GZ022 化学实验技术赛项（正式赛卷）完整版包括所有附件-2023年全国职业院校技能大赛赛项正式赛卷

模块一：乙酸乙酯的合成➢健康和安全请分析本模块所涉及的健康和安全问题，并写出相应预防措施。➢环境保护请分析本模块可能会产生的环境问题，并写出相关环境保护措施。➢基本原理乙酸乙酯是乙醇与乙酸在一定条件下，发生酯化反应而生成。原料乙酸的含量以酚酞为指示剂，用氢氧化钠标准滴定溶液进行定量测定。➢目标⚫标定氢氧化钠标准滴定溶液浓度。⚫测定原料乙酸的含量。⚫根据流程进行乙酸乙酯的制备。完成工作的总时间是180分钟，由原料乙酸含量测定和乙酸乙酯产品合成两个任务组成，教师选手和学生选手分别独立完成其中一个任务。➢仪器设备、试剂和解决方案1．仪器设备、试剂清单电热套（98-II-B，250mL，磁力搅拌，可调温）升降台带十字夹的铁架台主要设备电子天平（精度0.01g、0.0001g）通风设备气流烘干器（30孔，不锈钢）电炉（配石棉网）单口烧瓶（100mL/24#，磨口）三口烧瓶（100mL/24#，磨口）分液漏斗（125mL，聚四氟乙烯旋塞）恒压长颈滴液漏斗（60mL/24#，磨口）直形冷凝管（200mm/24#，磨口）球形冷凝管（200mm/24#，磨口）分水器（24#，磨口）玻璃器皿刺形分馏柱（200mm/24#，磨口）蒸馏头（24#，磨口）真空尾接管（24#，双磨口）1玻璃塞（24#，磨口）玻璃漏斗（40mm）锥形瓶（50mL/24#、100mL/24#，磨口）温度计（0-100℃，0-200℃）温度计套管（24#，磨口）磁力搅拌子（1.5cm）平底烧瓶（2000mL，磨口）干燥管（磨口）滴定管（聚四氟乙烯塞，50mL）锥形瓶（250mL或300mL）具塞锥形瓶（250mL或300mL）量筒（25mL、50mL、100mL）量杯（5mL）烧杯（100mL、250mL、500mL、1000mL）试剂瓶（125mL）滴瓶（30mL）培养皿（90mm）色谱样品瓶（2mL、5mL）无水乙醇乙酸浓硫酸环己烷无水碳酸钠氯化钠药品试剂无水氯化钙无水硫酸镁氧化钙邻苯二甲酸氢钾（基准试剂）氢氧化钠标准滴定溶液（cNaOH≈0.5mol/L）酚酞指示液（10g/L）去离子水2．溶液（剂）准备（1）无二氧化碳水：将去离子水注入2L的平底烧瓶中，煮沸10min，接上装有氧化钙的干燥管，冷却至室温，备用。（2）根据现场提供的试剂，按实际需求配制粗产品洗涤溶液（如：碳酸钠饱和溶液、氯化钠饱和溶液、氯化钙饱和溶液），相关物理常数详见附表1，配2制时所用蒸馏水体积不超过80mL。3．原料乙酸含量测定（1）0.5mol·L氢氧化钠标准溶液标定-1减量法（不能去皮）准确称取3.30g（精确至0.0001g）于105℃～110℃干燥至恒重的基准试剂邻苯二甲酸氢钾于锥形瓶中，加无二氧化碳水溶解，加2滴酚酞指示液，用待标定的氢氧化钠溶液滴定至溶液由无色变为淡粉色，并保持30秒不褪色。平行测定4次，同时做空白试验。使用以下公式计算氢氧化钠标准滴定溶液的浓度c(NaOH），单位mol·L。-1取4次测定结果的算术平均值作为最终结果，结果保留4位有效数字。×1000)=(1−2)×(式中：m——邻苯二甲酸氢钾质量，单位为克（g）；V1——氢氧化钠溶液体积，单位为毫升（mL）；V2——空白试验消耗的氢氧化钠溶液体积，单位为毫升（mL）；M——邻苯二甲酸氢钾的摩尔质量，单位为克每摩尔（g·mo1）-1[M(KHC8H4O4)=204.22g·mo1]。-1对结果的精密度进行分析，以相对极差A表示，结果精确至小数点后2位。计算公式如下：(1−2)̅=×100%式中：X1——平行测定的最大值；X2——平行测定的最小值；̅——平行测定的平均值。（2）乙酸含量分析准确称取1.00g（精确至0.0001g）原料乙酸样品于具塞锥形瓶中，加入适量无二氧化碳水，加2滴酚酞指示液，用氢氧化钠标准溶液滴定至溶液呈淡粉色，并保持30秒不褪色。平行测定3次。3按下式计算出样品中乙酸的含量，以质量分数w表示。取3次测定结果的算术平均值作为最终结果，结果精确至小数点后2位。×=×1000×100%式中：c——氢氧化钠标准滴定溶液的准确浓度，单位为摩尔/升（mol·L）；-1V——乙酸样品所消耗的氢氧化钠标准滴定溶液的体积，单位为毫升（mL）；m——乙酸样品质量，单位为克（g）；M——乙酸的摩尔质量，单位为克/摩尔（g·mo1），[M(CH3COOH)=60.05-1]。g·mo1-1对结果的精密度进行分析，以相对极差A表示，结果精确至小数点后2位。计算公式如下：(1−2)̅=×100%式中：X1——平行测定的最大值；X2——平行测定的最小值；̅——平行测定的平均值。4．