第三章-红外(二-3)

1.O－H、N－H伸缩振动区（3750-3000cm-1）;2.C－H伸缩振动区（3300-2700cm-1

）3.三键和累积双键区（2400-2100cm-1

）4.羰基的伸缩振动区（1900-1650cm-1

）5.双键伸缩振动区（1690-1500cm-1

）6.X－H面内弯曲振动和X－Y伸缩振动区（1475-1000cm-1

）7.C－H面外弯曲振动区（1000-650cm-1

）红外光谱中的几个区段第四节各种化合物的典型光谱1第三章红外光谱（二）一、脂肪烃类化合物（一）烷烃

1.C-H伸缩振动3000cm-1是区分饱和与不饱和C-H伸缩振动频率的一个分界线，饱和烃的υC-H小于3000cm-1

，只有环丙烷的不对称伸缩振动υC-H=3060cm-1~3040cm-1

，及卤代烷例外。2第三章红外光谱（二）2.C-H弯曲振动3.C-C骨架振动3第三章红外光谱（二）液体样品，夹在两个KBr窗片之间得到谱图。由于饱和化合物有很多低能量的构象，每一种构象吸收峰的位置有一定的差异，谱峰的加宽是由于不同构象的峰叠加而成的。谱图解析——正己烷4第三章红外光谱（二）在3000cm-1以上没有吸收峰，表明没有不饱和的C－H伸缩振动。在3000cm-1以下的四个峰是饱和C-H伸缩振动峰。谱图解析——正己烷5第三章红外光谱（二）在2962cm-1处的峰是CH3基团的反对称伸缩振动。这种反对称伸缩振动范围2962±10cm-1。谱图解析——正己烷6第三章红外光谱（二）在2926cm-1处，是CH2的不对称伸缩振动峰，一般在2926±10cm-1范围内。谱图解析——正己烷7第三章红外光谱（二）2872cm-1处是CH3的对称伸缩振动峰，一般波数范围为：2872±10cm-1。谱图解析——正己烷8第三章红外光谱（二）在2853cm-1处的吸收峰，是CH2的对称伸缩振动峰，一般这种振动峰的吸收位置在：2853±10cm-1。谱图解析——正己烷9第三章红外光谱（二）在1460cm-1出现的宽峰实际上是两个峰叠加而成的。一般地，CH3基团的反对称弯曲振动峰的位置在1460±10cm-1,这是一个简并弯曲振动。谱图解析——正己烷10第三章红外光谱（二）在1455±10cm-1处，是CH2的弯曲振动峰吸收值（也叫剪刀振动）。谱图解析——正己烷11第三章红外光谱（二）在1375±10cm-1，是CH3对称弯曲振动（也叫“伞”弯曲振动）吸收峰位置，因为这个峰比较孤立，通常很有用的。谱图解析——正己烷12第三章红外光谱（二）这是指纹区，这一段区间的吸收有很多的因素，很难解释。不管多么复杂，利用参考谱图进行比对，即可对样品进行定性判断。谱图解析——正己烷13第三章红外光谱（二）当四个或更多的CH2基团在一根链上，720±10cm-1是CH2基团的摇摆振动。谱图解析——正己烷14第三章红外光谱（二）根据甲基，亚甲基的伸缩振动、弯曲振动和骨架振动的频率数据，可获得关于饱和烃许多结构上的信息。（1）区分饱和和不饱和化合物在小于3000cm-1

（~2900cm-1，~2800cm-1

）有强吸收峰是饱和烃的特征。（2）提供异构化信息甲基对称弯曲振动（δs）1380cm-1的裂分提供烷基异构化信息：4.由饱和烃特征频率所得的信息：15第三章红外光谱（二）2,3-二甲基丁烷与正己烷相比，均有CH3基团；正己烷有CH2基团,2,3-二甲基丁烷有CH。谱图解析-2,3-二甲基丁烷16第三章红外光谱（二）2962cm-1,CH3反对称伸缩振动。谱图解析-2,3-二甲基丁烷17第三章红外光谱（二）2880cm-1,CH3基团的伸缩振动。注意：这里没有CH2基团的吸收峰，因为该分子中没有CH2基团。谱图解析-2,3-二甲基丁烷18第三章红外光谱（二）1460cm-1，是CH3的反对称弯曲振动峰（仅显示两个简并模式中的一个）。谱图解析-2,3-二甲基丁烷19第三章红外光谱（二）1380和1365cm-1，是CH3”伞“形弯曲振动峰，在正己烷中，这是一个单峰；在2,3-二甲基丁烷中，两个CH3基团联在同一个碳上，这个峰就裂分成双峰。谱图解析-2,3-二甲基丁烷20第三章红外光谱（二）指纹区：在这个区域与标准谱比较即可对该样品定性，注意这个样品没有720cm-1的CH2的摇摆振动峰。谱图解析-2,3-二甲基丁烷21第三章红外光谱（二）（3）提供碳链长短的信息：CH3，CH2的相对含量可由1380cm-1和1460cm-1吸收峰的相对强度来判断。如C7，C13，C28，都有两个甲基1380cm-1的吸收峰相近，1460cm-1的δCH2

