苏教版高中化学选修五《有机化合物的结构》

专题2有机物的结构和分类第一单元有机化合物的结构一、有机物中碳原子的成键特点碳原子在元素周期表中位于第

周期

族;碳原子中最外层含有

个电子，跟其它原子形成

共价键。24个4条ⅣA

请你去寻找！4个碳原子相互结合可能有多少种方式？碳原子间能相互结合成共价键（单键、双键、叁键……）可以形成碳链，也可以形成碳环。看书本第18页“化学史话”回答：在19世纪中叶前为什么人们始终只能合成一种二取代甲烷（CH2R2）二维结构→三维结构

甲烷109º28ˊ约120º180º三种分子的球棍模型，描述它们的空间构型乙烯乙炔碳原子的成键方式与空间构型四面体型平面型直线型空间构型分子成键方式CC＝C

C≡C练习与实践请说出下列有机物的空间形式1.CH3ClO2.HCH3.CH2CCl2练一练1、正已烷的碳链呈（）

A、直线形

B、正四面体

C、锯齿形

D、有支链的直线形CCH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH32、以下是CH2＝CH—C≡C—CH3的空间构型，指出最多有几个原子共线？几个原子共面？3、下列关于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的结构叙述正确的是（）

A、6个碳原子有可能都在一条直线上

B、6个碳原子不可能都在一条直线上

C、6个碳原子一定都在同一平面上

D、6个碳原子不可能都在同一平面上BCA、CH2＝CH—CN4、已知—CN是直线型结构,下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（）B、CH2＝CH—CH＝CH2321341234125C|C、CH2＝C—CH＝CH2CH3D、HCHOE、CH2=CCl2B、CH2＝CH—CNA、CH3—CH＝CH—C≡C—CF3321|C、CH2＝C—CH＝CH2CH3123465341255、找出下列物质中的饱和碳原子与不饱和碳原子拓展视野杂化轨道理论和有机化合物空间结构1、电子亚层（s、p、d、f）2、S轨道、P轨道的示意图3、碳原子的几种杂化轨道形状示意图4、甲烷、乙烯、乙炔的碳原子轨道的杂化方式有机物结构的表示方法如：戊烷分子式：结构式：C5H12CCCCCHHHHHHHHHHHH优点：

完整地表示出有机化合物分子中每个原子的成键情况对于复杂的分子表示比较繁不足：CCCCCHHHHHHHHHHHH结构式：CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3(CH2)3CH3结构简式:可以省略简化的部分：1、碳碳单键、碳氢单键CCCHHHHCHHHHCH2CHCH2CH3CH2CHCH2CH3CH2CHCH2CH32、碳碳双键、碳碳三键中的“=”“≡”不能省略CCOOHHHHCH3COOHCH3COOH3、醛基、羧基的结构简式有特有的写法下列有机物分子的结构简式书写正确吗？1、乙烷：H3C-CH32、乙醇：CH2CH3OH3、丙酸：COOHCH2CH34、丁炔：CHCCH2CH3将结构式中氢原子和碳原子符号省略（但羟基、醛基和羧基等官能团中氢原子不能省略），用锯齿状的折线表示有机化合物中的共价键情况，每个拐点和终点均表示一个碳原子。键线式:CH3CH2CH2CH2CH3结构简式:键线式:CH2CHCH2CH3CH3COOHOＯH楔形式：用楔状的图形来表示有机化合物空间相对位置的图形。CH3COOHHOHCCH3HOOCOHHC同分异构体同分异构体

分子式

可能具有的结构简式

C2H6

C3H8

C4H10

C5H12

C4H8

CH3CH3

CH3CH2CH3

CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3

CH3(CH2)3CH3、

CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、

讨论：(1)产生同分异构现象的本质原因是什么?(2)是不是每种分子都具有同分异构体?碳原子的连接方式和成键类型不同。不是。如甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔、甲醇、甲醛、甲酸等就没有同分异构体。请仔细观察下面三组有机分子结构，它们是同分异构体吗?为什么?请与同学交流你的想法。第一组分子式为C4H10的烷烃第二组分子式为C4H8的烯烃第三组乳酸

有机异构的几种类型：碳链异构：碳架不同。位置异构：官能团所处的位置不同。官能团异构：有机物所属类别不同。立体异构：空间位置不同。（顺反异构和对映异构）一般含有碳碳双键手性碳原子（具有旋光性）拓展视野：立体异构与自然界的生命活动

某些昆虫的信息素具有一个或多个碳碳双键，它们通常存在顺反异构。一种叫蚕蛾的热带蛾类，雌蛾会分泌出“蚕蛾醇”(如图a)吸引同类雄蛾。蚕蛾醇有多种顺反异构体，图b是其中的一种，它们中只有a能传递相关信息。

蚕蛾信息素及其同分异构体的结构

我们能在昏暗的光线下看见物体，离不开视网膜中一种叫“视黄醛”的有机化合物。顺式视黄醛吸收光线后，就转变为反式视黄醛(如图)，并且从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑，我们就看见了物体。

顺式、反式视黄醛的结构简式

同样，生命体对手性分子也有着神奇的识别能力。很多药用化学物质都存在互为镜像的异构体，其中的一种药效较好，而另一种药效较差甚至可能是有害的。

下面各种结构都是表示乙烷