新教材2023-2024学年高中化学第3章烃的衍生物第1节卤代烃分层作业课件新人教版选择性必修3

第三章第一节卤代烃1234567891011121314151617181920A级必备知识基础练1.氟利昂会破坏大气臭氧层,关于CF2Cl2(商品名为氟利昂-12)的叙述正确的是(

)A.有两种同分异构体 B.是平面形分子C.只有一种结构 D.是正四面体形分子C解析

CF2Cl2是四面体结构,无同分异构体,故A错误,C正确;CF2Cl2中C原子有4对价层电子对,VSEPR模型为四面体形,且无孤电子对,故其真实的空间构型即为四面体形,故B错误;C—F和C—Cl长度不同,故CF2Cl2不是正四面体结构,故D错误。12345678910111213141516171819202.CHCl3是良好的有机溶剂,下列说法正确的是(

)A.常温下为气态,俗称氯仿B.分子空间结构为正四面体形C.由极性键构成的非极性分子D.是甲烷和氯气反应的产物之一D解析

CHCl3常温下为液态,俗称氯仿,故A错误;CHCl3分子中C原子与3个Cl原子及1个H原子形成4个共价键,由于不同原子半径大小不同,所以其分子的空间结构为四面体,不是正四面体,故B错误;CHCl3分子中C—Cl和C—H都是由不同元素的原子形成的共价键,因此都是极性键,由于分子中原子的空间排列不对称,因此分子是极性分子,故C错误;甲烷与Cl2在光照条件下会发生取代反应,首先反应生成CH3Cl,生成的CH3Cl再逐步进行取代反应,生成CH2Cl2、CHCl3、CCl4,因此CHCl3是甲烷和氯气反应的产物之一,故D正确。123456789101112131415161718192012345678910111213141516171819203.下列卤代烃在KOH的乙醇溶液中加热不发生消去反应的是(

)A.(CH3)3CCH2ClB.C.CH3CHBr2D.(CH3)2CHCH2ClA1234567891011121314151617181920解析

(CH3)3CCH2Cl中的氯原子所连碳原子的相邻的碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,故A符合题意;的溴原子所连碳原子的相邻的碳原子上有氢原子,能发生消去反应,故B不符合题意;CH3CHBr2的溴原子所连碳原子的相邻的碳原子上有氢原子,能发生消去反应,故C不符合题意;(CH3)2CHCH2Cl的氯原子所连碳原子的相邻的碳原子上有氢原子,能发生消去反应,故D不符合题意。12345678910111213141516171819204.用下列实验装置分别验证溴乙烷(沸点38.4℃)在不同条件下反应的产物和反应类型。实验Ⅰ.向圆底烧瓶中加入15mLNaOH水溶液;实验Ⅱ.向圆底烧瓶中加入15mL乙醇和2gNaOH。下列说法中错误的是(

)A.应采用水浴加热进行实验B.实验Ⅱ可用溴水代替KMnO4溶液,同时省去装置②C.可用核磁共振氢谱检验Ⅰ中分离提纯后的产物D.分别向Ⅰ、Ⅱ反应后溶液中加入AgNO3溶液,都会产生浅黄色沉淀D解析

溴乙烷的沸点为38.4

℃,易挥发,为防止加热导致溴乙烷挥发,可以通过水浴加热方式进行,便于控制温度,故A正确;溴乙烷与乙醇和氢氧化钠的混合溶液反应生成乙烯,乙醇与溴水不反应,乙烯能与溴水中的溴发生加成反应,所以实验Ⅱ可用溴水代替KMnO4溶液,同时省去装置②,故B正确;溴乙烷与氢氧化钠的水溶液反应生成乙醇,乙醇的结构简式为CH3CH2OH,分子中含有3种不同位置的H原子,个数比为3∶2∶1,可以用核磁共振氢谱检验Ⅰ中分离提纯后的产物,故C正确;氢氧化钠与硝酸银反应产生氢氧化银沉淀,对检验造成干扰,所以检验前应先加入硝酸酸化,再加入硝酸银溶液进行检验,故D错误。123456789101112131415161718192012345678910111213141516171819205.关于卤代烃CH3CH2CH2X的性质的叙述,下列说法正确的是(