产品合成（1）乙酸乙酯的合成准确称取乙酸14.0g（精确至0.01g），按醇酸比为1.5:1计算所需乙醇的质量，并准确称取乙醇（精确至0.01g）。将适量乙醇、浓硫酸加入100mL三口烧瓶中，混匀后加入磁力搅拌子。在滴液漏斗内加入适量乙醇和乙酸并混匀。开始加热，当温度升至110~120℃时，开始滴加乙醇和乙酸混合液，保持滴液速度适当。反应结束后，停止加热，收集、保留粗产品。合成反应也可采用回流方式：准确称取上述质量的乙酸和乙醇（精确至0.01g），将乙酸、乙醇和浓硫酸加入100mL三口烧瓶中，混匀后加入磁力搅拌子，加热回流至反应结束。4（2）乙酸乙酯的精制洗涤：在粗品乙酸乙酯中加入饱和碳酸钠等溶液洗涤纯化。干燥：将酯层倒入锥形瓶中，并放入适量的无水硫酸镁，配上塞子，充分振摇至液体澄清透明，再放置干燥。蒸馏：将干燥后的乙酸乙酯用漏斗经脱脂棉过滤至干燥的蒸馏烧瓶中，加入磁力搅拌子，搭建好蒸馏装置，加热进行蒸馏。收集乙酸乙酯馏分，记录馏程及精制乙酸乙酯的产量。（3）乙酸乙酯样品保存将乙酸乙酯产品转移到一个2mL色谱样品瓶（内装产品不少于1.5mL）和两个5mL色谱样品瓶中，标注赛位号。填写送样单，将2mL样品瓶和一个5mL样品瓶交给指定裁判，另一个5mL样品瓶放在赛位留存，备用（纯度分析）。附表附表1-1物料的物性常数表摩尔质量（g/mol）药品名称密度（g/mL）沸点(℃)折光率水溶解度乙酸乙醇60.0546.0774.1288.11102.131.0490.78911878.434.677.1101.61.3761.3611.3521.3721.3844易溶于水易溶于水微溶于水微溶于水微溶于水乙醚0.71300.90050.8878乙酸乙酯乙酸正丙酯5乙酸正丁酯浓硫酸116.1698.080.88251.84126.61.3951微溶于水易溶于水————环己烷84.160.7980.71.4266不溶于水注：以上数据为1标准大气压（101.325KPa）下测得。附表1-2无机盐溶解度与温度对照表药品名称氯化钠氯化钙碳酸钠0℃35.759.57.010℃35.864.712.520℃35.974.521.530℃36.110040℃36.412839.749.0单位（g）：每100g水中溶解无机盐的质量6模块二：乙酸乙酯的质量分析与评价➢健康和安全请分析本模块所涉及的健康和安全问题，并写出相应预防措施。➢环境保护请分析本模块可能会产生的环境问题，并写出相关环境保护措施。➢基本原理合成产物乙酸乙酯用气相色谱进行鉴定，可采用内标标准曲线法对产物中乙酸乙酯的含量进行定量分析。➢目标⚫准备标准曲线溶液⚫选择气相色谱测定条件⚫测定乙酸乙酯的含量⚫计算精制乙酸乙酯的产率（%）⚫完成报告完成工作的总时间是210分钟，由选择气相色谱测定条件和乙酸乙酯产物含量测定两个任务组成。选择气相色谱测定条件由教师选手完成，标准曲线溶液和产品溶液的配制及气相色谱测定由学生选手完成，结果处理和工作报告撰写由教师选手和学生选手共同完成。1．仪器设备、试剂清单气相色谱系统（火焰离子化检测器FID）主要设备玻璃器皿色谱柱（PEG（聚乙二醇）毛细管柱）自动进样器容量瓶（50mL、100mL）吸量管（5mL、10mL）色谱样品瓶（2mL）烧杯（100mL、500mL、1000mL）乙酸乙酯标准品乙酸正丙酯标准品乙酸正丁酯标准品药品与试剂混合标准样品（含乙酸、乙醇、乙醚、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸正丁酯）乙酸无水乙醇乙醚（色谱纯）去离子水2.选择气相色谱测定条件正确完成气相色谱仪的开机操作，设定合适的气相色谱条件，包括：⚫柱温、气化室温度、检测器温度；⚫载气流量、空气流量、氢气流量；⚫分流比；⚫进样量；⚫升温方式。气相色谱条件应能对混合标准样品中乙酸乙酯含量进行正确定性和定量分析。混合标准样中含6种物质：乙酸、乙醇、乙醚、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸正丁酯。对混合标准样品和单标样品进行分析，采集数据，保存并打印谱图（有但不限于混合标准样品、乙酸乙酯、溶剂、内标物的谱图）。谱图命名方式：样品名称（如混合标准样、乙醇等）。谱图由仪器自带程序生成，打印信息中须包含上述色谱条件（其中进样量须为0.5μL）、进样瓶位置、组分名称、保留时间、峰面积、峰高、半峰宽、峰分离度以及打印时间、进样时间、文件名等。3.产物含量分析（1）乙酸乙酯标准溶液配制：准确称取3.0g（精确至0.0001g）乙酸乙酯标准品，用乙醇溶解并稀释，定容于一定规格的容量瓶中，摇匀。（2）内标物标准溶液配制：选择合适的内标物，准确称取3.0g（精确至0.0001g）内标物标准品，用乙醇溶解并稀释，定容于一定规格的容量瓶中，摇匀。