置；演示分液漏斗的操

作。

水蒸汽蒸馏：1000ml短颈圆底烧瓶（双孔软木塞）、1000ml长颈圆底烧瓶、安

全管、T形管、导管、橡皮管、螺旋夹、直形蒸馏管、接液管、锥形瓶

4、请安装一个环己烯制备的装置；演示分液漏斗的操作。

环己烯制备的装置：圆底烧瓶、韦氏分馏柱、蒸馏头、温度计、直形冷凝管、

普通接液管、锥形瓶（也可如图所示）烧杯，电热套

分馏装置图

蒸馏装置图

5、请安装一个带有分水器的回流反应装置；演示分液漏斗的操作。

带有分水器的回流反应装置（制备乙酸丁酯）：分水器、球形冷凝管、温度计、

三颈瓶、玻璃塞

6、请安装一个连续合成乙酸乙酯的装置；演示分液漏斗的操作。

连续合成乙酸乙酯的装置：滴液漏斗、温度计、弯头、三颈瓶、直形冷凝管、

接液管、锥形瓶

7、请安装一个制备正溴丁烷的装置；演示分液漏斗的操作。

制备正溴丁烷的装置：圆底烧瓶、球形冷凝管、导管、橡皮套、漏斗、烧杯

/

8、请选出重结晶所用的全部仪器，请从己二酸经酸化后析出结晶开始操作至得

到产品为止；演示分液漏斗的操作。

重结晶所用的全部仪器：滤纸、布氏漏斗、抽滤瓶、烧杯、玻璃棒、金属漏斗、

短颈玻璃漏斗、表面皿，锥形瓶，酒精灯，电炉

布氏漏斗、抽滤瓶、玻璃棒、表面皿【注：己二酸的重结晶以水为溶剂，要加

活性炭脱色】

9、请安装一个合成乙酸异戊酯的回流装置；演示分液漏斗的操作。

回流装置蒸馏装置

空气蒸馏

10、请安装一个合成乙酸丁酯的装置；演示分液漏斗的操作。

制备乙酸丁酯：分水器、球形冷凝管、温度计、三颈瓶（玻璃塞）

11、请安装一个蒸馏2-甲基-2-己醇纯品的装置；演示分液漏斗的操作。

装置：圆底烧瓶、蒸馏头、温度计、直形冷凝管、真空接液管、锥形瓶（2个）

（也可如图所示）

125C前用直形冷凝管；125C后用空气冷凝管（此时可不换接液管）

12、制备到一个有机物，其沸点是160C，经多步洗涤、干燥后，请安装一个合

适的装置将其蒸馏出来；演示分液漏斗的操作。

125C前：圆底烧瓶、蒸馏头、温度计、直形冷凝管、接液管、锥形瓶（也可如

图所示）

125C后：圆底烧瓶、蒸馏头、温度计、空气冷凝管、接液管、锥形瓶（也可如

图所示）

（类似2-甲基-2-己醇的提纯蒸馏）

13、请安装一个用小容器能进行大量制备乙酸乙酯的反应装置；演示分液漏斗

的操作。（同第6题）

液下加料装置：滴液漏斗、温度计、弯头、三颈瓶、直形冷凝管、接液管、

锥形瓶

14、有一个混合物：A沸点是83C，B沸点是100C，C沸点是90C，请安装

一个能分离它们的装置；演示分液漏斗的操作。

分馏（低沸点的A首先蒸出）

15、请安装一个带有尾气吸收的加热回流装置；演示分液漏斗的操作。

圆底烧瓶、球形冷凝管、导管、橡皮套、漏斗、烧杯

问题部分：

1、格氏反应对金属镁有什么要求？反应操作中如何隔绝水汽？

镁带使用前用细砂纸将其表面擦亮，剪成小段；反应操作中隔绝水汽：正-

溴丁烷用无水氯化钙干燥，冷凝管和滴液漏斗的上口装置氯化钙干燥管。

2、请写出己二酸的制备原理，实验中除去未反应的KMnO4所选用的试剂是什

么？为什么要除去KMnO4？

OOCOOH

OH

KMnO4COOH

（1）己二酸的制备原理：

（2）实验中除去未反应的KMnO4所选用的试剂是亚硫酸氢钠；

（3）除去多余的高锰酸钾只是因为在后面的酸化处理时，

