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课时跟踪检测(四十八)烃和卤代烃一、选择题1.已知有机物a、b、c在一定条件下的转化关系如图所示,下列说法不正确的是()A.a的化学名称为异戊烷B.b的同分异构体有7种(不考虑立体异构,不包括本身)C.c分子中所有原子都处于同一平面内D.a、b、c均能发生取代反应、氧化反应2.某有机物的结构如图所示。下列说法错误的是()A.该分子中不可能所有原子共平面B.C原子的杂化轨道类型均为sp2C.与互为同分异构体D.该分子中有3种不同化学环境的氢原子3.(2023·山东名校联考)乙烯基吡啶(VPy,)是合成治疗矽肺病药物的原料。下列关于VPy的叙述正确的是()A.VPy的分子式为C7H8NB.VPy中C、N原子的杂化方式相同C.基态C、N原子中未成对电子数之比为3∶2D.VPy的芳香族同分异构体中均有4种不同化学环境的氢原子4.一种生产聚苯乙烯的流程如下:下列叙述不正确的是()A.苯乙烯的分子式为C8H8B.1mol苯乙烯最多可与4molH2发生加成反应C.鉴别乙苯与苯乙烯可用溴的四氯化碳溶液D.乙烯、苯和乙苯的分子中所有原子均可处于同一平面5.由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇CH2OHCHOHCH3时,需要经过下列哪几步反应()A.消去、加成、消去 B.加成、消去、取代C.取代、消去、加成 D.消去、加成、取代6.在一定条件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下:对二甲苯邻二甲苯间二甲苯苯沸点/点/℃13-25-476下列说法不正确的是()A.该反应属于取代反应B.甲苯的沸点高于144℃C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D.对二甲苯可以被酸性KMnO4氧化为对苯二甲酸7.有机物X、Y、Z的结构简式分别为、,下列说法错误的是()A.X、Y互为同分异构体B.Y中最多有4个C原子处于同一直线上C.X、Z的二氯代物数目相同D.不能用酸性KMnO4溶液鉴别X、Y、Z三种物质8.某同学分别用下列装置a和b制备溴苯,下列说法错误的是()A.两烧瓶中均出现红棕色气体,说明液溴沸点低B.a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀,说明烧瓶中发生取代反应C.b装置试管中CCl4吸收Br2,液体变红棕色D.b装置中的倒置漏斗起防倒吸作用,漏斗内形成白烟9.同分异构现象在有机物中广泛存在,如图为苯及其几种同分异构体的键线式。下列有关说法中正确的是()A.b、c均与乙烯互为同系物B.a和d的二氯代物均有3种C.4种有机物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.a和b中所有原子可能共平面10.以有机物M为原料通过一步反应即可制得产品P()。下列说法错误的是()A.M的结构简式为B.M分子中所有碳原子可能共面C.M可发生取代、氧化、加成等反应D.由M生成P的反应类型为加聚反应,反应过程没有小分子生成11.(2022·江苏等级考)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X→Z的反应机理如下:下列说法不正确的是()A.X与互为顺反异构体B.X能使溴的CCl4溶液褪色C.X与HBr反应有副产物生成D.Z分子中含有2个手性碳原子12.下列关于有机物(a)、(b)、(c)的说法错误的是()A.a、b、c的分子式均为C8H8B.b的所有原子可能处于同一平面C.c的二氯代物有4种D.a、b、c均能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色二、非选择题13.现有A、B两种烃,已知A的分子式为C5Hm,而B的最简式为C5Hn(m、n均为正整数)。(1)下列关于烃A和烃B的说法中不正确的是___(填字母)。a.烃A和烃B可能互为同系物b.烃A和烃B可能互为同分异构体c.当m=12时,烃A一定为烷烃d.当n=11时,烃B可能的分子式有两种e.烃A和烃B可能都为芳香烃(2)若烃A为链状烃,且分子中所有碳原子都在一条直线上,则A的结构简式为________________________。(3)若烃A为链状烃,分子中所有碳原子不可能都在同一平面上。在一定条件下,1molA最多只能与1molH2发生加成反应。写出烃A的名称________________________。(4)若烃B为苯的同系物,取一定量的烃B完全燃烧后,生成物先通过足量浓硫酸,浓硫酸增重1.26g,再通过足量碱石灰,碱石灰增重4.4g,则烃B的分子式为____。