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植物性天然香料的化学组成—萜烯类及其衍生物目录01020304概述萜烯类及其衍生物举例物理性质化学性质05应用一、概述概述:植物性香料是从芳香植物的花、草、叶、枝、干、根、茎、皮、果实或树脂提取出来的有机混合物。大多数呈油状或膏状,少数呈树脂或半固态。根据它们的形态和制法,通常称为精油、浸膏、酊剂、净油、香脂、香树脂和油树脂等。迄今为止,从植物性天然香料中分离出来的有机化合物已有5000多种,其分子结构、种类均很复杂,从化学结构上大体可分为如下4大类:萜类化合物、芳香族化合物、脂肪族化合物和含氮、含硫化合物。其中萜烯类及其衍生物比例高达90%、然后是芳香族化合物,主要是苯基丙烷衍生物。萜类化合物广泛存在于天然植物中,它们往往构成各种精油的主要香成分,萜烯一般指通式为(C5H8)n的链状或环状烯烃类,在自然界分布很广,萜烯种类很多,有许多异构体。可分为半萜烯、一萜烯、倍半萜烯、二萜烯如樟脑烯及多萜烯。自然界中萜烯广泛存在于植物中,并向大气散发。最普通的有松萜,松树和松节油中的主要成分)、苎萜,存在于柑橘和松叶中、半萜烯,存在于三角叶杨、桉树、栎树及白云杉中等。二、萜烯类及其衍生物举例(1)碳氢化合物:主要有单萜烯和倍半萜烯。单萜烯在精油中含量最多且大部分精油都含有,具有化瘀血、抗病毒、消炎、杀菌、镇痛等作用。倍半萜烯具有消炎和刺激免疫力的作用。单萜:此类化合物是指分子中含有两个分子异戊二烯单位的萜烯及其衍生物。单萜类化合物广泛存在于高等植物中的分泌组织里,多数是挥发油中沸点较低部分的主要组成部分,其含氧衍生物沸点较高,多数具有较强的香气和生理活性,是医药、仪器和化妆品工业的重要原料,有些成苷后则不具挥发性。倍半萜:此类是指由3分子异戊二烯聚合而成,分子中含有15个C原子的天然萜类化合物。倍半萜和单萜都是挥发油的主要组成成分,倍半萜的沸点较高,其含氧衍生物大多有较强的香气和生物活性。(2)含氧化合物

主要包含有醇类、醛类、酮类、酯类、氧化物等。醇类可杀菌、抗病毒、利尿、提供能量、赋予活力。醛类可消炎、抗病毒、镇定安神。酮类可刺激细胞生长、治疗伤口、溶解黏液。酯类可抗痉挛、营养神经,有益湿疹、红疹、过敏的康复。氧化物可外分泌腺分泌、止咳化痰。二、萜烯类及其衍生物举例三、物理性质(1)分子量较小的萜类化合物如单萜和倍半萜多为有特殊气味的挥发性油状液体,其沸点随分子量和双键数量的增加而提高;分子量较大的萜类如二萜、三萜多为固体结晶。(2)萜类化合物大多具有苦味,有的还非常苦,但也有一些萜类化合物有极强的甜味,如一种以二萜为苷元的苷甜菊苷就是比蔗糖甜100倍的甜味剂(3)萜类化合物中大多含有大量不对称碳原子,因而具有旋光性,另外低分子萜类化合物大多有很高的折射率。(4)萜类化合物大多不溶于水而亲脂性很好,易溶于有机溶剂;萜类化合物成苷后水溶性提高易溶于热水,另外含有内酯结构的萜类化合物易溶于碱水。四、化学性质萜烯具有两个或两个以上的双键,它是大气反应活性很强的碳氢化合物,能与OH自由基或臭氧等氧化剂迅速反应,生成颗粒态的气溶胶,这就是在茂密的丛林中有时会发生蓝色霾的原因。(1)加成反应:萜类化合物中的碳架双键和官能团双键都能与相应试剂发生加成反应,这些反应是分离提取和鉴定萜类化合物的基础。(2)氧化反应:不饱和键是发生氧化反应的主要位点,常见的氧化试剂包括臭氧、三氧化铬、四乙酸铅、高锰酸钾等。(3)脱氢反应:脱氢反应可以使萜类化合物中的环结构演变成芳香环。(4)重排反应:萜类化合物中含有丰富的双键,可以发生协同重排或者酸碱催化的重排反应。五、应用

