【课件】范德华力+++氢键　溶解性　分子的手性++课件高二化学人教版（2019）选择性必修2

第三节分子结构与物质的性质基础课时9

范德华力

氢键

溶解性

分子的手性第二章分子结构与性质学习任务学习目标1min自学指导

6min阅读课本第56-61页，完成课堂新坐标×××√自学检测3min·········分子间氢键

分子内氢键有机溶剂大多数是非极性溶剂，如CCl4、C6H6等，但也有少数的极性溶剂，如酒精。D相似相溶自学检测3min壁虎为什么能紧紧贴着墙壁？教师点拨25min近年来，有人用计算机模拟，证明壁虎的足与墙体之间的作用力在本质上是它的细毛与墙体之间的范德华力。图2-24壁虎细毛结构的仿生胶带课本P56科学•技术•社会——壁虎与范德华力【查阅资料】100℃时水会剧烈沸腾，3000℃时，水会分解生成氢气和氧气。这说明了什么？2H2O(l)

=2H2(g)+O2(g)

H2O(l)=H2O(g)①水的沸腾发生的是物理变化，水的分解发生的是化学变化。②水的沸腾和分解都需要破坏微粒间的作用力。水的沸腾破坏的是分子间的某种作用力，而水的分解是分子内H—O共价键被破坏。水沸腾的温度远比水分解的温度低，说明这种分子间这种作用力很弱。比化学键的键能小。降温加压时气体会液化，降温时液体会凝固，这些事实表明，分子之间存在着相互作用力——分子间作用力(包括范德华力和氢键)一、范德华力1、概念：把分子聚集在一起的作用力，称为范德华力实质：分子间的一种静电作用2、特点：①范德华力很弱，比化学键的键能小1~2数量级②范德华力一般没有方向性和饱和性。只要分子周围空间允许，总是尽可能多的吸引其他分子。分子HClHBrHI范德华力(kJ/mol)21.1423.1126.00共价键键能(kJ/mol)431.8366298.73、存在：①大多数共价化合物：例如：CO2、HI、H2SO4、AlCl3、各种有机化合物(如CH4)等②大多数非金属单质：例如：H2、P4、S8、C60等③各种稀有气体：例如Ar、Kr等等注意：金刚石(C)、单质硅(Si)、二氧化硅(SiO2)等内部只有共价键，不存在分子。石墨层与层之间存在分子间作用力。范德华力是分子之间普遍存在的一种相互作用力。但只有分子间充分接近(300-500pm)时才有分子间的相互作用力。分子ArCOHIHBrHCl分子量4028128.581.536.5范德华力(kJ/mol)8.508.7526.0023.1121.144、影响因素：①组成和结构相似的分子，相对分子质量越大，范德华力越大②分子的极性越大，范德华力越大分子相对分子质量分子的极性范德华力(kJ·mol-1)CO28极性8.75N228非极性8.50卤素单质都是都是双原子分子，组成和结构相似，从F2到I2相对分子质量逐渐增大，范德华力逐渐增大，熔沸点逐渐升高。【思考与讨论】怎样解释卤素单质从的熔点和沸点越来越高？单质相对分子质量熔点/℃沸点/℃F238-219.6-188.1Cl271-101-34.6Br2160-7.258.78I2254113.5184.4单质相对分子质量沸点/℃正戊烷7236.1异戊烷7228新戊烷72105、范德华力对物质性质的影响：范德华力主要影响物理性质，主要包括物质的熔、沸点及溶解性等(1)范德华力越大、熔沸点越高。①组成和结构相似的物质，相对分子质量越大，熔沸点越高②相对分子质量相同或相近时，分子的极性越大，熔、沸点越高③在同分异构体中，一般支链数越多，范德华力越小，物质熔、沸点就越低(2)溶质分子与溶剂分子间的范德华力越大，则溶质的溶解性越大。一些氢化物的沸点(单位：℃)CH4－160SiH4－112GeH4－88SnH4－52NH3－33PH3－88AsH3－55SbH3－18H2O

