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文档简介

化学考研真题下载/u-9748568.html

广西师范大学

2010年硕士研究生入学考试试题

专业名称:无机化学、分析化学、有机化学、物理化学

科目名称:有机化学

科目代码:626

(答案必须写在考试专用答题纸上,否则造成错批、漏批等后果自负)第1页(共计6页)

一、命名或写出化合物的结构式(如有立体异构体注明R/S,E/Z等)(本大题共12小

题,每小题1分,共12分)

CH3H

CHCHCH

Br223

1.2.HH3.

H3CCCCHCH2CHCH2

CHCH3

OC2H5

4.5.CH36.

CH2COOH

N

N

7.8.H9.3-对氯苯基丁酸乙酯

10.丙氨酰甘氨酰丙氨酸11.(2R,3R)-2,3-二羟基丁二酸12.α-D-呋喃果糖

(写结构简式即可)(费歇尔投影式)(哈武斯式)

二、单项选择题(本大题共15小题,每小题2分,共30分)

1.下列化合物中,能发生碘仿反应的是()

A.丙醇B.乙醛C.丁醇D.3-戊酮

CH2OH

2.为()

A.单萜B.倍半萜C.四萜D.二萜

3.支链淀粉中葡萄糖苷键为()

A.α-1,4-苷键B.β-1,4-苷键C.α-1,4-苷键和α-1,6-苷键D.α-1,4-苷键和β-1,6-苷键

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第2页(共计6页)

4.应选用什么干燥剂来干燥含少量水的乙醇?()

A.氢化钙B.无水氯化钙C.金属钠D.氧化钙

5.下列化合物中,具有芳香性的是()

+

A.B.C.D.

6.下列化合物,互为对映体的是()

COOHCOOH

C2H5CH3

HBrBrH

HBrHBrBrH

CH3BrC2H5H

HBrBrH

HH

A.Br和BrB.COOH和COOH

CH3CH

H3

H

HOHHBr

CH

25C2H5HBrHOH

CH3H3C

C.H和HD.CH3和CH3

H2

CCCH3

7.关于化合物O的波谱特征,说法错误的是()

A.1HNMR中,δ3.5(2H)单峰B.1HNMR中,δ7.1(5H)多重峰

C.IR中,1705cm–1处有强的吸收峰D.IR中,3300cm–1处有宽而强的吸收峰

8.下列化合物中,R构型的是()

CH2OCH3HCH2OHH

CHCOOH

HOHCH3CH2ClHOH3

A.CH2OHB.CHCl2C.CH3D.NH2

9.下列化合物按碱性由强到弱的排列顺序是()

(1)苯胺(2)对硝基苯胺(3)吡咯(4)对甲基苯胺(5)氢氧化四乙基铵

A.(4)>(3)>(2)>(1)>(5)B.(5)>(4)>(1)>(2)>(3)

C.(5)>(3)>(4)>(1)>(2)D.(4)>(1)>(2)>(3)>(5)

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第3页(共计6页)

10.下列反应经过的主要活性中间体是:()

CONH2NH2

Br2+NaOH

+CO2

A.碳正离子B.卡宾(即碳烯)C.乃春(即氮烯)D.苯炔

11.下列化合物烯醇化程度由高到低排列是()

OOOOOOO

(1)CH-C-CH-C-CHCH-C-CH-C-OCH(3)CH-C-CH-C-CH

323(2)32256523(4)CH3-C-CH3

A.(3)>(2)>(1)>(4)B.(1)>(2)>(3)>(4)

C.(3)>(1)>(2)>(4)D.(1)>(3)>(2)>(4)

12.实现下述转化最好的路线是()

Cl

O2NNO2

SO3H

A.先卤化,再硝化,最后磺化;B.先磺化,再硝化,最后卤化;

C.先硝化,再磺化,最后卤化;D.先卤化,再磺化,最后硝化。

13.下面化合物哪个没有手性?()

Ph

HBr

HH

HBr

HOOCCOOH

A.B.Ph

COOH

O2N

H3CH

CCC

HOOC

C.NO2D.HCH3

O

14.H被LiBH(s-Bu)3还原,生成的主产物是()

H

HOHOH

A.OHHB.HHC.HOHD.HH

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第4页(共计6页)

15.减压蒸馏开始时,正确操作顺序是()

A.边抽气边加热B.先抽气后加热C.先加热后抽气D.以上皆可

三、完成下列反应式,写出反应的主产物,如有立体化学问题请注明(本大题共12小

题,20个空,每问2分,共40分,请在答题纸上标明题号按顺序填写)

CH3_

HPhC2H5O

?