萜类化合物在自然界中广泛存在,高等植物、真菌、微生物、昆虫、以及海洋生物,都有萜类成分的存在。萜类化合物是中草药中的一类比较重要的化合物,

已经发现许多化合物是中草药中的有效成分,同时它们也是一类重要的天然香料,是化妆品和食品工业不可缺少的原料。

一些化合物还是重要的工业原料,如多萜化合物橡胶是反式链接的异戊二烯长链化合物,是汽车工业和飞机工业的重要原料。萜类化合物还具有许多的生理活性,如祛痰、止咳、驱风、发汗、驱虫、镇痛。天然精油原料中的萜烯和萜类化合物,可用精馏法、直接蒸汽蒸馏法、冻结法和萃取法分离之。在香料生产中,广泛使用含有萜烯及其衍生物的精油。植物性天然香料的化学组成—芳香族化合物目录01020304概述丁香酚、肉桂醛、沉香醇罗勒醚类香豆素05芳香醛酮、芳香酸酯一、概述概述:芳香族化合物也称为苯基丙烷衍生化合物,包括丁香酚、肉桂醛、醚类、香豆素、芳香醛、芳香酮、芳香酸、芳香醇、芳香酯等。二、丁香酚、肉桂醛、沉香醇罗勒

丁香酚,无色或苍黄色液体,有强烈的丁香香气,不溶于水。主要用于抗菌,降血压,也可用于香水香精以及各种化妆品香精和皂用香精配方中,还可以用于食用香精的调配,是调配香石竹花香的体香,广泛用于香薇等香型,可作为修饰剂和定香剂,用入有色香皂加香,可用于许多花香香精如玫瑰等,可用于辛香、木香和东方型、熏香型中,还可用于食用的辛香型、薄荷、坚果、各种果香、枣子香等香精及烟草香精中。

肉桂醛,一种黄色粘稠状液体,大量存在于肉桂等植物体内,自然界中天然存在的肉桂醛均为反式结构,分子结构为一个丙烯醛上连接一个苯基,因此可被认为是一种丙烯醛衍生物。

它天然存在于斯里兰卡肉桂油、桂皮油、藿香油、风信子油和玫瑰油等精油中。肉桂醛为GB2760-2011规定的允许使用的食品用合成香料,可用于制备肉类、调味品、口腔护理用品、口香糖、糖果用香精。具有抑菌作用,可作为天然食品防腐剂添加到水产品、肉制品等中。二、丁香酚、肉桂醛、沉香醇罗勒

沉香醇罗勒,又名芳樟醇,属于链状萜烯醇类,有α-和β-两种异构体,无色液体,在全世界每年排出的最常用和用量最大的香料中,芳樟醇几乎年年排在首位。它带有浓青带甜的木青气息,似玫瑰​木,既有紫丁香、铃兰与玫瑰的花香,又有木香、果香气息。香气柔和,轻扬透发,不甚持久。植物的绿萼青蒂常含有此类清香。左旋偏甜,右旋偏清,主要用其清香,因此右旋香气较好。不同来源的芳樟醇香气有较大差异,天然芳樟醇清香透发。

醛类、酚类、沉香醇类都能够通过调节肾上腺素及多巴胺分泌,能使人精力充沛、充满生命活力乐趣。二、丁香酚、肉桂醛、沉香醇罗勒三、醚类

水分子中的两个氢原子均被烃基取代的化合物称为醚,醚类化合物都含有醚键,醚类中最典型的化合物是乙醚,它常用于有机溶剂与医用麻醉剂。大多数的醚是易挥发、易燃的液体。与醇不同,醚分子之间不能形成氢键,所以沸点比同组分醇的沸点低得多。

醚有强大的抗痉挛、促进胃液分泌、提升胃肠蠕动、刺激胆汁分泌以及利肝功效,可营养神经、缓解暴躁、愤怒情绪、沮丧、恐惧心理,对肝胆及肠失调引起的负面情绪有疗效。

香豆素,又称苯并吡喃酮,可以看做是顺式邻羟基肉桂酸的内酯,它是一大类存在于植物界中的香豆素类化合物的母核。香豆素类药物的作用是抑制凝血因子在肝脏的合成。从香料特性角度出发,香豆素对慢性疼痛、神经紧张、睡眠有良好的效果,亦可缓解情绪低潮及内心畏惧。四、香豆素五、芳香醛酮、芳香酸酯

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