100H2S

－61H2Se

－44H2Te

－2HF

20HCl

－85HBr

－67HI

－36碳族

氮族

氧族

卤族思考：非金属元素的氢化物在固态时是分子晶体，其熔沸点与其相对分子质量有关；对于同一主族非金属元素而言，从上到下，Mr逐渐增大，熔沸点应逐渐升高，而HF、H2O、NH3却出现反常，为什么？二、氢键1、概念：

氢键是一种特殊的分子间作用力，它是由已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子(如水分子中的氢)与另一个电负性很大的原子(如水分子中的氧)之间的作用力。在水分子的O-H中，共用电子对强烈的偏向O，使得H几乎成为“裸露”的质子，其显正电性，它能与另一个水分子中相对显负电性的O的孤电子对产生静电作用，这种静电作用就是氢键。氢键的本质也是一种静电作用水分子间的氢键

氢键OHHδ＋δ＋δ－…构成条件①部分裸露的氢原子核②电负性很大且半径小的原子提供孤电子对H—O键极性很强OHHδ－无内层电子，几乎成为“裸露”的质子(N、O、F)电负性大，半径小δ＋δ＋→每个水分子最多可与相邻的水分子形成4个氢键2、表示方法：3、形成条件：

氢键通常用X—H…Y—来表示，“—”表示共价键，“…”表示形成的氢键(X、Y为N、O、F)。课本图2-25①要有与电负性很大的原子X以共价键结合的氢原子；②要有电负性很大且含有孤电子对的原子Y；③X与Y的原子半径要小。综上所述，能形成氢键的元素一般是F、O和N。O—H…ON—H…NF—H…FO—H…NO—H…F不仅氟化氢分子之间、氨分子之间存在氢键，而且它们跟水分子之间也存在氢键N—H…OF—H…O注意：氢键的键长一般定义为A—H…B的长度，而不是H…B的长度4、特点：①氢键具有方向性和饱和性方向性：A—H…B—总是尽可能在同一直线上。

饱和性：每个裸露的氢原子核只能形成一个氢键，每个孤电子对也只能形成一个氢键。共价键的键能(KJ•mol-1)范德华力(KJ•mol-1)氢键(KJ•mol-1)4671118.8②氢键比化学键的键能小1~2个数量级，不属于化学键，也是一种分子间的作用力。以冰晶体为例：共价键>氢键>范德华力5、类别：分子间氢键存在于如HF、H2O、NH3

、C2H5OH、CH3COOH等同种分子之间，也存在于它们相互之间①分子间氢键②分子内氢键对羟基苯甲醛不能形成分子内氢键对羟基苯甲醛邻羟基苯甲醛邻羟基苯甲酸邻羟基硝基苯分子间氢键使物质熔、沸点升高。分子内氢键使物质的沸点和熔点降低。