若其苯环上的一溴代物只有一种,则符合条件的烃B有____种。(5)当m=n=4时,取A和B组成的混合物ag完全燃烧后,将产物通过足量Na2O2固体充分吸收,固体增重____g(用含a的代数式表示)。14.已知:①R—NO2eq\o(→,\s\up7(Fe),\s\do5(HCl))R—NH2;②苯环上的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著的影响。下图表示以苯为原料制备一系列有机物的转化过程:(1)A是一种密度比水____(填“大”或“小”)的无色液体,苯转化为A的化学方程式是________________________________________________。(2)在“”的转化过程中,属于取代反应的是____(填序号,下同),属于加成反应的是____。(3)图中“苯→E→F”的转化过程省略了反应条件,请写出E的结构简式:________________________。(4)有机物B苯环上的二氯代物有____种结构;的所有原子____(填“在”或“不在”)同一平面上。15.卤代烃是一类重要的有机合成中间体,如图是由物质A引发的系列生成卤代烃的反应,请回答下列问题。(1)根据系统命名法,化合物A的名称是___________。(2)反应③是_______(填反应类型)。(3)C1的结构简式是_______。F1的结构简式是____________。(4)化合物E是重要的工业原料,写出由D生成E的化学方程式:________________________。(5)检验B中的氯元素的方法为(简述实验过程)________________________________________________________________________。(6)设计一条以环己醇()为原料(其他无机试剂任选)合成的路线。16.氯化苄(C6H5CH2Cl)为无色液体,是一种重要的有机化工原料。现在实验室模拟工业上用甲苯与干燥氯气在光照条件下加热反应合成氯化苄、分离出氯化苄并检验样品的纯度,其装置(夹持装置略去)如图所示:回答下列问题:(1)仪器E的名称是________;其作用是________________________。(2)装置B中的溶液为________________________。(3)用恒压滴液漏斗代替分液漏斗的优点是______________________________。(4)装置A中反应的离子方程式为______________________________________。(5)反应结束后,关闭K1和K2,打开K3,加热三颈烧瓶,分馏出氯化苄,应选择温度范围为___℃。物质溶解性熔点/℃沸点/℃甲苯极微溶于水,能与乙醇、乙醚等混溶-94.9110氯化苄微溶于水,易溶于苯、甲苯等有机溶剂-39178.8二氯化苄不溶于水,溶于乙醇、乙醚-16205三氯化苄不溶于水,溶于乙醇、乙醚和苯-7220(6)检测氯化苄样品的纯度:①称取13.00g样品于烧杯中,加入50.00mL4mol·L-1NaOH水溶液,水浴加热1小时,冷却后加入35.00mL40%HNO3,再将全部溶液转移到容量瓶中配成100mL溶液。取20.00mL溶液于试管中,加入足量的AgNO3溶液,充分振荡,过滤、洗涤、干燥,称量固体质量为2.87g,则该样品的纯度为____%(结果保留小数点后1位)。②实际测量结果可能偏高,原因是_______________________________________。课时跟踪检测(四十八)烃和卤代烃一、选择题1.已知有机物a、b、c在一定条件下的转化关系如图所示,下列说法不正确的是()A.a的化学名称为异戊烷B.b的同分异构体有7种(不考虑立体异构,不包括本身)C.c分子中所有原子都处于同一平面内D.a、b、c均能发生取代反应、氧化反应解析:选C由a的键线式可知,a的化学名称为异戊烷(或2-甲基丁烷),A正确;根据等效氢原理可知,b的同分异构体有:当主链为5个碳原子时,Br的位置有3种,当主链为4个碳原子时,Br原子的位置有4种,当主链为3个碳原子时,Br的位置只有一种,除去立体异构和b本身,共有3+4+1-1=7种,B正确;由c的键线式可知,c分子中存在3个sp3杂化的碳原子,故c分子中不可能所有原子都处于同一平面内,C错误;a是烷烃可以发生取代反应,b发生卤代烃的水解等反应属于取代反应,c为烯烃,烯烃在一定条件下也能发生取代反应,a、b、c都能燃烧,燃烧反应属于氧化反应,D正确。2.某有机物的结构如图所示。下列说法错误的是()A.该分子中不可能所有原子共平面B.C原子的杂化轨道类型均为sp2C.与互为同分异构体D.