新教材高中化第7章有机化合物第3节基次时6乙酸官能团与有机化合物的分类案新人教版必修第二册

PAGE9-乙酸官能团与有机化合物的分类学习任务1．根据乙酸的组成和结构，理解乙酸的性质及应用，培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。2．结合官能团认识有机物的分类、性质，培养“变化观念与证据推理”的核心素养。知识点一乙酸——又称为醋酸1．物理性质颜色气味状态(通常)熔点沸点溶解性无色强烈刺激性气味液态16.6℃118℃易溶于水和乙醇2．组成与结构3．化学性质(1)乙酸的酸性乙酸是一种重要的有机弱酸，具有酸的通性。写出下列化学方程式①与活泼金属Mg反应：2CH3COOH＋Mg→(CH3COO)2Mg＋H2↑。②与金属氧化物CuO反应：2CH3COOH＋CuO→(CH3COO)2Cu＋H2O。③与碱NaOH中和反应：CH3COOH＋NaOH→CH3COONa＋H2O。④食醋浸泡含有水垢的水壶，除去水垢的化学方程式为2CH3COOH＋CaCO3→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O，此反应说明CH3COOH的酸性比H2CO3的强。(2)酯化反应①乙酸与乙醇反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O，酸与醇反应生成酯和水的反应叫做酯化反应，属于可逆反应，又属于取代反应。②为了提高酯化反应的速率，一般需加热，并加入浓硫酸等催化剂。判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)乙醇和乙酸的官能团均为—OH。 (×)(2)乙酸和NaOH溶液反应的离子方程式为H＋＋OH－=H2O。 (×)(3)乙酸的酯化反应也属于中和反应。 (×)(4)酯化反应也属于取代反应。 (√)烹制鱼时，添加一些醋和酒，能够使鱼肉更加美味，利用所学化学知识解释其原理是什么？提示：醋中的乙酸和酒中的乙醇会发生酯化反应生成乙酸乙酯：CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O。乙酸乙酯是无色透明液体，具有芳香气味。在一定程度上可以起到提香的作用。知识点二酯类与有机物的分类1．酯类(1)酯类的一般通式可写为，官能团为酯基(，或写作—COOR)。(2)低级酯具有一定的挥发性，有芳香气味，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂。2．官能团与有机化合物的分类类别官能团代表物及简式烷烃－甲烷CH4烯烃碳碳双键乙烯CH2=CH2炔烃碳碳三键乙炔芳香烃－苯卤代烃碳卤键(X表示卤素原子)溴乙烷CH3CH2Br醇—OH羟基乙醇CH3CH2OH醛醛基乙醛羧酸羧基乙酸酯酯基乙酸乙酯某有机物的结构简式为HOOC—CH=CHCH2OH。(1)请写出该有机物所含官能团的名称：____________、____________、____________。(2)该有机物与足量Na、NaOH、NaHCO3反应的化学方程式分别为________________，___________________，________________。提示：(1)羧基碳碳双键羟基(2)HOOC—CH=CHCH2OH＋2Na→NaOOC—CH=CHCH2ONa＋H2↑HOOC—CH=CHCH2OH＋NaOH→NaOOC—CH=CHCH2OH＋H2OHOOC—CH=CHCH2OH＋NaHCO3→NaOOC—CH=CHCH2OH＋CO2↑＋H2O常见物质中羟基(—OH)的活泼性比较给四种物质编号，进行下列实验：实验步骤与现象如下：请思考下列问题：1．根据实验中现象，A、B、C、D中—OH的活泼性顺序如何？提示：A＞D＞B＞C。2．能否用NaHCO3溶液鉴别乙酸和乙醇？为什么？提示：可以。乙酸的酸性比碳酸的酸性强，可以与NaHCO3反应生成CO2气体，而乙醇中的羟基氢原子活泼性比碳酸中的羟基氢原子弱，不能与NaHCO3反应。3．上述物质中能发生中和反应的是哪些？提示：。1．常见物质中—OH的活泼性比较乙醇(—OH)水碳酸乙酸(—COOH)电离程度不电离微弱电离部分电离部分电离酸碱性中性中性弱酸性弱酸性与Na反应反应反应反应与NaOH不反应不反应反应反应与NaHCO3不反应不反应不反应反应羟基中氢原子的活泼性eq\o(→,\s\up10(逐渐增强))2．