6、氢键对物质性质的影响：①氢键对物质熔、沸点的影响邻羟基苯甲醛(熔点-7℃)对羟基苯甲醛(熔点115℃)NH3、H2O、HF的沸点的反常注意:标况下，HF非气态解释：沸点H2O>H2Te>H2Se>H2S同一主族元素的氢化物，结构相似。由于水分子之间可以形成氢键，增加了分子间的作用力，所以水的沸点较大。而H2Te、H2Se、H2S的相对分子质量依次减小，范德华力逐渐减小，所以H2Te、H2Se、H2S的沸点逐渐减小。-150-125-100-75-50-2502550751002345××××CH4SiH4GeH4SnH4NH3PH3AsH3SbH3HFHClHBrHIH2OH2SH2SeH2Te沸点/℃周期一些氢化物的沸点解释：沸点H2O＞HF＞NH3已知固态H2O、HF、NH3的氢键键能和结构如下：单个氢键的键能是(HF)n＞冰＞(NH3)n，而平均每个分子含氢键数：冰中2个，(HF)n和(NH3)n只有1个，气化要克服的氢键的总键能是冰＞(HF)n＞(NH3)n水的特殊物理性质熔点/℃沸点/℃ρ(0℃)ρ(4℃)ρ(20℃)ρ(100℃)0.00100.000.9998411.0000000.9982030.958354②氢键对水分子性质的影响特性：水的熔沸点比较高、冰的密度比液态水小、水在4℃时密度最大、测定的相对分子质量比按化学式计算的大。在水蒸气中，水以单个的H2O分子形式存在；无氢键。在液态水中，经常是几个水分子通过氢键结合起来，形成(H2O)n；在固态水(冰)中，水分子大范围地以氢键互相联结(也存在范德华力)。解释：冰的密度比液态水小，在4℃时水的密度最大的原因在冰的晶体中，每个水分子周围只有4个紧邻的水分子。氢键(具有方向性)的存在迫使在四面体中心的每个水分子与四面体顶角方向的4个相邻水分子相互吸引。这一排列使冰晶体中的水分子的空间利用率不高，留有相当大的空隙。密度比液态水小。所以当冰刚刚融化为液态水时。热运动使冰的结构部分解体，水分子间的空隙减小，密度反而增大，超过4℃时，才由于热运动加剧，分子间距离加大，密度渐渐减小。冰中一个水分子周围有4个水分子冰的结构冰融化，分子间空隙减小③氢键对溶解度的影响与水分子间能形成氢键的物质在水中的溶解度增大氨气极易溶于水、乙醇、乙醛、乙酸与水互溶而乙烷不溶于水思考：NH3为什么极易溶于水？NH3溶于水是形成N－H···O还是形成O－H···N？提示：

NH3溶于水溶液呈碱性(现象)HNHHHOHHNHHHHO√本质：

N原子的一对孤电子对更易形成氢键课本P58科学•技术•社会——生物大分子中的氢键没有氢键就没有生命

DNA分子有两条链，链内原子之间以很强的共价键结合，链之间则是两条链上的碱基以氢键配对，许许多多的氢键将两条链连成独特的双螺旋结构，这是遗传基因复制机理的化学基础。DNA双螺旋结构中的氢键羊毛织品水洗后为什么会变形羊毛纤维是蛋白质构成的，蛋白质上的氨基和羰基可能会形成氢键。羊毛在浸水和干燥的过程中，会在这些氢键处纳入水和去除水，而且其变化往往是不可逆的，从而改变了原先蛋白质的构造，即原先的氢键部位可能发生移动，由此引起羊毛织品变形。课堂小结作用力类型范德华力氢键共价键作用微粒分子H与N、O、F原子强度比较共价键＞氢键＞范德华力影响因素组成和结构相似的物质，相对分子质量越大，范德华力越大形成氢键元素的电负性原子半径对性质的影响影响物质的熔点、沸点、溶解度等物理性质分子间氢键使熔、沸点升高，溶解度增大键能越大，稳定性越强

课堂达标1、共价键、离子键和范德华力都是微观粒子之间的不同作用力，现有下列物质：①Na2O2、②SiO2、③石墨、④金刚石、⑤CaCl2、⑥干冰，其中含有两种不同类型的作用力的是（

）A.①③⑤⑥B.①③⑥C.②④⑥D.①②③⑥B2、下列物质性质的比较不能用分子间作用力来解释的是()A.二氧化碳的沸点比二硫化碳低B.乙醇在水中的溶解度比乙烷大C.氟化氢的沸点比氯化氢高D.氯化钠的熔点比单质碘高D3、回答下列问题(1)尿素[CO(NH2)2]易溶于水，其原因除尿素和水都是极性分子外，还有______________________________。尿素与水分子之间可以形成氢键(2)已知邻羟基苯胺的结构为