该分子中有3种不同化学环境的氢原子解析:选B该有机物分子中含有饱和碳原子,饱和碳原子和与其相连的四个原子形成四面体结构,所以分子中不可能所有原子处于同一平面,A正确;该分子中饱和碳原子为sp3杂化,形成碳碳双键的碳原子为sp2杂化,B错误;由结构简式可知两种有机物的分子式均为C8H8,分子式一样,结构不同,互为同分异构体,C正确;该有机物分子结构对称,有3种不同化学环境的氢原子,D正确。3.(2023·山东名校联考)乙烯基吡啶(VPy,)是合成治疗矽肺病药物的原料。下列关于VPy的叙述正确的是()A.VPy的分子式为C7H8NB.VPy中C、N原子的杂化方式相同C.基态C、N原子中未成对电子数之比为3∶2D.VPy的芳香族同分异构体中均有4种不同化学环境的氢原子解析:选B根据VPy的结构简式可知其分子式为C7H7N,A错误;VPy分子中,碳原子和氮原子的杂化方式都是sp2,B正确;基态C、N中未成对电子分别是2p2、2p3,未成对电子数之比为2∶3,C错误;VPy的芳香族同分异构体有两种:,分子中不同化学环境的氢原子分别有5种、4种,D错误。4.一种生产聚苯乙烯的流程如下:下列叙述不正确的是()A.苯乙烯的分子式为C8H8B.1mol苯乙烯最多可与4molH2发生加成反应C.鉴别乙苯与苯乙烯可用溴的四氯化碳溶液D.乙烯、苯和乙苯的分子中所有原子均可处于同一平面解析:选D苯乙烯的分子式为C8H8,A正确;1mol苯乙烯最多可与4molH2发生加成反应,B正确;苯乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色而乙苯不能,故可以用溴的四氯化碳溶液鉴别乙苯与苯乙烯,C正确;乙烯、苯的分子中所有原子均可处于同一平面,乙苯中含有饱和碳原子,分子中所有原子不可能处于同一平面内,D错误。5.由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇CH2OHCHOHCH3时,需要经过下列哪几步反应()A.消去、加成、消去 B.加成、消去、取代C.取代、消去、加成 D.消去、加成、取代解析:选D。6.在一定条件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下:对二甲苯邻二甲苯间二甲苯苯沸点/点/℃13-25-476下列说法不正确的是()A.该反应属于取代反应B.甲苯的沸点高于144℃C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D.对二甲苯可以被酸性KMnO4氧化为对苯二甲酸解析:选B甲苯的沸点应介于苯和二甲苯之间,应低于144℃,B项错误。7.有机物X、Y、Z的结构简式分别为、,下列说法错误的是()A.X、Y互为同分异构体B.Y中最多有4个C原子处于同一直线上C.X、Z的二氯代物数目相同D.不能用酸性KMnO4溶液鉴别X、Y、Z三种物质解析:选BX和Y的分子式均为C8H8,但结构不同,则二者互为同分异构体,A正确;如所示,Y中最多有3个C原子共线,B错误;X的二氯代物有3种(,数字表示另一个氯原子的位置),Z的二氯代物中2个—Cl有邻、间、对3种位置关系,C正确;X和Z均不与酸性高锰酸钾溶液反应,D正确。8.某同学分别用下列装置a和b制备溴苯,下列说法错误的是()A.两烧瓶中均出现红棕色气体,说明液溴沸点低B.a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀,说明烧瓶中发生取代反应C.b装置试管中CCl4吸收Br2,液体变红棕色D.b装置中的倒置漏斗起防倒吸作用,漏斗内形成白烟解析:选B制备溴苯的过程中有热量产生,溶液温度升高,导致沸点较低的液溴挥发,成为红棕色的溴蒸气,故A正确;a装置中的溴蒸气挥发进入锥形瓶被硝酸银溶液吸收,也会产生淡黄色的溴化银沉淀,故a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀,不能说明苯和液溴发生了取代反应,故B错误;b装置中挥发的Br2被CCl4吸收,成为红棕色的溴的四氯化碳溶液,故C正确;HBr气体极易溶于水,用倒置的漏斗可防止倒吸,用浓氨水吸收HBr,挥发的NH3和HBr反应生成固体NH4Br,有白烟生成,故D正确。9.同分异构现象在有机物中广泛存在,如图为苯及其几种同分异构体的键线式。下列有关说法中正确的是()A.b、c均与乙烯互为同系物B.a和d的二氯代物均有3种C.4种有机物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.a和b中所有原子可能共平面解析:选BA项,同系物是结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,b、c与乙烯不互为同系物,错误;B项,苯的二氯代物有邻、间、对3种,棱柱烷的二氯代物的数目可采用“定一移一”法进行判断,有,共3种,正确;C项,苯和棱柱烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,错误;D项,苯分子中所有原子一定共平面,盆烯分子中含有次甲基(),所有原子不可能共平面,错误。