第一讲 绪论 有机化合物分类 82pp

1-82有机化学OrganicChemistry2-821.1有机化合物和有机化学

什么是有机化合物？

吃的粮食、肉类、蛋禽、蔬菜、水果，穿的棉、麻、丝、稠、毛等各种材质的衣服，日常生活使用的各种塑料制品等等，都属于有机化合物3-824-821.1有机化合物和有机化学

什么是有机化合物？含碳、氢及少量杂元素（氧、硫、氮、磷等）的化合物。

有机化学：研究有机化合物的结构、性质及其反应的科学天然有机化合物的利用可以追溯到人类诞生的早期，而人们认识和了解它们却只有几百年的历史。5-82有机化合物

Organiccompound有机化学这个名词是在1806年由瑞典化学家J.Berzelins首先提出来的。意思是指“有生机之物”想想：生机勃发生机盎然

6-821.人们认识到，有机物与从矿石、金属盐等物质在组成、结构上有很大的区别。2.当时人们对生命现象的本质没有认识，认为有机物只能在生物细胞中受一种特殊力量的作用才能产生出来，是“生命力”创造的。有机化合物

Organiccompound自测题1-1：下列物之中哪些不是有机化合物？

NaHCO3，葡萄糖，色拉油，食盐，柠檬汁

7-82

不含碳的有机物：SiH4（硅烷）

不含氢的有机物：CCl4（四氯化碳）现代有机化合物的含义：

碳氢化合及其衍生物derivative

有机化合物除含C、H两种元素外，有的还含有N、O、S、P等元素

有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。

有机化合物

Organiccompound8-821.2有机化合物的特点

与无机化合物比较，有机化合物存在以下几个方面的显著特点。

①

结构复杂，种类繁多

无机化合物包含了元素周期表中绝大多数元素所组成的化合物，其总数只有几十万种；而有机化合物只包含C、H、O、S、N、P等几种元素，但由这些元素所组成的有机化合物却有六千多万种。

9-82年份

已知化合物数量

50年代200万种1985年600万种1990年1000万种2000年约2000万种截止到2012.5.14日21点

CAS合计收录63,749,574

，最大号为CAS1373490-50-6/cgi-bin/cas/regreport.pl

随着社会的进步和科学技术的迅猛发展，科学家们对有机化合物结构、理论的研究更加快了有机化合物的合成10-8211-82②

容易燃烧

有机化合物主要是碳、氢化合物，易燃烧。

如：甲烷（天然气）

乙醇（酒精）

汽油（C7~C9）

PVC（聚合物）③熔、沸点低

有机分子的聚集状态主要由较微弱的Vanderwaals力所决定；而无机物主要是较强的离子间静电引力作用。2009.2.10凌晨1点，央视新大楼配楼大火，10万平方米建筑焚毁12-82④

难溶于水

化合物的溶解性与化合物分子的极性和所选择溶剂的性质有关。通常遵循“相似相溶”原则。有机化合物一般通常难溶于极性溶剂水中，而易溶于有机溶剂如：苯、醇、酯、醚中。但某些低分子量化合物如：甲醇、乙醇、醋酸等因与水形成分子内氢键而与水无限混溶。2011.7.6，康菲公司渤海漏油事故13-82⑤

反应速度慢，副反应多

有机化合物发生反应通常要断裂键能较强的共价键，这需要较高的能量。此外，组成有机分子的原子较多，不同类型共价键的键能相差不大，反应的选择性不高，在一定条件下，副反应难以避免。想想石油、煤炭的形成何其漫长！14-821.3有机化学的研究内容

1．重要的基础课医药、有机化工、精细化工、高分子材料、化学纤维、新材料、新能源、环保、食品、营养、国防、生物工程等等2．边缘科学、交叉科学生物化学、天然产物化学、金属有机化学、食品化学、物理有机化学、海洋生物化学、高分子化学等等3．发展方向高效催化剂、特效药物、生命科学、新能源、新材料、转基因工程等等15-821.天然产物的提取、分离，结构鉴定、开发与应用研究

天然产物化学

表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)