2KMnO4+16HCl（浓）＝2KCl+2MnCl2+5Cl2↑+8H2O，生成的氯气是剧毒气

体；KCl、MnCl2会混入己二酸。

3、在制备乙酸乙酯实验中，某生共用冰醋酸12.6g(0.21mol)，乙醇24ml(95%)，

收集到纯产品10.5ml（d=0.9003g/ml），请问其产率为多少？

51.15%——乙酸乙酯分子量为88（51.09%——分子量为88.11）【或者直

接写51%】

4、在乙酸乙酯的制备中，将粗产物移至分液漏斗中，依次用（1）10ml饱和碳

酸钠溶液（2）10ml饱和盐水（3）10ml饱和氯化钙溶液洗涤，请说说每步

洗涤的作用。

答：(1)中和多余的乙酸，调节混合物的PH值。（2）洗去多余的碳酸钠溶液，降低酯在水

中的溶解度，还可以防止乳化，有利于分层，便于分离。(3)干燥产物。

5、制阿司匹林的实验中，如何将产物与高聚物分开？乙酸酐是水杨酸的4倍，

多余的乙酸酐是如何除掉的？

加入10%NaHCO3，将产物转换为乙酰水杨酸钠，而高聚物则不溶于其中，再

减压抽滤；多余的乙酸酐用水水解

6、重结晶的作用是什么？何种操作可以检验重结晶后的产品纯度？

重结晶的作用是进一步提纯产品；可利用测定熔点来检测经重结晶后的产品是

否纯净的；

在阿司匹林的制备中，产物用FeCl3检验呈正反应，最可能存在的杂质是：（A）

A、水杨酸B、水杨酸间的高聚物

C、乙酰水杨酸D、邻乙酰氧基苯甲酸

7、请说明蒸馏乙醚与蒸馏正溴丁烷装置有什么区别。

8、什么冷凝管用于冷凝回流？什么冷凝管用于蒸馏沸点高于130C的液体？

什么冷凝管用于蒸馏沸点低于130C的液体？本学期的有机实验中你分别在

哪个实验中用过？（各举一例）

球形冷凝管用于冷凝回流（当沸点高于130C时，用空气冷凝管）

球形冷凝管——正溴丁烷空气冷凝管——2-甲基-2-己醇（乙酸异戊酯）

直形冷凝管——乙酸乙酯（提纯蒸馏部分）

9、重结晶要经过哪些步骤？

重结晶一般要经过如下步骤：选择合适的溶剂，溶解样品，加活性炭脱色，趁

热过滤，冷却析晶，抽滤洗涤和烘干恒重等。

10、请说出合成乙酸乙酯的装置特点，并说说实验中如果采用醋酸过量是否

可以，为什么？

液下加料装置，优点：能连续进行，用较小容积的反应器制得较大量的产物，

适应：沸点较低的乙酸酯类（边加料边反应边蒸馏）。不可以，我们是利用过量

的乙醇来增大反应物的浓度，使平衡右移；另外醇还可以和生成的水、乙醇乙

酯生成二元或三元共沸物而蒸馏出去，从而促使酯化反应的进行，而乙酸则不

能和乙酸乙酯形成共沸物。

11、分馏的原理是什么？分馏柱为什么要保温？本学期哪个有机实验用到了

分馏柱？请写出该实验的原理。

分馏的原理是利用分馏柱，使沸腾着的混合液的蒸气进入分馏柱时，由于

柱外空气的冷却，蒸气中高沸点的组分就被冷却为液体，回流入烧瓶中。故上

升的蒸气含容易挥发组分的相对量便较多了，而冷凝下来的液体含不易挥发组

分的相对量也就较多，当冷凝液回流途中遇到上升的蒸气，二者进行热交换，

上升蒸气中高沸点的组分又被冷凝，因此易挥发组分又增加了。如此在分馏柱

内反复进行着气化、冷凝、回流等程序，当分馏柱的效率相当高且操作正确时，

则在分馏柱上部逸出的蒸气就接近于纯的易挥发的组分，而向下回流入烧瓶的

液体，则接近于难挥发的组分。

分馏柱保温的作用：保证分馏柱内进行多次的汽液之间热交换的效果，控

制加热速度，可以提高分馏效率。