10.以有机物M为原料通过一步反应即可制得产品P()。下列说法错误的是()A.M的结构简式为B.M分子中所有碳原子可能共面C.M可发生取代、氧化、加成等反应D.由M生成P的反应类型为加聚反应,反应过程没有小分子生成解析:选A根据产品P的结构,可推知P为加聚产物,写出链节,将单键改为双键,可推断单体M的结构简式为,A项错误;M分子可以看成两个—CH3、1个CH2取代乙烯分子中3个H原子,根据乙烯分子中6个原子共面,单键可以旋转,可推知M分子中所有碳原子可能共面,B项正确;M含有碳碳双键,能发生加成反应和氧化反应,含有苯环,能发生取代反应,C项正确;由M生成P的反应为,为加聚反应,反应过程中没有小分子生成,D项正确。11.(2022·江苏等级考)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X→Z的反应机理如下:下列说法不正确的是()A.X与互为顺反异构体B.X能使溴的CCl4溶液褪色C.X与HBr反应有副产物生成D.Z分子中含有2个手性碳原子解析:选DX与互为顺反异构体,故A正确;X中含有碳碳双键,故能使溴的CCl4溶液褪色,故B正确;X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成,故C正确;Z分子中的手性碳原子如图(标*):,含有1个手性碳原子,故D错误。12.下列关于有机物(a)、(b)、(c)的说法错误的是()A.a、b、c的分子式均为C8H8B.b的所有原子可能处于同一平面C.c的二氯代物有4种D.a、b、c均能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色解析:选C结构中每个顶点为碳原子,每个碳原子形成四个共价键,不足键用氢补齐,a、b、c的分子中都含有8个C和8个H,则分子式均为C8H8,故A正确;b中苯环、碳碳双键为平面结构,与苯环或碳碳双键上的碳直接相连的所有原子处于同一平面,单键可以旋转,则所有原子可能处于同一平面,故B正确;c有两种氢原子,c的一氯代物有两种,采用“定一移一”法,先固定一个Cl,第二个Cl的位置如图所示:,移动第一个Cl在①位、第二个Cl在④位,c的二氯代物共有6种,故C错误;a、b、c中均有碳碳双键,具有烯烃的性质,均能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,故D正确。二、非选择题13.现有A、B两种烃,已知A的分子式为C5Hm,而B的最简式为C5Hn(m、n均为正整数)。(1)下列关于烃A和烃B的说法中不正确的是___(填字母)。a.烃A和烃B可能互为同系物b.烃A和烃B可能互为同分异构体c.当m=12时,烃A一定为烷烃d.当n=11时,烃B可能的分子式有两种e.烃A和烃B可能都为芳香烃(2)若烃A为链状烃,且分子中所有碳原子都在一条直线上,则A的结构简式为________________________。(3)若烃A为链状烃,分子中所有碳原子不可能都在同一平面上。在一定条件下,1molA最多只能与1molH2发生加成反应。写出烃A的名称________________________。(4)若烃B为苯的同系物,取一定量的烃B完全燃烧后,生成物先通过足量浓硫酸,浓硫酸增重1.26g,再通过足量碱石灰,碱石灰增重4.4g,则烃B的分子式为____。若其苯环上的一溴代物只有一种,则符合条件的烃B有____种。(5)当m=n=4时,取A和B组成的混合物ag完全燃烧后,将产物通过足量Na2O2固体充分吸收,固体增重____g(用含a的代数式表示)。解析:(1)烃A和烃B可能互为同系物,如A为C5H8,B为C10H18的炔烃,故a正确;当n=m时,若B的分子式与A相同,A、B互为同分异构体,故b正确;当烃分子中H原子与C原子数目之比大于2∶1时,烃为烷烃,当m=12时,A为戊烷,故c正确;当n=11时,B的分子式为C10H22,故d错误;烃A的碳原子数小于6,不可能为芳香烃,故e错误。(2)由CH≡CH的4个原子共线可知,要使烃A的5个碳原子共线,满足条件的A的分子中必须有2个—C≡C—。(3)链烃A与H2最多以物质的量之比1∶1加成,则A为烯烃C5H10,分子中所有碳原子不可能共平面,类比于甲烷,则碳原子成四面体结构,主链的第3个C原子是饱和的,与该C原子连接的3个C原子不可能共平面。(4)n(CO2)=eq\f(4.4g,44g·mol-1)=0.1mol,n(H2O)=eq\f(1.26g,18g·mol-1)=0.07mol,则含有0.1molC原子,含有0.07mol×2=0.14molH原子,C和H的比例是5∶7,故烃B的最简式为C5H7,B为苯的同系物,设B的分子式为CaH2a-6,故a∶(2a-6)=5∶7,解得a=10,故B分子式为C10H14,其苯环上的一溴代物只有一种,则符合条件的烃有:。