是从中国绿茶中提取的一种成份，具有抗氧化、抗癌、抗突变等活性。抗氧化活性至少是维生素C的100多倍，是维生素E的25倍，能够保护细胞和DNA受损害具有抗氧化、抗癌、抗突变等活性。16-82红豆杉中提纯：良好的抗癌药物紫杉醇，产量太低。只能人工合成17-823.有机合成自然界存在但是产量不足；自然界不存在的新化合物；寻找更有效的新方法；吡喹酮异烟肼利福平18-82当代有机化学发展方向1、新能源染料敏化太阳能电池工作原理与光合作用原理相类似，可直接把太阳能转变成电能，实现大规模光伏发电

19-82装有新型电池的公交车：质子交换膜（PEM）燃料电池

20-82当代有机化学发展方向2、新材料美国杜邦公司发明的防弹纤维“凯夫拉”21-82当代有机化学发展方向3、生物科技将部分端粒酶基因植入杀伤T淋巴细胞（killerT-cells），这是一种可以抵御包括HIV在内多种病毒的免疫细胞，研究结果显示，杀伤T淋巴细胞比平时具有更强的抗病毒活跃性22-82当代有机化学发展方向4、组织工程人耳鼠，由上海市第九人民医院副院长、整复外科主任曹谊林教授利用组织工程技术复制出来的

23-8224-821.4碳的sp3杂化以及成键方式

组成有机化合物的元素只有简单的碳、氢、氧、氮、磷、硫、卤素等有限几种，为什么有机化合物数量如此庞大呢？碳几乎可以与元素周期表中任何元素成键

Kekulé和Couper提出碳是四价的

van‘tHoff和LeBel提出碳四个键空间伸展成四面体形状楔线在纸前虚线在纸后25-821.4碳的sp3杂化以及成键方式

C是第二周期IVA元素电子排布方式：1S22S22P2未成对的电子只有两个p电子，如何成四价的？26-82

杂化:sp3

轨道与甲烷结构LinusCarlPauling

（1901-1994）

NobelPrizeforchemistryin1954NobelPrizeforpeacein1963.27-82Hybridization杂交，杂化28-82Hybridization杂交，杂化29-82

p轨道，哑铃形状.

3个p轨道，两两垂直1.4碳的sp3杂化以及成键方式

30-82

碳有四个价电子(2s22p2)CH4四个C–H键完全等同的

(四面体)1.4碳的sp3杂化以及成键方式

31-821、sp3杂化以及甲烷结构32-821、sp3杂化以及甲烷结构头对头σ键形成33-82球棒模型突出化学键的空间伸展空间模型强调电子云ElectronDensity

1.4碳的sp3杂化以及成键方式

34-821.5碳的sp2杂化以及成键方式sp2杂化轨道与2p轨道关系示意图35-821.5碳的sp2杂化以及成键方式36-82H与四个sp2

杂化轨道形成四个s

键，共平面

H–C–HandH–C–C键角为120°C–C双键比乙烷中单键键长缩短，更加牢固乙烯C=C键长为133pm(C–C154pm)1.5碳的sp2杂化以及成键方式37-821.6碳的sp杂化以及成键方式sp杂化轨道与2p轨道关系示意图38-821.6碳的sp杂化以及成键方式乙炔分子中两个π键相互垂直关系39-82乙炔分子结构以及电子密度示意图电子密度图。橙色表示负电荷，蓝色表示正电荷，颜色深浅表示密度高低1.6碳的sp杂化以及成键方式40-82三种不同杂化轨道形成的C-C键的键长与键强度41-82C-CbondC=CbondC≡Cbond键长0.154nm0.133nm0.120nm键能347kJ/mol611kJ/mol837kJ/mol键角109.5°120°180°组成一个σ键一个σ键，一个π键一个σ键，二个π键杂化sp3sp2sp三种键的键长与键强度42-82第二章有机化合物命名

国际分类机构：InternationalUnionofPureandAppliedChemistry,IUPAC国内习惯分类方法：北方分类法：根据碳链骨架分为开链化合物和环类化合物南方分类法：根据官能团functionalgroup分类43-82按骨架分类：44-82按官能团分类45-82第二章有机化合物命名概念介绍