本学期合成环己烯这个实验中用到分馏柱。原理：

OHH2SO4

+H2O

12、测定熔点时，判断始熔的现象是：（A），判断全熔的现象是：（D）

A、样品塌落并出现液滴B、样品发毛

C、样品收缩D、样品全变透明

用化学方程式写出本学期制备乙酸异戊酯的原理。

13、水蒸汽蒸馏的原理是什么？装置中T型管的作用是什么？直立的长玻璃

管起什么作用

水蒸汽蒸馏就是根据分压定律（即混合物沸点比任意组分沸点都要低）,以

水作为混合液的一种组分，将在水中基本不溶的物质以其与水的混合态在低于

100℃时蒸馏出来的一种操作过程。装置中T型管的作用是除去水蒸汽中冷凝下

来的水分；在发现不正常现象时，随时与大气相通。直立的玻璃管为安全管，

主要起压力指示计的作用，通过观察管中水柱高度判断水蒸气的压力；同时有

安全阀的作用，当水蒸气蒸馏系统堵塞时，水蒸气压力急剧升高，水就可从安

全管的上口冲出，使系统压力下降，保护了玻璃仪器免受破裂。

14、重结晶实验时，抽气过滤中布氏漏斗中的晶体应使用下列哪种物质进行

洗涤？（B）

A、母液B、新鲜的冷溶剂C、冷水D、热水

15、用化学方程式写出本学期制备阿司匹林的原理，并写出两种酸性催化剂

和两种碱性催化剂。实验中加入碳酸氢钠的目的是什么？

阿司匹林的原理

COOHCOOH

H2SO4

+(CH3CO)2O

OHOCCH3

O

酸性催化剂：浓硫酸、浓磷酸碱性催化剂：醋酸钠、吡啶

实验中加入碳酸氢钠的目的是：除去高聚物，使产物与高聚物分离

16、重结晶趁热过滤时，应选用：（C）

A、金属漏斗B、玻璃漏斗

C、金属漏斗加短颈玻璃漏斗D、金属漏斗加长颈玻璃漏斗

17、为什么不能用无水氯化钙干燥2-甲基-2-己醇？请写出本学期以正丁醇

为原料合成2-甲基-2-己醇的实验原理。

因氯化钙能与醇形成络合物。

由正丁醇制备正溴丁烷：

NaBr+H2SO4HBr+NaHSO4

CHCHCHCHOH+HBrCHCHCHCHBr+HO

322232222

副反应：

再以正溴丁烷为原料，制备2-甲基-2-己醇

2n-C4H9OH(n-C4H9)2O+H2O

绝对乙醚nCHMgBr

nC4H9BrMg49

CH3CH2C+H2CH2OHCH3CH2CHCH2+H2O

OMgBr

nCHMgBr绝对乙醚nCHC(CH)

49+CH3COCH34932

OMgBrOH

H+

+HO

nC4H9C(CH3)22CH3CH2CH2CH2CCH3

CH3

18、酯化反应的特点是什么？在制备乙酸乙酯时是如何创造条件促使酯化反

应尽量向生成物方向进行？

可逆乙醇过量；浓硫酸过量；液下加料装置（边加料边反应边蒸馏，连续

进行）。

19、蒸馏操作时，测馏出物沸点的温度计应放在什么位置？且实验结束时，

停止加热和停止通水谁先谁后？在制备乙酸乙酯时，温度计的水银球又放在

什么位置？

温度计水银球的上限应与蒸馏瓶支管的下限在同一水平线；且实验结束时，先

停止加热，再停止通水；在制备乙酸乙酯时，（滴液漏斗）温度计的水银球应插

到液面以下。

20、什么叫熔程？纯物质的熔点和不纯物质的熔点有何区别？两种熔点相同

的物质等量混合后，混合物的熔点有什么变化？

纯化合物从开始融化（始熔）至完全熔化（全熔）的温度范围叫做熔程，也叫

熔点范围。

当达熔点时，纯化合物晶体几乎同时崩溃，因此熔程很小，一般为