2022新有机化学各章练习题

第一章习题

1.何为共价键的饱和性和方向性？

2.下列分子中哪些具有极性键？哪些是极性分子？

(1)CH,(2)CH2Ch(3)CHsBr(4)CH30H(5)CILOCH.,(6)HC=CH

3.按碳架形状分类，下列化合物各属哪一类化合物？

k17

CHCI+=CH|—力"CH^CHrCH2

32JOHOH

(4)(5)(6)

0小

4.指出下列每个分子中存在的官能团类型：

(1)?(2)

oC；

YNO2CH-CH-CH2OH

JCH3

(4)(5)(6)

Cl->COOH3H

CH=CHCOCH3Y^

第二章习题

1.用系统命名法命名下列化合物：

C2H5

(1)(CH3CH2)2CHCH3(2)CH3CCH2cH3

CH2cH2cH3

CH3cH2、/CH2cH3

(3)、c(«

0(C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CH(CH3)2

/

(CH3)3C、CH(CH3)2

CH(CH3)2

(5)CH3—CH—CH2—CH—CH—CH3

CH2cH3CH3

CH2CH3

(7)H3c—C(CH3)3

2.写出下列化合物的构造式:

(1)由一个叔丁基和异丙基组成的烷烧;

(2)含一侧链甲基，分子量为98的环烷煌;

(3)分子量为114,同时含有1°、2°、3°、4。碳的烷烧。

3.写出下列化合物的结构式，如其名称与系统命名原则不符，请予以改正。

(1)3,3-二甲基丁烷(2)2,3-二甲基-2-乙基丁烷

(3)4-异丙基庚烷(4)3,4-二甲基-3-乙基戊烷

(5)3,4,5-三甲基-4-正丙基庚烷

(6)2-叔丁基-4,5-二甲基己烷

4.相对分子质量为72的烷蜂进行高温氯化反应,根据氯化产物的不同，推测各种烷烧的结构式。

(1)只生成一种一氯代产物(2)可生成三种不同的一氯代产物

(3)生成四种不同的一氯代产物(4)只生成二种二氯代产物

5.不查表将下列烷烧的沸点由高至低排列成序:

(1)2,3-二甲基戊烷(2)2-甲基己烷(3)正庚烷(4)正戊烷(5)环戊烷

6.写出下列化合物的优势构象

(l)BrCH2CH2Cl⑵CH3cH2cH2cH2cH3(3)CH2cH3

⑷反-1-甲基-4-叔丁基环己烷

7.写出1,3-二甲基环己烷和1-甲基-4-异丙基环己烷的顺、反异构体优势构象，并比较每组中哪个稳

定。为什么？

8.有A,B,C、D四个互为同分异构体的饱和脂环烧。A是含一个甲基、一个叔碳原子及四个仲碳原子

的脂环烧；B是最稳定的环烷烧；C是具有两个不相同的取代基，有顺、反异构体的环烷烧；D是只含有

一个乙基的环烷烧。试写出A、D的结构式，B的优势构象，C的顺反异构体，并分别命名。

第三章习题

1.命名下列妙基或化合物:

(1)CH=C—(2)CH2=CH—CH2—(3)CH3—CH=CH—

(4)CH2=C—CH3(5)CH3cH2—f—CH(CH3)2

CH,

(6)CH2=CH—CH=C—CH3

CH3

HH

\/

C=C

⑻CH37\

XCH3

HC(CH3)3

2.写出下列化合物的结构式：

(1)(E)-3,4-二甲基-2-戊烯

(2)反-4,4-二甲基-2-戊烯

(3)(Z)-3-甲基・4-异丙基・3-庚烯

(4)(E)-2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯

3.下列各化合物有无顺反异构现象？如有，写出它们的顺反异构体。

（1）2-甲基-1-丁烯（2）1,3,5-己三烯（3）2,5-二甲基3己烯（4）3-甲基-4-乙基-3-己烯

(5)Cl—CH2cH2丁~C=C(CH3)2(6)CHC—CH=CH—CH3(7)CH3CH=CH—CH=CHCH3

CH

(8)CH3cH2cH2cH二3CHCH3

4.完成下列反应方程式

冷'稀

(1)(CH3)2C=CH2KMn04A?