，邻羟基苯胺的沸点

______对羟基苯胺的沸点(填“低于”“高于”或“不确定”)；其原因是：____________________________________________________________低于邻羟基苯胺容易形成分子内氢键，沸点降低，对羟基苯胺容易形成分子间氢键，沸点升高，因此邻羟基苯胺的沸点低于对羟基苯胺的沸点范德华力、氢键、化学键的比较H2O中O—H断裂，生成H原子和O原子；H原子间结合成H2分子，形成H—H；O原子间结合形成O2分子，形成O=O。没有化学键的变化；存在能量的变化；分子间作用力有变化。冰融化成水的过程中存在氢键和范德华力的变化，故存在能量变化。CF4、CCl4、CI4分子均是正四面体结构，分子间不存在氢键，它们的分子间作用力随相对分子质量的增大而增大。C2双氧水分子之间存在更强烈的氢键气体溶解度/g气体溶解度/g乙炔0.117乙烯0.0149氨气52.9氢气0.00016二氧化碳0.169甲烷0.0023一氧化碳0.0028氮气0.0019氯气0.729氧气0.0043乙烷0.0062二氧化硫11.28气体的溶解度（气体的压强为1.01×105Pa，温度为293K，在100g水中的溶解度）课本P60资料卡片：分析表格，你能得到哪些影响气体的溶解度的因素？2、水是极性分子，氢气、甲烷、氮气、氧气等都是非极性分子。它们在水中的溶解度不大。1、外界因素：如温度、压强4、二氧化硫、氨气、水都是极性分子，且氨气能与水形成氢键，在水中的溶解度很大。3、氯气，二氧化碳虽然也是非极性分子，但能与水反应，所以比其他非极性分子在水中的溶解度大一点。一、溶解性物质相互溶解的性质十分复杂，受许多因素影响。(1)影响物质溶解性的外界因素：①固体：主要因素为温度，温度升高，大部分固体溶解度增加（氢氧化钙除外）。②气体：主要因素为温度和压强，温度升高，溶解度减小；压强增大，溶解度增大。例：CCl4是非极性分子，是非极性溶剂；而H2O是极性分子，是极性溶剂。a.萘、Br2、I2等都是非极性分子，所以易溶于CCl4、苯，而难溶于水。b.蔗糖、氨、HCl、H2SO4是极性分子,易溶于水而难溶于CCl4。c.盐类(NaCl等)这些离子化合物可看做是极性最强的，它们易溶于

水而不溶于CCl4、苯等非极性溶剂。(2)影响物质溶解性的结构因素①“相似相溶”——极性相似相溶非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。注意：有特例，如CO、NO为极性分子，却难溶于水。乙醇CH3CH2OH分子中的－OH与水分子的－OH相近，因而乙醇与水能互溶；而戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH中的烃基较大，其中的－OH跟水分子的－OH相似因素小得多了，因而它在水中的溶解度明显减小。②“相似相溶”——结构相似相溶：

溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解性越好。图2-30相似相溶—水和甲醇的相互溶解(虚线表示氢键)极性上：青蒿素和乙醚的极性小，所以青蒿素在水中的溶解度小，在乙醚中的溶解度大。结构上：青蒿素中含有醚键，乙醚中也有醚键。相似相溶！CH3CH2—O—CH2CH3乙醚青蒿素

问题1、为什么需要用乙醚来提取青蒿素，用水不可以呢？《肘后备急方》：“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”屠呦呦团队先后经历了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的过程，最终用乙醚在低温下成功提取了青蒿素，治疗疟疾。

问题2、为什么可以用苯、四氯化碳可以萃取水中的碘？非极性分子I2在非极性溶剂四氯化碳、苯中的溶解性远大于在极性分子水中的溶解性，所以可用四氯化碳、苯作萃取剂把I2从水溶液中提取出来萃取:是利用A物质在B溶剂中的溶解能力小于在C溶剂中的溶解能力，把A物质从B溶剂提取到C溶剂里(B和C互不相溶)的分离方法萃取剂的选择

