2-2有机化学基础

H发生加成反响生成FFH发生加成反响生成FF的分子式可2F为，结合的结构可知F与CHI22反应生成G 为，GH为。2 以苯和乙炔为原料合成化工原料H的路线如下：答复以下问题：(1)A的名称为 ，E中的官能团名称为 。(2)苯和甲醛反响生成A的反响类型为 ，B和C反响生成D的反响类型为 。(3)F 的结构简式为 ，G 生成H 的化学方程式为(4)B的亚甲基(4)B的亚甲基(—CH—)HBrI(2)I的同分异构体共有 种不含I其中核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为∶∶1的构造简式为 。解析：苯与甲醛发生加成反响生成A解析：苯与甲醛发生加成反响生成A为，A与HBr发生取代反响生成，发生取代反应生成 D为(4)的同分异构体可能是①苯环上有—Br和—CHBr，有邻、间、对共32其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为1∶1∶1的构造简式为。3种；②2个—Br和(4)的同分异构体可能是①苯环上有—Br和—CHBr，有邻、间、对共32其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为1∶1∶1的构造简式为。3。(5) 以 乙 炔 和 必 要 试 剂 合 成 环 丙 烷 的 路 线 ：。答案：(1)苯甲醇碳碳三键、羟基(2)加成反响取代反响黄酮(G)是一种很强的抗氧剂，同时可以降低人体内胆固醇水平，它的一种合成路线如下：：M的构造简式为。以下关于G的说法正确的选项是 (填字母)。a．能发生加成反响和取代反响b．在碱性条件下能水解c．属于苯酚的同系物，能：M的构造简式为。d．1molG10mol有机物A的名称是 ，有机物B中非含氧官能团的名称为 。XCH

O，其构造简式为 。XXCX的构造简式为。(4)反响③CCHCl反3应生成D 和氯化氢，则其化学方程式为。(5)反响③的化学方程式为 。RMR满足以下条件：①分子中只有一个甲基；②能发生银镜反响；③能发生水解反响；④1molR最多能与4molNaOH反响；⑤核磁共振氢谱中有6 组峰，则符合上述条件的的构造简式为 和 。解析：(1)a项，G中含有苯环和羰基，能与H发生加成反响，含有酚的构造，可以发2生取代反响，正确；b项，分子中无酯基无肽键，在碱性条件下不能水解，错误；c项，不属于苯酚的同系物，但含有酚羟基，能与FeCl溶液发生显色反响，错误；d项，G中含31molGHH10mol，正确。2 2原子。(3)XCH原子。(3)XCHOBC：6 6B与的同分异构体R满足：②能发生银镜反响说明含有醛基，③能发生水解反响说明含有酯基，结合②和不饱和度，应当是甲酸酯，④4个氧原子，除甲酸酯外最多有两个酚羟基能与NaOH1molR的同分异构体R满足：②能发生银镜反响说明含有醛基，③能发生水解是两个酚羟基和一个甲酸酯构造连接在苯环上，①分子中只有一个甲基，则另外的碳只能形成直链，⑤核磁共振氢谱中有6 组峰，则符合上述条件的结构简式为答案：(1)ad对羟基苯甲醛(或4-羟基苯甲醛) 溴原子AFK的合成路线如以下图所示(局部反响条件略去)：(1)由A生成B的反响类型是 ，B的名称是 。(2)D生成E的化学方程式为 。G 能发生银镜反响，且苯环上的一氯代物只有两种，则G的构造简式是 。试剂X可选用以下中的 (填字母)。a．溴水 b．银氨溶液cKMnO4

溶液 d．制Cu(OH)2

悬浊液与I具有一样官能团且苯环上只有两个取代基的同分异构体还有 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱中有5 组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶2∶1 的是 (写出其中一种的构造简式)。CHCHCHCOOH，3写出合成路线()。解析：A的分子式是CH，A是丙烯；芳香烃FCH，F是甲苯；根3 6 7 8KE、J分别(1)依据以上分析，丙烯与水发生加成反响生成，B(1)依据以上分析，丙烯与水发生加成反响生成，B2-丙醇。(6)CHCH===CHCOOH需要碳链延长，3所以乙醇氧化为乙醛，乙醛缩合成2-丁烯醛，再氧化为2-丁烯酸，合成路线为CHCHOCuCHCH－CHCH===CHCH△