)A.发生水解反应的条件是强碱的乙醇溶液、加热B.可以直接加硝酸银溶液检验卤素原子的类型C.发生消去反应生成烯烃D.该卤代烃易溶于水C解析

卤代烃的水解反应条件是强碱的水溶液、加热,强碱的乙醇溶液、加热是卤代烃消去反应的条件,故A错误;卤代烃不能电离出卤素离子,所以卤代烃与硝酸银溶液不反应,卤代烃发生水解反应以后,加硝酸酸化,再用硝酸银溶液检验卤素离子的类型,故B错误;卤代烃发生消去反应生成烯烃,则CH3CH2CH2X发生消去反应能生成烯烃,故C正确;卤代烃难溶于水,则卤代烃CH3CH2CH2X难溶于水,故D错误。123456789101112131415161718192012345678910111213141516171819206.如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应,其产物只含有一种官能团的反应是(

)A.①②

B.②③C.③④

D.①④C123456789101112131415161718192012345678910111213141516171819207.某卤代烃的结构简式为

,其为无色透明液体,微溶于水,可混溶于多数有机溶剂,易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。主要用于有机合成及用作溶剂等。下列有关该卤代烃的叙述正确的是(

)A.分子式为C4H8ClB.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀C.该卤代烃的名称为2-氯丁烷D.与氢氧化钠溶液、乙醇在加热条件下发生消去反应的有机产物只有一种C解析

由结构简式可知分子式为C4H9Cl,A项错误;卤代烃不能电离出氯离子,不能和硝酸银反应,B项错误;主链含有4个碳原子,氯原子连在第2个碳原子上,故系统命名为2-氯丁烷,C项正确;发生消去反应可以得到1-丁烯和2-丁烯两种有机产物,D项错误。123456789101112131415161718192012345678910111213141516171819208.氯乙烷与某些化合物之间的转化如图所示:(1)写出各反应的化学方程式:①

;

②

;

③

;

④

。

1234567891011121314151617181920(2)根据上述转化过程回答下列问题:上述化学反应的反应类型有

,

,

。用AgNO3溶液和稀硝酸及

反应可证明卤代烃中含卤元素(填序号)。

取代反应

加成反应消去反应①或③12345678910111213141516171819201234567891011121314151617181920(2)通过以上分析知,发生的反应类型有取代反应、加成反应、消去反应。氯乙烷发生消去反应或取代反应都生成NaCl,先向溶液中滴加稀硝酸中和未反应的NaOH,再滴加硝酸银溶液可检验氯离子。12345678910111213141516171819209.[2023山东临沂高二检测]下列关于甲、乙、丙、丁四种有机化合物的说法正确的是(

)A.分别向甲、乙、丙、丁中加入NaOH的乙醇溶液共热,然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成B.向甲中加入NaOH的水溶液共热,再滴入AgNO3溶液,可检验该物质中含有的卤素原子C.乙发生消去反应得到两种烯烃D.丙与NaOH的水溶液共热,可生成醇B级关键能力提升练D解析

A项,甲、丙、丁均不能发生消去反应,所以甲、丙、丁中无沉淀生成,错误;B项,卤代烃和NaOH的水溶液共热发生取代反应生成NaX,但在检验卤素离子之前,应先加入足量稀硝酸,错误;C项,乙发生消去反应生成一种烯烃,该烯烃为丙烯,错误;D项,丙与NaOH的水溶液共热生成C(CH3)3CH2OH,正确。1234567891011121314151617181920123456789101112131415161718192010.[2023宁夏银川高二检测]下列反应:(Ⅰ)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的乙醇溶液混合加热;(Ⅱ)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热,关于反应中生成的有机化合物的说法正确的是(

)A.(Ⅰ)和(Ⅱ)产物均不同 B.(Ⅰ)和(Ⅱ)产物均相同C.(Ⅰ)产物相同,(Ⅱ)产物不同 D.(Ⅰ)产物不同,(Ⅱ)产物相同C解析

1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的乙醇溶液混合加热,均发生消去反应生成丙烯;1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热,均发生水解反应,分别生成1-丙醇和2-丙醇,故选C。123456789101112131415161718192011.下列反应所得的有机产物只有一种的是(

