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文档简介
第七章有机化合物
第2节乙烯与有机高分子材料
第1课时
乙烯的性质
素养目标1.以乙烯为例,认识有机化合物中的碳碳双键的结构,培养宏观辨识与微观探析的能力。2.通过实验探究,掌握乙烯的氧化反应、加成反应及加聚反应,培养科学探究与创新意识。3.了解乙烯的用途,培养科学态度与社会责任等学科素养。【问题情境】:为了促进香蕉成熟,可在密封袋子中放一些成熟的苹果,这是为什么?认识乙烯
石油最初的用途是燃料,后来偶然发现石油可以生产出聚乙烯(即日常使用的塑料)这种新材料,就有了石油化工行业。塑料以飞快的速度成为20世纪人类手里最重要的一种材料,乙烯也是产量最大的石油化工产品。由于聚乙烯说是最初被发现的聚合材料,所以最初的石油化工业可以说是乙烯工业。乙烯
1.乙烯的来源2.乙烯的用途石油
乙烯。分馏、裂化、裂解乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平。(1)重要的化工原料,用于生产有机高分子材料、药物等。(2)植物生长的调节剂和果蔬的催熟剂。乙烯
3.乙烯的物理性质
乙烯是一种无色、稍有气味的气体,密度比空气的略小,难溶于水。
4.乙烯的分子结构分子式电子式结构式结构简式球棍模型空间充填模型C2H4
CH2=CH2乙烯【归纳】:乙烯分子6个原子共平面,键角120°,平面型分子,分子中有碳碳双键,碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”。
分子式乙烷乙烯结构式键的类别键角键长(10-10米)键能(kJ/mol)空间各原子的位置2C和4H在同一平面上109º28ˊ1.54 3482C和6H不在同一平面上120º615CH2=CH2CH3-CH3C—CC=C乙烯分子中含有碳碳双键,在组成和结构上与只含碳碳单键和碳氢键的烷烃有较大差异,因此在性质上也有很多不同。碳碳双键使乙烯表现出较活泼的化学性质。1.氧化反应CH2=CH2+3O2点燃2CO2+2H2O(1)燃烧现象:火焰明亮,并伴有黑烟,同时放出大量的热。二、乙烯的化学性质【实验7-2】(1)点燃纯净的乙烯,观察燃烧时的现象。【问题探究】1、乙烯与乙烷燃烧有何不同?为什么?火焰明亮,伴有黑烟。乙烯的含碳量高,在空气中燃烧不充分,有黑色的炭粒。【实验7-2】将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中,观察现象。二、乙烯的化学性质1.氧化反应现象:溶液的紫色褪去应用:鉴别乙烯(与烷烃比)(2)被酸性KMnO4溶液氧化CH2=CH2
(C2H4)CO2KMnO4(H+)【问题探究】1、酸性高锰酸钾具有什么性质?2、乙烯通入酸性高锰酸钾现象是什么?发生了什么反应?3、烷烃能使酸性高锰酸钾褪色吗?为什么?4、如何鉴别乙烷和乙烯?5、能否用酸性高锰酸钾除去乙烷中的乙烯?酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烯被氧化为二氧化碳。能使酸性高锰酸钾褪色的是乙烯。不能,只用酸性高锰酸钾,会引入杂质气体二氧化碳。强氧化性,高锰酸钾是常见的强氧化剂。烷烃不能被高锰酸钾氧化;能被高锰酸钾氧化是不饱和烃的一种性质信息提示:烷烃性质比较稳定,常温下不能与酸、碱和氧化剂反应,【实验7-3】
将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中,观察现象。【问题探究】1、乙烯通入溴的四氯化碳溶液有何现象?2、根据给出的产物结构,你认为断键位置和成键位置是什么?3、这个反应是取代反应吗?与取代反应有何不同?你认为乙烷为什么不能发生该反应?溶液褪色。碳碳双键中的一个碳碳键断裂,单质溴中的溴溴单键断裂,断了的碳与溴形成新键。不是,原子加入到断裂的碳碳键两端。乙烷中没有碳碳双键,不能发生此反应。345kJ•mol—1265kJ•mol—12、加成反应
乙烯碳碳双键中的一个键断裂,两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上,生成无色的1,2-二溴乙烷液体,使得溴的四氯化碳溶液/溴水褪色:H—C=C—H+Br—BrH—C—C—HHHBrBrHH碳碳双键中有一个键易断1,2-二溴乙烷二、乙烯的化学性质加成反应
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。(形式上类似于化合反应)1、原理分析(以CH2=CH2和Br2加成为例)我是溴分子加成反应机理加成反应
在一定条件下,乙烯还可以与H2、Cl2、H2O、HCl等物质发生加成反应:①与H2加成:CH2=CH2+H2______________②与H2O加成:CH2=CH2+H2O_____________③与Cl2加成:CH2=CH2+Cl2_____________④与HCl加成:CH2=CH2+HCl_____________CH3CH3CH3CH2OHCH2ClCH2ClCH3CH2Cl工业制备乙醇
取代反应加成反应意
义归
属断键规律产物特点小结:取代反应与加成反应的比较取而代之,有进有出加而成之,有进无出烷烃的特征反应烯烃的特征反应C-H断裂C-C断裂一种产物产物较纯净两种产物产物复杂,为混合物问题10:制取氯乙烷,是采取CH3-CH3与Cl2取代反应好,还是采用CH2==CH2与HCl加成反应好?课堂巩固