(2)(CH3)2C=CH2W

c-cH2+A

(3)CH3cH2———HBr

4c

H3

过氧化物»?

(4)CH3cH2—C=CH2+HBr,•

CH3

00

(5)CH2=CHCH2CH3+ci25ca?

(6)(CH3)2C=CH—CH=CH2+Br2——►?

(7)CH2=CH—CH=CH2+CH2=CH—CN?

5.用化学方法鉴别下列各组化合物：

(1)乙烷、乙烯、乙块

(2)丁烷、乙烯基乙焕、1,3-丁二烯

6.某蜂A的分子式为C6HIO,催化氢化仅吸收1摩尔氢；与臭氧反应后，在锌粉存在下水解得

00

IIII

H—C—CH2CH2CH2CH2—C—Ho写出A的构造式。

7.有两种烯姓A和B,经催化加氢都得到烷烧C。A用KMnO〃H+氧化，得CH3co0H和

0

II

(CH3)2CHCOOH；B在同样条件下则得CH3—C—CH3和CH3cH2co0H。写出A、B、C的构造式。

8.化合物A和B都能使溟的四氯化碳溶液褪色。A与硝酸银的氨溶液作用产生沉淀，氧化A得

00

IIII

CO2和丙酸；B不与硝酸银的氨溶液作用，氧化B得CO2和草酸(HO—c—c—0H)(草酸不稳定分

解成C02)。已知A、B的分子式同为C4H6,试推测A与B的构造式。

9.某煌分子式为CioHi6,能吸收1摩尔氢，分子中不含甲基、乙基或其它烷基，用酸性高锯酸钾溶

液氧化得一对称二酮，其分子式为C10H16O2,试推测该烽的构造式。

10.某菇烯分子式为CioHg催化时能吸收3m0IH2而生成C10H22;臭氧化还原水解产生

000

IIIIII

CH3—C—CH3、2HCHO及H—C—CH2cH2—C—CHO。根据异戊二烯规律写出该葩烯的构造式。

第四章习题

1.命名下列各化合物

(1)间硝基苯乙快(2)二苯甲烷(3)对羟基苯甲酸

(4)3-甲基苯磺酸(5)2-氯蔡

3.完成下列反应式

⑴QCH(CH3)2+5

⑺CH2CH2CH(CH3)2KM：*

⑸O+CH3-C-C1型

(7)/=\KMnO”H+

(CH3)2CH^^CH2C1

4.以苯、甲苯及其他必要试剂合成下列各化合物

(1)间硝基溪苯

(2)对氯苇氯(C1~^~CH2。)