强度却相差很多。碳链越长，1460cm-1的吸收峰越强。22第三章红外光谱（二）（二）烯烃烯烃特征频率包括：=CH伸缩振动，弯曲振动和C=C伸缩振动。1．C-H振动υ=CH2

3080（w）；υ=CH~3030(w);υ

-CH=CH2

是3080，3030两个吸收峰兼有。伸缩振动：面外弯曲振动：面内弯曲振动是弱峰，无实用价值。γC=H（顺式）~690cm-1（中→强）γC=H（反式）~965cm-1（中→强）23第三章红外光谱（二）Cis:=C-HTrans:=C-H96569024第三章红外光谱（二）2．C=C骨架振动顺式>反式；取代基完全对称时，峰消失3.影响υC=C

的因素：（1）共轭使其下降约20~30cm-1;（2）键角效应；双键在环外：双键在环内：25第三章红外光谱（二）烯烃的VC=C及δ=C-H面外弯曲振动(cm-1)类别VC=Cδ=C-H(面外)RCH=CH2RR’C=CH2RCH=CHR’(反)RCH=CHR’(顺)RR’C=CHR’RR’C=CR’’R’’~1645(m)~990(s)~910(s)~1655(m)~890(s)~1670(w)~970(s)~1600(m)730~675(m)~1670(w~m)840~800(s)~1670(w)26第三章红外光谱（二）1-己烯你能分辨出哪一个峰是双键峰？谱图解析——1-己烯27第三章红外光谱（二）3080cm-1,是＝CH2反对称伸缩振动峰。在3000cm-1以上有吸收峰，表面有不饱和基团存在（双键或炔烃或芳烃）。谱图解析——1-己烯28第三章红外光谱（二）1821cm-1是=CH2面弯曲振动909cm-1处的基频峰的倍频峰（灰色），倍频峰的吸收强度要比基频峰弱得多。谱图解析——1-己烯29第三章红外光谱（二）1642cm-1是C=C伸缩振动。一般，1640±20cm-1是顺式和乙烯基的伸缩振动峰的位置;1670±10cm-1是反式、叔碳、季碳取代的双键伸缩振动峰的位置。反式-2-己烯只有一个很弱的吸收峰，这是因为内双键伸缩仅会导致偶极矩的微小变化（近似于对称的情况）。谱图解析——1-己烯30第三章红外光谱（二）993cm-1,是=CH2的面扭曲振动，只有单取代或反式双键有此振动，该振动峰必须有两个反式的H存在；顺式双键有一个不同的面弯曲振动峰。谱图解析——1-己烯31第三章红外光谱（二）909cm-1，是CH2面弯曲振动峰，只有端基带两个氢的双键才有这个吸收峰。谱图解析——1-己烯32第三章红外光谱（二）指纹区：与参考谱图对比即可对该化合物进行定性。注意：没有720cm-1的摇摆峰，因为该峰的出现必须4个和4个以上的CH2连在一起。谱图解析——1-己烯33第三章红外光谱（二）1．C-H振动（三）炔烃炔类化合物的特征频率主要是：三C-H伸缩振动，C三C伸缩振动三C-H基团伸缩振动频率比=CH和Ar-H基团的伸缩振动频率高，接近3300cm-1，谱带较强而尖。三C-H伸缩振动:2．C≡C骨架振动取代基完全对称时，峰消失。末端炔，υC三C=2140~2100cm-1;中间炔：υC三C=2260~2190cm-1