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)乙烯分子中含有,为不饱和化合物。 ()(2)乙烯与甲烷的燃烧现象相同,均有黑烟生成。 ()(3)乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的反应原理相同。()(4)CH2=CH2与相差一个CH2,互为同系物。()(5)酸性KMnO4既可以验证乙烷和乙烯,还可以除去乙烷中混有的乙烯。()√××××2、下列各反应属于加成反应的是(
)课堂巩固B3、甲烷中混有乙烯,欲除去乙烯得到纯净的甲烷,可依次将其通过下列哪组试剂的洗气瓶
()A.澄清石灰水,浓硫酸B.溴水,浓硫酸C.酸性高锰酸钾溶液,浓硫酸D.浓硫酸,酸性高锰酸钾溶液课堂巩固B课堂巩固
4、长途运输水果时,常常将浸泡有高锰酸钾溶液的硅土放置在盛放水果的容器中,其目的是()A.利用高锰酸钾溶液杀死水果周围的细菌,防止水果霉变B.利用高锰酸钾溶液吸收水果周围的氧气,防止水果腐烂C.利用高锰酸钾溶液吸收水果产生的乙烯,防止水果早熟D.利用高锰酸钾溶液的氧化性,催熟水果C课堂巩固5、(多选)由乙烯性质推测丙烯(CH2=CHCH3)性质,那么丙烯与HCl反应的产物可能是()A.CH3—CH2—CH2Cl B.CH3—CH—CH2ClC.CH2Cl—CH2—CH3D.CH3—CHCl—CH3ACD水果包装趣味活动探究活动
请三组同学,两两充当乙烯分子,没有其他分子的参与下,
如何使更多的乙烯分子相连在一起?任务:探究乙烯如何转化为聚乙烯,写出该反应的化学方程式。二、乙烯的化学性质
在适当的温度、压强和催化剂存在的条件下,乙烯分子中碳碳双键中的一个键断裂,分子间通过碳原子相互结合形成很长的碳链,生成相对分子质量很大的聚合物聚乙烯。nCH2=CH2[CH2—CH2]n
催化剂(聚乙烯)链节聚合度单体3.加聚反应
像这样,由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。聚合反应在有机高分子材料的生产中有着广泛的应用。乙烯的聚合反应同时也是加成反应,这样的反应又被称为加成聚合反应,简称加聚反应。加聚反应高聚物的写法(1)含一个碳碳双键的单体聚合物的写法:断开双键,键分两端,添上括号,n在后面。(2)含“C=C—C=C”的单体聚合物的写法:双变单,单变双,括住两头,n在后面。(3)含有一个碳碳双键的两个单体聚合物的写法:双键打开,彼此相连,括住两头,n在后面。加聚反应生成高聚物的单体的判断[CH2—CH]nClCH2=CHCl[CH—CH]nCH3CH3
CH—CHCH3CH3[CH2-CH2-CH-CH2]nCH3CH2=CH2CH=CH2CH3CH2CH3[CH2-CH=C-CH2]nCH2CH3CH2=CH—C=CH2
科学合理使用,化学让生活更美好!(1)有机化工原料(2)植物生长调节剂,催熟剂三、乙烯的用途→聚乙烯塑料→食品袋、餐具、地膜等
→聚乙烯纤维→无纺布
→乙醇→燃料、化工原料
→涤纶→纺织材料等
→洗涤剂、乳化剂、防冻液
→醋酸纤维、酯类
→增塑剂
→杀虫剂、植物生长调节剂
→聚氯乙烯塑料→包装袋、管材等
→合成润滑油、高级醇、聚乙二醇乙烯衡量一个国家石油化工发展水平的标志是什么?乙烯的产量课堂小结乙烯的性质稍有气味水难溶,高锰酸钾溴反应。现象相同理不同,前因氧化后加成。加氧燃烧黑烟冒,聚合分子碳链增。课堂巩固1、有机化学中的反应类型较多,将下列反应归类(填序号)。①乙烷在空气中燃烧
②乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
③乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
④由乙烯制聚乙烯
⑤甲烷与氯气在光照的条件下反应
其中属于取代反应的是__________;属于氧化反应的是__________;属于加成反应的是__________;④的反应类型是_______________。⑤①③②加聚反应课堂巩固2、由乙烯推测丙烯(CH2=CH—CH3)的结构或性质正确的是A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.不能发生加聚反应C.能使溴的四氯化碳溶液褪色D.与HCl在一定条件下能加成并只得到一种产物C3.长途运输水果时,常常将浸泡有高锰酸钾溶液的硅土放置在盛放水果的容器中,其目的是()A.利用高锰酸钾溶液杀死水果周围的细菌,防止水果霉变B.利用高锰酸钾溶液吸收水果周围的氧气,防止水果腐烂C.利用高锰酸钾溶液吸收水果产生的乙烯,防止水果早熟D.利用高锰酸钾溶液的氧化性,催熟水果C课堂巩固4.能证明乙烯分子中含有一个碳碳双键的事实是()A.乙烯分子中碳、氢原子的个数比为1∶2B.乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等C.乙烯易与溴水发生加成反应,且1mol乙烯完全加成需消耗1mol溴单质D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色C2=CH2与氯气完全加成后再与氯气取代,整个过程最多需Cl2的物质的量为()
C.5mol
C课
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