基：从一个分子上除去一个H原子后剩下的分子碎片。

CH3•CH3CH2•CH3CH2CH2•CH3CHCH3甲基乙基丙基异丙基46-82第二章有机化合物命名概念介绍

官能团：化合物中决定化合物物理、化学性质的原子、原子团或特殊结构。

含有相同官能团的有机化合物都具有相似的化学性质

47-82第二章有机化合物命名概念介绍

碳原子在碳链中排行

分别用1

、2

、3

、4

表示伯、仲、叔、季48-82第二章有机化合物命名2.2有机化合物的命名

IUPAC全称（InternationalUnionofPureandAppliedChemistry）中国化学会根据汉字特点制定了一套命名法，1980年颁布实施，称为80原则2.2.1习惯命名法1911年以前，中国人习惯用天干地支来纪年。天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸；地支：子、丑、寅、卯、辰、巳、午、未、申、酉、戌、亥。49-82第二章有机化合物命名

2.2.1习惯命名法以天干表示一到十；(如甲烷，戊烷，丁烯、己酸等)超过十个碳，使用汉语小写数字表示：一、二、三、四、五、六、七、八、九、十、百、千、万；自测题2-2命名下列化合物1）CH3CH2CH2CH2CH3；2）CH3CH2CHO；3）CH3CH2CH2CH2OH；4）CH3CH2CH2CH2NH2；5)CH3CH2CH2COOH。50-82第二章有机化合物命名2.2.2俗名以及商业名称

工业上广泛使用、知名度很高的化合物更多使用俗名以及商业名称

（2S，5R，6R)-3，3-二甲基-6-[(R)-2-氨基-2-苯乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸钠青霉素-G51-82第二章有机化合物命名例如：结构简单的卤代烃，直接用烷基名称加上卤素命名52-82第二章有机化合物命名-COOH羧酸，-SO3H磺酸，-COOR酯，-COCl酰氯，-CONH2酰胺，-CN腈，-CHO醛，-CO-酮，-OH(醇),-OH(酚)，-SH硫醇，-NH2氨，炔，，-C=C-烯，-Ar，-R，-X，-NO2）官能团排列次序：排在前头的是母体，后面是取代基。请注意：一般情况下-R，-X，-NO2不作母体。2.2.3有机化合物系统命名法一般原则53-82第二章有机化合物命名2.2.3有机化合物系统命名法一般原则

对于只含有一个官能团的化合物，选择含官能团的最长的碳链做主链，确定化合物母体名称化合物中只含有一个官能团：羟基，且和烷基相连，所以该化合物母体是醇

含有羟基的碳链有两条，分别是(1)和(2)选择长的一条，六个碳的醇，是什么醇？是己醇！54-82第二章有机化合物命名2.2.3有机化合物系统命名法一般原则

②母体确定后，将主链上的碳原子从最接近官能团的一端开始依次给予编号（即官能团所处位次应尽可能小）。最低系列化合物母体名称：3-己醇

55-82第二章有机化合物命名③写出取代基名称与编号位次2.2.3有机化合物系统命名法一般原则

羟基做了官能团，还有一个甲基作为取代基，处于4位完整名称：4-甲基-3-己醇

位次用阿拉伯数字表示，与汉字之间用“-”隔开56-82第二章有机化合物命名2.2.3有机化合物系统命名法一般原则

④当化合物中含有多个官能团时，按照官能团次序，找出最优的官能团(主官能团)并确定母体的母体名称，使主官能团位次最小命名化合物这个化合物中官能团有C=C以及-OH；C=C的母体是烯烃，-OH的母体是醇，选择哪一个？官能团排列次序！应该选择醇作为母体！57-82第二章有机化合物命名2.2.3有机化合物系统命名法一般原则

⑤

化合物中其他的官能团按照次序排队，越是优先的越要往后放该化合物中，除了-OH，还有C=C双键以及甲基，排序如下：

甲基烯醇(母体)越重要的人物越是最后到场58-82第二章有机化合物命名2.2.3有机化合物系统命名法一般原则

⑥选取包含主官能团以及尽可能多的取代基的链为主链