；34第三章红外光谱（二）1-庚炔你能判断出哪些峰来自三键？谱图解析——1-庚炔35第三章红外光谱（二）3312cm-1，是

CH伸缩振动峰，一般来说，范围在3300±20cm-1，而且非常尖锐。谱图解析——1-庚炔36第三章红外光谱（二）2119cm-1，-CC伸缩振动峰，一般范围：端炔基，2220±10cm-1；分子链内炔基，2225±10cm-1。如果是对称取代，则该峰不出现（比较4-辛炔）。谱图解析——1-庚炔37第三章红外光谱（二）1238cm-1,是-CH弯曲振动的倍频峰，基频（灰色）振动峰的位置在630cm-1。谱图解析——1-庚炔38第三章红外光谱（二）630cm-1,-CH弯曲振动。注意：在4-辛炔中没有该峰。谱图解析——1-庚炔39第三章红外光谱（二）40第三章红外光谱（二）41第三章红外光谱（二）二、芳香族化合物芳烃红外光谱与烷烃不同，它具有许多尖锐的谱带。因苯环具有刚性，不可能产生旋转构象。芳烃主要特征谱带有：Ar-H伸缩振动；C=C伸缩振；

Ar-H弯曲振动和Ar-H弯曲振动的倍频。1．芳氢伸缩振动与烯烃的υ=CH重叠，一般出现3070cm-1

，3050cm-1两个峰。42第三章红外光谱（二）2．C=C伸缩振动（或称芳环骨架振动）C=C伸缩振动：包括1600cm-1，1580cm-1和1500cm-1，1450cm-1两对峰。（1）

1600cm-1，1580cm-1一对峰：※

共轭使这一对谱带强度增强，1580cm-1峰的增强尤为明显。1600cm-1谱带裂分成双峰是芳环共轭的特征。

1580cm-1（w）是1600cm-1谱带的一个肩部，只有当苯环上有取代基时才出现这一对峰。43第三章红外光谱（二）※

苯环与杂原子（O，N等）直接相连时产生p-π共轭，如苯胺，也使这一对峰强度增强。因此，1600cm-1谱带是取代苯的特征。（2）1500，1450cm-1一对峰：1500cm-1谱带常比1600cm-1峰强，

1450cm-1（强）与甲基不对称弯曲振动、亚甲基剪式振动谱带相重叠，结构中存在烷基时苯环的1450cm-1谱带用处不大。※在苯分子中，这一对峰简并成1485cm-1，只有取代苯中才出现1500，1450cm-1一对峰。44第三章红外光谱（二）苯甲苯单取代45第三章红外光谱（二）3．芳氢弯曲振动——判断苯的取代形式Ar-H的面内弯曲振动在1225~950，由于此范围受C-C，C-O伸缩振动频率的干扰，很少用。Ar-H的面外弯曲振动在900~650范围非常特征，可凭借它来判断苯环上基团取代的位置。Ar-H弯曲振动的倍频和合频区（2000~1650cm-1）倍频区谱带常由2~6个小峰组成，也是苯环取代类型的特征峰46第三章红外光谱（二）苯670单取代苯770—730（强）

