微专题(二)　烃　化石燃料的综合利用

微专题(二)

烃化石燃料的综合利用目录目录12提能点(一)烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的结构和性质提能点(二)石油、天然气和煤的综合利用3专题验收评价提能点(一)烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的结构和性质011．各类烃的结构特点类别结构和性质链烃(脂肪烃)芳香烃饱和链烃不饱和链烃苯及同系物烯烃炔烃通式CnH2n＋2(n≥1)CnH2n(n≥2)

(单烯烃)CnH2n－2(n≥2)

(单炔烃)CnH2n－6(n≥6)续表代表物键角109°28′约120°180°120°分子结构正四面体形平面形直线形平面正六边形球棍模型空间填充模型续表2．烃的代表物及其性质[集训冲关]1．下列有关烷烃的说法中正确的是(

)A．链状烷烃的分子组成都满足CnH2n＋2(n≥1)，彼此都是同系物B．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少C．戊烷(C5H12)有三种同分异构体D．正丁烷的四个碳原子可以在同一条直线上答案：C

解析：链状烷烃的C原子之间彼此以单键结合，剩余价电子全部与H原子结合，因此其分子组成都满足CnH2n＋2(n≥1)，但是若分子中C原子相同时，彼此不是同系物，而互为同分异构体，A错误；烷烃都是由分子构成的物质，物质分子内C原子数越多，分子间作用力就越大，物质的熔沸点就越高；当两种不同物质分子中C原子数相同时，分子内支链越多，分子间作用力就越小，物质的熔沸点就越低，所以烷烃的沸点高低不仅取决于碳原子数的多少，也与物质分子内支链多少有关，B错误；戊烷(C5H12)有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种不同结构，这三种物质互为同分异构体，C正确；烷烃分子中C原子采用sp3杂化，与该C原子连接的四个原子形成的是四面体结构，因此当物质分子中有多个碳原子时，碳原子之间形成的碳链呈锯齿形连接，不能在一条直线上，D错误。2．下列关于丙烯(CH3—CH===CH2)的说法正确的是(

)A．丙烯分子有7个σ键，1个π键B．丙烯分子中3个碳原子都是sp2杂化C．丙烯分子中最多有7个原子共平面D．丙烯分子中3个碳原子在同一直线上答案：C

解析：C—C、C—H键均为σ键，C===C中一个σ键，一个π键，则丙烯分子有8个σ键，1个π键，故A错误；甲基中的C原子为sp3杂化，C===C中的C原子为sp2杂化，故B错误；乙烯为平面结构，故丙烯分子中至少有6个原子位于同一平面，由于单键可以旋转，故甲基上的1个氢原子也可能在这个平面内，故丙烯分子中最多有7个原子位于同一平面，故C正确；乙烯为平面结构，则丙烯分子中3个碳原子在同一平面内，但不在同一直线上，故D错误。3．(2023·浙江6月选考)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是(

)答案：B

4．(2023·邵阳统考)已知一种生产聚苯乙烯的工艺流程如图所示：则下列叙述正确的是(

)A．反应①属于取代反应B．乙烯与苯乙烯互为同系物C．鉴别苯与苯乙烯可采用酸性KMnO4溶液或溴水D．聚苯乙烯分子中所有原子有可能处于同一平面内答案：C

乙烯与苯乙烯结构不相似，不互为同系物，故B错误；苯乙烯中含有碳碳双键能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，苯不能使酸性KMnO4溶液但可以通过萃取使溴水褪色且分层，鉴别苯与苯乙烯可采用酸性KMnO4溶液或溴水，故C正确；聚苯乙烯分子中含有2n个sp3杂化的碳原子，所有原子不可能处于同一平面内，故D错误。提能点(二)石油、天然气和煤的综合利用021．石油的加工2．煤的加工煤的干馏气态物质焦炉煤气(含H2、CH4、C2H4、CO)液态物质粗氨水氨、铵盐粗苯苯、甲苯、二甲苯等煤焦油苯、甲苯、二甲苯、酚类等固态物质焦炭续表[集训冲关]1．有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是(

)A．煤和水煤气均是二次能源B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物C．①是将煤在空气中加强热使其分解的过程D．B为甲醇或乙酸时，原子利用率均可达到100%答案：D

