第38讲认识有机化合物（讲义）2024年高考化学一轮复习讲义分层练习

第38讲认识有机化合物任务目标任务目标1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构；了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.能够正确命名简单的有机化合物。必备知识考点一有机物的分类必备知识1．按元素组成分类有机化合物eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(__烃__：烷烃、__烯烃__、__炔烃__、苯及其同系,物等,__烃的衍生物__：卤代烃、醇、__酚__、__醛__、,__羧酸__、酯等))2．按碳的骨架分类。eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(__链状化合物__：如脂肪烃CH3CH2CH3,环状化合物\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂环化合物如,芳香化合物如))))3．按官能团分类。①官能团：反映一类有机物化合物共同特性的原子或原子团。②有机物主要类别与其官能团：类型官能团主要化学性质烷烃①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解不饱和烃烯烃①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色炔烃—C≡C—①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚苯①取代——硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe或Fe3＋作催化剂)；②与H2发生加成反应苯的同系物①取代反应；②使酸性KMnO4溶液褪色卤代烃—X①与NaOH溶液共热发生取代反应；②与NaOH醇溶液共热发生消去反应醇—OH①跟活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，加热时，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应酚—OH①弱酸性；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色醛①与H2加成为醇；②被氧化剂(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧化为羧酸羧酸①酸的通性；②酯化反应酯发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇要点突破要点突破1.下列选项中表示的一些物质或概念间的从属关系不符合图示的是

选项XYZA.苯的同系物芳香烃芳香化合物B.烯烃不饱和烃烃C.氯乙烷卤代烃烃的衍生物D.丙酮羧基酯类【答案】D【解析】A.芳香化合物是含有苯环的化合物，芳香烃是含有苯环的碳氢化合物，苯的同系物是含有一个苯环，侧链是烷基的碳氢化合物，符合包含关系，故A正确；

