新教材2023-2024学年高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃第3节烃第3课时苯苯的同系物及其性质课件鲁科版选择性必修3

第1章第3节第3课时苯、苯的同系物及其性质基础落实·必备知识全过关重难探究·能力素养全提升目录索引

素养目标1.学会苯的同系物的命名方法。了解苯的结构特点,通过对比,找出苯与乙烯、乙炔性质上差异的原因;了解各基团之间的相互影响,会分析比较苯与苯的同系物在性质上的差异,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。2.能举例说明苯及其同系物与卤素单质、硝酸、浓硫酸、酸性KMnO4溶液等物质的反应,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。3.了解某些特殊的芳香族化合物,记住它们的主要性质和用途,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。基础落实·必备知识全过关必备知识1.苯及其同系物的组成和结构(1)分子中只含

个苯环,且苯环上的取代基是

的烃才是苯的同系物。

(2)苯及苯的同系物通式:

(n≥6,n为正整数)。

2.苯的同系物的命名(1)苯的同系物以苯为母体来命名。(2)苯分子中一个氢原子被取代时根据取代基的名称命名,如1烷基

CnH2n-6甲苯

乙苯(3)苯分子中多个氢原子被取代时:①取代基的位置可用“邻”“间”或“对”表示。②也可以给苯环上的碳原子编号(从连有取代基的碳原子开始)来区分多个取代基的相对位置。邻二甲苯1,2-二甲苯间二甲苯1,3-二甲苯对二甲苯1,4-二甲苯3.苯及其同系物的物理性质苯是无色的液体,密度比水小;沸点为80℃,熔点为5.5℃,不溶于水;能溶解许多物质,是良好的有机溶剂。甲苯、乙苯等苯的同系物在溶解性上与苯相似。4.苯及其同系物的化学性质(以苯和甲苯为例)不褪色21512CO2+6H2O97CO2+4H2O33【微思考1】甲苯在光照和Fe作催化剂条件下均可与Cl2发生反应,试写出可得到的一氯代物的结构简式。提示

甲苯可看作CH4分子中的一个氢原子被苯基取代的产物,因此—CH3仍具有甲烷的性质,在光照条件下,甲基上的氢原子可被氯原子取代,得到的一氯代物为

。甲苯也可看作苯分子中的一个氢原子被甲基取代的产物,因此苯环仍具有苯的性质,在铁作催化剂的条件下苯环上的氢原子可被氯原子取代,得到的一氯代物可能为

(以邻氯甲苯和对氯甲苯为主)。【微思考2】如何鉴别三种无色液体苯、甲苯和环己烯?提示

可利用酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液进行鉴别。取少量三种无色液体,分别滴加酸性KMnO4溶液并振荡,不能使酸性KMnO4溶液褪色的是苯,使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯和环己烯。再取少量甲苯和环己烯,分别滴加溴的四氯化碳溶液振荡,使溴的四氯化碳溶液褪色的是环己烯,不褪色的是甲苯。自我检测1.判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)符合CnH2n-6(n≥6)通式的有机化合物一定是苯及其同系物。(

)(2)苯的邻、间、对位二元取代物都只有一种,均能证明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键交替结构。(

)(3)甲苯在一定条件下与浓硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯,说明苯环对甲基的性质有影响。(

)(4)分子式为C8H10且属于芳香烃的同分异构体只有三种。(

)(5)分子中所有原子可在同一平面上。(

)××××√2.苯的结构简式可用

表示,下列关于苯的叙述正确的是(

)A.苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料B.苯分子中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃C.苯分子中6个碳碳键完全相同D.苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色C解析

苯主要是通过煤的干馏而获得的一种液态化工原料,故A错误;苯是平面结构,苯分子中的所有原子都在同一平面上,但苯分子中不含碳碳双键和碳碳单键,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊键,所以苯不属于烯烃,故B错误;苯分子中六个碳原子之间的化学键完全相同,故C正确;苯不能与溴水发生反应,也不能与酸性高锰酸钾溶液发生反应,D错误。重难探究·能力素养全提升探究一苯的结构和性质问题探究凯库勒能够从梦中得到启发,成功地提出重要的结构学说并不是偶然的。这是由于他善于独立思考,平时总是冥思苦想有关原子、分子、结构的问题,才会梦其所思;更重要的是,他懂得化合价的真正意义,善于捕捉直觉形象,以事实为依据,用科学的态度进行多方面的分析和探讨,这一切都为他取得成功奠定了基础。苯是一种不饱和烃,为什么不能使溴水或酸性KMnO4溶液因发生化学反应而褪色?提示

