20全章复习课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

天津市春季学期中小学精品课程资源选修五第三章烃的含氧衍生物全章复习高二年级化学主讲人石毅天津市第三中学

在前面的学习中，我们按照物质类别学习了烃的含氧衍生物的相关性质，今天我们学习的内容是第三章烃的含氧衍生物的全章复习‍‍。我们了解一下本节课的学习目标。天津市春季学期中小学精品课程资源1.能描述和分析各类有机化合物典型代表物的重要反应及转化关系。2.能综合应用有关知识，完成推断有机化合物及设计有机合成线路的任务。学习目标：天津市春季学期中小学精品课程资源烃的衍生物包括：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯天津市春季学期中小学精品课程资源烃的含氧衍生物

卤代烃（溴乙烷）官能团：卤原子（－Br)化学性质取代反应（水解反应）：与NaOH水溶液在加热的条件下反应生成醇天津市春季学期中小学精品课程资源R－BrR－OH

卤代烃（溴乙烷）官能团：卤原子（－Br)化学性质取代反应（水解反应）：与NaOH水溶液在加热的条件下反应生成醇消去反应：与强碱的醇溶液共热，脱去卤化氢，生成不饱和烃天津市春季学期中小学精品课程资源－C－C－

C=CBrH

醇（乙醇）官能团：羟基（—OH）化学性质与钠反应：与Na等活泼金属反应生成氢气天津市春季学期中小学精品课程资源－C－C－OHH2

醇（乙醇）官能团：羟基（—OH）化学性质与钠反应：与Na等活泼金属反应生成氢气取代反应：与卤化氢、醇等发生取代反应天津市春季学期中小学精品课程资源R－R－BrOH

醇（乙醇）官能团：羟基（—OH）化学性质与钠反应：与Na等活泼金属反应生成氢气取代反应：与卤化氢、醇等发生取代反应天津市春季学期中小学精品课程资源R－R－BrOHR－R－O－R'OH

醇（乙醇）官能团：羟基（—OH）化学性质与钠反应：与Na等活泼金属反应生成氢气取代反应：与卤化氢、醇等发生取代反应氧化反应：可被多种氧化剂氧化天津市春季学期中小学精品课程资源燃烧生成CO2和H2O

醇（乙醇）官能团：羟基（—OH）化学性质与钠反应：与Na等活泼金属反应生成氢气取代反应：与卤化氢、醇等发生取代反应氧化反应：可被多种氧化剂氧化天津市春季学期中小学精品课程资源R－C－OHHH催化氧化：与羟基相连的碳原子有两个H

醇（乙醇）官能团：羟基（—OH）化学性质与钠反应：与Na等活泼金属反应生成氢气取代反应：与卤化氢、醇等发生取代反应氧化反应：可被多种氧化剂氧化天津市春季学期中小学精品课程资源R－C－O－HHHR－C－HO催化氧化：

醇（乙醇）官能团：羟基（—OH）化学性质与钠反应：与Na等活泼金属反应生成氢气取代反应：与卤化氢、醇等发生取代反应氧化反应：可被多种氧化剂氧化天津市春季学期中小学精品课程资源R1－C－OHR2H催化氧化：与羟基相连的碳原子有一个H

醇（乙醇）官能团：羟基（—OH）化学性质与钠反应：与Na等活泼金属反应生成氢气取代反应：与卤化氢、醇等发生取代反应氧化反应：可被多种氧化剂氧化天津市春季学期中小学精品课程资源R1－C－O－HR2HR1－C－R2O催化氧化：

醇（乙醇）官能团：羟基（—OH）化学性质与钠反应：与Na等活泼金属反应生成氢气取代反应：与卤化氢、醇等发生取代反应氧化反应：可被多种氧化剂氧化天津市春季学期中小学精品课程资源R1－C－不能被催化氧化OHR2R3催化氧化：