710—690（较强）邻二取代苯770—735间二取代苯900—860810—750 725—680对二取代苯860—800芳氢的弯曲振动吸收（cm-1）：双峰三峰47第三章红外光谱（二）1.单取代取代苯特征吸收19001700cm-1800700cm-148第三章红外光谱（二）甲苯仔细看一下谱图，然后逐个解析每一个峰。谱图解析——甲苯49第三章红外光谱（二）3050±50cm-1，对应于芳环或不饱和C(sp2)-H伸缩振动，一般总是在3000cm-1，这些峰并不明确归属哪些振动模式。谱图解析——甲苯50第三章红外光谱（二）这些是在更低频率的峰的合频峰或倍频峰，是单取代芳环峰的特征。对这些峰进行归属是没有意义的。谱图解析——甲苯51第三章红外光谱（二）1601cm-1，是苯环的对称伸缩振动峰，苯环对称伸缩振动峰的波数范围在1590±10cm-1，这个振动有偶极矩的变化，因此在红外上有吸收，但是这种情况只有发生在苯环不是对称取代的情况。这个吸收峰的强度与取代基有关。谱图解析——甲苯52第三章红外光谱（二）1500cm-1，不同形式的环伸缩振动，该振动峰的范围：1500±10cm-1，吸收峰强度变化。谱图解析——甲苯53第三章红外光谱（二）1455cm-1，CH3的反对称弯曲振动峰。谱图解析——甲苯54第三章红外光谱（二）1450±10cm-1，侧面环伸缩振动峰。这个峰不是芳环的判断标准，因为CH3的弯曲振动峰也是在这里。谱图解析——甲苯55第三章红外光谱（二）1375±10cm-1,CH3对称弯曲振动峰。谱图解析——甲苯56第三章红外光谱（二）指纹区，芳环C-H弯曲振动吸收峰，指纹区的峰变化复杂，很难解释。无论如何，与参考谱的比较可以得出可靠的结论。谱图解析——甲苯57第三章红外光谱（二）730±20cm-1，对应于芳环C-H对称面弯曲振动；邻位被取代的话，C-H弯曲振动峰向更高频率处位移。谱图解析——甲苯58第三章红外光谱（二）690±20cm-1,对应于环扭曲振动峰。这个峰只有单取代、间取代或1,3,5-三取代情况下出现。与邻、间、对－二甲苯谱图作一比较。谱图解析——甲苯59第三章红外光谱（二）2.双取代60第三章红外光谱（二）芳环=C-H伸缩振动:3021cm-1;甲基C-H伸缩振动:2941cm-1;芳环C=C伸缩振动:1608,1493cm-1;芳环C=C伸缩振动和甲基C-H弯曲振动:1462,1449cm-1;甲基C-H弯曲振动:1376cm-1;苯的1,2-二元取代:746cm-1邻二甲苯的红外光谱61第三章红外光谱（二）芳环=C-H伸缩振动:3030cm-1;甲基C-H伸缩振动:2941cm-1;芳环C=C伸缩振动:1613,1587和1490cm-1;芳环C=C伸缩振动和甲基C-H弯曲振动:1458cm-1;甲基C-H弯曲振动:1370cm-1;苯的1,3-二元取代:772,694cm-1间二甲苯的红外光谱62第三章红外光谱（二）芳环=C-H伸缩振动:3021cm-1;芳环C=C伸缩振动:1626,1515cm-1;芳环C=C伸缩振动和甲基C-H弯曲振动:1449cm-1;甲基C-H伸缩振动:2941cm-1;甲基C-H弯曲振动:1370cm-1;苯的1,4-二元取代:798cm-1对二甲苯的红外光谱63第三章红外光谱（二）三、醇、酚、醚（一）醇、酚羟基特征频率：

OH伸缩振动，C-O伸缩振动和OH的弯曲振动。1．O-H伸缩振动：64第三章红外光谱（二）65第三章红外光谱（二）2．C-O伸缩振动：羟基的弯曲振动（面内1400cm-1~1200cm-1；面外650cm-1~250cm-1）谱带对结构分析无实用价值。66第三章红外光谱（二）1-己醇你能分辨哪些峰是OH峰？谱图解析——1-己醇67第三章红外光谱（二）3334cm-1,-OH的伸缩振动峰，一般波数范围：3350±10cm-1。这是一个很特征的OH峰，由于氢键的存在，所有OH峰均比较宽。谱图解析——1-己醇68第三章红外光谱（二）1058cm-1,-C-O伸缩振动峰，与C-C伸缩振动是反对称的，一般波数范围：伯醇：1050±25cm-1仲醇：1125±25cm-1叔醇：1150±50cm-1谱图解析——1-己醇69第三章红外光谱（二）725cm-1,-(CH2)4摇摆振动峰，只有在4个和4个CH2存在时才有这个摇摆振动峰。谱图解析——1-己醇70第三章红外光谱（二）660cm-1,-OH摇摆振动峰，这是由于OH基团的存在的另外一个宽峰。谱图解析——1-己醇71第三章红外光谱（二）72第三章红外光谱（二）回顾：◆

烷烃73第三章红外光谱（二）◆烯烃烯烃特征频率：=CH伸缩振动，弯曲振动和C=C伸缩振动。C-H伸缩振动：C-H面外弯曲振动γC=H（顺式）~690cm-1（中→强）γC=H（反式）~965cm-1（中→强）C=C骨架振动顺式>反式；取代基完全对称时，峰消失74第三章红外光谱（二）谱图解析——1-己烯75第三章红外光谱（二）◆炔烃炔类特征频率：三C-H伸缩振动，C三C伸缩振动三C-H伸缩振动C≡C骨架振动76第三章红外光谱（二）谱图解析——1-庚炔77第三章红外光谱（二）◆