(5)当m=n=4时,A和B的最简式都是C5H4,故混合物平均组成的最简式为C5H4,混合物ag完全燃烧后,通过过氧化钠,过氧化钠增重=混合物含有的氢元素的质量+与混合物中C原子等物质的量的CO的质量,ag混合物最简式的物质的量为eq\f(ag,64g·mol-1)=eq\f(a,64)mol,含有氢元素质量为eq\f(ag,64g·mol-1)×4×1g·mol-1=eq\f(a,16)g。混合物中碳原子的物质的量为eq\f(ag,64g·mol-1)×5=eq\f(5a,64)mol,与混合物中C原子等物质的量的CO的质量为eq\f(a,64)mol×5×28g·mol-1=eq\f(35a,16)g,故过氧化钠增重为eq\f(a,16)g+eq\f(35a,16)g=eq\f(9a,4)g。答案:(1)de(2)CH≡C—C≡C—CH3(3)3-甲基-1-丁烯(4)C10H144(5)eq\f(9a,4)14.已知:①R—NO2eq\o(→,\s\up7(Fe),\s\do5(HCl))R—NH2;②苯环上的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著的影响。下图表示以苯为原料制备一系列有机物的转化过程:(1)A是一种密度比水____(填“大”或“小”)的无色液体,苯转化为A的化学方程式是________________________________________________。(2)在“”的转化过程中,属于取代反应的是____(填序号,下同),属于加成反应的是____。(3)图中“苯→E→F”的转化过程省略了反应条件,请写出E的结构简式:________________________。(4)有机物B苯环上的二氯代物有____种结构;的所有原子____(填“在”或“不在”)同一平面上。解析:(3)由可推知F是(X是卤素原子),分析题图中的隐含信息,结合—NO2是苯环上的间位定位基,卤素原子是苯环上的对位定位基,可得E应是(X是卤素原子)。(4)由并结合题给信息可推知B为苯环上的二氯代物有,共6种;由CH4的正四面体结构和NH3的三角锥形结构可知,的所有原子不可能都在同一平面上。答案:(1)大(2)①②③(3)(X是卤素原子)(4)6不在15.卤代烃是一类重要的有机合成中间体,如图是由物质A引发的系列生成卤代烃的反应,请回答下列问题。(1)根据系统命名法,化合物A的名称是___________。(2)反应③是_______(填反应类型)。(3)C1的结构简式是_______。F1的结构简式是____________。(4)化合物E是重要的工业原料,写出由D生成E的化学方程式:________________________。(5)检验B中的氯元素的方法为(简述实验过程)________________________________________________________________________。(6)设计一条以环己醇()为原料(其他无机试剂任选)合成的路线。解析:根据合成路线分析可知,A与Cl2在光照条件下发生取代反应生成B,B在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应得到C1()、C2(),C2与Br2发生加成反应得到D,则D为,D在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应得到E,E为,E与Br2发生加成反应分别得到1,4-加成产物F1()和1,2-加成产物F2()。(1)A为烷烃,最长碳链含有4个C原子,在2、3号C各含有1个甲基,则化合物A的名称为2,3-二甲基丁烷。(2)反应③是中的碳碳双键与溴发生加成反应。(4)由D生成E为卤代烃发生消去反应,该反应的化学方程式为(5)根据B的结构简式可知,B为氯代烃,检验氯代烃的氯元素,可在碱性条件下水解,酸化后再加入硝酸银溶液观察是否有白色沉淀生成。(6)用环己醇()发生消去反应生成环己烯,环己烯与溴加成生成1,2-二溴环己烷,1,2-二溴环己烷在氢氧化钠醇溶液中发生消去生成1,3-环己二烯,1,3-环己二烯再与溴发生1,4-加成可得。答案:(1)2,3-二甲基丁烷(2)加成反应(5)取少量待测物于试管中,加入NaOH溶液,加热,再加入硝酸中和至酸性,滴加硝酸银溶液,产生白色沉淀,证明待测物中含有氯元素16.氯化苄(C6H5CH2Cl)为无色液体,是一种重要的有机化工原料。现在实验室模拟工业上用甲苯与干燥氯气在光照条件下加热反应合成氯化苄、分离出氯化苄并检验样品的纯
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