（3）标准曲线工作溶液配制：用吸量管准确移取不同体积的乙酸乙酯标准溶液至5个容量瓶中；再准确移取一定体积的内标物标准溶液至上述5个容量瓶中，用乙醇稀释至刻度，摇匀。将标准曲线工作溶液分别转移到2mL气相色谱样品瓶中并编号。（4）绘制标准曲线：在设置好的气相色谱测定条件下（进样量须为0.5μL），测定各标准曲线工作溶液，保存并打印谱图，谱图命名方式：标准曲线序号（如：标准曲线1，序号按浓度从小到大为1～5）。以保留时间确定乙酸乙酯和内标物，以Ai/As为纵坐标，以乙酸乙酯标准溶液浓度为横坐标，绘制标准曲线。（5）产物样品中乙酸乙酯含量的测定：称取一定质量的产物样品配制成适合标准曲线的样品溶液，加入一定体积的内标物标准溶液，用乙醇稀释至刻度，摇匀。将样品溶液转移到2mL气相色谱样品瓶中并编号（此步骤须经裁判确认操作过程）。用与绘制标准曲线相同的气相色谱测定条件测定，保存并打印谱图，谱图命名方式：样品序号（如：样品1）。根据色谱图求出Ai/As。平行测定3次。（6）标准曲线校核：确称取0.2g（精确至0.0001g）乙酸乙酯标准品，加入与步骤（3）中标准曲线工作溶液配制时相同体积的内标物标准溶液，用乙醇稀释至刻度，摇匀。该溶液作为标准校核溶液。将标准校核溶液转移到2mL气相色谱样品瓶中并编号，用与绘制标准曲线相同的气相色谱测定条件测定，保存并打印谱图，谱图命名方式：标准曲线校核（如：标准曲线校核）。根据色谱图求出Ai/As。特别注意：气相色谱样品瓶须按顺序放入自动进样器1～9号样品架，经裁判确认，之后不得再移动，否则按作弊论处。样品架上样品瓶放置顺序为：标准曲线工作溶液1～5号、样品6～8号、标准曲线校核溶液9号。4.结果处理（1）根据标准系列溶液、产物样品溶液和标准校核溶液的色谱图，分析并记录乙酸乙酯和内标物的峰面积（Ai、As）。测量结果汇总在原始记录表中。（2）以Ai/As为纵坐标，以乙酸乙酯标准溶液浓度为横坐标，用Excel绘制标准曲线，得出标准曲线回归方程和线性相关系数（绘制标准曲线时须考虑原点）。（3）计算产物中乙酸乙酯的含量（wi），取3次平行实验结果的算术平均值作为最终结果，结果保留至小数点后2位。（4）计算校核标准样品中乙酸乙酯的含量（w校），结果保留至小数点后2位。（5）误差分析

①对产物中乙酸乙酯含量（wi）测定结果的精密度进行分析，以相对极差A表示，结果精确至小数点后2位。计算公式如下：(1−2)̅=×100%式中：X1——平行测定的最大值；X2——平行测定的最小值；̅——平行测定的平均值。②对标准校核样品中乙酸乙酯含量（w校）的测定结果进行分析，以相对误差A校表示，结果精确至小数点后2位。计算公式如下：(1−100%)100%校=×100%式中：X1——标准校核样品的测定值；（6）按下式计算目标产物的精制收率，结果保留4位有效数字，计算理论产量时乙酸含量统一按99.5%计。精制产品质量（g）×产品中的乙酸乙酯含量精制收率=5.报告撰写×100%理论产量（g）（1）请完成一份工作报告（电子文档），存档并打印；实操过程中的数据记录表、谱图等作为工作报告附件，一并提交。工作报告格式自行设计，内容应包括：实验过程中必须做好的健康、安全、环保措施，实验原理，数据处理，结果评价和问题分析等。（2）思考题：①酯化反应中可采用环己烷作为带水剂将酯化反应产物之一水带出反应体系，提高酯化的效率。在酯化反应中，常见的带水剂还有哪些？解释带水剂在酯化反应中的作用原理。②色谱柱中固定液的极性是如何分类的？分为哪几类？本实验中所用色谱柱的固定液的极性属于哪一类？不同极性的组分在这类固定液中的出峰顺序是怎样的？模块一：乙酸乙酯的合成➢健康和安全请分析本模块所涉及的健康和安全问题，并写出相应预防措施。➢环境保护请分析本模块可能会产生的环境问题，并写出相关环境保护措施。➢基本原理乙酸乙酯是乙醇与乙酸在一定条件下，发生酯化反应而生成。原料乙酸的含量以酚酞为指示剂，用氢氧化钠标准滴定溶液进行定量测定。➢目标⚫标定氢氧化钠标准滴定溶液浓度。⚫测定原料乙酸的含量。⚫计算生成14.4g乙酸乙酯（设定理论产率为70%，醇酸摩尔比为1.5:1）所需的乙酸和乙醇质量（精确到0.01g）。⚫根据流程进行乙酸乙酯的制备。完成工作的总时间是180分钟，由原料乙酸含量测定和乙酸乙酯产品合成两个任务组成，教师选手和学生选手分别独立完成其中一个任务。➢仪器设备、试剂和解决方案1．