醇（乙醇）官能团：羟基（—OH）化学性质与钠反应：与Na等活泼金属反应生成氢气取代反应：与卤化氢、醇等发生取代反应氧化反应：可被多种氧化剂氧化天津市春季学期中小学精品课程资源可使高锰酸钾酸性溶液褪色

醇（乙醇）官能团：羟基（—OH）化学性质与钠反应：与Na等活泼金属反应生成氢气取代反应：与卤化氢、醇等发生取代反应氧化反应：可被多种氧化剂氧化酯化反应：与羧酸反应生成酯天津市春季学期中小学精品课程资源R'－O－HR－C－O－R'OR－C－OHO

醇（乙醇）官能团：羟基（—OH）化学性质与钠反应：与Na等活泼金属反应生成氢气取代反应：与卤化氢、醇等发生取代反应氧化反应：可被多种氧化剂氧化酯化反应：与羧酸反应生成酯消去反应：在浓硫酸加热条件脱水生成不饱和烃天津市春季学期中小学精品课程资源－C－C－

C=COHH

酚（苯酚）官能团：羟基（—OH）化学性质弱酸性：醋酸

>

碳酸

>

苯酚

>

碳酸氢根离子天津市春季学期中小学精品课程资源

酚（苯酚）官能团：羟基（—OH）化学性质弱酸性：醋酸

>

碳酸

>

苯酚

>

碳酸氢根离子取代反应：羟基的邻、对位氢原子易被取代天津市春季学期中小学精品课程资源OHHHH

酚（苯酚）官能团：羟基（—OH）化学性质弱酸性：醋酸

>

碳酸

>

苯酚

>

碳酸氢根离子取代反应：羟基的邻、对位氢原子易被取代显色反应：遇FeCl3溶液显紫色天津市春季学期中小学精品课程资源

酚（苯酚）官能团：羟基（—OH）化学性质弱酸性：醋酸

>

碳酸

>

苯酚

>

碳酸氢根离子取代反应：羟基的邻、对位氢原子易被取代显色反应：遇FeCl3溶液显紫色氧化反应：被氧气氧化显粉红色天津市春季学期中小学精品课程资源

醛（乙醛）官能团：醛基（－CHO）化学性质加成反应：与氢气反应生成醇天津市春季学期中小学精品课程资源R－C－HOR－CH2－OH

醛（乙醛）官能团：醛基（－CHO）化学性质加成反应：与氢气反应生成醇氧化反应：能被不同强度的氧化剂氧化天津市春季学期中小学精品课程资源

羧酸（乙酸）官能团：羧基（－COOH）化学性质酸的通性：能使指示剂变色；能与钠、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠反应R－COOHR－COO—+H+天津市春季学期中小学精品课程资源

羧酸（乙酸）官能团：羧基（－COOH）化学性质酸的通性：能使指示剂变色；能与钠、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠反应取代反应：与醇反应生成酯天津市春季学期中小学精品课程资源R－C－OHOR－C－OR'OR'－OH

酯（乙酸乙酯）官能团：酯基（）化学性质：酸性条件下水解可逆天津市春季学期中小学精品课程资源—C—O—RO

酯（乙酸乙酯）官能团：酯基（）化学性质：酸性条件下水解可逆碱性条件下水解完全天津市春季学期中小学精品课程资源—C—O—RO反应类型与烃的含氧衍生物的关系反应类型反应特点实例取代反应有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团替代醇与卤化氢反应苯酚与浓溴水反应羧酸与醇的酯化反应酯类的水解反应天津市春季学期中小学精品课程资源反应类型反应特点实例加成反应分子中不饱和碳原子与其它原子或原子团直接结合碳碳双键、碳碳三键分别与卤素单质、卤化氢、氢气等发生加成反应。醛或酮与氢气发生加成反应。天津市春季学期中小学精品课程资源反应类型反应特点实例消去反应从一个分子中脱去一个或几个小分子，而生成含不饱和键化合物的反应醇在浓硫酸条件下发生消去反应卤代烃在强碱的醇溶液条件下发生消去反应天津市春季学期中小学精品课程资源反应类型反应特点实例加聚反应含不饱和键的有机物加成聚合成高分子有机物乙烯、氯乙烯、苯乙烯等不饱和烃在催化剂条件下发生加聚反应天津市春季学期中小学精品课程资源反应类型反应特点实例氧化反应有机物得氧或失氢有机物的燃烧烯烃、炔烃、醇、醛等有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色醇在催化条件下被氧气氧化成醛或酮醛基被银氨溶液或新制的氢氧化铜氧化天津市春季学期中小学精品课程资源天津市春季学期中小学精品课程资源