。3 2 △ 3 △

②H＋ 3答案：(1)加成反响2-丙醇(4)bd(6)CHCHOCuCHCH－CHCH===CHCHO3 2 △ 3 △ 3△

CH===CHCOOH②H＋ 3M是该类药物之一。合成M的一种路线如下：以下信息：B只有一种化学环境的氢，H苯环上有两种化学环境的氢；答复以下问题：(1)A的构造简式为 ，其化学名称是 。(2)由E生成F的化学方程式为 。由G生成H的反响类型为 ，H在肯定条件下可以发生聚合反响，写出该聚合反响的化学方程式 。M的构造简式为 。D的同分异构体中不能与金属钠反响生成氢气的共有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为6∶1的是 (写构造简式)。参照上述合成路线，以乙烯和环氧乙烷为原料(无机试剂任选)制备1,6-己二醛，设计合成路线。解析：ABB只有一种化学环境的氢，BCBr(CH)，ACH===C(CH)；依据信息②C33 2 32D，则D的构造简式为(CH)CCHCH

OH；E为芳香烃，其相对分子H的构造简式为H的构造简式为为。这说明硝基在甲基的对位，即F的构造简式为；FG是甲基的氧化反响，引入羧基，即G这说明硝基在甲基的对位，即F的构造简式为；FG是甲基的氧化反响，引入羧基，即G的构造简式为；G中的硝基被复原为氨基，(1)A的构造简式为2-(2)E(1)A的构造简式为2-(2)EF的化学方程式为(3)合反应，该聚合反应的化学方程式。M的构造简式为。6∶1的是。(6)参照D的同分异构体中不能与金属钠反响生成H2，说明含有醚键，可以是甲醇和戊醇形8844种；可2分子丙醇形成，丙醇有2种，相应的醚类有36∶1的是。(6)参照成路线为答案：(1)2-甲基丙烯上述合成路线和题干信息可知以乙烯和环氧乙烷为原料(无机试剂任选)制备1,6-成路线为答案：(1)2-甲基丙烯5．2,5-己二醇C6H14O2可以作为医药中间体和制备高分子聚合物的原料。2,5-己二醇和聚酯的合成路线如下图：答复以下问题：D中所含官能团的名称是 。A→B的反响类型是 A→D的反响条件是 。(3)B→C反响的化学方程式为 。G→I反响的化学方程式为 。物质H的同分异构体有多种，同时满足以下三个条件的共有 种，其中核磁共振氢谱为三组峰的是 (写构造简式)。①能发生银镜反响；②能与碳酸氢钠溶液反响；③能发生水解反响。参照上述合成路线，以苯和乙醛为原料(试剂任选)，设计制备苯乙烯的合成路线。解析：(1)A→DDCH===CH，官能团是碳碳双键。2 2依据反响条件，发生卤代烃的水解，反响类型是水解反响或取代反响，A生成D发生消(3)依据上述分析，B为乙醇，BC发生氧化反响，化学反响方程式为2CHCHO＋Ou/g2CH

O。(4)GI发生缩聚反3 2 2 △ 3 2nHOOC(CH)COOH＋nCHCH(OH)CHCHCH(OH)CH催化剂23 3 2 2 3HO CO(CH)COOCH(CH)CHCH(CH)CHO H＋(2n－1)H

O。(5)能发生银镜反响，(6)D(6)D→E→FFC的HH“NaHCO反响，说明含有羧基，因此符合形式的有：羧基有三种位置)、(2种位置)5反响，因此推出合成路线为答案：(1)碳碳双键取代反响氢氧化钠的醇溶液、加热2CHCHO＋Ou/g2CHCH＋2HO3 2 2 △ 3 2nHOOC(CHCOOH＋nCHCH(OH)CHCHCH(OH)CH23 3 2 2 3HO CO(CH)COOCH(CH)CHCH(CH)CHO H＋(2n－1)HO23 3 2 2 3 2从构造上看是一种对称的三环状胺，可以利用环戊二烯(CPD)来制备合成，流程图如下：以下关于X和金刚烷说法正确的选项是 金刚烷和X互为同分异构体，均可以发生氧化反响和取代反响X均可以使溴水褪色X均具有与芳香烃相像的化学性质反响①的反响类型为 ，反响②的条件为 。有机物Y的一氯代物的同分异构体的数目为 ，写出Y与氢氧化钠的乙醇溶液反响的化学方程式 。有机物ZZ与浓硫酸反响的化学方程式。CPD 可以与Br 的CCl 溶液反响，写出其全部可能产物的构造简式2 4(6)参照上述流程图，并用流程图中消灭的试剂和为原料合成(6)参照上述流程图，并用流程图中消灭的试剂和为原料合成，项金刚烷和X的分子式一样均为C H ，10 16Cl等发生取代反响，正确；B项，金2②(3)Y为，其一氯代物的同分异构体有(3种，•表示氯原子可能的位置)、(4种，•表②(3)Y为，其一氯代物的同分异构体有(3种，•表示氯原子可能的位置)、(4种，•表示氯原子可能的位置)、8种，与氢氧化钠的乙醇溶液发生消去反响，反应的化学方程式为。(4)示氯原子可能的位置)、8种，与氢氧化钠的乙醇溶液发生消去反响，反应的化学方程式为。(4)依据流程图，Z为尿素，22 22HSO(浓)―→CO(NH)·HSO