仪器设备、试剂清单电热套（98-II-B，250mL，磁力搅拌，可调温）升降台带十字夹的铁架台主要设备电子天平（精度0.01g、0.0001g）通风设备气流烘干器（30孔，不锈钢）电炉（配石棉网）单口烧瓶（100mL/24#，磨口）三口烧瓶（100mL/24#，磨口）分液漏斗（125mL，聚四氟乙烯旋塞）恒压长颈滴液漏斗（60mL/24#，磨口）直形冷凝管（200mm/24#，磨口）球形冷凝管（200mm/24#，磨口）分水器（24#，磨口）玻璃器皿1刺形分馏柱（200mm/24#，磨口）蒸馏头（24#，磨口）真空尾接管（24#，双磨口）玻璃塞（24#，磨口）玻璃漏斗（40mm）锥形瓶（50mL/24#、100mL/24#，磨口）温度计（0-100℃，0-200℃）温度计套管（24#，磨口）磁力搅拌子（1.5cm）平底烧瓶（2000mL，磨口）干燥管（磨口）滴定管（聚四氟乙烯塞，50mL）锥形瓶（250mL或300mL）具塞锥形瓶（250mL或300mL）量筒（25mL、50mL、100mL）量杯（5mL）烧杯（100mL、250mL、500mL、1000mL）试剂瓶（125mL）滴瓶（30mL）培养皿（90mm）色谱样品瓶（2mL、5mL）无水乙醇乙酸浓硫酸环己烷无水碳酸钠氯化钠药品试剂无水氯化钙无水硫酸镁氧化钙邻苯二甲酸氢钾（基准试剂）氢氧化钠标准滴定溶液（cNaOH≈0.5mol/L）酚酞指示液（10g/L）去离子水2．溶液（剂）准备（1）无二氧化碳水：将去离子水注入2L的平底烧瓶中，煮沸10min，接上装有氧化钙的干燥管，冷却至室温，备用。（2）根据现场提供的试剂，按实际需求配制粗产品洗涤溶液（如：碳酸钠2饱和溶液、氯化钠饱和溶液、氯化钙饱和溶液），相关物理常数详见附表1，配制时所用蒸馏水体积不超过80mL。3．原料乙酸含量测定（1）0.5mol·L氢氧化钠标准溶液标定-1减量法（不能去皮）准确称取3.25g（精确至0.0001g）于105℃～110℃干燥至恒重的基准试剂邻苯二甲酸氢钾于锥形瓶中，加无二氧化碳水溶解，加2滴酚酞指示液，用待标定的氢氧化钠溶液滴定至溶液由无色变为淡粉色，并保持30秒不褪色。平行测定4次，同时做空白试验。使用以下公式计算氢氧化钠标准滴定溶液的浓度c(NaOH），单位mol·L。-1取4次测定结果的算术平均值作为最终结果，结果保留4位有效数字。×1000)=(1−2)×(式中：m——邻苯二甲酸氢钾质量，单位为克（g）；V1——氢氧化钠溶液体积，单位为毫升（mL）；V2——空白试验消耗的氢氧化钠溶液体积，单位为毫升（mL）；M——邻苯二甲酸氢钾的摩尔质量，单位为克每摩尔（g·mo1）-1[M(KHC8H4O4)=204.22g·mo1]。-1对结果的精密度进行分析，以相对极差A表示，结果精确至小数点后2位。计算公式如下：(1−2)̅=×100%式中：X1——平行测定的最大值；X2——平行测定的最小值；̅——平行测定的平均值。（2）乙酸含量分析准确称取0.95g（精确至0.0001g）原料乙酸样品于具塞锥形瓶中，加入适量无二氧化碳水，加2滴酚酞指示液，用氢氧化钠标准溶液滴定至溶液呈淡粉色，并保持30秒不褪色。3平行测定3次。按下式计算出样品中乙酸的含量，以质量分数w表示。取3次测定结果的算术平均值作为最终结果，结果精确至小数点后2位。×=×1000×100%式中：c——氢氧化钠标准滴定溶液的准确浓度，单位为摩尔/升（mol·L）；-1V——乙酸样品所消耗的氢氧化钠标准滴定溶液的体积，单位为毫升（mL）；m——乙酸样品质量，单位为克（g）；M——乙酸的摩尔质量，单位为克/摩尔（g·mo1），[M(CH3COOH)=60.05-1]。g·mo1-1对结果的精密度进行分析，以相对极差A表示，结果精确至小数点后2位。计算公式如下：(1−2)̅=×100%式中：X1——平行测定的最大值；X2——平行测定的最小值；̅——平行测定的平均值。4．产品合成（1）乙酸乙酯的合成依据计算所得反应物用量，准确称取乙酸和乙醇（精确至0.01g）。将适量乙醇、浓硫酸加入100mL三口烧瓶中，混匀后加入磁力搅拌子。在滴液漏斗内加入适量乙醇和乙酸并混匀。开始加热，当温度升至110~120℃时，开始滴加乙醇和乙酸混合液，保持滴液速度适当。反应结束后，停止加热，收集、保留粗产品。合成反应也可采用回流方式：准确称取上述质量的乙酸和乙醇（精确至0.01g），将乙酸、乙醇和浓硫酸加入100mL三口烧瓶中，混匀后加入磁力搅拌子，加热回流至反应结束。4（2）乙酸乙酯的精制洗涤：在粗品乙酸乙酯中加入饱和碳酸钠等溶液洗涤纯化。干燥：将酯层倒入锥形瓶中，并放入适量的无水硫酸镁，配上塞子，充分振摇至液体澄清透明，再放置干燥。蒸馏：将干燥后的乙酸乙酯用漏斗经脱脂棉过滤至干燥的蒸馏烧瓶中，加入磁力搅拌子，搭建好蒸馏装置，加热进行蒸馏。收集乙酸乙酯馏分，记录馏程及精制乙酸乙酯的产量。（3）乙酸乙酯样品保存将乙酸乙酯产品转移到一个2mL色谱样品瓶（内装产品不少于1.5mL）和两个5mL色谱样品瓶中，标注赛位号。填写送样单，将2mL样品瓶和一个5mL样品瓶交给指定裁判，另一个5mL样品瓶放在赛位留存，备用（纯度分析）。