解析：煤属于一次能源，A项错误；苯、甲苯等是煤干馏过程中生成的物质，B项错误；干馏是在隔绝空气的条件下进行的，否则，煤就会在空气中燃烧，C项错误；水煤气的成分是CO、H2，当二者按物质的量之比为1∶2反应时可得到甲醇，当二者按物质的量之比为1∶1反应时可得到乙酸，D项正确。2．(2023·浙江绍兴二模)下列说法不正确的是(

)A．二氧化碳和环氧丙烷在催化剂作用下可加聚生成高聚物，制造全降解塑料B．工业上，乙苯、异丙苯主要由苯和乙烯、丙烯发生加成反应获得C．轻质油和气态烯烃(如乙烯、丙烯)，可以由石油的常压或减压分馏得到D．石油在加热和催化剂的作用下，可以通过结构的调整，使链状烃转化为环状烃，如苯或甲苯等答案：C

解析：二氧化碳和环氧丙烷在催化剂作用下可发生加聚反应生成可降解的聚碳酸酯，故A正确；一定条件下，含有碳碳双键的乙烯可与苯发生加成反应生成乙苯，丙烯和苯发生加成反应生成异丙苯，故B正确；轻质油可以由石油的常压分馏或裂化得到，气态烯烃(如乙烯、丙烯)可以由石油的裂解得到，故C错误；石油在加热和催化剂的作用下，可以通过结构的调整，使链状烃转化为环状烃，如苯或甲苯等，故D正确。3．某化学实验小组对煤进行干馏并检验其中部分产物，其装置(夹持装置已略)如图所示。下列说法错误的是(

)A．煤干馏可以得到煤焦油，再分馏可以获得芳香烃B．取少量b装置水层中的液体于试管中，滴入紫色石蕊溶液，溶液变蓝C．c装置可检验产生的气体中含有H2SD．e装置中产生的现象是固体由黑色变为红色答案：C

解析：煤的干馏是隔绝空气加强热发生复杂的物理、化学变化，主要产物焦炭、焦炉气、粗氨水、煤焦油等，煤焦油中含有苯、甲苯、萘、酚等物质，经分馏可以获得苯、甲苯、萘等芳香烃，A正确；煤干馏产物中有氨气生成，进入b装置氨气极易溶于水生成一水合氨为碱溶液，向b装置的水层中滴入紫色石蕊溶液，溶液变蓝，B正确；焦炉气中生成的乙烯气体等，乙烯也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此，不能检验生成的气体中含有H2S，C错误；焦炉气中含氢气、一氧化碳气体等还原性气体，可以还原氧化铜生成单质铜，e装置中产生的现象是固体由黑色变为红色，D正确。4．煤和石油不仅是重要的矿物能源，更可以通过综合利用得到多种有机化工产品。煤干馏后可得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气等。焦炭可通过以下途径制取聚氯乙烯等化工产品。完成下列填空：(1)石油化工生产乙烯的操作名称为________，乙炔的分子空间结构是________，由乙炔生产HC≡C—CH===CH2的基本反应类型是______。在石油生产乙烯的过程中会产生副产品异戊烯，通过催化脱氢法得到异戊二烯，进而得到异戊橡胶，由异戊二烯生产异戊橡胶的化学方程式为_______________________________________________。解析：(1)以石油为原料的系列化工生产过程中，得到大量乙烯的主要方法是裂解；乙醇在浓硫酸作催化剂、迅速升温至170℃条件下制取乙烯；答案：(1)裂解直线形加成专题验收评价031．CH4和Cl2的混合气体在光照下发生反应，实验装置如图。下列说法不正确的是(

)A．Cl2分子中的共价键是s-pσ键B．产物CH3Cl分子是极性分子C．有HCl生成说明该反应是取代反应D．试管壁出现油状液滴，有机产物的沸点：CCl4＞CHCl3＞CH2Cl2＞CH3Cl答案：A