)A.等体积的甲烷与氯气在光照条件下的取代反应B.丙烯与氯化氢的加成反应D.甲苯与液溴在溴化铁作催化剂条件下的取代反应C1234567891011121314151617181920解析

甲烷与氯气在光照条件下反应生成多种氯代产物,故A项错误;丙烯与HCl的加成产物为CH3CH2CH2Cl或CH3CHClCH3,故B项错误;123456789101112131415161718192012.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图,则下列说法正确的是(

)C1234567891011121314151617181920解析

由合成路线可知,反应①可以是环戊烷与氯气在光照条件下的取代反应,反应②为卤代烃的消去反应,反应③为烯烃与卤素单质的加成反应,反应④为卤代烃的消去反应,合成路线可以为123456789101112131415161718192013.为探究一溴环己烷()与NaOH的乙醇溶液共热时发生的是水解反应还是消去反应,甲、乙、丙三位同学分别设计如下三种实验方案,其中正确的是(

)甲:向反应混合溶液中滴入稀硝酸中和NaOH,再滴入AgNO3溶液,若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。乙:向反应混合溶液中滴入溴水,若溶液颜色很快褪去,则可证明发生了消去反应。丙:向反应混合溶液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液颜色变浅,则可证明发生了消去反应。A.甲 B.乙 C.丙

D.都不正确D解析

一溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应,都能产生Br-,甲不正确;Br2不仅能与烯烃发生加成反应而使颜色褪去,也能与NaOH溶液反应而使颜色褪去,乙也不正确;一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性KMnO4溶液紫红色变浅或褪去,发生水解反应生成的醇也会还原酸性KMnO4溶液而使溶液紫红色变浅或褪去,丙也不正确;可行的实验方案是先向混合溶液中加入足量的稀硝酸中和过量的碱,再滴入溴水,如果溴水颜色很快褪去,说明有烯烃生成,即可证明发生了消去反应。12345678910111213141516171819201234567891011121314151617181920A.CH3CH2CHBrCH2Br B.CH3CH(CH2Br)2C.CH3CHBrCHBrCH3

D.CH2BrCBr(CH3)2B12345678910111213141516171819201234567891011121314151617181920123456789101112131415161718192015.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次发生的反应类型和反应条件都正确的是(

)选项反应类型反应条件A加成反应、取代反应、消去反应KOH乙醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B消去反应、加成反应、取代反应NaOH乙醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热C氧化反应、取代反应、消去反应加热、KOH乙醇溶液/加热、KOH水溶液/加热D消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH乙醇溶液/加热B1234567891011121314151617181920解析

设计出由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH2OH的流程,再看反应类型。CH3CH2CH2Br→CH3CH=CH2→CH3CHXCH2X(X代表卤素原子)→

CH3CH(OH)CH2OH,依次发生消去反应、加成反应、取代反应,由对应的反应条件可知B正确。123456789101112131415161718192016.有机化合物A可视为是烃B分子中的所有氢原子被最简单的烃基取代而得到的。且已知:①A不能使Br2的CCl4溶液褪色,其一氯代物只有一种。②一定量的B完全燃烧,产物中n(CO2)∶n(H2O)=2∶1,且26<Mr(B)<78。③烃C为饱和链烃,通常情况下呈气态,其同分异构体不超过2种,而二溴代物有3种。试回答下列问题:(1)烃B的最简式为

,分子式为

。

(2)写出烃C的3种二溴代物的结构简式

、

、

。

(3)A的分子式为

。

CHC4H4C8H121234567891011121314151617181920解析

由②可知,B的最简式为CH,烃分子中含氢原子个数为偶数,且26<Mr(B)<78。故B的分子式只能为C4H4;由③可知烃C为异丁烷,因为气态烷烃中只有异丁烷的二溴代物有3种。最简单的烃基为甲基(—CH3),取代B中的四个氢原子,则A为C4(CH3)4,分子式为C8H12。123456789101112131415161718192017.溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应,生成不同的有机产物。某同学依据溴乙烷的性质,用如图所示的实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物,请你一起参与探究。实验操作Ⅰ:在试管中加入5mL1mol·L-1NaOH溶液和5mL溴乙烷,振荡。实验操作Ⅱ:将试管如图固定后,水浴加热。(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是