芳香族化合物芳烃特征谱带：Ar-H伸缩振动；C=C伸缩振；

Ar-H弯曲振动和Ar-H弯曲振动倍频。ArH伸缩振动C=C伸缩振动（或称芳环骨架振动）1600cm-1，1580cm-1一对峰：1500，1450cm-1一对峰：1500cm-1谱带常比1600cm-1峰强，

结构中存在烷基时苯环的1450cm-1谱带用处不大。78第三章红外光谱（二）苯670单取代苯770—730（强）

710—690（较强）邻二取代苯770—735间二取代苯900—860810—750 725—680对二取代苯860—800双峰三峰ArH弯曲振动—判断苯的取代形式79第三章红外光谱（二）谱图解析——甲苯80第三章红外光谱（二）◆醇、酚

羟基特征频率：OH伸缩振动，C-O伸缩振动。

O-H伸缩振动C-O伸缩振动81第三章红外光谱（二）谱图解析——1-己醇82第三章红外光谱（二）（二）醚2．芳醚和烯醚1．链醚和环醚83第三章红外光谱（二）84第三章红外光谱（二）对丙烯基苯甲醚2835:

VC-H(CH3),

1639:VC=C,1611,1511,1441:

VAr骨架,1247,1038:VC-O;814:δAr-H,(p),762:

δCH=CH85第三章红外光谱（二）四、羰基化合物86第三章红外光谱（二）醛、酮、酸、酯、酰胺等都有羰基。各种羰基的特征频率都有差异，对羰基的鉴定很有用。羰基的吸收谱带总是强峰。峰位排序：酸酐>酰卤>羧酸（游离）>酯类>醛>酮>酰胺（一）酮、醛、酰氯1．酮

共轭效应使吸收峰→低波数区环酮：环张力↑，吸收峰→高波数区87第三章红外光谱（二）2-丁酮3-丁烯-2-酮2．醛88第三章红外光谱（二）双峰原因→费米共振（δCH(O)倍频峰(1360)与V

CH(O)2850cm-1接近，分裂成双峰）共轭效应使吸收峰→低波数区89第三章红外光谱（二）己醛你能将醛基的红外吸收峰分辨开来吗？谱图解析——己醛90第三章红外光谱（二）3420cm-1,是C=O在1727cm-1处的倍频峰。谱图解析——己醛91第三章红外光谱（二）2820cm-1,-CHO伸缩/弯曲（二者之一），由于费米共振，1390cm-1的倍频峰裂分成两个峰，但是高频处的一个峰往往会被C-H伸缩峰掩盖。谱图解析——己醛92第三章红外光谱（二）2717cm-1,-CHO伸缩/弯曲（第二个）。一般波段范围：2735±15cm-1。这个峰不会被C-H伸缩振动峰覆盖，这个峰与C=O伸缩振动峰（1727cm-1)同时出现是醛的一个很好的证据。谱图解析——己醛93第三章红外光谱（二）1727cm-1,C=O伸缩振动峰。这个峰的位置是醛的特征峰。共扼会使伸缩振动峰向低频方向移动。谱图解析——己醛94第三章红外光谱（二）1390cm-1,-CHO弯曲振动峰，一般范围：1395±10cm-1。这个峰的倍频峰是醛基C-H伸缩振动峰的费米共振。谱图解析——己醛95第三章红外光谱（二）丙醛苯甲醛3．酰氯：酰卤中