羟基化合物的反应规律(1)能与金属钠反应的有机物含有—OH或—COOH，反应关系为2Na～2ROH～H2或2Na～2RCOOH～H2。(2)能与NaHCO3、Na2CO3反应生成CO2的有机物一定含有—COOH，反应关系为NaHCO3～RCOOH～CO2、Na2CO3～2RCOOH～CO2。1．下列物质都能与Na反应放出H2，一定温度下，相同体积的下列物质分别与形状、大小相同的Na反应，产生H2的速率排列顺序正确的是()①C2H5OH②CH3COOH溶液③H2OA．①>②>③ B．③>①>②C．③>②>① D．②>③>①D[Na与H2O反应比与C2H5OH反应剧烈，故产生H2的速率③>①，CH3COOH部分电离，溶液显酸性，H2O只有极微弱的电离，显中性，故与Na反应产生H2的速率②>③，所以产生H2的速率大小为②>③>①，故选D。]2．某有机物mg，与足量金属钠反应生成VLH2，另取mg该有机物与足量碳酸氢钠作用生成VLCO2(同一状况)，该有机物分子可能为()A． B．HOOC—COOHC．HOCH2CH2OH D．CH3COOHA[首先排除C项，因为HOCH2CH2OH与NaHCO3不反应，再根据—OH、—COOH与Na反应时均为1mol—OH或—COOH生成0.5molH2，而1mol—COOH与NaHCO3反应时生成1molCO2，可知A正确。]酯化反应的原理及实验探究乙酸与乙醇的酯化反应实验探究在一支试管中加入3mL无水乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸，按如图装置进行实验(产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上)，观察右边试管中的现象并闻气味。请思考下列回答：1．在酯化反应实验中为什么加热温度不能过高？如何对实验进行改进？(乙酸乙酯的沸点为77℃)提示：尽量减少乙醇和乙酸的挥发，提高乙酸和乙醇的转化率。对实验的改进方法是水浴加热。2．装置中长导管的作用是什么？提示：长导管起到导气、冷凝的作用。3．从导管导出的蒸气中有什么物质？提示：乙酸乙酯、乙酸与乙醇。4．浓硫酸在酯化反应中除了起催化剂作用外，还可能有什么作用？提示：吸水剂作用。5．在吸收乙酸乙酯的装置中，导管口不插入饱和Na2CO3溶液的原因是什么？提示：以免发生倒吸。6．酯化反应的实验中，试管中饱和Na2CO3溶液的作用是什么？提示：吸收乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层提取。7．用含18O的乙醇与乙酸发生酯化反应，18O存在哪些产物中？提示：乙酸乙酯。1．酯化反应的机理通常用同位素示踪原子法来证明：如用含18O的乙醇与乙酸反应，可以发现，生成物乙酸乙酯中含有18O。可见，发生酯化反应时，有机酸断C—O，醇分子断O—H，即“酸去羟基，醇去氢”。2．实验中的注意事项(1)试剂的加入顺序先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH。(2)装置特点①均匀加热目的：能增大反应速率，并将生成的乙酸乙酯及时蒸出，有利于乙酸乙酯的生成；②大试管倾斜45°角目的：增大受热面积；③小试管内导气管末端要在液面以上，不能伸入液面以下，以防止倒吸。(3)酯的分离用分液法分离出乙酸乙酯。(4)试剂的作用①浓硫酸：a．催化剂——增大反应速率，缩短达到平衡所需时间；b．吸水剂——吸收反应中生成的水，促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行，提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。②饱和Na2CO3溶液：a．中和挥发出来的乙酸；b．溶解挥发出来的乙醇；c．减小乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层，得到乙酸乙酯。3．将1mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是()A．生成的水分子中一定含有18OB．生成的乙酸乙酯中含有18OC．可能生成45g乙酸乙酯D．不可能生成相对分子质量为88的乙酸乙酯A[CH3CHeq\o\al(18,2)OH与CH3COOH发生酯化反应的原理为，因此生成的水中不含18O，乙酸乙酯中含有18O，生成乙酸乙酯的相对分子质量为90。该反应为可逆反应，1molCH3CHeq\o\al(18,2)OH参加反应，生成酯的物质的量小于1mol，即质量小于90g。]