苯虽然是不饱和烃,但其分子结构中并不存在典型的碳碳单键和碳碳双键,苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键,苯分子中这种比较稳定的碳碳键不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。深化拓展1.苯分子的结构(1)苯分子的结构简式一般用

表示,苯的这一结构式被称为凯库勒式。凯库勒式不符合苯分子结构的实际情况。但是,以凯库勒式表示苯分子结构的方法仍被沿用。(2)在用凯库勒式表示苯的分子结构时,绝不应认为苯环是碳碳间以单、双键交替构成的环状结构。实际上,苯分子里任意两个直接相邻的碳原子之间的化学键都是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,这可以从以下事实中得到证明。①苯分子中的碳碳键的键长和键能都介于碳碳单键和碳碳双键之间。

③苯不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。

2.苯的化学性质(1)取代反应①苯与溴的反应反应物:苯和液溴(不能用溴水)在铁粉的作用下发生取代反应。溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体,溴苯中溶解了溴时显褐色。除去溴苯中溶解的溴的方法是用NaOH溶液洗涤,然后用分液漏斗分液得到溴苯。注意:溴水和苯混合后苯层变为橙色是苯将溴从溴水中萃取出来的结果,该过程为物理变化。②苯的硝化反应反应条件:催化剂浓硫酸,加热。苯与硝酸反应的温度是50~60℃,用水浴加热的方法控制。在向反应容器中添加反应物和催化剂时,添加的顺序依次是浓硝酸、浓硫酸、苯。苯应等到浓硝酸与浓硫酸混合液冷却后再逐滴加入,以防浓硫酸溅出,且可以防止副反应发生。③苯的磺化反应反应条件是加热,主要生成物是苯磺酸()。(2)加成反应苯及其同系物在一定条件下可与H2发生加成反应,注意反应中1mol苯环与3molH2加成生成的六元环中不再含有不饱和键。应用体验视角1苯分子的结构1.下列关于苯的说法正确的是(

)A.苯的分子式为C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色,属于饱和烃B.从苯的凯库勒式(

)看,苯分子中含有碳碳双键,应属于烯烃C.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的价键完全相同D解析

苯的分子式是C6H6,不能使酸性KMnO4溶液褪色,属于不饱和烃,故A错误;苯分子中不含有碳碳双键与碳碳单键,不属于烯烃,故B错误;在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生取代反应,故C错误;苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键,故D正确。视角2苯的性质2.下列反应中,属于取代反应的是(

)A.苯在氯化铁存在时与氯气的反应B.苯在镍作催化剂时与氢气的反应C.苯在空气中燃烧D.苯与碘水混合振荡A解析

A项是取代反应,以苯跟液溴反应推出;B项是加成反应;C项是氧化反应;D项是物理过程:萃取。【变式设问】(1)将苯加入碘水中,充分振荡,有什么现象?(2)将苯加入碘水中,充分振荡后出现的现象是发生化学变化产生的吗?提示

液体分层,上层呈紫红色。

提示

不是。是苯萃取了碘水中的碘单质,发生了物理变化。

3.某同学为探究苯与液溴发生反应的原理,用如下图所示装置进行了实验。根据相关知识回答下列问题:(1)实验开始时,关闭止水夹K2,开启止水夹K1和分液漏斗活塞,滴加苯和液溴的混合溶液,反应开始。过一会儿,在装置Ⅲ中可能观察到的现象是

。

小试管中有气泡产生,液体变棕黄色;有白雾出现;广口瓶内溶液中有浅黄色沉淀生成

(2)整套实验装置中能防止倒吸的装置有

(填装置序号)。

(3)你认为通过该实验,在苯与液溴反应的原理方面能得出的结论是

。

(4)本实验能不能用溴水代替液溴?

。

(5)采用冷凝装置,其作用是

。

(6)装置Ⅲ中小试管内苯的作用是

。(7)若实验时没有液溴,但实验室有溴水,该实验

(填“能”或“不能”)成功。

Ⅲ和Ⅳ

苯与液溴可以发生取代反应

不能

冷凝挥发的溴和苯,减少苯和溴的损失

除去HBr中的Br2,防止干扰HBr的检验

能

4.[2023湖北鄂东南三校联考高二期中考试]芳香族化合物是重要的化工原料。下列有关叙述正确的是(

)A.苯是一种油状物质,会浮在水面上B.苯与溴水发生取代反应而使之褪色C.实验室制硝基苯需要用酒精灯直接加热D.2,4,6-三硝基甲苯是一种淡黄色的晶体,易溶于水A解析