(3)对硝基苯甲酸

(4)3-硝基-4-氯苯甲酸

5.有A、B、C三种芳燃，分子式均为C9H⑵用KMnO4氧化时，A生成一元竣酸，B生成二元竣酸,

C生成三元痰酸。将A、B、C分别硝化时，A、B均可得到两种一硝基化合物，而C只得到一种一硝基化

合物。A中有一个叔碳原子。推测A、B、C的结构式。

6.某燃类化合物A,实验式CH,相对分子质量为208,经强氧化后得到苯甲酸，经臭氧化水解产物只

有苯乙醛(C6H5cHKHO),推测A的结构，并写出各反应式。

7.排列下列各组化合物进行硝化反应的难易顺序。

(1)苯，甲苯，苯酚，苯甲酸(2)异丙苯，苯乙酮，氯苯，硝基苯

第五章习题

1.区别下列各组概念并举例说明。

(1)手性和手性碳原子

(2)旋光度和比旋光度

(3)对映体和非对映体

(4)内消旋体和外消旋体

(5)构型和构象

(6)构造异构和立体异构

2.写出下列化合物各旋光异构体的投影式和透视式，并用R/S法标记手性碳原子的构型，注明它有无旋光

性。

⑴CH3cH2cHBrCH20H⑵C6H5CHOHCHO

⑶HOOCCHBrCOOH⑷C6H5cHOHCHNH2cH20H

3.用R/S法标记下列化合物中手性碳原子的构型。

5.写出下列旋光异构体的费歇尔投影式。

(1)S-1-氯-1-溟丙烷

(2)(4S,2E)-4-甲基-2-己烯

(3)(2R,3s)-3-苯基2丁醇

(4)(25,3R,4S)-2,3,4,5-四羟基戊醛

(5)S-2-甲基-3-羟基丙酸

6.家蝇的性引诱剂是一个分子式为C”H3的燃类化合物，加氢后生成G“H"；用热而浓的KMnO,氧化时,

生成CH,（CH；）,,COOH和CH：＜（CH2）7coOH。它和澳的加成物是一对对映体的二浪代物。试问这

个性引诱剂具有何种结构？

7.某旋光性物质的浓度是0.092g-mL1,若将该溶液放在5cm长的盛液管中，于20℃下测得旋光度为

+3.45。，计算该物质的比旋光度；若将该溶液放在10cm长的盛液管中测定，则应观察到的旋光度是

多少？

8.薄荷醇和鼠戊菊酯具有以下结构，分子中有几个手性碳原子？有几个旋光异构体？可组成多少个外消旋

第六章习题

1.下列结构信息是由何种波谱提供的？

（1）相对分子质量（2）共轨体系（3）官能团（4）质子的化学环境

2.某化合物的分子式为C2HO,其光谱特征是：H-NMR谱仅有一单峰53.6,IR谱在2925cm」处有••强

吸收峰，另外在1465cm」处有吸收峰；UV谱在210nm以上没有吸收。试推导这个化合物的可能结构

式，并对光谱特征加以解释。

3.化合物CHHIOO显示宽的IR谱带，中心吸收在33（）051」处,这个化合物的NMR谱的数据为：67.18（5H）,

64.65（1H）四重峰，63.76（1H）单峰，51.32（3H）二重峰。（1）推出化合物的结构式；（2）该化合

物有没有对映异构体；（3）IR给出的是哪个基团的特征频率。

4.下列哪些化合物可用作紫外光谱的溶剂，并简单解释之：

（1）苯（2）甲醇（3）乙醛（4）碘乙烷（5）二氯甲烷（6）环己酮（7）正己烷

5.排列下列化合物的紫外最大吸收（/Uax）的大小顺序。

^25-CHOO-CH=CH-CH0,C^-CH=CH-CH=CH-CHO

6.预测下列化合物有几组氢质子核磁共振信号？

(1)HOCH2cH2cH20H(2)CH3cH2cH2Br(3)(CH?CH2)2O(4)CH3COOCH2cH3

(5)(6)

H3C—<(2)^CH3)—COOH

^^CH3

7.某碳氢化合物A,分子式为118,KMnCh氧化得苯甲酸。A的方-NMR质子峰62.1,5.4,5.5,7.3,其相

应峰面积比为3：1：1：5.试推导A的可能结构式。

8.某化合物在质谱图上只有3个主要峰，其"祢数值为15,94和96,其中94与96两峰的相对强度近似

相等(96峰略低)，试写出该化合物的结构式。

第七章习题

1.用系统命名法命名下列各化合物:

BrCH2C1

()

(1)(CH3)2CHCH2CCH32CH2CI⑵CH3CHCHCH2CH2CH3

(3)CH3C=CCH2CH2CH2C1

(5)CIC^CH2cmem(6)

(8)Cl-^^CF

(7)CH3-^^CH2C13

(10)F^^CHCHC1

(9)广丫CH32

CH2cH2cH2cH3

2.写出下列化合物的结构式:

(1)4-(甲氧甲基)氯羊(2)顺-1,2-二氯环己烷(3)八氯环戊-1•■烯

(4)异丙基滨(5)a-苯基碘乙烷(6)E-4-溟-3-甲基-2-戊烯

(7)1,2-二氟-1,2-二氯乙烷

3.比较下列化合物进行SNI反应的活性:

Br

(1)Oc为BrO&QOCH2cH2Br

BrCH3

Q)

CH3CB=CHCH2BrCH3cH2cHeH3CH3cH2cH2cH?BrCH3cH2cH=CHBr

4.比较下列化合物进行SN2反应的活性:

Br

^-CHBr

⑴HCH32

CH3

⑵CH3cH2cH2cH?BrCKCKCHCKBrCHCHCCHBr

Oc.I/322

CH„

CH3

Q-Br

⑶

5.以卤代烷与NaOH在水和乙醇混合物中的反应为例，列表比较SNI和SN2反应机理:

(I)立体化学

(2)动力学级数

(3)甲基卤、乙基卤、异丙基卤、叔丁基卤的相对速率

(4)RC1,RBr、RI的相对速率

(5)RX浓度增加对速率的影响

(6)NaOH浓度增加对速率的影响

6.用简单的化学方法区别下列化合物：

_」C1

CH3-^RICH3-{J

(2)1-iM-i-T®.3通-1-丁烯，4-溟-1-丁烯

7.写出氯化革与下列试剂反应的主要产物：

(1)NaOH水溶液；(2)C2H5ONa；(3)NaCN乙醇溶液;

(4)C2H5NH2;(5)Na［丙酮溶液;(6)NaSCHjo

8.完成下列反应式：

CH3CH-(^HCH3KOH/C2H5°H?HC1?M?

⑴

△

CH3a

Mg-82一_HO

⑵CH3CH=CH2-响-A???2尸?

无水乙醛,

⑶H,+O

NaCN?____2_►?

C1CH=CHCH?C1----------»

乙醇

ClBrKOH2Bn一

1NaOH.?2_____?—

(4)CH2cH2cHeH3C2H5OH,△CO4■C2H5OH84,

,KOH一HBr,Nai一?

⑸d^>CH2CH39A7

1RCXDRCH3coeH3'

■C2H5OH,A

9.完成下列转化

(1)甲苯一邻氯苯乙腊

(2)环己烷一环己甲酸

(3)2-甲基-3-氯丁烷-2-甲基丁烷

10.某一卤代燃C3H?Br(A)与氢氧化钾的醇溶液作用生成C3H6(B),(B)氧化后得到具有两个碳原子的

痰酸(C)、二氧化碳和水。(B)与澳化氢作用，则得到(A)的异构体(D)o推导(A)、(B)、(C)、(D)

的结构。

第八章习题

1.命名下列化合物：

CH3cH2fHe%CH3fHeH2cH2cH20H

(1)OH⑵OH

OH

I

CH3CH,-CH-CHCH3

(7)CH3cH2-O~CH(CH3)2(8)

CH30cH2cHeH2cH(CH3)2

⑼OH

2.写出下列化合物的构造式。

(1)(E)2丁烯-I-醇(2)烯丙基正丁基酸

(3)对硝基苯乙酸(4)1,2-二苯基乙醇

(5)2,3-二甲氧基丁烷<6)1,2-环氧丁烷

(7)新戊醇(8)邻甲氧基苯甲醛

(9)苦味酸(10)三硝酸甘油酿

3.比较下列化合物与卢卡斯试剂反应的活性次序。

(1)正丙醇(2)2-甲基-2-戊醇(3)甲醇

4.比较下列各化合物在水中的溶解度，并说明理由。

⑴CH2cH2cH20H(2)CH3cH2cH2cH20H(3)CH30cH2cH3(4)CH3cH2cH3

5.用化学方法鉴别下列各组化合物。

=CHCH

(])CH220H,CH3cH2cH20H,CH3cH2cH2。

(2)CH3CH2CH(OH)CH3,CH3cH2cH2cH20H,(CH3)3C-OH

6.完成下列各反应。

IHSO

24

(CH3)2CCH9CH,CH3>

(1)△

PQ5

CH3CH-CH(CH3)2

(3)OH

HC—CHCH3cH2cH2cH2乂身?尸

272-H+*

(7)0

7.完成下列转变。

(1)3-甲基-2-丁醇一叔戊醇(2-甲基-2-丁醇)

(2)2-丁醇~2-甲基-2-丁烯

8.用指定原料合成下列化合物(不多于两个碳的有机化合物可任意选用)。

(1)(CH3)3C-OH--------►(CH3)3CCH2CH2OH

CH3cH2cH2cH20H--------►CH3COOCH-CH2cH3

⑵CH3

(3)CH3cH2cH20H------►CH3CH2CH2COOH

9.用适当的化学方法将下列混合物中的少量杂质除去。

(1)乙醛中含有少量乙醇

(2)乙醇中含有少量水

(3)环己醇中含有少量苯酚

10.有一化合物(A)CsHuBr和NaOH水溶液共热后生成CsHizCXB)。(B)具有旋光性，能和金属钠反应放

出氢气，和浓H2s04共热生成C5HIO(C),(。经臭氧化和在还原剂存在下水解，生成丙酮和乙醛，试推测(A),

(B),(C)的结构，并写出各步反应式。

第九章习题

1.命名下列化合物:

CHO

(1)(2)5I/OH

CH3

CH3CHCHO

CH3

9H3

CH3O

(3)CH3cHeH2cH=CHCHO(4)III

CH3CH——c—CH3

OCH3

(5)III'

CH3-C—CH2-C—CH2cH3(6)CH3—C—CHo—CH—CHO

2.写出下列化合物的构造式：

（1）水合三氯乙醛（2）4-甲基-2-戊酮

（3）对溟苯乙酮（4）苯甲醛后

（5）丙酮苯腺（6）肉桂醛

（7）乙醛缩乙二醇（8）邻羟基苯甲醛

3.完成下列反应：

OHO

()HCN

（1）CH3—CH-CH2cH3ACH3-C—CH2CH3（

(3)CH3cH2cH2cHO+CH3cH2MgBr无水醛》()H+/H2<V(

NaO

⑷(CH3)3CCHO^y.()

(5)<0~CH。+HCH。浓0Ha()+(

)

(6))

CH=CHCH3CHO)-----------CHCI3+()

OO

II)11/

(CH3)3C—c—CH3上(CH3)3C—c—o-+()

O—CH2

(8)CH3CHO人CH3CH^

o一CH2

稀NaOH、加热

(9))-------

CH3CH2CHO----------►)

O

1乙二a

(10)C—CH3+CH3MgBr

+

2H/H2O

一CH=CHCHOAg(NH3)2^

(11)

oir

CH=CHCHOKMnO/H+

(12)4

加热

(13)