附表附表1-1物料的物性常数表摩尔质量（g/mol）药品名称密度（g/mL）沸点(℃)折光率水溶解度乙酸乙醇60.0546.0774.1288.11102.13116.161.0490.78911878.41.3761.3611.3521.3721.38441.3951易溶于水易溶于水微溶于水微溶于水微溶于水微溶于水乙醚0.71300.90050.88780.882534.6乙酸乙酯乙酸正丙酯乙酸正丁酯77.1101.6126.65浓硫酸环己烷98.0884.161.840.79————易溶于水不溶于水80.71.4266注：以上数据为1标准大气压（101.325KPa）下测得。附表1-2无机盐溶解度与温度对照表药品名称氯化钠氯化钙碳酸钠0℃35.759.57.010℃35.820℃35.930℃36.110040℃36.412864.774.512.521.539.749.0单位（g）：每100g水中溶解无机盐的质量6模块二：乙酸乙酯的质量分析与评价➢健康和安全请分析本模块所涉及的健康和安全问题，并写出相应预防措施。➢环境保护请分析本模块可能会产生的环境问题，并写出相关环境保护措施。➢基本原理合成产物乙酸乙酯用气相色谱进行鉴定，可采用内标标准曲线法对产物中乙酸乙酯的含量进行定量分析。➢目标⚫准备标准曲线溶液⚫选择气相色谱测定条件⚫测定乙酸乙酯的含量⚫计算精制乙酸乙酯的产率（%）⚫完成报告完成工作的总时间是210分钟，由选择气相色谱测定条件和乙酸乙酯产物含量测定两个任务组成。选择气相色谱测定条件由教师选手完成，标准曲线溶液和产品溶液的配制及气相色谱测定由学生选手完成，结果处理和工作报告撰写由教师选手和学生选手共同完成。1．仪器设备、试剂清单气相色谱系统（火焰离子化检测器FID）主要设备玻璃器皿色谱柱（PEG（聚乙二醇）毛细管柱）自动进样器容量瓶（50mL、100mL）吸量管（5mL、10mL）色谱样品瓶（2mL）烧杯（100mL、500mL、1000mL）乙酸乙酯标准品乙酸正丙酯标准品乙酸正丁酯标准品药品与试剂混合标准样品（含乙酸、乙醇、乙醚、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸正丁酯）乙酸无水乙醇1乙醚（色谱纯）去离子水2.选择气相色谱测定条件正确完成气相色谱仪的开机操作，设定合适的气相色谱条件，包括：⚫柱温、气化室温度、检测器温度；⚫载气流量、空气流量、氢气流量；⚫分流比；⚫进样量；⚫升温方式。气相色谱条件应能对混合标准样品中乙酸乙酯含量进行正确定性和定量分析。混合标准样中含6种物质：乙酸、乙醇、乙醚、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸正丁酯。对混合标准样品和单标样品进行分析，采集数据，保存并打印谱图（有但不限于混合标准样品、乙酸乙酯、溶剂、内标物的谱图）。谱图命名方式：样品名称（如混合标准样、乙醇等）。谱图由仪器自带程序生成，打印信息中须包含上述色谱条件（其中进样量须为0.5μL）、进样瓶位置、组分名称、保留时间、峰面积、峰高、半峰宽、峰分离度以及打印时间、进样时间、文件名等。3.产物含量分析（1）乙酸乙酯标准溶液配制：准确称取3.0g（精确至0.0001g）乙酸乙酯标准品，用乙醇溶解并稀释，定容于一定规格的容量瓶中，摇匀。（2）内标物标准溶液配制：选择合适的内标物，准确称取3.0g（精确至0.0001g）内标物标准品，用乙醇溶解并稀释，定容于一定规格的容量瓶中，摇匀。（3）标准曲线工作溶液配制：用吸量管准确移取不同体积的乙酸乙酯标准溶液至5个容量瓶中；再准确移取一定体积的内标物标准溶液至上述5个容量瓶中，用乙醇稀释至刻度，摇匀。将标准曲线工作溶液分别转移到2mL气相色谱样品瓶中并编号。（4）绘制标准曲线：在设置好的气相色谱测定条件下（进样量须为0.5μL），测定各标准曲线工作溶液，保存并打印谱图，谱图命名方式：标准曲线序号（如：标准曲线1，序号按浓度从小到大为1～5）。以保留时间确定乙酸乙酯和内标物，2以Ai/As为纵坐标，以乙酸乙酯标准溶液浓度为横坐标，绘制标准曲线。（5）产物样品中乙酸乙酯含量的测定：称取一定质量的产物样品配制成适合标准曲线的样品溶液，加入一定体积的内标物标准溶液，用乙醇稀释至刻度，摇匀。将样品溶液转移到2mL气相色谱样品瓶中并编号（此步骤须经裁判确认操作过程）。用与绘制标准曲线相同的气相色谱测定条件测定，保存并打印谱图，谱图命名方式：样品序号（如：样品1）。根据色谱图求出Ai/As。平行测定3次。（6）标准曲线校核：确称取0.2g（精确至0.0001g）乙酸乙酯标准品，加入与步骤（3）中标准曲线工作溶液配制时相同体积的内标物标准溶液，用乙醇稀释至刻度，摇匀。该溶液作为标准校核溶液。