我们看到烯烃的中心作用，它可以直接或间接转化成各类烃、卤代烃及各类含氧衍生物，还可以实现由单官能团转化成多官能团，到各类有机物。因此乙烯是石油化工生产水平的标志。天津市春季学期中小学精品课程资源CH2=CH2CH≡CHCH3-CH3CH3CH2-OHCH3—CH—ClCH2—CH2ClCl[CH2-CH2]n④

氯乙烷和乙醇是实现烃和烃的衍生物的中转站，这里有一个三角形且双向的转化关系。天津市春季学期中小学精品课程资源CH2=CH2CH3CH2-OHCH3—CH—Cl此外，还有借助一个我们没有学习过的反应，可以实现从炔到苯的碳骨架的变化。CH≡CHBr天津市春季学期中小学精品课程资源有机合成的基本思路：将原料与产物的结构进行对比一比碳骨架的变化二比官能团种类、数目、位置的差异

有机合成：天津市春季学期中小学精品课程资源

根据合成过程的反应类型、所含官能团的性质及题干中所给予的有关知识和信息，进行分析对比，理顺基本反应途径；再结合所给原料、反应规律、官能团引入和转化特点等找出突破口，综合分析，寻找并设计最佳方案。天津市春季学期中小学精品课程资源有机合成：基础原料中间体中间体目标化合物逆合成分析法示意图：天津市春季学期中小学精品课程资源

有机合成应遵循的原则

（1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。

（2）步骤最少的合成路线，步骤少，则产率高。

（3）合成路线要符合满足“绿色、环保”的要求。

（4）操作简单、条件温和、能耗低、容易实现。

（5）尊重客观事实，按照一定顺序和规律引入官能团。天津市春季学期中小学精品课程资源例：迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。

下列叙述正确的是（）

A.1mol迷迭香酸能与

7molBr2发生反应

B.

1mol迷迭香酸能和6mol氢气发生加成反应

C.迷迭香酸可以发生取代反应和加成反应

D.1

mol迷迭香酸最多能和5molNaOH发生反应天津市春季学期中小学精品课程资源例：迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。

下列叙述正确的是（）

A.1mol迷迭香酸能与

7molBr2发生反应

B.

1mol迷迭香酸能和6mol氢气发生加成反应

C.迷迭香酸可以发生取代反应和加成反应

D.1

mol迷迭香酸最多能和5molNaOH发生反应天津市春季学期中小学精品课程资源√例：迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。

下列叙述正确的是（）

A.1mol迷迭香酸能与

7molBr2发生反应

B.

1mol迷迭香酸能和6mol氢气发生加成反应

C.迷迭香酸可以发生取代反应和加成反应

D.1

mol迷迭香酸最多能和5molNaOH发生反应天津市春季学期中小学精品课程资源331√×例：迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。

下列叙述正确的是（）

A.1mol迷迭香酸能与

7molBr2发生反应

B.

1mol迷迭香酸能和6mol氢气发生加成反应

C.迷迭香酸可以发生取代反应和加成反应

D.1

mol迷迭香酸最多能和5molNaOH发生反应天津市春季学期中小学精品课程资源√×√例：迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。

下列叙述正确的是（）

A.1mol迷迭香酸能与

7molBr2发生反应

B.