4.将下列化合物按沸点由高到低排列成序：

(1)a正丁醛b正戊烷c正丁醇d2-甲基丙醛

(2)a苯甲醇b苯甲醛c乙苯d苯甲醛

5.完成下列转化：

(1)CH=CH2-----»CH3cH2cH2cH20H

⑵C^CH=CH2-----►CH3cH2cH2cH20H

(3)CH2cH2cH3

CH3

(4)CH3cH2cHO-----►CH3cH2cH=CCH20H

6.用化学方法鉴别下列各组化合物：

(1)甲醛、乙醛、丙酮、苯丙酮

(2)戊醛、2-戊酮、3-戊酮、2-戊醇

(4)苯甲醛、苯乙酮、对羟基苯甲醛

7.某化合物分子式为CGHDO,能与羟胺作用生成肠，但不起银镜反应，在的的催化下加氢得到一种醇。

此醇经过脱水，臭氧化再还原水解反应后得到两种液体，其中一种能发生银镜反应，但不发生碘仿反应，

另一种能发生起碘仿反应，但不能还原斐林试剂。试写出该化合物的构造式和有关化学反应式。

8.某化合物A的分子式为C8H.O,A可迅速使滨水褪色，也能与苯肿反应生成黄色沉淀，A经酸性高

镒酸钾氧化生成一分子丙酮及另一化合物B。B具有酸性，与NaOI反应生成碘仿及一分子丁二酸。

试写出A、B可能的构造式和有关的化学反应式。

9.某化合物A,分子式为CioHnOz,它不溶于氢氧化钠溶液，能与羟氨作用生成白色沉淀，但不与Tollens

试剂反应，A经LiAlHa还原得到B,B的分子式为CioHuCh,A与B都能发生碘仿反应。A与浓的

HI酸共热生成化合物C,C的分子式为C9H10O2,C能溶于氢氧化钠溶液，经Clemmenson还原法还

原生成化合物D,D的分子式为CgHnO。A经高钵酸钾氧化生成对甲氧基苯甲酸，试写出A、B、C、

D的结构式和有关反应式。

10、从中草药陈蒿中得到•种治疗胆病的化合物，经确定分子式为CsHxCh。该化合物能溶于碱溶液，遇三

氯化铁呈淡紫色，与2,4—二硝基苯朋生成腺，并能起碘仿反应。试推导其可能的结

第十章习题

1、命名下列化合物或写出结构式。

(1)(CH3)2CHCOOH(2)(CH3cH2cH2co)2。

(3)CH3\COOH(4)O

G=C

HZ、CH3CH3―NH2

O

II

o

CH3-CH-C\II

(5)IOCH-CH-C\

Z3

CH3-CH-^(6)I

CH/H2

(7)对甲氧基苯甲酸节酯(8)2-甲基顺丁烯二酸酎

(9)3-甲基丁酰溟(10)N,N一二甲基丁酰胺

2、将下列各组化合物按酸性增强的顺序排列。

(1)乙烷、乙酸、水、氨、乙醇、碳酸、苯酚、甲酸

(2)草酸、醋酸、丙二酸、苯酚

(3)丙酸、2••氯丙酸、3-氯丙酸

3、用简单的化学方法区别下列各组化合物。

(1)甲酸、乙酸、乙二酸、乙醛

(2)乙酸、乙醇、邻甲苯酚

(3)苯酚、苯甲酸、苯甲酰胺

4、如何用化学方法分离己醇、己酸和对甲苯酚的混合物？

5、写出下列反应的主要产物。

(1)(CH)CHOH+CH—〈^^coci-------►

323

(2)2cH3cH2COOC2H5Nag除

(3)CH3COCI+A—3»

/=XUAIH4

(4)H00CCH2—〈y—CH=CHCH2CHO--------->

(5)HOOCCH2—~\—CH=CHCH2cHO.27Pta

(6)CH3COOCOCH3+NH3-------►

/=\OH

CH

⑺-3^^CONH2-^

H*

(8)CH3coOC2H5+CH3cH2cH20H

o

nO

e

OCH3+CH3J—OC2H5£必。2；

CH2COOHBa(OH)2

CHoCOOH-N

6、完成下列转化(无机试剂任选)

(1)CH3cH2cH=巡-----►CH3cH2cHe0C1

CH3

(2)CH三CH--►CH3COOC2H5

一COOC2H5

(3)CH3cH20H---►CH2，

、COOC2H5

(4)(CH3)4C---►(CH3)3CCH2COOH

(5)(CH3)2C=CH2---►(CH3)3CCOOH

(6)由苯、甲苯合成三苯甲醇

7、化合物A,B,C的分子式均为C3H6。2,只有A能与NaHCCh作用放出二氧化碳，B和C在氢氧化钠

溶液中水解，B的水解产物之一能发生碘仿反应。推测A.B,C的结构式。

8、某化合物C5H(A)能与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物(B)和(C)»将(B)和(C)

分别与亚硫酰氯作用后，得到的产物再加入乙醇，均可得到同一种化合物(D)。试推导A、B,C、D化合

物的结构式并写出有关反应式。

9、某化合物的分子式为C4H6O2,它不溶于碳酸钠及氢氧化钠水溶液：可使溟水褪色，有类似于乙酸

乙酯的香味。和氢氧化钠水溶液共热后则发生反应，生成乙酸和乙醛，试推测该化合物的结构式。

10、化合物A(C4H功口热后得B(C4Hle)3),将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得到C(C6Hl0O4)»

B与过量甲醇作用也得到C。A与LiAHa作用得D(CaHioCh)。写出A、B、C、D的结构。

第十一章习题

1.将下列化合物命名或写出结构式:

0CH

III3

⑴HOCH2CHCH2COOH⑵CH3CCH2CHCOOH

人0H

C-CH2COOC2H5⑷l^'COOH

⑸(2R,3R)酒石酸(6)乙酰乙酸环己酯

⑺柠檬酸⑻草酰琥珀酸

2.写出下列反应的主要产物：

⑴CH厂CH-CHCOOH△

II--------»

CH3OH

(2)

HOCH2cH2coOH+PC13--------►

(3)

CH-€H-CHCOOHA

3I2———►

OH

(4)

0CH3

CH,C-C-COOC2H5逊，

I△

CH3

⑸0

II

CH3C-CH-COOC2H5+Br2--------A

CH3

⑹C—C00HH+»

