2.3.3溶解性分子的手性讲义高二化学人教版选择性必修2

溶解性分子的手性【核心素养发展目标】1．知道物质的溶解性与分子结构的关系，掌握“相似相溶”规律2．认识手性异构体和手性分子，会判断手性碳原子，结合实例初步认识分子的手性对其性质的影响【主干知识梳理】一、溶解性1．“相似相溶”规律(1)规律：非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂(2)实例：蔗糖、氨都是极性分子，易溶于极性溶剂水中，难溶于非极性溶剂四氯化碳中；萘和碘都为非极性分子，易溶于非极性溶剂四氯化碳中，而难溶于极性溶剂水中2．影响物质溶解性的因素(1)外界因素：主要有温度、压强等①影响固体溶解度的主要因素是温度，一般来说，温度越高，固体物质的溶解度越大，但Ca(OH)2除外②影响气体溶解度主要因素是温度和压强，一般来说，压强越大，气体溶解度越大，温度越高，溶解度越小(2)氢键对溶解性的影响：如果溶质与溶剂之间能形成氢键，则溶解度增大，且氢键作用力越大，溶解性越好如：NH3极易溶于水，是因为NH3与H2O形成了氢键(3)分子结构的相似性：溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解性越大，如：乙醇的化学式为C2H5OH，其中的－OH与水分子的－OH相近，因而乙醇与水互溶，而戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH中的烃基较大，其中的－OH跟水分子的－OH的相似因素小的多，因而它在水中的溶解度明显减小(4)溶质是否与水反应：溶质与水发生反应，溶质的溶解度会增大如：SO2与水反应生成的H2SO3可溶于水，故SO2的溶解度增大【对点训练1】1．一般来说，由极性分子组成的溶质易溶于极性分子组成的溶剂，由非极性分子组成的溶质易溶于非极性分子组成的溶剂，这就是“相似相溶”规律。以下事实不能用“相似相溶”规律解释的是()A．HCl易溶于水 B．I2易溶于CCl4C．Cl2可溶于水 D．NH3难溶于苯2．已知O3分子为V形结构，O3在水中的溶解度和O2相比()A．一样大B．O3比O2小C．O3比O2大D．无法比较3．碘单质在水中的溶解度很小，但在CCl4中的溶解度很大，这是因为()A．CCl4与I2的相对分子质量相差较小，而H2O与I2的相对分子质量相差较大B．CCl4与I2都是直线形分子，而H2O不是直线形分子C．CCl4和I2都不含氢元素，而H2O中含氢元素D．CCl4和I2都是非极性分子，而H2O是极性分子4．下列现象不能用“相似相溶”规律解释的是()A．氯气易溶于NaOH溶液B．用CCl4萃取碘水中的碘C．二氧化硫易溶于水D．苯与水混合静置后分层5．下列物质在水中溶解度的顺序正确的是()A．NH3＞HCl＞CO2＞SO2＞Cl2B．SO2＞CS2＞H2S＞S8C．HOCH2(CHOH)4CHO＞C17H35COOH＞HCOOHD．HF＞CO2＞CH46．PtCl2(NH3)2可以形成两种固体，一种为淡黄色，在水中的溶解度较小，另一种为黄绿色，在水中的溶解度较大。请回答下列问题：(1)PtCl2(NH3)2是平面正方形结构，还是四面体结构____________(2)请在以下横线上画出这两种固体分子的几何构型图：淡黄色固体________________，黄绿色固体___________(3)淡黄色固体物质由____________组成，黄绿色固体物质由_________组成(填“极性分子”或“非极性分子”)来源(4)黄绿色固体在水中溶解度比淡黄色固体大，原因是___________________二、分子的手性观察比较下图所示两种分子的结构，比较异同点相同点分子组成相同，都是CHFClBr；从平面上看相似不同点在空间上完全不同，它们构成实物和镜像关系1．概念(1)手性异构体：具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称手性异构体(或对映异构体)(2)手性分子：具有手性异构体的分子2．手性分子的成因当4个不同的原子或基团连接在同一个碳原子上时，这个碳原子是不对称原子。这种分子和它“在镜中的像”不能重叠，因而表现为“手性”。手性分子中的不对称碳原子称为手性碳原子。