4．实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯，实验结束后，取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管，再沿该试管内壁缓缓加入紫色石蕊试液1mL，发现紫色石蕊试液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间(整个过程不振荡试管)，下列有关实验的描述，不正确的是()A．制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质B．该实验中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂C．饱和碳酸钠溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇和乙酸D．石蕊层为三层，由上而下是蓝、紫、红D[因为乙醇、乙酸都易挥发，所以制取的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸杂质，A项正确；制取乙酸乙酯的实验中，浓硫酸的作用就是催化剂和吸水剂，B项正确；乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度小于在水中的溶解度，同时碳酸钠溶液可以吸收乙醇与乙酸，C项正确；紫色石蕊处于中间位置，乙酸乙酯中混有的乙酸使石蕊变红色，所以上层为红色，中间为紫色，碳酸钠溶液呈碱性，所以下层为蓝色，D项错误。]1．下列物质的类别与所含官能团都正确的是()A．羧酸—OHB．醇类—COOHC．HCOOC2H5酯类—COORD．HCHO醛类—COH[答案]C2．下列有关乙酸性质的叙述错误的是()A．乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇B．乙酸的密度比乙醇高C．乙酸的酸性比碳酸强，它是一元酸，能与碳酸盐反应D．在发生酯化反应时，乙酸分子羧基中的氢原子与醇分子中的羟基结合成水[答案]D3．巴豆酸的结构简式为CH3—CH=CH—COOH。现有①氯化氢、②溴水、③纯碱溶液、④2­丁醇、⑤酸性KMnO4溶液，试根据巴豆酸的结构特点，判断在一定条件下，能与巴豆酸反应的物质是()A．只有②④⑤ B．只有①③④C．只有①②③④ D．①②③④⑤D[该有机物含有碳碳双键和羧基两种官能团，所以可以发生加成、中和、氧化、酯化等反应。]4．某有机物的结构简式为，下列关于该有机物的说法不正确的是()A．1mol该有机物能与2molNaOH发生反应B．1mol该有机物能与2molNa反应生成1molH2C．1mol该有机物能与1molNaHCO3反应生成1molCO2D．1mol该有机物最多能与4molH2发生加成反应A[—CH2OH不与NaOH、NaHCO3、Na2CO3反应，—COOH与NaOH、Na、NaHCO3、Na2CO3均能反应，苯环和碳碳双键均能与H2加成。]5．(素养题)某研究小组用如图所示装置制取乙酸乙酯，请回答下列问题：(1)为防止试管a中液体实验时发生暴沸，加热前应采取的措施为_________________________________________________。(2)装置中的球形漏斗除起冷凝作用外，它的另一重要作用是_________________________________________________________。(3)试管b中饱和碳酸钠溶液的作用除了溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度外，还有_______________________________________。(4)待试管b收集到一定量产物后停止加热，撤去试管b并用力振荡试管b，静置后试管b中所观察到的实验现象：______________________________。如果振荡时有气体生成，则生成气体的化学方程式为______________________________________________________。(5)a中发生反应的化学方程式为__________________________。[解析](1)为防止溶液暴沸，液体加热前要加碎瓷片或沸石。(2)乙酸乙酯中混有乙醇和乙酸，二者易溶于水，乙酸能和碳酸钠反应，易产生倒吸，该实验中使用球形漏斗，球形部位空间大，液面上升时可