U-CH20H△

3.用化学方法鉴别下列各组化合物：

⑴丁酮、草酰乙酸乙酯、乙酰乙酸乙酯

⑵水杨酸、乙酰水杨酸、水杨酸甲酯

4.完成下列转化：

00

CH3%CH3CCH2COOH

000

(2)IIII-----------►II

CH3CCH2COC2H5CH3CCH2CH2CH3

5.写出下列化合物酮型和烯醇型的互变平衡体系：

gCH3-C-CH2-C-CH2CH3

⑴CH3-C=CH-C-OCH3(0IIII

00

0H000

IIII

⑶C-OC2H5⑷CH3-C-CH-C-CH3

II1

CH-CH-C-CH0c=o

321

RC-0C2H5CH

UII3

6.化合物A分子式为C9H8。3,能溶于氢氧化钠溶液和碳酸氢钠溶液，与三氯化铁溶液作用产生红色，能

使溟的四氯化碳溶液褪色,用酸性高钵酸钾氧化A得到对羟基苯甲酸、二氧化碳和水。推测化合物A的

构造式，写出有关的反应方程式。

7.化合物A（C7H12O3）与金属Na作用放出氢气，与FeCh溶液显色，与苯明作用生成苯朕。A与NaOH

溶液共热，酸化后得到B（C4H6。3）和异丙醇。B易脱较，脱瘦产物C可进行碘仿反应。试推测A、B、

C的结构式。

第十二章习题

I.命名下列化合物:

(1)CH3cH2NHCH(CH3)2(2)H2N—NH2

(3)HN(CH)5NH⑶O-N<^

222、C2H5

(5)CH3CH—CHCH2CH3(6)CH3CH2CH2NO2

11

CH3NHz

++

(7)CH3cH2cH2N(CH3)3OH(8)(CH3)2CHN(C2H5)3「

(9)H3C-<Q>-N：cr

(10)N=N-OH

2.写出下列化合物的构造式:

（1）对甲基节胺（2）1,6一己二胺

（3）胆碱（4）胆胺

（5）N一甲基氨基甲酸苯酯（6）对二甲胺基偶氮苯

（7）乙基瞬酸（8）甲基瞬酸中酯

（9）氧化乐果（10）对硫磷

3.完成下列反应式：

⑴CH3cH2coe1+CH3—^^—NHC2H5——>

HHCH3

(2)A+HN02

(3)(CH3)3N+CI2H25Br——»

4.按碱性由强到弱的顺序排列下列各组化合物：

（1）乙胺、氨、苯胺、二苯胺、N一甲基苯胺

（2）苯甲胺、苯胺、氢氧化四乙镂、邻苯二甲酰亚胺、对硝基芳胺

(3)CHxCOOHCH3CONH2CH3CH2NH2(CH3cH2)2NHNH3

5.用化学方法区分下列各组化合物:

（1）甲胺、二甲胺、三甲胺

CH?NHCHJCOOHOH

6.用化学方法分离苯酚、苯胺和对氯苯甲酸的混合物。

N20

7.某芳香族化合物分子为C6H4<°试根据下列反应确定其构造式。

CH3

NO“

/Fe/HCINaNO,/HClCu，(CN),稀HCiKM11O4

c6H5/CH3_____________________________________________________

+

\0〜5CKCNH2OH

8.选择适当的试剂，经重氮化反应合成下列化合物:

0

CH3Br

9.某有机化合物的分子式为CaHiON,加NaOH溶液煮沸，则水解生成殁酸盐，并放出某种气体，将

此气体通入盐酸溶液后，得含氯量为52.6%的盐，写出这个化合物的构造式，名称以及水解反应式。

10.化合物A的分子式为C6HuN,能溶于稀盐酸，与亚硝酸在室温时作用放出氮气并得到化合物B,

B能进行碘仿反应。B与浓H2sCh共热得到C,C能使高镭酸钾溶液褪色，并氧化分解为乙酸和2-甲基丙

酸。试推定A、B,C的构造式，并写出有关反应式。

第十三章习题

1.命名下列杂环化合物:

(1)

2.写出下列化合物的构造式：

(1)N-甲基四氢毗咯(2)a一毗咯磺酸

(3)"一吠喃甲醇(4)5一甲基糠醛

(5)£一毗咤甲酰胺(6)/一口引噪乙酸

(7)5一羟基喀噬(8)3,7一二甲基一2,6一二氧喋吟

3.用化学方法区别下列各组化合物：

(I)苯甲醛与糠醛

<2)口比咯与四氢哦咯

(3)毗噬、a-甲基毗咤、六氢毗噬

(4)苯、苯酚、吠喃

4.完成下列反应方程式:

CH(CH3)2KMn。一

-H+~~~*

(4)

「CH3CH。-?H2。》7

J-MgBr无水乙醴**