BrH

1.Ph

CH3

+HCl?

CH3

2.CH3

O

O

H+1.

OCH3

+??

N+

2.H3O

3.H

△1.CHI(过量)

1.CH3I(过量)3

???

N2.AgO,HO2.Ag2O,H2O

H22

4.3.△

CH3

+

OHH

OH?

5.CH3

CH2Cl

1.HCN1.NaCN

CO??

++

2.H3O2.H3O

6.CH2Cl

ON

2O

FNO+?

2H2NNH

7.

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第5页(共计6页)

O

O

Zn(1)CH3COC2H5

BrCHC?

2OC2H5?+

8.(2)H3O

OH-

?

OO△

PhCH+MeCCH2Me

+

H?

9.△

C6H5N2Cl

HONH2?

10pH=9

Na

?

CHOH

COOEt25

COOEt1.Na二甲苯

?

11.2.H3O

HH

(?)(?)

H

12.H(请填写反应条件)

四、鉴别与分离题(本大题共2小题,每题6分,共12分)

1.鉴别丙炔、丙烯、环丙烷、丙烷、丙醇、苯酚

(请用流程线表示,每鉴别对1个化合物得1分)

2.试分离苯胺、N-甲基苯胺、N,N-二甲基苯胺

(请用流程线表示,每分离出1个化合物得2分)

五、机理题(本大题共2小题,每小题6分,共12分)

PhCH3PhO

NaNO2+HCl

PhCCCH

3PhCCCH3

NHOH

1.2CH3

O

NaOH

CH3COCH2CH2COCH3

2.CH3

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第6页(共计6页)

六、合成下列化合物(无机试剂任选,本大题共4小题,每小题8分,共32分)

CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3

1.由少于或等于四个碳的有机试剂合成CH2OH

2.由丙二酸二乙酯、邻苯二甲酰亚胺及甲苯为基本原料合成外消旋的苯丙氨酸

()PhCH2CHCOO

NH3

O

3.由异丁醛和其它的有机原料合成O

Ph

Ph

O

Ph

4.由苯甲醛、苄溴等有机原料合成Ph

七、推断题(本大题共2题,每题6分,共12分,只需写结果,不用写推理过程)

–1–1

1.某一中性化合物C7H13O2Br的IR谱在2850~2950cm有一些吸收峰,但在3000cm以上

无吸收峰,另一强的吸收峰在1740cm–1处。1HNMR在δ为1.0(三重峰,3H),1.3

(二重峰,6H),2.1(多重峰,2H),4.2(三重峰,1H)和4.6(多重峰,1H)有信号,13C

NMR在δ为168处有一个特殊的共振信号。试推断该化合物的结构,并给出个1HNMR

中各H吸收信号的归属。(注:写对结构式得2分,氢谱每归属对1个信号得1分,可

在结构式旁边用前头标出或用a,b,c,d,e标识后再指认,结构式不对得0分)

2.某化合物A的分子式为C8H17N,其核磁共振谱无双重峰,它与2mol碘甲烷反应,

然后与Ag2O(湿)作用,接着加热,则生成一个中间体B,其分子式为C10H21N。B与1

mol碘甲烷反应后生成C,C与湿的Ag2O作用,转变为氢氧化物,加热则生成三甲胺,

1,5-辛二烯和1,4-辛二烯的混合物。写出A、B、C的结构式和A转变为B、B转变为C

以及C分解的反应式。(注:每写对1个结构式或反应式得1分)

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广西师范大学

2010年硕士研究生入学考试试题参考答案及评分标准

专业名称:无机化学、分析化学、有机化学、物理化学

科目名称:有机化学

科目代码:626

第1页(共计5页)