如：CHBrClF的手性结构如图1所示。又如：乳酸分子(手性碳原子上连接－H、－CH3、－OH、－COOH)的手性结构如图2所示图1图23．手性分子的判断(1)判断方法：有机物分子中是否存在手性碳原子(2)手性碳原子：有机物分子中连有四个各不相同的原子或基团的碳原子如：，R1、R2、R3、R4互不相同，即*C是手性碳原子，该有机物分子具有手性【微点拨】=1\*GB3①手性同分异构体(又称对映异构体、光学异构体)的两个分子互为镜像关系，即分子形式的“左撇子和右撇子”=2\*GB3②构成生命体的有机物绝大多数为手性分子。两个手性分子的性质不同，且手性有机物中必定含手性碳原子。=3\*GB3③“手性”指一个物体不能与其镜像相重合。如我们的双手，左手与互成镜像的右手不重合。一个手性分子与其镜像不重合，分子的手性通常是由不对称碳引起，即一个碳上的四个基团互不相同。通常用(RS)、(DL)对其进行识别。例如：4．手性分子的应用(1)医药：现今使用的药物中手性药物超过50%。对于手性药物，一个异构体可能有效，而另一个异构体可能是无效，甚至是有害的(2)手性合成：2001年，诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家。用他们的合成方法，可以只得到或者主要得到一种手性分子，这种独特的合成方法称为手性合成(3)手性催化剂：手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成，可以比喻成握手——手性催化剂像迎宾的主人伸出右手，被催化合成的手性分子像客人，总是伸出右手去握手【对点训练2】1．下列说法不正确的是()A．互为手性异构体的分子互为镜像B．利用手性催化剂可主要得到一种手性分子C．手性异构体分子组成相同D．手性异构体性质相同2．手性分子往往具有一定光学活性。乳酸分子是手性分子，如图。乳酸中的手性碳原子是()A．①B．②C．③D．②③3．下列分子中，不含手性碳原子的是()A．B．C．D．CH3CHClCH2CHO4．下图中两分子所表示的物质间的关系是()A．互为同分异构体B．是同一种物质C．互为手性异构体D．互为同系物【课时跟踪检测】1．利用“相似相溶”这一经验规律可说明的事实是()①HCl易溶于水②I2微溶于水③Cl2能溶于水④NH3易溶于水A．①②④B．②③C．①②③D．①②③④2．欲提取碘水中的碘，不能选用的萃取剂是()A．酒精B．四氯化碳C．直馏汽油 D．苯3．以下事实中不能用“相似相溶”原理说明的是()A．HCl易溶于水 B．I2易溶于CCl4中C．Cl2可溶于水 D．NH3难溶于苯中4．下列化合物在水中的溶解度，排列次序正确的是()a．HOCH2CH2CH2OHb．CH3CH2CH2OHc．CH3CH2COOCH3d．HOCH2CH(OH)CH2OHA．d＞a＞b＞cB．c＞d＞a＞bC．d＞b＞c＞aD．c＞d＞b＞a5．关于CS2、SO2、NH3三种物质的说法中正确的是()A．CS2在水中的溶解度很小，是由于其属于极性分子B．SO2和NH3均易溶于水，原因之一是它们都是极性分子C．CS2为非极性分子，所以在三种物质中熔、沸点最低D．NH3在水中溶解度很大只是由于NH3分子为极性分子6．下列现象中，不能用“相似相溶”规律解释的是()A．乙醇与水以任意比例互溶B．用纯碱洗涤油脂C．氨易溶于水D．用苯将溴水中的溴萃取出来7．含有手性碳原子的物质一定具有光学活性，具有光学活性，则此有机物分子中手性碳原子的个数为()A．1B．2C．3D．48．下列有机物分子具有手性异构体的是()A．CH4B．CH3CH2OHC．D．CH3COOH9．当一个碳原子连接四个不同的原子或基团时，该碳原子叫“手性碳原子”。下列化合物中含有2个手性碳原子的是()A．B．C．D．10．下列关于丙氨酸的说法正确的是()A．Ⅰ和Ⅱ的结构和性质完全不同B．Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称，具有不同的分子极性C．Ⅰ和Ⅱ都属于非极性分子D．Ⅰ和Ⅱ中化学键的种类与数目完全相同11．维生素C的结构简式是，它能防治坏血病，该分子中的手性碳原子数为()A．1B．2C．3D．412．下列化合物中含有2个手性碳原子的是()A．B．C．D．