①溶质在萃取剂中的溶解度比在原溶剂中大；②萃取剂与原溶剂不反应、不相溶；③萃取剂与溶质不反应。①氢键的作用：当溶质分子和溶剂分子间能形成氢键时，溶质在该溶剂中溶解度更大。溶剂和溶质之间的氢键作用力越大,溶解性越好。(3)其他因素：②溶质与溶剂发生反应：当溶质和溶剂间能发生反应时，溶解度更大。二氧化硫分子有极性且能与水反应，所以也极易溶于水。SO2+H2OH2SO3如氨气极易溶于水、甲醇与水任意比互溶等【思考与讨论】(1)比较NH3和CH4在水中的溶解度。怎样用相似相溶规律理解它们的溶解度不同？NH3是极性分子，CH4为非极性分子，而水是极性分子，根据“相似相溶”规律，NH3易溶于水，而CH4不易溶于水。NH3与水分子之间还可以形成氢键，使得NH3更易溶于水。(2)为什么在生活中常用有机溶剂(如乙酸乙酯)溶解油漆而不用水？油漆(油漆的主要成分是非极性或极性非常小的有机分子)是非极性分子，有机溶剂如(乙酸乙酯)也是非极性溶剂，而水为极性溶剂，根据“相似相溶”规律，应用有机溶剂溶解油漆而不能用水溶解油漆。【思考与讨论】在一个小试管里放入一小粒碘晶体，加入约5mL蒸馏水，观察碘在水中的溶解性(若有不溶的碘，可将碘水溶液倾倒在另一个试管里继续下面的实验)。在碘水溶液中加入约1mL四氯化碳(CCl4)，振荡试管，观察碘被四氯化碳萃取，形成紫红色的碘的四氯化碳溶液。再向试管里加入1mL浓碘化钾(KI)水溶液，振荡试管，溶液紫色变浅，这是由于在水溶液里可发生如下反应：I2＋I－⇌I3－。实验表明碘在纯水还是在四氯化碳中溶解性较好？为什么？加入CCl4加入KI溶液振荡振荡实验现象：I2

溶于水中溶液呈黄色溶液分层，下层溶液呈紫红色溶液分层、下层溶液紫红色变浅实验表明碘在四氯化碳溶液中的溶解性较好。这是因为碘和四氯化碳都是非极性分子，非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，而水是极性分子。当加入KI溶液后，I2＋I－⇌I3－

，盐KI3具有很强的极性，易溶于水，难溶于四氯化碳。180°180°手性异构体同一物质观察下图，左图与右图是什么关系，它们能在空间里重合吗？二、分子的手性具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左右手一样互为镜像，却在三维空间里不能重叠。互称手性异构体（或对映异构体）。

1、手性异构体2、手性分子有手性异构体的分子叫做手性分子。左右手互为镜像左右手不能叠合手性异构体属于同分异构体。互为手性分子的物质组成、结构几乎完全相同，所以其化学性质几乎完全相同。3、手性碳原子

如果分子的手性是由于原子或基团围绕某一点的非对称排列而产生的，这个点就是手性中心。

当碳原子连接4个不同的原子或基团时，该碳原子就是一个手性中心，称为手性碳原子，标记为﹡。手性碳原子一定是饱和碳原子。HOOC—CH—CH3

OH

﹡4、手性分子的判断(1)观察实物与其镜像能否重合，如果不能重合，说明是手性分子。如图：CHFClBr互为镜像关系的分子不能叠合，不是同种分子绕轴旋转不能叠合(2)观察有机物分子中是否有手性碳原子，如果有一个手性碳原子，则该有机物分子就是手性分子，具有手性异构体。含有两个手性碳原子的有机物分子不一定是手性分子。HHHClClHHHClClHH手性分子非手性分子****原有机物中与—OH相连的碳原子为手性碳原子，与H2加成后，该碳原子连有两个乙基，不再具有手性。✱课堂练习：标出手性碳原子？

﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡①手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用。人体内的蛋白质和DNA都是手性的，现今使用的药物中手性药物超过50%。开发和利用有效的单一手性的药物，具有十分广阔的市场前