C=O

吸收位于高波数端，特征，无干扰。诱导效应使吸收峰→高波数区

96第三章红外光谱（二）酰卤中

C=O

吸收位于高波数端，特征，无干扰，(乙酰氯1805)。97第三章红外光谱（二）98第三章红外光谱（二）4.相关峰虽然各类羰基νC=O分别在较窄的波数范围内很特征，但仅依靠羰基频率νC=O来鉴定酮、醛、羧酸及酯等化合物是不够的。还必须依靠其它特征峰-----相关峰作为佐证。（i）酮的相关峰酮的νC=O1715cm-1是强峰，它没有其它较特征的相关峰。C-（CO）-C的νC=O脂肪族的相关峰在1100cm-1，常受指纹区其它峰干扰。大多数芳香酮在该谱带~1300cm-1,通常在1260cm-1可作为芳酮的佐证。99第三章红外光谱（二）（ii）醛的相关峰醛羰基的νC=O1725cm-1是强峰，νO=C-H2720，2820cm-1是一对较强的吸收峰，它们来自C-H伸缩与弯曲振动倍频的费米共振峰，可用于醛类的鉴定。虽然-O-CH2-O-基团的νCH2在此范围内也有窄的双峰，但可根据νC=O是否存在来区分它们。丙酰苯1260690730100第三章红外光谱（二）羰基化合物酮（~1715cm-1）,酰卤（~1800cm-1）无相关峰，但可区分。醛（~1725cm-1），相关峰（二）羧酸、酯、酸酐1．羧酸101第三章红外光谱（二）羧酸的相关峰(i)νC=O1760cm-1（单体），1710cm-1（二聚体）。

(ii)3300~2500cm-1宽峰：ν

OH，CH2缔合羟基及合频峰；

(iii)~1420cm-1（弱）；1300~1200cm-1（强）：C-O伸缩振动与

OH弯曲振动的偶合峰。(iv)γOH920cm-1（中）：羧酸二聚体OH基团面外弯曲振动。102第三章红外光谱（二）103第三章红外光谱（二）庚酸你知道红外谱图中的哪些峰是羧酸基团的峰?谱图解析——庚酸104第三章红外光谱（二）3166cm-1,-OH-COOH二聚体OH的伸缩振动峰,一般3000±500cm-1。氢键导致很宽的吸收峰。谱图解析——庚酸105第三章红外光谱（二）1711cm-1，C=O伸缩振动峰，相对于酮和酯来说，波数相对较低。这是因为二聚体COOH有氢键的作用以及共扼作用。谱图解析——庚酸106第三章红外光谱（二）1285cm-1,-COOH弯曲振动峰。一般波数范围：1250±50cm-1。这个峰包含：O-C-C反对称伸缩振动以及OH的弯曲振动。正己醇的O-C-C的反对称伸缩振动在1420cm-1处。谱图解析——庚酸107第三章红外光谱（二）指纹区：与参考谱图进行比较，即可得出比较明确的结论。谱图解析——庚酸108第三章红外光谱（二）938cm-1,二聚体氢键-OH的摇摆振动峰。一般范围在935±15cm-1。在稀溶液中，这个峰消失。谱图解析——庚酸109第三章红外光谱（二）肉桂酸的IR反式烯单取代苯110第三章红外光谱（二）2．酯111第三章红外光谱（二）3484cm-1,-C=O伸缩振动峰的倍频峰。谱图解析——乙酸乙酯112第三章红外光谱（二）1742cm-1,-C=O伸缩振动峰。在小环酯化合物中，这个振动峰由于邻位的C-O以及C-C键影响会向高波数方向移动，移动的波数决定于O-C(O)-C角度。与其他羰基化合物一样，共扼会降低这个伸缩振动峰的波数。谱图解析——乙酸乙酯113第三章红外光谱（二）1241cm-1,-O-C(O)-C伸缩振动峰。一般来说：乙酸酯范围：1245±15cm-1,其他酯化合物的范围：1190±30cm-1。谱图解析——乙酸乙酯114第三章红外光谱（二）1048cm-1,-C-O伸缩振动峰，与邻位的C-C伸缩振动峰耦合在一起。一般的范围：乙酸酯：1045±15cm-1;其他酯：1040±60cm-1（经常与其他C-O伸缩重叠在一起。与己醇比较。谱图解析——乙酸乙酯115第三章红外光谱（二）肉桂酸甲酯116第三章红外光谱（二）丙酸甲酯methylpropionate乙酸乙烯酯vinylacetate1240117第三章红外光谱（二）γ-丁酸内酯gamma-butyrolactone