将标准校核溶液转移到2mL气相色谱样品瓶中并编号，用与绘制标准曲线相同的气相色谱测定条件测定，保存并打印谱图，谱图命名方式：标准曲线校核（如：标准曲线校核）。根据色谱图求出Ai/As。特别注意：气相色谱样品瓶须按顺序放入自动进样器1～9号样品架，经裁判确认，之后不得再移动，否则按作弊论处。样品架上样品瓶放置顺序为：标准曲线工作溶液1～5号、样品6～8号、标准曲线校核溶液9号。4.结果处理（1）根据标准系列溶液、产物样品溶液和标准校核溶液的色谱图，分析并记录乙酸乙酯和内标物的峰面积（Ai、As）。测量结果汇总在原始记录表中。（2）以Ai/As为纵坐标，以乙酸乙酯标准溶液浓度为横坐标，用Excel绘制标准曲线，得出标准曲线回归方程和线性相关系数（绘制标准曲线时须考虑原点）。（3）计算产物中乙酸乙酯的含量（wi），取3次平行实验结果的算术平均值作为最终结果，结果保留至小数点后2位。（4）计算校核标准样品中乙酸乙酯的含量（w校），结果保留至小数点后2位。（5）误差分析3

①对产物中乙酸乙酯含量（wi）测定结果的精密度进行分析，以相对极差A表示，结果精确至小数点后2位。计算公式如下：(1−2)̅=×100%式中：X1——平行测定的最大值；X2——平行测定的最小值；̅——平行测定的平均值。②对标准校核样品中乙酸乙酯含量（w校）的测定结果进行分析，以相对误差A校表示，结果精确至小数点后2位。计算公式如下：(1−100%)100%校=×100%式中：X1——标准校核样品的测定值；（6）按下式计算目标产物的精制收率，结果保留4位有效数字，计算理论产量时乙酸含量统一按99.5%计。精制产品质量（g）×产品中的乙酸乙酯含量精制收率=5.报告撰写×100%理论产量（g）（1）请完成一份工作报告（电子文档），存档并打印；实操过程中的数据记录表、谱图等作为工作报告附件，一并提交。工作报告格式自行设计，内容应包括：实验过程中必须做好的健康、安全、环保措施，实验原理，数据处理，结果评价和问题分析等。（2）思考题：①本实验中用邻苯二甲酸氢钾标定0.5000mol/L氢氧化钠时，化学计量点时的pH值是多少？请计算说明。假设达到化学计量点时氢氧化钠消耗体积与邻苯二甲酸氢钾溶解初始体积相等。已知邻苯二甲酸的pKa1=2.95，pKa2=5.41。②进样量是色谱分析中的重要操作参数，过大的进样量可能会导致色谱柱过载、峰形变宽、峰分离不良或色谱系统性能下降。如何通过实验确定最大进样量？42023年全国职业院校技能大赛化学实验技术赛项（高职）模块一乙酸乙/正丙/正丁酯的合成过程性考核评分表考场：赛位号：考核时间：2023年月日…〇…装订线……〇……〇…装订线…〇……〇…装订线…〇……〇…装订线…〇……〇……装订线…〇…评判类型测量要求与裁判记录（勾选☐和〇）评分内容评分项评分指标指标分数描述配分得分熟悉现场健康、安全和环境保护内容，写出相应措施若实验操作正式开始前，未在电子报告上撰写相关内容，则扣除所有分数；若内容不完整，每少1项则扣除0.25分M0.75全过程个如果未按要求正确穿戴口MM人防护用罩/实验服/护目镜/手套，1.001.00品穿戴则扣除所有分数全过程无破碎玻璃器皿如果不满足要求，则扣除所有分数安全健康环保工作场所台面不整洁，称量或取样洒全程干净落台面1次0.5分，扣完为M1.00整洁，无试剂洒落止（去离子水可些许洒落，需随手擦干）A1在专用容器中处理废物实验准备(7.75分)如果未在专用容器中处理废物，则扣除所有分数MMM1.001.001.00对于易混用玻璃器皿，若有1个未贴标签，则扣除所有分数实验室器具贴标签仪器准备如果饱和溶液准备错误，扣除所有分数试剂配制溶液(剂)准备没有制备无二氧化碳水，或制备方法、存储方法错误，扣除所有分数无二氧化碳水制备M1.00本页总配分：7.75分本页得分12023年全国职业院校技能大赛化学实验技术赛项（高职）模块一乙酸乙/正丙/正丁酯的合成过程性考核评分表考场：赛位号：考核时间：2023年月日…〇…装订线……〇……〇…装订线…〇……〇…装订线…〇……〇…装订线…〇……〇……装订线…〇…基准试剂和原料样天平使用规范每错一处扣1.00M品称重：操0.5分，扣完为止作规范KHP：0.08g≤|称量误差|<0.12g，扣0.5分/个；基准试剂|称量误差|≥0.12g，扣1和原料样分/个；2.00M品称重：称量误差乙酸：0.02g≤|称量误差|<0.05g，扣0.5分/个；|称量误差|≥0.05g，扣1分/个；直至扣完为止A2实验操作(16分)原料分析氢氧化钠溶液标定、乙酸含量测定：滴定操作如果未按规范操作,每错一次扣0.5分，直至扣完为止；2.50M氢氧化钠溶液标定和空白、乙酸含量测定：滴定终点如果终点颜色不是淡粉色,每错一次扣0.5分，直至扣完为止2.50M本页总配分：8分本页得分22023年全国职业院校技能大赛化学实验技术赛项（高职）模块一乙酸乙/正丙/正丁酯的合成过程性考核评分表考场：赛位号：考核时间：2023年月日…〇…装订线……〇……〇…装订线…〇……〇…装订线…〇……〇…装订线…〇……〇……装订线…〇…如果未进行体积校正或温度校正，则扣除所有分数。