解析：Cl2分子是两个Cl原子利用各自的p轨道中的单电子共用形成的p-pσ键，故A错误；产物CH3Cl分子可看作是甲烷中的一个氢原子被氯原子取代生成的，CH3Cl分子中正负电荷中心不重合，是极性分子，故B正确；甲烷和氯气在光照下发生反应，除了生成有机物外，还有HCl生成，说明氯气中的一个氯原子取代了甲烷分子中的一个氢原子，被取代下来的氢原子和另一个氯原子结合成HCl，该反应是取代反应，故C正确；甲烷和氯气发生取代反应生成CCl4、CHCl3、CH2Cl2、CH3Cl多种取代产物，其中只有CH3Cl在常温下是气态的，CCl4、CHCl3、CH2Cl2均为不溶于水的液体，所以能看到试管壁出现油状液滴。CCl4、CHCl3、CH2Cl2、CH3Cl均属于卤代烃，在卤代烃中，碳原子数相同时，卤素原子数越多，相对分子质量越大，则分子间作用力越大，沸点越高，则有机产物的沸点：CCl4＞CHCl3＞CH2Cl2＞CH3Cl，故D正确。2．下列说法不正确的是(

)A．天然气的主要成分甲烷是高效、较洁净的燃料B．石油的分馏、煤的气化和液化都是物理变化C．从煤干馏得到的煤焦油中可分离出苯、甲苯、二甲苯等有机化合物D．通过石油裂化和裂解可以得到乙烯、丙烯、甲烷等重要的基本化工原料答案：B

解析：天然气的主要成分为甲烷，燃烧生成二氧化碳和水，是较清洁的燃料，故A正确；煤的气化和液化均为化学变化，故B错误；煤干馏属于化学变化，得到的煤焦油中可分离出苯、甲苯、二甲苯等有机化合物，故C正确；通过石油裂化和裂解可以得到乙烯、丙烯、甲烷等重要的基本化工原料，故D正确。答案：A解析：液化石油气的主要成分为丙烷、丙烯、丁烷、丁烯。汽油的主要成分是C4～C12烃类。煤油是一种混合物，不同用途的煤油，其化学成分不同。因品种不同含有烷烃28%～48%，芳香烃20%～50%，不饱和烃1%～6%，环烃17%～44%。柴油：轻质石油产品，复杂烃类(碳原子数约10～22)混合物，三者的主要成分为烃，选项A正确；答案：B

解析：烃的密度比水的密度小，①符合题意；碳原子数小于4的烃为气态，大于4小于11的为液态，大于11的为固态，因此C6H14为液态，②不符合题意；苯的结构中不存在碳碳双键和碳碳单键，是一种介于单键和双键之间的一种特殊共价键，③不符合题意；由分子结构简式可得该有机物的分子式为C10H16，④符合题意；同系物是指结构相似，分子组成上相差一个或多个—CH2—结构的有机物，CH2===CH2与CH2===CH—CH===CH2不互为同系物，⑤不符合题意；甲烷与氯气在光照的条件下反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳等物质，⑥不符合题意；C5H12的同分异构体有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种，⑦符合题意。答案：B

解析：CF3I水解生成CF3H和HIO，HIO中I元素为＋1价，所以CF3I中I元素的化合价为＋1，A错误；CF3H即CH4中3个H原子被F原子代替，类比CH4的空间结构可知CF3H的空间结构为四面体，B正确；O原子的半径比H原子的半径大，C错误；HIO中O原子分别与H、I原子共用一对电子，D错误。6．有机化合物a、b、c的结构如图所示，下列说法不正确的是(

)答案：B

7．化合物Z是X和Br2反应的主产物，反应机理如下：下列说法错误的是(

)A．X中所有碳原子共平面B．X→Y过程中，X和Br2断开的都是σ键C．Z存在顺反异构体D．Z与足量H2加成后的产物分子中有2个手性碳原子答案：B

A．可用乙烯利制取乙烯B．与足量NaOH溶液反应可生成两种钠盐C．与盐酸作用能产生氯气D．水解生成盐酸和磷酸答案：C

9．三元乙丙橡胶(EPDM)和聚氨基甲酸酯(PU)均为制作足球的新材料。其中生产EPDM的原料：CH2===CH2、CH2===CHCH3和CH3CH===CHCH2CH===CH2；生产PU的原料：O===C===N(CH2)6N===C===O和CH3CH2C(CH2OH)3。下列说法不正确的是(