1190118第三章红外光谱（二）3．酸酐

酸酐中两个羰基振动偶合产生双峰，

约60-80cm-1，开链酸酐(约1830，1760cm-1)高波数谱带强度较大。

，

-不饱和酸酯或苯甲酸酯，低波数位移(约20cm-1)。119第三章红外光谱（二）丙酸酐的IRVC-O1050cm-1VC=O1810,1770cm-1120第三章红外光谱（二）1819cm-1，C=O对称耦合伸缩，一般的波数范围：1830±10cm-1。两个羰基裂分成两个峰，这两个峰是酸酐的特征峰。在环形酸酐中，对称模式要小于反对称模式。谱图解析——丁酸酐121第三章红外光谱（二）1750cm-1,-C=O反对称伸缩振动耦合峰，一般波数范围：1755±15cm-1。谱图解析——丁酸酐122第三章红外光谱（二）1029cm-1，-C-O伸缩振动峰。一般范围：1050±50cm-1。比较酯、酸、醇的C-O伸缩振动峰。谱图解析——丁酸酐123第三章红外光谱（二）苯乙烯-马来酸酐交替共聚物的IR(KBr压片)124第三章红外光谱（二）五、含氮化合物（一）胺氨基的主要特征吸收有：N-H伸缩振动，N-H弯曲振动和C-N伸缩振动。1.N-H伸缩：特征区分→

对称及不对称伸缩振动伯胺在~3200cm-1处还可出现一弱峰。125第三章红外光谱（二）νNH2双δNH2的倍频126第三章红外光谱（二）2.N-H弯曲：面内弯曲：面外弯曲：900~650cm-13.C-N伸缩：υ

C-N伸缩振动的峰位与υC-C相近，由于C-N键极性较强，此峰吸收强度比υC-C键强，但不如υC-O。υ

C-N：

脂肪族：1280~1030；芳香族：1360~1250127第三章红外光谱（二）1-己胺你能分辨哪些峰是来自NH2基团？谱图解析——1-己胺128第三章红外光谱（二）3390cm-1,-NH2反对称申说振动峰，一般NH2的反对称伸缩振动峰的位置：3300±100cm-1。比OH的伸缩振动峰的强度要弱很多。谱图解析——1-己胺129第三章红外光谱（二）3290cm-1,-NH2对称伸缩振动峰。仲胺只有一个伸缩振动峰，叔胺没有N-H伸缩振动峰。谱图解析——1-己胺130第三章红外光谱（二）1613cm-1,-NH2剪刀弯曲振动峰。一般来说，NH2的剪刀弯曲振动峰的位置在1615±15cm-1。对于仲胺和叔胺来说，不出现这个峰。谱图解析——1-己胺131第三章红外光谱（二）797cm-1,-NH2摇摆振动峰。仲胺出现一个相似的摇摆振动峰，但是叔胺不存在摇摆振动峰。谱图解析——1-己胺132第三章红外光谱（二）133第三章红外光谱（二）134第三章红外光谱（二）说明：（1）形成铵盐苯胺成盐后，NH2基团的νNH2，δNH2以及芳C-N伸缩振动νC-N的谱带消失，出现NH3+的特征峰：(i)~3000cm-1强宽峰：NH3+的νs,νa。此处被石蜡油的CH3,

CH2谱带所覆盖。(ii)2606cm-1，2014cm-1：中~弱谱带，NH3+的倍、合频，(iii)1602、1495cm-1谱带：δNH3+，与苯环νC=C重叠。注意：当形成内盐时也具备以上特征，如邻氨基苯磺酸中NH2基团可与邻位-SO3H基团形成内盐。135第三章红外光谱（二）136第三章红外光谱（二）（2）产生氢键缔合当伯胺与羟基形成分子内或分子间氢键缔合时，νNH2的峰位和峰形改变很显著，其νNH2往低波数位移，在3390~3280cm-1范围出现两个非常尖锐的谱带。通常高频侧峰<3390cm-1,低频侧峰>3280cm-1,且高频侧峰强于低频侧峰，非常特征。741邻位取代特征νNH2:3376，3300137第三章红外光谱（二）νNH2:3340，3280826,对位取代特征138第三章红外光谱（二）（二）酰胺1.N-H伸缩振动：与胺类相近。特征区分→139第三章红外光谱（二）2.νC=O伸缩：（酰胺I谱带）游离伯酰胺：~1690cm-1；缔合：1650cm-1；游离仲酰胺：~1680cm-1；缔合：1680~1630cm-1游离叔酰胺：1670cm-1~1630cm-13.N-H面内弯曲振动（δNH2、δ

NH

）：（酰胺II谱带）游离伯酰胺δNH2

：1620~1590cm-1；缔合：1650~1620cm-1；游离仲酰胺δNH

：1550~1510cm-1；缔合：1570~1515cm-1140第三章红外光谱（二）4.C-N伸缩振动：（酰胺III谱带）伯酰胺

：1400cm-1（W）；仲酰胺