13．毒奶粉事件曾一度震惊全国，主要是奶粉中含有有毒的三聚氰胺()。下列关于三聚氰胺分子的说法中正确的是()A．所有氮原子均采取sp3杂化B．一个三聚氰胺分子中共含有15个σ键C．属于极性分子，故极易溶于水D．三聚氰胺分子中同时含有极性键和非极性键14．下列说法不正确的是()A．HClO、H2CO3、HNO3、HClO4的酸性依次增强B．苹果酸()含有1个手性碳原子C．HCl、NH3、C2H5OH均易溶于水的原因之一是与H2O均能形成氢键D．以极性键结合的分子不一定是极性分子15．双氧水(H2O2)是一种医用消毒杀菌剂，已知H2O2分子的结构如图所示，H2O2分子不是直线形的，两个H原子犹如在半展开的书的两面纸上，书面角为93°52′，而两个O—H键与O—O键的夹角均为96°52′。试回答：(1)H2O2分子的电子式为________，结构式为________。(2)H2O2分子中存在________键和________键，为________分子(填“极性”或“非极性”)。(3)H2O2难溶于CS2，其原因是___________________________________________________。(4)H2O2分子中氧元素的化合价为_____，原因是______________________________________________16．现有五种短周期非金属元素，其中A、B、C的价电子排布式可分别表示为asa、bsbbpb、csccp2c，D与B同主族，E位于C的下一周期，且是同周期元素中电负性最大的元素。试回答下列问题(1)由A、B、C、E四种元素中的两种元素可形成多种分子，下列分子①BC2②BA4③A2C2④BE4中，属于极性分子的是________(填序号)(2)C的氢化物比下一周期同族元素的氢化物沸点还要高，其原因是_____________________________________(3)B、C两种元素都能和A元素形成两种常见的溶剂，其分子式分别为________、________。DE4在前者中的溶解度________(填“大于”或“小于”)在后者中的溶解度(4)BA4、BE4和DE4的沸点从高到低的顺序为________________(填化学式)17．回答下列问题(1)NH3在水中的溶解度是常见气体中最大的。①下列因素与NH3的水溶性没有关系的是(填字母)。a．NH3和H2O都是极性分子b．NH3在水中易形成氢键c．NH3溶于水建立了以下平衡：NH3＋H2ONH3·H2ONHeq\o\al(＋,4)＋OH－d．NH3是一种易液化的气体②NH3溶于水时，大部分NH3与H2O通过氢键结合形成NH3·H2O分子。根据氨水的性质推知NH3·H2O的结构式为(2)CrO2Cl2常温下为深红色液体，能与CCl4、CS2等互溶，据此可判断CrO2Cl2是(填“极性”或“非极性”)分子(3)金属镍粉在CO气流中轻微加热，生成无色挥发性液体Ni(CO)4，呈正四面体结构。Ni(CO)4易溶于下列a．水b．CCl4c．C6H6(苯)d．NiSO4溶液(4)甲醛、甲醇和甲酸等碳原子个数较少的醛、醇和羧酸均易溶于水，而甲烷、甲酸甲酯难溶于水，试解释其原因：_____________________________________________________________________18．原子结构与元素周期表存在着内在联系。根据所学物质结构知识，请你回答下列问题：(1)请按要求任意写一个相应物质：(填化学式)含有非极性键的离子化合物________，既含有非极性键又含极性键的非极性分子________，既含有非极性键又含极性键的极性分子________，全部由非金属元素组成的离子化合物________，由金属元素和非金属元素组成的共价化合物________(2)苏丹红颜色鲜艳、价格低廉，常被一些企业非法作为食品和化妆品等的染色剂，严重危害人们健康。苏丹红常见有Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ4种类型，苏丹红Ⅰ的分子结构如图1所示。