或CO(NH)＋2HSO(浓)―→CO(NH)

·2HSO

。(5)CPD2 4 22 2

22 2

22 2 4中含有碳碳双键，可以与BrCCl1,4-1,2-加成或完全加成反响，生成的全部可能产物的构造简式为。成的全部可能产物的构造简式为。(6)依据上述流程图，合成，可以由与可以由与HCBrCHCH发生加成反响，生成H加成生成，最终与尿素反响即可，合成路线为答案：(1)A (2)加成反响Br，光照(3)82(3)8(4)CO(NH)＋HSO(浓)―→CO(NH)·HSO22 2 4 22 2 4(CO(NH)＋2HSO(浓)―→CO(NH)·2HSO)(5)22 2 4 22 2 4(5)(6)7．聚酯纤维具有较高的强度与弹性恢复力量，可用作婴儿纸尿布。利用芳香族化合物A(CHCl)G7．聚酯纤维具有较高的强度与弹性恢复8 8 2请答复：(1)A的构造简式为 ，E中所含官能团的名称为 。(2)A→B的反响类型为 ，F的化学名称为 。(3)C的核磁共振氢谱有 组峰。B→C的化学方程式为 。D＋F―→G的化学方程式为 。与A互为同分异构体，且苯环上有三个取代基的构造有 种。(不含立体异构)参照上述合成路线，以1-丙醇为有机原料(无机试剂任选)，设计制备乙酸正丙酯的合成路线。解析：由G的构造简式和D、F的分子式可推出D为HOOCCHCHCOOH，F为2 2CHCH(OH)CH(OH)CHCHCH(OH)CH(OH)CH；结合信息及流程图可推出C 为E 为，从而进一步推出B为，A为。(6)A互为答案：(1)羰基(或酮基)2 3 同分异构体，且苯环上有三个取代基，当苯环上的取代基为—Cl、—Cl、—CHCH时，有6种构造，当苯环上的取代基为—Cl、—CH、—CHCl答案：(1)羰基(或酮基)2 3 (4)＋2HO2(2)加成反响((4)＋2HO2(6)16(7)CH

CHCH

OH

CHCH===CH

K4

CHCOOH CC2H43 2 2 △ 4

2 ⅱH＋ 3

浓H2SO，△CHCOOCHCHCH8．8．M是一种重要材料的中间体，构造简式为，合成M的一种途径如下：A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中的局部产物及反响条件已略去。：①RCH===CH.BRCH

OH；22 Ⅱ.HO/OH2②两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，易脱水。请答复以下问题：(1)假设Y的核磁共振氢谱只有1种峰，则Y的构造简式为 。(2)A的名称是 ，由B生成C的反响类型为 。(3)M中的官能团有 (填官能团名称)。步骤⑥中反响Ⅰ的化学方程式为 。步骤⑦的化学方程式是 。D的同分异构体中，能在碱性条件下水解的有 (不包括立体异构)种，其中能发生银镜反响的同分异构体的构造简式为 。解析：结合信息①及框图可知，B为醇，D为羧酸，再结合M构造简式，可以推出D为(CH)CHCOOHD为(CH)CHCOOH，F为，从而推出C为(CH)CHCHO，B为(CH)CHCHOA为(CH)C===CHY的核磁共振氢谱只有1Y为(CH)

CCl。32 2 32 2 33能在碱性条件下水解，则 D的同分异构体中含有酯基，符合条件的同分异构体有HCOOCHCHCH、HCOOCH(CH)、2 2 3 32CHCOOCHCHCHCHCOOCH

，共4 种；其中能发生银镜反应的是3 2 3 3 2