烃的衍生物(二)羧酸羧酸衍生物讲义

第九单元有机化合物9.4烃的衍生物(二)羧酸羧酸衍生物考点一羧酸酯油脂一、羧酸1.概念由与相连构成的有机化合物,可表示为R—COOH,官能团为,饱和一元羧酸分子的通式为。

2.分类按烃基不3.羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图:(1)酸的通性乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸,在水溶液里电离方程式为CH3COOHCH3COO+H+。

请写出乙酸表现酸性的主要现象及化学方程式:乙酸—(2)酯化反应(规律:酸脱,醇脱)

4.几种重要的羧酸(1)甲酸:俗称蚁酸,是最简单的一元羧酸。结构:,既有,又有,具有羧酸与醛的性质。

银镜反应:HCOOH+2[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O。(2)乙酸:CH3COOH,有强烈刺激性气味的无色液体,低于℃凝结成晶体,又称,

溶于水和乙醇。(3)乙二酸:HOOC—COOH,俗称,属于还原性酸,可使KMnO4(H+)溶液褪色。

(4)苯甲酸:,属于芳香酸,可作食品防腐剂。二、酯1.概念羧酸分子羧基中的被—OR'取代后的产物。可简写为。官能团:。

2.物理性质3.酯的水解反应原理(1)酸性条件下的水解+H2O。

(2)碱性条件下的水解+NaOH。

[注意]水解生成和RCOOH,和RCOOH均能与NaOH溶液反应,因此1mol该酯在碱性条件下水解会消耗2molNaOH。三、油脂1.组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油通过酯化反应生成的酯,包括油和脂肪。由三种元素组成,其结构可表示为。

[注意]油脂不是高分子化合物,淀粉、纤维素、蛋白质都是天然高分子化合物。天然油脂都是混合物,没有固定的熔沸点。2.分类3.化学性质(1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)①酸性条件下化学方程式:。

②碱性条件下——皂化反应化学方程式:。

(2)油脂的氢化烃基上含有碳碳双键,能与H2发生加成反应(或还原反应)。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式:。

经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称硬化油。【学科核心素养提升】一、醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较名称乙醇苯酚乙酸结构简式CH3CH2OHCH3COOH羟基氢原子的活泼性不能电离能电离能电离酸碱性中性极弱酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应反应与Na2CO3反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应反应二、掌握常见烃的衍生物转化关系考点二胺和酰胺1.胺(1)结构:烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫作胺,一般可写作R—NH2。胺也可以看作是烃分子中的被所替代得到的化合物。例如,甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取代后,生成的化合物叫甲胺();苯分子中的一个氢原子被一个氨基取代后,生成的化合物叫苯胺()。

(2)性质:胺类化合物具有,如苯胺能与盐酸反应,生成可溶于水的苯胺盐酸盐:

+HCl。

2.酰胺(1)结构:酰胺是羧酸分子中被所替代得到的化合物。其结构一般表示为,其中的叫作酰基,叫作酰胺基。常见的酰胺有乙酰胺()、苯甲酰胺()、N,N二甲基甲酰胺[]等。

(2)性质:酰胺在的条件下可以发生水解反应。如果在碱性条件下水解,可生成羧酸盐和氨:

RCONH2+H2O+HCl。

RCONH2+NaOH。

【真题重现】1.[2022·河北卷]茯苓新酸DM是从茯苓中提取的一种天然产物,具有一定的生理活性,其结构简式如图。关于该化合物,下列说法错误的是 ()A.可使酸性KMnO4溶液褪色B.可发生取代反应和加成反应C.可与金属钠反应放出H2D.分子中含有3种官能团2.[2021·辽宁卷]我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是 ()A.该分子中所有碳原子一定共平面B.该分子能与蛋白质分子形成氢键mol该物质最多能与3molNaOH反应D.该物质能发生取代、加成和消去反应3.[2022·浙江卷]关于化合物,下列说法正确的是 ()A.分子中至少有7个碳原子共直线B.分子中含有1个手性碳原子C.与酸或碱溶液反应都可生成盐D.不能使酸性KMnO4稀溶液褪色4.[2022·湖南卷]聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下:+mH2O下列说法错误的是 ()A.m=n1B.聚乳酸分子中含有两种官能团mol乳酸与足量的Na反应生成1molH2D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子【本节参考答案】考点一一、1.烃基(或氢原子)羧基—COOHCnH2nO2(n≥1)3.(1)强红2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2↑2CH3COOH+CaO(CH3COO)2Ca+H2OCH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑(2)羟基氢4.(1)羧基醛基(2)冰醋酸易(3)草酸二、1.—OHRCOOR'2.难易3.(1)(2)三、1.C、H、O3.(1)①+3H2O3C17H35COOH+②+3NaOH3C17H35COONa+(2)+3H2考点二1.(1)氢原子氨基(或取代氨基)CH3—NH2(2)碱性2.(1)羟基氨基(或取代氨基)(2)酸或碱存在并加热RCOOH+NH4ClRCOONa+NH3↑【对点自测】1.(1)√(2)√(3)×(4)√2.D[解析]该有机物含有酚羟基,能发生氧化反应,故A正确;该有机物含有酚羟基,易被酸性高锰酸钾氧化而使溶液褪色,故B正确;由官能团结构可知含有的官能团为羟基、酰胺基、羧基和氨基,故C正确;只有苯环能与氢气发生加成反应,羧基和酰胺基不能与氢气加成,则1molM最多可与6molH2发生加成反应,故D错误。【真题重现】1.D[解析]含有碳碳双键,可被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色,A正确;碳碳双键可发生加成反应,羟基和羧基均可发生取代反应,B正确;羟基和羧基均可与金属钠反应放出氢气,C正确;茯苓新酸DM分子中含有碳碳双键、羟基、羧基、酯基共4种官能团,D错误。2.B[解析]该分子中存在2个苯环和碳碳双键所在的三个平面,平面间单键可以旋转,故所有碳原子可能不共平面,A项错误;由题干信息可知,该分子中有羟基,能与蛋白质分子中的氨基之间形成氢键,B项正确;由题干信息可知,该物质含有2mol酚羟基,可以消耗2molNaOH,含有1mol酚酯基,可以消耗2molNaOH,故最多能与4molNaOH反应,C项错误;物质中含有酚羟基和酯基,能发生取代反应,含有苯环和碳碳双键,能发生加成反应,但没有碳卤键和醇羟基,不能发生消去反应,D项错误。3.C[解析]因含氮六元环的碳原子及连接两个六元环的碳原子均为饱和碳原子,故该分子中有5个碳原子在同一条直线上,A项错误;该分子中有2个手性碳原子,如图中的“※”所标记的碳原子为手性碳原子,B项错误;亚氨基具有碱性,能够与酸反应生成盐,酯基在碱性条件下能够发生水解反应生成盐,C项正确;碳碳三键及连接两个六元环的碳原子均能够被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4