苏丹红Ⅰ在水中的溶解度很小，微溶于乙醇，有人把羟基取代在对位形成图2所示的结构，则其在水中的溶解度会________(填“增大”或“减小”)，原因是_____________________(3)右图中A、B、C、D四条曲线分别表示第ⅣA、ⅤA、ⅥA、ⅦA族元素的氢化物的沸点，其中表示ⅦA族元素氢化物沸点的曲线是______；表示ⅣA族元素氢化物沸点的曲线是______；同一族中第三、四、五周期元素的氢化物沸点依次升高，其原因是_____________________________________________；A、B、C曲线中第二周期元素的氢化物的沸点显著高于第三周期元素的氢化物的沸点，其原因是__________________________【溶解性分子的手性】答案【对点训练1】1．C。解析：HCl、NH3是极性分子，I2、Cl2是非极性分子，H2O是极性溶剂，CCl4、苯是非极性溶剂，C项符合题意。2．C。解析：因O3分子为V形结构，是极性分子，O2为非极性分子，根据“相似相溶”规律可知O3在水中的溶解度比O2大，C项正确。3．D。解析：因水分子为极性分子，CCl4、I2分子均为非极性分子，根据“相似相溶”规律，碘单质在水中的溶解度很小，但在CCl4中的溶解度很大，故选D。4．A。解析：氯气易溶于NaOH溶液是因为氯气与氢氧化钠反应生成水、氯化钠和次氯酸钠，不能用“相似相溶”规律解释，故A项符合题意；碘和四氯化碳都是非极性分子，根据“相似相溶”规律，碘易溶于四氯化碳，用CCl4萃取碘水中的碘，能用“相似相溶”规律解释，故B项不符合题意；二氧化硫和水都是极性分子，所以二氧化硫易溶于水，能用“相似相溶”规律解释，故C项不符合题意；苯是非极性分子、水是极性分子，所以苯与水不互溶，混合静置后分层，能用“相似相溶”规律解释，故D项不符合题意。5．D。解析：水为极性分子，与水形成氢键、与水反应的气体在水中溶解度大。二氧化碳是非极性分子，二氧化硫是极性分子，二氧化硫在水中的溶解度大于二氧化碳，A项错误；CS2是非极性分子，溶解度小于H2S，B项错误；HCOOH与水形成氢键，能与水混溶且同类有机物的相对分子质量越大，极性越弱，在水中的溶解度越小，C项错误；HF与水形成氢键，CH4和二氧化碳都是非极性分子，而二氧化碳与水反应，所以HF的溶解度最大，CH4最小，D项正确。6．(1)平面正方形(2)(3)非极性分子极性分子(4)黄绿色固体是由极性分子构成的，而淡黄色固体是由非极性分子构成的，根据“相似相溶”原理可知前者在水中的溶解度大于后者解析：(1)根据PtCl2(NH3)2可以形成两种固体，即其有两种同分异构体，可知其结构应为平面正方形结构，若为四面体结构则无同分异构体。(2)PtCl2(NH3)2的两种同分异构体的结构分别为：①②。由于淡黄色固体在水中的溶解度较小，因此其分子无极性，其结构为①，则黄绿色固体为极性分子，其结构为②。(3)根据“相似相溶”原理可知：黄绿色固体是由极性分子构成的，故其在水中的溶解度要大于由非极性分子构成的淡黄色固体。【对点训练2】1．D。解析：互为手性异构体的分子互为镜像，故A正确；在手性合成中，与催化剂手性匹配的分子在反应过程中会与手性催化剂形成一种最稳定的过渡态，从而只会诱导生成一种手性分子，故B正确；手性异构体分子组成相同，故C正确；手性异构体旋光性不同，化学性质可能有差异，D错误。2．B。解析：②号碳原子连接—CH3、—H、—COOH、—OH四种不同的基团。3．B。解析：在有机物分子中，连接着四个不同的原子或基团的碳原子就是手性碳原子。A、C、D中均有碳原子连有四个不同的原子或基团，B中不含有手性碳原子。4．B。解析：题图中的分子不含手性碳原子，所以两分子不是手性分子；两分子的分子式相同，结构相同，故两分子表示的物质是同一种物质。【课时跟踪检测】1．A。解析：HCl、NH3、H2O均属于极性分子，I2、Cl2均属于非极性分子，根据“相似相溶”规律可知，HCl、NH3易溶于水，I2微溶于水；Cl2能溶于水是因为Cl2和H2O反应生成了HCl和HClO。2．A。解析：单质碘(I2)是含有非极性键的非极性分子，根据“相似相溶”规律，可知碘易溶于非极性溶剂。而CCl4、直馏汽油、C6H6等为非极性溶剂，且它们与水的密度差别较大，容易分层，所以B、C、D选项可以作为碘的萃取剂。而酒精容易与水、碘互溶，不分层，故不能用作萃取剂。3．C。解析：HCl、NH3是极性分子，I2、Cl2是非极性分子，H2O是极性溶剂，CCl4、苯是非极性溶剂，所以选C。