一、命名或写出化合物的结构式(如有立体异构体注明R/S,E/Z等)(本大题共12小

题,每小题1分,共12分)

1.4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2.(2Z,4Z)-2-溴-2,4-辛二烯

3.2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷4.(2S,4R)-2-甲基-4-乙基环己酮

5.4-异丙基-1-庚烯-5-炔6.2,5-二甲基螺[3.4]辛烷

7.N-甲基-N-乙基苯胺8.3-吲哚乙酸或β-吲哚乙酸

NH2CHCONHCH2CONHCHCO2H

ClCHCH2CO2C2H5

CH

9.CH310.3CH3

HOH2C

COOHOCH2OH

H

HOH

HOH

HOH

HOOH

11.COOH12.H

二、单项选择题(本大题共15小题,每小题2分,共30分)

1.B;2.D;3.C;4.D;5.B;6.D;7.D;8.C;9.B;10.C;11.C;12.D;13.B;14.A;15.B

三、完成下列反应式,写出反应的主产物,如有立体化学问题请注明(本大题共12

小题,20个空,每问2分,共40分,请在答题纸上标明题号按顺序填写)

O

PhN

CH2CH2COOCH3

HCCH3

CH3

Ph3,

H3CCH3

1.H2.Cl3.

CH3

CH3

4.5.O

H3CO

CH2ClCHCOOHN

2O2NNHH

HOCCOOHHOCCOOH

,

6.CH2ClCH2COOH7.NO2

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第2页(共计5页)

OO

OOOPhCHCHCCH2CH3,PhCHCCCH3

BrZnCH2COCH,CHCCHC

8.2532OC2H59.H3C

C6H5

N

N

CH2OHCHOH

HONH2CHOHCO

10.11.212.hγ,△

四、鉴别与分离题(本大题共2小题,每题6分,共12分)

1.流程如下,每鉴别出1个化合物得1分。

1-丙炔、1-丙烯、丙烷、环丙烷、丙醇、苯酚

溴水

褪色白色沉淀

丙烷丙醇

环丙烷、1-丙炔、1-丙烯苯酚钠

气体

硝酸银氨溶液

丙烷丙醇

白色沉淀

1-丙炔1-丙烯、环丙烷

高锰酸钾

褪色

1-丙烯环丙烷

2.流程如下,每鉴别出1个化合物2分

PhNH2PhNHCH3PhN(CH3)2

①PhSO2Cl

②NaOH

过滤

滤饼滤液(水相)

+

ONa

-+PhN(CH)

PhN-SPhPhNSO2Ph32

CH3O

有机溶剂萃取

+

H3O

蒸馏

水相有机相

+

PhNHCH3H3O

水洗,干燥

蒸馏

蒸馏

PhNH2PhN(CH3)2

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第3页(共计5页)

五、机理题(本大题共2小题,每小题6分,共12分)

1.

Cl

NHOHOH

2N2OH

NaNO+HCl甲基迁移

PhCCCH2

3PhCCCH3PhCCCH3

0~5℃

PhCH3CH

Ph3PhCH3

(2分)(1分)

PhOHPhO

CH3OH_

H+

PhCCCH

PhCCPhCCCH33

CH

PhCH3CH33

(2分)(1分)

2.

NaOHCHCOCHCHCOCH

CH3COCH2CH2COCH32223(2分)

O

CHCOCHCHCOCHO

2223(2分)

CH3

O

OO

H2O

OOH(2分)

CHHCH3

3C3

六、合成下列化合物(无机试剂任选,本大题共4小题,每小题8分,共32分)

1.合成:

O

Mg/EtOCHCHCHCH

CHCHCHBr21)322PBr3

322CH3CH2CH2MgBrCHCHCHCHCHCHCH

+322223

2)H3O

OH(2分)

O

Mg/EtO

CHCHCHCHCHCHCH21)HH

322223CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3CHCHCHCHCHCHCH

+322223

Br2)H3O

MgBrCH2OH

(2分)

分)

(2(2分)

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第4页(共计5页)

2.合成:

CHBr(2分)

CH3+NBS2

OO

NH

Br2

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