B.烃是只含碳氢的化合物，不饱和烃是含有不饱和键的碳氢化合物，烯烃是含有碳碳双键的碳氢化合物，符合包含关系，故B正确；

C.烃的衍生物是烃中的氢原子被其它的原子或原子团取代的物质，卤代烃是烃的衍生物之一，氯乙烷是卤代烃之一，符合包含关系，故C正确；

D.酯类是含有酯基的物质，羧基是羧酸的官能团，丙酮的官能团是羰基，不符合包含关系，故D错误。2．某有机物A的结构简式如图所示，它是最早被禁用的兴奋剂之一，下列有关有机物A的叙述不正确的是（）A．有机物A属于烃的衍生物B．有机物A的分子式是C13H12O4Cl2C．有机物A既可看作卤代烃，也可看作芳香族化合物D．有机物A分子中含有5种官能团【答案】C【解析】观察有机物A的结构简式可知，它是由碳、氢、氧、氯4种元素组成的，属于烃的衍生物，A正确；从结构简式可推得A的分子式为C13H12O4Cl2，B正确；其结构中虽含有氯原子，但因含有氧原子，所以不属于卤代烃，C错误；有机物A分子中含有碳碳双键、酮羰基、氯原子、醚键、羧基5种官能团，D正确。3．请根据官能团的不同对下列有机化合物进行分类：①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩⑪⑫(1)芳香烃：_______；(2)卤代烃：_______；(3)醇：_______；(4)醛：_______；(5)羧酸：_______；(6)酯：_______；(7)胺：_______；(8)酰胺：_______。【答案】⑨③⑥①⑦⑧⑩④⑪⑫【解析】(1)分子中含有苯环的烃为芳香烃，⑨符合；答案为：⑨；(2)卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代而形成的化合物，③⑥符合；答案为：③⑥；(3)醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代而形成的化合物，①符合；答案为：①；(4)醛是醛基()和烃基(或氢原子)直接相连而形成的化合物，⑦符合；答案为：⑦；(5)羧酸是分子中含有羧基()的一类有机化合物，⑧⑩符合；答案为：⑧⑩；(6)酯是分子中含有酯基()的一类有机化合物，④符合；答案为：④；(7)胺是分子中氢原子被烃基取代而形成的有机化合物，⑪符合；答案为：⑪；(8)酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所取代得到的有机化合物，⑫符合。答案为：⑫。必备知识考点二有机物的命名必备知识1．烷烃的习惯命名法①烷烃习惯上用其分子中所含的碳原子数进行命名，称为“某烷”，碳原子数不多于10时，以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数，碳原子数在10以上时，以汉字数字代表碳原子数，如：C8H18命名为辛烷，C18H38命名为十八烷。②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，称为异戊烷，称为新戊烷。2．烷烃的系统命名法3．官能团的有机物的命名注意卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。4．苯及其同系物的命名苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物。①习惯命名：用邻、间、对。②系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。的名称为邻二甲苯(1,2－二甲苯)的名称为间二甲苯(1,3－二甲苯)的名称为对二甲苯(1,4－二甲苯)。要点突破要点突破1．下列有机化合物的命名正确的是A．2，2二甲基4乙基戊烷 B．2，4，5三甲基己烷C．3，4，4三甲基己烷 D．2，3，3三甲基己烷【答案】D【解析】A．碳链的主链选错，应该选择分子中含有C原子数目最多的碳链为主链，该物质分子中最长碳链上有6个C原子，其正确的命名应是2，2，4－三甲基己烷，A错误；B．碳链的首端选错，应该从离支链较近的右端为起点，给主链上的C原子编号，以确定支链的位置，该物质正确名称为：2，3，5­三甲基己烷，B错误；C．碳链的首端选错，应该从离支链较近的右端为起点，给主链上的C原子编号，以确定支链的位置，该物质正确名称为3，3，4－三甲基己烷，正确的命名为3，3，4－三甲基己烷，C正确；D．名称符合烷烃的系统命名方法，命名合理，D正确；故合理选项是D。2．下列有机物的命名正确的是()A．乙二酸乙二酯B．2,2二甲基1氯乙烷C．2甲基1丙醇D．1,4苯二甲醛【答案】D【解析】该物质可看作是由乙二酸与乙醇反应得到的，其名称为乙二酸二乙酯，A项错误；氯原子位于2号碳原子上，主链含有3个碳原子，在2号碳原子上连接1个甲基，该有机物名称为2甲基2氯丙烷，B项错误；该物质主链上有4个碳原子，羟基为其官能团，位于2号碳原子上，其名称为2丁醇，C项错误；该物质含有2个醛基，属于二元醛，醛基位于苯环的1、4号碳原子上，其名称为1,4苯二甲醛或对苯二甲醛，D项正确。3．烷烃分子中可能存在以下结构单元：CH3、CH2、。其中的碳原子分别被称为伯、仲、叔、季碳原子，数目分别用n1、n2、n3、n4表示。请根据不同烷烃的组成和结构，分析烷烃(除甲烷外)中各种原子数的关系。（1）某有机物的结构简式为①该分子中的n1=_______，n2=_______，n3=_______，n4=_______。②该分子的系统命名为_______，其一氯代物有_______种。（2）烷烃分子中的氢原子数为N(H)，则N(H)与n1、n2、n3、n4的关系是：N(H)=_______或N(H)=_______。（3）若某烷烃的n2=n3=n4=1，写出满足此等式可能的结构简式，并用系统命名法对其进行命名：_______。【答案】（1）61212，3，4，4四甲基己烷7（2）2(n1+n2+n3+n4)+23n1+2n2+n3（3）：2，2，3三甲基戊烷；：2，2，4三甲基戊烷；：2，3，3三甲基戊烷【解析】（1）①在分子中，含有6个CH3，1个CH2，1个，1个，所以n1=6，n2=1，n3=2，n4=1。