如果滴定管体积校正数据1.00原料分析M滴定校正错误，或未在每次滴定结束后及时读取并记录温度，每错一次扣0.5分，直至扣完为止醇、乙酸取用量：0.15g≤|称量误差|<0.3g，扣1分/次；0.3g≤|称量误差|<0.5g，扣2分/次；0.5g≤|称量误差|<1g，扣3分/次；|称量误差|≥1g，扣6分/次原料的取用量正确/MMA2实验操作产品合成如果试剂加入顺序与方法错误，或加热及开关冷凝水的顺序错误，每错1处扣0.5分，扣完为止符合合成步骤1.00反应器内安全沸腾未使用磁力搅拌子，则扣除所有分数0.500.501.00MMM如果未正确使用碳酸钠饱和溶液除酸至酯层中性，则扣除所有分数正确洗涤粗产物产品分离提纯正确操作分液漏斗如果分液操作不规范，每错一处扣0.5分，扣完为止本页总配分：4分，最高倒扣12分本页得分如果未进行干燥或干燥不完全（静置时间少于15分钟，或溶液不澄清透明），或过滤时未用脱脂棉，或硫酸镁落入烧瓶内，错一处扣0.5分，扣完为止A2产品分离提纯粗产物干燥及过滤1.00M实验操作32023年全国职业院校技能大赛化学实验技术赛项（高职）模块一乙酸乙/正丙/正丁酯的合成过程性考核评分表考场：赛位号：考核时间：2023年月日…〇…装订线……〇……〇…装订线…〇……〇…装订线…〇……〇…装订线…〇……〇……装订线…〇…如果加热及开关冷凝水的顺序错误，或未加磁力搅拌符合蒸馏1.000.500.50MMM子，或蒸馏装置温度计水银球位置不正确，每错一处扣0.50分，扣完为止操作步骤正确收集前馏分和产物馏分，如果出现放空操作，这扣除所有分数产品馏分收集如果记录不及时，记录表中有缺项，或不进行规范修改，每错一处扣0.25分，扣完为止原始数据记录数据记录★如有涂（篡）改原始数据，则该模块成绩为0分。如果存在重称、重测行为，每出现1次扣除2.0分；如果滴定管读数与裁判相差0.03mL以上，每出现1次扣除2.0分；滴定过程中禁止使用计算器、纸笔运算，否则倒扣3分重大操作失误/文明操作M本页总配分：3分，有倒扣分本页得分裁判记录如下：□01.00实验装置未组装，或反应结一束后未拆卸实验装置正确组装和拆卸实验装置已组装并运行，但是连接件彼此配合不紧密，并/或存在一些错误A2J文明操作□0.4二三实验操作实验装置已组装并运行，连接件彼此配合紧密，无错误□0.842023年全国职业院校技能大赛化学实验技术赛项（高职）模块一乙酸乙/正丙/正丁酯的合成过程性考核评分表考场：赛位号：考核时间：2023年月日…〇…装订线……〇……〇…装订线…〇……〇…装订线…〇……〇…装订线…〇……〇……装订线…〇…与上述“三”相同，整体装置竖看一直线、横看一平四□1.00面，使用额外装置增加工艺效率0.50裁判记录如下：工作场所混乱。所使用的量具、器皿留在上次操作现场一□0工作场所保持整齐有序。量具、器皿使用后放回原处，但无固定地点要求的量具、器皿自行随意摆放工作场所组织和管理二三四□0.2□0.4□0.5J工作场所状况良好。量具、器皿始终在适当的位置工作场所状况良好。量具、器皿始终在适当的位置，试剂瓶复原，使用了有效组织工作场所的其他方法本页总配分：1.5分本页得分注：倒扣分最多扣至A1～A2项总得分为0现场裁判签名：项目裁判长签名：52023年全国职业院校技能大赛化学实验技术赛项（高职）模块二乙酸乙/正丙/正丁酯的产品质量分析与评价过程性考核评分表考场：赛位号：考核时间：2023年月日…〇…装订线……〇……〇…装订线…〇……〇…装订线…〇……〇…装订线…〇……〇……装订线…〇…评判类型测量要求与裁判记录（勾选☐和〇）评分内容评分项评分指标指标分数描述配分得分熟悉现场健康、安全和环境保护内容，写出相应措施若实验操作正式开始前，未在报告纸上撰写相关内容，则扣除所有分数；若内容不完整，每少1项则扣除0.25分M0.75全过程个如果未按要求正确穿戴口MM人防护用罩/实验服/护目镜/手套，0.501.00品穿戴则扣除所有分数全过程无破碎玻璃器皿如果不满足要求，则扣除所有分数安全健康环保如果不满足条件，则扣除所有分数（去离子水可些许洒落，需随手擦干）台面不整洁，称量或取样洒落台面1次0.5分，扣完为止工作场所全程干净整洁，无试剂洒落B1实验准备（4.75）MM1.000.50在专用容器中处理废物如果未在专用容器中处理废物，则扣除所有分数对于易混用玻璃器皿，若有1个未贴标签，则扣除所有分数仪器准