《有机合成》 (共48张)课件

有机合成《有机合成》(共48张)《有机合成》(共48张)回味从前知识准备——各类烃及衍生物的主要化学性质：

名

称

结

构

化学反应

双

键

－C＝C－

叁

键

－C＝C－

苯

环

羟

基

－OH

醛

基

O

－C－H

羧

基

O

－C－OH

酯

基

O

－C－O－R、

聚合加成加成聚合取代、加成取代、消去、氧化氧化、还原酯化、酸性水解《有机合成》(共48张)一、有机合成的过程

利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念2、有机合成的任务

有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。《有机合成》(共48张)有机合成遵循的原则1、原料：要廉价、易得、低毒、低污染。2、步骤：最少，产率最高3、路线：要符合“环保、绿色”—提高原子利用率4、操作：简单、条件温和、能耗低、易于实现5、按一定顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。《有机合成》(共48张)

二、必备的基本知识

官能团的引入

官能团的消除官能团的衍变有机成环反应规律

《有机合成》(共48张)

-OH的引入H2SO4ΔCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2OCH3CH2OHCH2=CH2+H2O

催化剂加热(CH3)2C=O+H2(CH3)2CHOH催化剂Δ官能团引入2.醛.酮加氢气3.卤代烃水解4.酯的水解1.烯烃加水CH3CH=O+H2CH3CH2OH催化剂ΔNaOHCH3CH2OHCH3CH2Cl+H2O△《有机合成》(共48张)

-X的引入CH2=CH2+HBrCH3CH2Br△CH≡CH+2Br2CHBr2CHBr2C2H5OH+HBr

C2H5Br+H2O△C6H6+Br2

C6H5Br+HBrFe1.烃与X2的取代2.不饱和烃与HX、X2的加成3.醇与HX的取代、

CH4+Cl2光CH3Cl+HCl官能团引入《有机合成》(共48张)

-C=C-或-C=O的引入2CH3CH2OH+O2

2H3CHC=O+2H2OCu△CH3CH2OHCH2=CH2+H2O

浓硫酸170℃CH3CH2BrCH2=CH2+HBr

NaOH醇△1.醇与卤代烃的消去反应2.醇的氧化官能团引入1）某些醇的消去引入C=C2）卤代烃的消去引入C=C3）炔烃加成引入C=CCH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化剂△《有机合成》(共48张)引入-COOH的方法有：1.醛的氧化2.酯的酸性水解3.苯的同系物的氧化4.羧酸盐酸化《有机合成》(共48张)CH3OH+HCOOH

HCOOCH3+H2O浓硫酸△CH3CH2OHCH2=CH2+H2O

浓硫酸△2CH3CH2OH+O2

2H3CHC=O+2H2OCu△官能团的消除1.加成消不饱和键2.消去、氧化、酯化除羟基CH2=CH2+H2

CH3CH3Ni△CH3CH=O+H2CH3CH2OH催化剂Δ《有机合成》(共48张)H3CHC=O+H2CH3CH2OH催化剂Δ2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂Δ官能团的消除3.加成、氧化除醛基《有机合成》(共48张)

有机合成基础知识（1）以两个碳的有机物为例，请建构有机物官能团相互转化的关系网络图（2）以苯为例，建构芳香族化合物相互转化关系网络图

《有机合成》(共48张)主要有机物之间转化关系图还原水解

酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化

水解

烯

烷炔《有机合成》(共48张)R—XR—OHRCHORCOOH1.官能团种类的转换三、有机合成的技巧《有机合成》(共48张)

2.官能团数目的变化

CH3CH2OH

HOCH2CH2OH官能团的衍变CH2=CH2ClCH2CH2Cl《有机合成》(共48张)

3.官能团的位置改变

CH2=CHCH2CH3

CH3CH=CHCH3官能团的衍变CH3CHClCH2CH3CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3《有机合成》(共48张)有机成环反应规律

1.形成环酯《有机合成》(共48张)2.氨基酸形成环状肽有机成环反应规律

《有机合成》(共48张)3.形成环醚4.形成环酸酐5.形成环烃有机成环反应规律

《有机合成》(共48张)麻黄碱《有机合成》(共48张)用化学方法人工合成物质《有机合成》(共48张)叶绿素分子的结构式《有机合成》(共48张)维生素B12的化学结构《有机合成》(共48张)用化学方法人工合成物质

修饰自然物质解热镇痛药物——阿司匹林《有机合成》(共48张)卡托普利、青霉素《有机合成》(共48张)用化学方法人工合成物质创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等《有机合成》(共48张)四、有机合成的方法1、正向合成分析法（又称顺推法）此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。《有机合成》(共48张)制由例1《有机合成》(共48张)《有机合成》(共48张)基础原料辅助原料中间体副产物辅助原料中间体副产物辅助原料目标化合物《有机合成》(共48张)2、逆合成分析法

又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。《有机合成》(共48张)以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯123456以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？2、逆合成分析法：《有机合成》(共48张)原料中间产物产品顺顺逆逆基础原料中间体目标化合物中间体《有机合成》(共48张)设计合成路线的关键：1、目标化合物分子的碳骨架的构建2、官能团的引入和转化《有机合成》(共48张)例3。用乙烯和乙苯为原料(其它无机物自选),

合成下列有机物《有机合成》(共48张)合成1分析?《有机合成》(共48张)光照取代NaOH醇加热消去加聚催化剂整个过程的反应《有机合成》(共48张)合成2分析??《有机合成》(共48张)光照取代NaOH醇加热消去加成水解NaOH水加热《有机合成》(共48张)氧化氧化水解加成《有机合成》(共48张)酯化《有机合成》(共48张)光照取代NaOH醇加热消去加成酯化水解NaOH水加热整个过程的反应《有机合成》(共48张)有机合成遵循的原则1、原料：要廉价、易得、低毒、低污染。2、步骤：最少，产率最高3、路线：要符合“环保、绿色”—提高原子利用率4、操作：简单、条件温和、能耗低、易于实现5、按一定顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。《有机合成》(共48张)有机合成的思路：分析碳链的变化分析官能团的变化分析题中的信息分析方法：正向合成、逆向合成、综合比较《有机合成》(共48张)1、能使溴水褪色的物质：（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的化合物（加成）[烃及其衍生物]

（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）[不可使Br2(CCl4)褪色]

（4）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）（5）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）（6）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）使溴水、酸性高锰酸钾褪色的有机物《有机合成》(共48张)2、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的化合物、苯的同系物[烃及其衍生物]

（2）含有羟基的化合物，如醇（含α-H）和酚类物质（3）含有醛基的化合物（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）使溴水、酸性高锰酸钾褪色的有机物《有机合成》(共48张)四、有机合成的常规方法（一）、碳骨架的构建1、增长碳链（1）引入—CN催化剂H2O,H+H2O,H+①取代反应②加成反应《有机合成》(共48张)四、有机合成的常规方法（一）、碳骨架的构建1、增长碳链（2）羟醛缩合有

-H的醛或酮在酸或碱的作用下，缩合生成-羟基醛或-羟基酮的反应称为羟醛缩合注意：β-羟基醛加热时，容易失水生成α,β-不饱和醛：+《有机合成》(共48张)四、有机合成的常规方法（一）、碳骨架的构建1、增长碳链（2）羟醛缩合有

-H的醛或酮在酸或碱的作用下，缩合生成-羟基醛或-羟基酮的反应称为羟醛缩合注意：β-羟基醛加热时，容易失水生成α,β-不饱和醛：+《有机合成》(共48张)四、有机合成的常规方法（一）、碳骨架的构建1、增长碳链（3）引入《有机合成》(共48