4．A。解析：a．HOCH2CH2CH23CH2CH23CH2COOCH32CH(OH)CH2OH，这些物质中CH3CH2COOCH3不能与水形成氢键，则溶解度最小，分子中含有羟基数目越多，与水形成的氢键越多，则溶解度越大，所以溶解度：HOCH2CH(OH)CH2OH＞HOCH2CH2CH2OH＞CH3CH2CH2OH＞CH3CH2COOCH3，即d＞a＞b＞c。5．B。解析：根据“相似相溶”规律，水是极性分子，CS2是非极性分子，SO2和NH3都是极性分子，故A错误、B正确；由于CS2常温下是液体，SO2和NH3常温下是气体，故C错；NH3在水中溶解度很大，除了由于NH3分子为极性分子外，还因为NH3分子和H2O分子之间可形成氢键，故D错。6．B。解析：乙醇与水分子均为极性分子，且二者可形成分子间氢键，A正确；Na2CO3水解使溶液显碱性，油脂在碱性条件下水解，B错误；NH3与H2O均是极性分子，且二者还能形成分子间氢键，增大了NH3的溶解性，C正确；苯与Br2均为非极性分子，D正确。7．A。解析：根据手性碳原子的定义可知，手性碳原子一定是饱和碳原子且所连接的四个原子或基团是不同的，则中只有与醛基相连的碳原子为手性碳原子。8．C。解析：只有C项中分子存在手性异构体，中标有“*”的碳原子是手性碳原子，其余碳原子不是手性碳原子。9．C。解析：A、B、D三项中化合物均只含有1个手性碳原子，C项中标*的为化合物中含有的手性碳原子，故仅有C项符合题意。10．D。解析：从题图可看出，丙氨酸的分子中有1个碳原子与—H、—CH3、—NH2和—COOH相连，是手性碳原子，故丙氨酸分子有手性异构体。Ⅰ和Ⅱ的结构不同，但由于其所含官能团相同，化学性质相似，A项错误；Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称，且分子的极性相同，B项错误；Ⅰ和Ⅱ的空间结构不对称，故均是极性分子，C项错误；Ⅰ和Ⅱ中化学键的种类(极性键和非极性键、σ键和π键、单键和双键)和数目完全相同，D项正确。11．B。解析：维生素C分子中有2个连接四个不同原子或原子团的碳原子，所以含有2个手性碳原子，故选B。12．B。解析：中，只有次甲基上的碳原子为手性碳原子，A不符合题意；中，除醛基外的碳原子都为手性碳原子，B符合题意；中，除羧基外的碳原子都为手性碳原子，C不符合题意；中，与苯环相连的碳原子为手性碳原子，D不符合题意。13．B。解析：三聚氰胺分子中，处于环上的氮原子采取sp2杂化，A选项错误；由三聚氰胺分子的结构知，它是对称结构，为非极性分子，而水为极性溶剂，故三聚氰胺在水中的溶解度不大，C选项错误；三聚氰胺分子中不存在由同种元素原子形成的共价键，故不存在非极性键，D选项错误。14．C。解析：结合HO—Cl、(OH)2CO、(OH)NO2、(OH)ClO3，非羟基氧原子数依次增加，酸性依次增强，A项正确；苹果酸分子中2号碳原子为手性碳原子，B项正确；HCl与H2O不能形成氢键，C项错误；CH4为非极性分子，D项正确。15．(1)H—O—O—H(2)极性非极性极性(3)H2O2为极性分子，CS2为非极性分子，根据“相似相溶”规律可知H2O2难溶于CS2(4)－1O—O为非极性键，O—H为极性键，共用电子对偏向于氧，故氧元素显－1价解析：(2)H2O2分子的空间结构不对称，为极性分子，含有O—O非极性键和O—H极性键。(3)根据“相似相溶”规律可知，H2O2为极性分子，难溶于非极性溶剂CS2。(4)共用电子对的偏移决定了元素在化合物中的化合价。16．(1)③(2)H2O分子间形成氢键(3)C6H6H2O大于(4)SiCl4＞CCl4＞CH4解析：由A、B、C、D、E为短周期的非金属元素及s轨道最多可容纳2个电子可得：a＝1，b＝c＝2。即A为H，B为C(碳)，C为O。由D与B同主族，且为非金属元素得D为Si；由E位于C的下一周期且E为同周期中电负性最大的元素可知E为Cl。(1)①、②、③、④分别为CO2、CH4、H2O2、CCl4，其中H2O2为极性分子，其他均为非极性分子。(2)C的氢化物为H2O，H2O分子间可形成氢键使其沸点比下一周期同族元素的氢化物的高。(3)B、A两种元素形成的常见溶剂为苯，C、A两种元素形成的常见溶剂