)A．生产EPDM的原料均可使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色B．CH2===CHCH3中最多有7个原子共平面C．上述原料中碳原子的杂化方式有sp、sp2和sp3D．O===C===N(CH2)6N===C===O的沸点高于CH3CH2C(CH2OH)3答案：D

解析：生产EPDM的原料均含有碳碳双键，均可使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色，故A正确；CH2===CHCH3中双键平面上6个原子再加甲基上的1个H，最多有7个原子共平面，故B正确；上述原料中碳原子的杂化方式有sp(O===C===N键中C)、sp2(如：碳碳双键中C)和sp3(如：甲基中C)，故C正确；O===C===N(CH2)6N===C===O的沸点低于CH3CH2C(CH2OH)3，CH3CH2C(CH2OH)3分子间能形成氢键，故D错误。10．碳铝化合物主要有Al4C3、Al2C6、Al4C6，三者分别水解，生成Al(OH)3和一种气态烃，而气态烃通常不可能的是(

)A．甲烷

B．乙烯

C．乙烷

D．乙炔答案：C

解析：碳铝化合物主要有Al4C3、Al2C6、Al4C6，其中Al元素化合价＋3价，C元的化合价分别为－4价、－1价、－2价，三者分别水解，生成的气态烃分别为CH4、C2H2、C2H4，故选C。11.某有机物的结构简式如图所示。下列说法错误的是(

)A．所有碳原子不可能共平面B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．存在分子中含有苯环的同分异构体D．难溶解于水中，可溶解于有机溶剂中答案：C

解析：由结构可知，有一个碳原子同时与周围的四个碳原子成键，故所有碳原子不可能共平面，A正确；含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，B正确；由该有机物的结构式可以看出有两个环和一个双键，不饱和度为3，而含有苯环的化合物的不饱和度至少为4，故不可能存在分子中含有苯环的同分异构体，C错误；烃类均难溶解于水中，可溶解于有机溶剂中，D正确。12.采用ZnBr2/SiO2为催化剂，通过氧溴化可将甲烷转化为溴甲烷。该路线实现了甲烷的低温活化、有效抑制活泼产物的深度氧化，显著提高产物的选择性，其反应历程如图所示。下列说法错误的是(

)A．产物中可能混有CH2Br2B．若用FeBr2替换ZnBr2，溴甲烷的产率将降低C．过程Ⅱ中还原剂与氧化剂的物质的量之比为1∶3答案：C

解析：采用ZnBr2/SiO2为催化剂，通过氧溴化可将甲烷转化为一溴甲烷，反应过程中有甲烷和溴的反应，只要在光照条件下，就会发生连续取代，产物中可能混有CH2Br2等，A正确；亚铁离子能被氧气氧化，催化活性降低，所以若用FeBr2替换ZnBr2，溴甲烷的产率将降低，B正确；过程Ⅱ中反应方程式为2HBr＋O2＋ZnBr2===H2O＋2Br2＋ZnO，氧化剂为O2，还原剂为HBr、ZnBr2，氧化剂与还原剂的物质的量之比为1∶3，C错误，由反应机理图可知，13．丁二烯和CO2在120℃、Pt-P催化下能生成N，同时实现CO2的固定，反应如下：下列叙述正确的是(

)A．M可用于制备高分子化合物B．N不能发生氧化反应C．N分子中含有羧基D．1molN可以与3molH2发生加成反应答案：A

解析：M含有碳碳双键，可发生加聚反应，A正确；N含有碳碳双键，能被氧化，B错误；N中含有碳碳双键和酯基，不含羧基，C错误；N中的酯基不能与氢气发生加成反应，故1molN可以与2molH2发生加成反应，D错误。14．烯烃或炔烃在酸性高锰酸钾溶液作用下，分子中的不饱和键完全断裂，此法可用于减短碳链。已知：答案：D

15．乙炔亚铜(Cu2C2)是一种对热和冲击敏感的高爆炸药，把乙炔通入[Cu(NH3)2]Cl溶液，可以生成Cu2C2红棕色沉淀，下列关于Cu2C2说法不正确的是(

)A．Cu2C2为无机化合物，爆炸时阴离子作氧化剂B．隔绝空气条件下，Cu2C2发生爆炸时不释放气体C