;试管口安装一长导管的作用是

。

(2)观察到

现象时,表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。

使试管受热均匀

溴乙烷沸点低,减少溴乙烷的损失

试管内溶液静置后不分层

1234567891011121314151617181920(3)鉴定生成物中乙醇的结构,可用的波谱是

。(4)为证明溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中发生的是消去反应,在你设计的实验方案中,需要检验的是

,检验的方法是

。(需说明:所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象)

红外光谱(或核磁共振氢谱)生成的气体将生成的气体先通过盛有水的试管,再通入盛有酸性KMnO4溶液的试管,酸性KMnO4溶液褪色(或直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液,溴水或溴的四氯化碳溶液褪色)1234567891011121314151617181920解析

(1)溴乙烷沸点低,易挥发,用水浴加热使试管受热均匀,长导管有利于溴乙烷冷却回流,减少溴乙烷的损失;(2)溴乙烷不溶于水,刚开始溶液分层,生成的产物乙醇、溴化钠都易溶于水,当溶液分层消失时,表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应;(3)乙醇分子结构中有三种氢原子,它们的比为3∶2∶1,利用核磁共振氢谱可检测,也可用红外光谱检测;(4)无论发生取代反应还是消去反应,溶液中都会产生Br-,但生成的有机化合物不同,溴乙烷发生消去反应生成乙烯,所以应检验生成的有机化合物乙烯。检验乙烯可根据其能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色的原理来进行,可以采用洗气的装置,观察到酸性KMnO4溶液褪色且有气泡产生,溴水或溴的四氯化碳溶液褪色即可。123456789101112131415161718192018.美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下:1234567891011121314151617181920回答下列问题:(1)C与浓硫酸共热生成F,F能使酸性KMnO4溶液褪色,F的结构简式是

。D在一定条件下反应生成高分子化合物G,G的结构简式是

。

(2)在A→B的反应中,检验A是否反应完全的试剂是

。

(3)E的一种同分异构体K符合下列条件:苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,分子中有一个—OH连在苯环上。K的结构简式为

。

(CH3)2CHCH=CH2

新制的氢氧化铜或银氨溶液

12345678910111213141516171819201234567891011121314151617181920(2)在A→B的反应中,醛基转化为羧基,A为CH2=CH—CHO,可用新制的氢氧化铜或银氨溶液检验醛基。(3)E的一种同分异构体K,苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,说明两个取代基处于苯环的对位位置,分子中有一个—OH连在苯环上,故K为

。123456789101112131415161718192019.根据下面的反应路线及所给信息,回答下列问题:(1)标准状况下,11.2L气态烃A在氧气中充分燃烧可以产生88gCO2和45gH2O,则A的分子式是

。

(2)B和C均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为

。

C4H102-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷

1234567891011121314151617181920(3)D的结构简式为

,D中碳原子是否都处于同一平面?

(填“是”或“否”)。

(4)E的一种同分异构体的结构简式是

。

(5)①②③的反应类型依次是

。

是

(答案合理即可)消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应)(6)写出反应②③的化学方程式:

、

。

12345678910111213141516171819201234567891011121314151617181920解析

88

g

CO2的物质的量为2

mol,45

g

H2O的物质的量为2.5

mol,标准状况下,11.2

L气态烃A的物质的量为0.5

mol,所以1分子A中含碳原子数为4,氢原子数为10,则A的分子式为C4H10。C4H10存在正丁烷和异丁烷两种同分异构体,但从框图上看,A与Cl2在光照条件下发生一氯取代时有两种产物,且这两种产物在与NaOH的乙醇溶液共热时发生消去反应的产物只有一种,则A只能是异丁烷,与Cl2发生取代反应后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。B、C发生消去反应后