第八章 A 醛和酮_第1页
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第八章醛和酮（一）醛和酮的命名（二）醛和酮的结构（三）醛和酮的制法（四）醛和酮的物理性质（五）醛和酮的化学性质（六）α,β-不饱和醛、酮的特性酮：羰基：醛：醛基酮基（一）醛和酮的命名（1）普通命名法醛的普通命名法与醇相似;酮则按所连两个烃基来命名。正丁醛异戊醛苯甲醛甲基乙基(甲)酮(甲乙酮)甲基乙烯基(甲)酮(丁烯酮)二苯甲酮（2）系统命名法5-甲基-3-乙基辛醛2-丁烯醛(巴豆醛)4-甲基-2-戊酮苯乙醛2-羟基苯甲醛(水杨醛)3-硝基-3-苯乙酮2,3-戊二酮(α-戊二酮)2,4-戊二酮(β-戊二酮)4-氧代戊醛或4-戊酮醛(γ-戊酮醛)（二）醛和酮的结构σ键π键甲醛的分子结构（三）醛和酮的制法（1）醇的氧化或脱氢Oppenauer氧化;异丙醇铝是催化剂,反应中双键不受影响。（2）羰基合成（3）同碳二卤化物的水解（4）羧酸衍生物的还原（5）芳烃的氧化（6）芳环上的酰基化Gattermann-Koch反应:

联苯、烷基苯、烷氧基苯反应收率较高。（四）醛和酮的物理性质沸点：介于烃、醚与醇、酚之间。水溶性：小于或等于4个碳的醛、酮易溶于水（分子间氢键）。正辛醛的红外光谱苯乙酮的红外光谱丁酮的核磁共振谱苯甲醛的核磁共振谱NMR：醛基质子的化学位移=9-10ppm，与羰基相连CH3质子化学位移在2.2ppm左右；与羰基相连CH2质子化学位移在2.5ppm左右。IR：C=O伸缩振动在1710-1720cm-1(酮）

或1730-1740cm-1（醛）处；羰基与不饱和体系共轭时相应降低30cm-1（红移）。醛基之C-H伸缩振动在2720cm

-1有中强特征吸收峰。（五）醛和酮的化学性质（1）羰基的亲核加成（甲）与HCN的加成羰基化合物的活性次序：反应机理：甲基丙烯酸甲酯过氧化苯甲酰聚甲基丙烯酸甲酯（乙）与NaHSO3的加成避免使用剧毒HCN（丙）与醇的加成只有少数半缩醛和环状半缩醛才是比较稳定的。半缩醛(酮)缩醛(酮)羰基化合物与醇反应的机理（丁）与金属有机试剂的加成格氏试剂:Grignard:1912NobelPrize有机锂试剂:叔丁基锂:有机锂试剂活性高,与高空间位阻的酮反应Reformatsky反应:（戊）与氨的衍生物加成缩合羟氨肼苯肼2,4-二硝基苯肼氨基脲肟腙苯腙2,4-二硝基苯腙缩氨脲六亚甲基四胺(乌咯托品)（己）与Wittig试剂加成VA中间体（2）α-氢原子的反应（甲）卤

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