备实验室器具贴标签MM1.002.00气相色谱仪及自动进样器使用如果开关机顺序错误，或未规范操作自动进样器则扣除所有分数B2气相色谱调试实验操作（7）本页总配分：6.75分本页得分62023年全国职业院校技能大赛化学实验技术赛项（高职）模块二乙酸乙/正丙/正丁酯的产品质量分析与评价过程性考核评分表考场：赛位号：考核时间：2023年月日…〇…装订线……〇……〇…装订线…〇……〇…装订线…〇……〇…装订线…〇……〇……装订线…〇…分压压力不合适、开关减压气相色谱调试气体钢瓶的使用M阀过快，每出现1项扣除0.5分，扣完为止1.00标准品、样品称量：操作规范天平使用规范每错一处扣M0.500.5分，扣完为止0.2g≤|称量误差|<0.4g，目标产品倒扣0.5分/次；及内标标0.4g≤|称量误差|<0.6g，准品称量：倒扣1分/次；/M溶液配制操作规范：0.6g≤|称量误差|<0.8g称量误差倒扣1.5分/次；等比类推，扣完5分为止若吸量管使用、容量瓶使用不当，内标物选择不当，每出现1项扣0.5分，扣完为止标准系列和样品溶液溶液配制B2MM1.501.50实验操作气相色谱条件设置不合理，目标产物和内标物与其相邻两峰分离度<1.5，样品分析不正确，平行测定少于3次，出现1项全部扣除该项分数标准系列和样品测定色谱分析如果存在重称、重移、重配行为，数据、色谱瓶装样、进样器样品位置、谱图打印未经裁判确认，每出现1次扣除2.0分，无上限文明操作重大操作失误M/本页总配分：4.5分，有倒扣分本页得分0.50裁判记录如下：工作场所混乱。所使用的量工作场所组织和管理一□0J具、器皿留在上次操作现场B2文明操作实验操作工作场所保持整齐有序。量具、器皿使用后放回原处，但无固定地点要求的量具、器皿自行随意摆放二□0.272023年全国职业院校技能大赛化学实验技术赛项（高职）模块二乙酸乙/正丙/正丁酯的产品质量分析与评价过程性考核评分表考场：赛位号：考核时间：2023年月日…〇…装订线……〇……〇…装订线…〇……〇…装订线…〇……〇…装订线…〇……〇……装订线…〇…工作场所状况良好。量具、三□0.4器皿始终在适当的位置工作场所状况良好。量具、器皿始终在适当的位置。使用了有效组织工作场所的其他方法四□0.5本页总配分：0.5分本页得分注：倒扣分最多扣至B1～B2项总得分为0现场裁判签名：项目裁判长签名：_____________82023年全国职业院校技能大赛化学实验技术赛项（高职）模块一、模块二的结果性考核评分表考场：赛位号：考核时间：2023年月日…〇…装订线……〇……〇…装订线…〇……〇…装订线…〇……〇…装订线…〇……〇……装订线…评判类型裁判记录评分内容评分项评分指标滴定计算指标分数描述配分2.001.00得分（勾选☐和〇）如果计算过程不完整，扣1分，如果计算结果不正确，则扣2分MM有效数字保留与修约如果有效数字保留或修约不正确，则扣除所有分数相对极差≤0.10％，得3分；氢氧化钠标准溶液浓度标定结果：精密度0.10％<相对极差≤0.20％，得2.5分；0.20％<相对极差≤0.30％，得2分；0.30％<相对极差≤0.40％，得1.5分；0.40％<相对极差≤0.50％，得1分；相对极差>0.50％，不得分是：%%%MMM3.003.003.00∣相对误差∣≤0.10％，得3分；0.10％<∣相对误差∣≤0.20％，得2.5分；A3数据处理结果报告（15）0.20％<∣相对误差∣≤0.30％，得2分；氢氧化钠标准溶液浓度标定结果：准确度是：0.30％<∣相对误差∣≤0.40％，得1.5分；0.40％<∣相对误差∣≤0.50％，得1分；精密度不得分或∣相对误差∣>0.50％，不得分相对极差≤0.10％，得3分；0.10％<相对极差≤0.20％，得2.5分；原料乙酸含量测定结0.20％<相对极差≤0.30％，得2分；0.30％<相对极差≤0.40％，得1.5分；是：果：精密度0.40％<相对极差≤0.50％，得1.0分；相对极差>0.50％，不得分本页总配分：12分本页得分92023年全国职业院校技能大赛化学实验技术赛项（高职）模块一、模块二的结果性考核评分表考场：赛位号：考核时间：2023年月日…〇…装订线……〇……〇…装订线…〇……〇…装订线…〇……〇…装订线…〇……〇……装订线…评判类型裁判记录评分内容评分项评分指标指标分数描述配分得分（勾选☐和〇）∣相对误差∣≤0.10％，得3分；0.10％<∣相对误差∣≤0.20％，得2.5分；0.20％<∣相对误差∣≤0.30％，得2原料乙酸含量测定结分；%A3数据处理是：M0.30％<∣相对误差∣≤0.40％，得1.53.00结果报告果：准确度分；0.40％<∣相对误差∣≤0.50％，得1分；精密度不得分或∣相对误差∣>0.50％，