苯是一种油状物质,密度比水小会浮在水面上,A正确;苯与液溴在溴化铁作催化剂情况下发生取代反应而使之褪色,苯与溴水发生萃取,B错误;实验室制硝基苯需要用水浴加热控温在50~60

℃,C错误;2,4,6-三硝基甲苯是一种淡黄色的晶体,不溶于水,D错误。探究二苯的同系物的化学性质问题探究向两份酸性KMnO4溶液中分别滴加苯和甲苯,振荡,可观察到苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,而甲苯可使酸性KMnO4溶液褪色。甲苯使酸性KMnO4溶液褪色发生了怎样的反应?可说明什么问题?提示

甲苯与酸性KMnO4溶液反应生成

;说明甲苯中苯环上的侧链烃基可被酸性KMnO4溶液氧化,这是苯环对烃基影响的结果。深化拓展1.苯与其同系物化学性质的区别(1)侧链对苯环的影响①苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应,苯主要发生一元取代,而苯的同系物能发生邻、对位取代。如苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在50~60℃时反应生成硝基苯(),而甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在约30℃时反应生成邻硝基甲苯或对硝基甲苯,继续升高温度可生成2,4,6-三硝基甲苯(TNT)。②苯的同系物发生卤代反应时,在光照和催化剂条件下,卤素原子取代氢原子的位置不同。

(2)苯环对侧链的影响烷烃不易被强氧化剂氧化,但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物中,如果与苯环直接连接的碳原子上连有氢原子,该苯的同系物就能使酸性高锰酸钾溶液褪色,侧链烃基通常被氧化为羧基;而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。如2.判断芳香烃同分异构体的方法及技巧(1)等效氢法分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原子”,其中引入一个新的原子或原子团时只形成一种物质。(2)定一(或二)动一法在苯环上连有2个新原子或原子团时,可固定一个,移动另一个,从而写出邻、间、对三种同分异构体;在苯环上连有3个新原子或原子团时,可先固定2个原子或原子团,得到3种结构,再逐一插入第3个原子或原子团,从而确定出同分异构体的数目。在移动原子、原子团时要按照一定的顺序,避免重复。(3)常见的苯的同系物的同分异构体①分子式为C8H10的苯的同系物的同分异构体(4种):②分子式为C9H12的苯的同系物的同分异构体(8种):应用体验视角1苯的同系物的判断1.下列有机物中,属于苯的同系物的是(

)D解析

同系物是指结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。A项,该结构是苯,不符合题意;B项,除了苯环,还含有碳碳双键,不饱和度与苯不同,不符合题意;C项,没有苯环,与苯结构不相似,不符合题意;D项,符合同系物的定义,符合题意。2.[2023江西南昌高二检测]某烃的分子式为C10H14,它不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只含有两个不相同烷基,符合条件的烃有(

)A.3种

B.4种 C.5种

D.6种D解析

该烃不能使溴水褪色,可使酸性KMnO4溶液褪色,可判断该烃为苯的同系物;分子结构中含有两个不相同的烷基,则一个为甲基,另一个为丙基(—CH2—CH2—CH3、

),而两个烷基在苯环上有邻、间、对三种位置,故符合条件的烃共有6种。【变式设问】(1)C10H14的一种同系物C9H12,含有苯环,核磁共振氢谱只有两种氢原子,且所有碳原子共平面,写出其结构简式。(2)若题中苯的同系物有一个取代基,则符合条件的烃有几种结构?提示

3种。若C10H14的苯的同系物有一个支链,则支链为丁基,丁基有四种结构,其中

取代苯环上的一个氢原子后所得取代物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故符合条件的烃共有3种。视角2苯的同系物的同分异构体的判断3.下列苯的同系物分别与液溴在铁粉的作用下发生反应,苯环上的氢原子被取代,所得一溴代物有一种同分异构体的是(

)A.邻二甲苯 B.间二甲苯C.对二甲苯 D.乙苯C解析

苯的同系物在苯环上有一个氢原子被其他原子或原子团取代后,可通过画对称轴来判断同分异构体的种类,对称位置上的取代产物是同一种取代产物。例如,邻二甲苯的对称轴及对称位置为

,其中3和6、4和5是对称位置,则苯环上的一元取代产物只有两种,用同样的方法可判断出乙苯苯环上的一元取代物有三种同分异构体,对二甲苯苯环上的一元取代物有一种,间二甲苯苯环上的一元取代物有三种同分异构体。规律方法

书写苯的