1mol迷迭香酸能和9mol氢气发生加成反应

C.迷迭香酸可以发生取代反应和加成反应

D.1

mol迷迭香酸最多能和5molNaOH发生反应天津市春季学期中小学精品课程资源√×√×例：某有机化合物的结构简式为下列反应类型：①取代②加成③消去④水解⑤酯化⑥中和⑦加聚，该有机物能够发生的有（）

A.①②③⑤⑥B.②③④⑥⑦C.①②③④⑤⑥D.③④⑤⑥⑦天津市春季学期中小学精品课程资源例：某有机化合物的结构简式为下列反应类型：①取代②加成③消去④水解⑤酯化⑥中和⑦加聚，该有机物能够发生的有（）

A.①②③⑤⑥B.②③④⑥⑦C.①②③④⑤⑥D.③④⑤⑥⑦天津市春季学期中小学精品课程资源例：某有机化合物的结构简式为下列反应类型：①取代②加成③消去④水解⑤酯化⑥中和⑦加聚，该有机物能够发生的有（）

A.①②③⑤⑥B.②③④⑥⑦C.①②③④⑤⑥D.③④⑤⑥⑦天津市春季学期中小学精品课程资源例：某有机化合物的结构简式为下列反应类型：①取代②加成③消去④水解⑤酯化⑥中和⑦加聚，该有机物能够发生的有（）

A.①②③⑤⑥B.②③④⑥⑦C.①②③④⑤⑥D.③④⑤⑥⑦天津市春季学期中小学精品课程资源×例：某有机化合物的结构简式为下列反应类型：①取代②加成③消去④水解⑤酯化⑥中和⑦加聚，该有机物能够发生的有（）

A.①②③⑤⑥B.②③④⑥⑦C.①②③④⑤⑥D.③④⑤⑥⑦天津市春季学期中小学精品课程资源例：某有机化合物的结构简式为下列反应类型：①取代②加成③消去④水解⑤酯化⑥中和⑦加聚，该有机物能够发生的有（）

A.①②③⑤⑥B.②③④⑥⑦C.①②③④⑤⑥D.③④⑤⑥⑦天津市春季学期中小学精品课程资源例：某有机化合物的结构简式为下列反应类型：①取代②加成③消去④水解⑤酯化⑥中和⑦加聚，该有机物能够发生的有（）

A.①②③⑤⑥B.②③④⑥⑦C.①②③④⑤⑥D.③④⑤⑥⑦天津市春季学期中小学精品课程资源例：某有机化合物的结构简式为下列反应类型：①取代②加成③消去④水解⑤酯化⑥中和⑦加聚，该有机物能够发生的有（）

A.①②③⑤⑥B.②③④⑥⑦C.①②③④⑤⑥D.③④⑤⑥⑦天津市春季学期中小学精品课程资源×例：某有机化合物的结构简式为下列反应类型：①取代②加成③消去④水解⑤酯化⑥中和⑦加聚，该有机物能够发生的有（）

A.①②③⑤⑥B.②③④⑥⑦C.①②③④⑤⑥D.③④⑤⑥⑦天津市春季学期中小学精品课程资源√例：某有机物A，由C、H、O三种元素组成，在一定条件下，由A可以转化为有机物B，C和D、E；C又可以转化为B、A。它们的转化关系如下：天津市春季学期中小学精品课程资源FAEBCD⑧②HBr①浓硫酸④

H2O,碱③醇，∆，碱⑤氧化⑥⑦还原氧化∆已知：D的蒸汽密度是氢气的22倍，并可发生银镜反应。试判断A-F各物质的结构简式。FAEBCD⑧②HBr①浓硫酸④

H2O,碱③醇，∆，碱⑤氧化⑥⑦还原氧化∆天津市春季学期中小学精品课程资源D能发生银镜反应M=2×22=44g/molFAEBCD⑧②HBr①浓硫酸④

H2O,碱③醇，∆，碱⑤氧化⑥⑦还原氧化∆CH3CHO天津市春季学期中小学精品课程资源FAEBCD⑧②HBr①浓硫酸④

H2O,碱③醇，∆，碱⑤氧化⑥⑦还原氧化∆CH3CHOCH3COOH天津市春季学期中小