②该分子的主链上有6个碳原子，在2、3、4三个主链碳原子上分别连有1、1、2个甲基，系统命名为2，3，4，4四甲基己烷，其分子中有7种不同性质的氢原子，所以其一氯代物有7种。答案为：6；1；2；1；2，3，4，4四甲基己烷；7；（2）烷烃分子中的氢原子数为N(H)，伯、仲、叔、季碳原子数分别为n1、n2、n3、n4，则依据公式CnH2n+2，可求出N(H)=2(n1+n2+n3+n4)+2；依据伯碳原子上有3个H原子、仲碳原子上有2个H原子，叔碳原子上有1个H原子，季碳原子上有H原子，可求出N(H)=3n1+2n2+n3。答案为：2(n1+n2+n3+n4)+2；3n1+2n2+n3；（3）某烷烃的n2=n3=n4=1，则表示分子中有1个CH2，1个，1个，另外还有5个CH3，其可能结构简式和名称分别为：2，2，3三甲基戊烷；：2，2，4三甲基戊烷；：2，3，3三甲基戊烷。答案为：：2，2，3三甲基戊烷；：2，2，4三甲基戊烷；：2，3，3三甲基戊烷。必备知识考点三研究有机化合物的一般步骤和方法必备知识1．研究有机化合物的基本步骤2．分离、提纯有机化合物的常用方法适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物①该有机物热稳定性较强②该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物①杂质在所选溶剂中溶解度很大或很小，易于除去②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大萃取分液液—液萃取有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同固—液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物3．有机物分子式的确定(1)元素分析。(2)相对分子质量的确定①相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)最大值即为该有机化合物的相对分子质量。②计算气体相对分子质量的常用方法a．M＝eq\f(m,n)b．M＝ρ(标准状况)c．根据阿伏加德罗定律，同温同压下，eq\f(M1,M2)＝eq\f(ρ1,ρ2)，则M1＝eq\f(ρ1,ρ2)M2＝DM24．有机化合物分子结构的鉴定物理方法化学方法红外光谱核磁共振氢谱利用特征反应鉴定出官能团再制备其衍生物，进一步确认不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息不同化学环境的氢原子种数：等于吸收峰的个数每种个数比：与吸收峰的面积成正比有机化合物分子中不饱和度的确定要点突破要点突破1．CH3CH2OH和CH3OCH3互为同分异构体，将其中一种放在下列检测仪上进行检测，显示出的信号不能判断是哪种物质的是()A．质谱仪 B．红外光谱仪 C．核磁共振仪 D．X射线衍射仪【答案】A【解析】A项，由质谱仪能够测出物质的质荷比，进而得出相对分子质量，乙醇和二甲醚互为同分异构体，相对分子质量相同，无法判断是哪种物质，A项符合题意；B项，乙醇中含有OH键，二甲醚中没有，由红外光谱图上是否含有OH键的吸收峰可以判断是哪种物质，B项不符合题；C项，乙醇分子中有3种不同化学环境的氢原子，个数比为3：2：1，对应核磁共振氢谱中有3组峰，峰面积比为3：2：1；二甲醚的核磁共振氢谱中只有1组峰，由此可以判断是哪种物质，C项不符合题意；D项，X射线衍射仪可以通过衍射图计算分子的键长和键角等分子结构信息，确定分子结构，能够判断是哪种物质，D项不符合题意。13．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法错误的是()A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C．仅由A的核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3【答案】D【解析】红外光谱图中给出的化学键有C—H、O—H和C—O三种，A项正确；核磁共振氢谱图中峰的个数即代表氢的种类，B项正确；核磁共振氢谱峰的面积表示氢的数目比，在没有明确化学式的情况下，无法得知氢原子总数，C项正确；若A为CH3—O—CH3，则无O—H，与所给红外光谱图不符，且其核磁共振氢谱图只有一组峰，与核磁共振氢谱图不符，D项不正确。3．为了测定某有机物A的结构，做如下实验：①将2.3g该有机物完全燃烧，生成0.1molCO2和2.7g水；②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图1所示的质谱图；③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是1：2：3。试回答下列问题：（1）有机物A的相对分子质量是_______。（2）有机物A的分子式是_______。（3）写出有机物A的官能团名称：_______。（4）写出有机物A的同分异构体结构简式_______。（5）有机物A与金属钠反应放出氢气，反应的化学方程式是_______。（6）有机物A与氧气在铜或银催化并加热条件下反应生成有机物B，B的官能团名称是_______。【答案】（1）46（2）C2H6O（3）羟基（4）CH3OCH3（5）2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑（6）醛基【解析】根据质荷比可知，有机物A的相对分子质量；根据将该有机物完全燃烧，生成0.1molCO2和水，计算碳元素、氢元素的质量，根据质量守恒判断有机物A是否含有氧元素，若含有氧元素，计算氧元素质量、氧原子物质的量，根据原子守恒确定有机物A中C、H、O原子个数比值确定最简式；有机物A的相对分子质量结合最简式，可以确定分子式；由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有3中化学环境不同的H原子，三种H原子数目之比为1：2：3，结合有机物的分子式确定其可能的结构，根据该有机物的结构简式判断含有的碳原子数和官能团，可能存在碳链异构或官能团异构。（1）在A的质谱图中，最大质荷比为46