有机化学课件-第二章烷烃

1.烷烃的概念和分类烃的概念：仅由碳氢两种元素组成的化合物称为烃。烃是其他有机化合物的母体。在烃类化合物中，四价碳原子可以自身相互组合，形成各种链状和环状骨架，其余的与氢原子相连。烃类物质在人们的日常生活中有着广泛的应用，烃是石油的主要成分，由石油中提炼出的汽油、煤油等被广泛用做车船燃料，沥青用于公路铺设。某些烯烃被加工为农药给农作物催熟，还有的被用在纺织方面作为化学纤维，织成各种衣物，化学药物也以烃类作为原料通过合成制造。烷烃：所有碳原子均以单键（C-C）相连，其余价键都与氢原子相连的烃。由于烷烃中氢原子/碳原子比例达到最高，所以又称饱和烃。第二章烷烃烷烃的分类：按照碳链骨架可分为链烷烃和环烷烃；链状烷烃的结构通式：环烷烃按环的数量可分为单环烷烃和多环烷烃。多环烷烃按连接方式又分为集合烷烃、螺环烷烃和桥环烷烃。第二章烷烃1.烷烃的概念和分类甲烷CH4乙烷C2H5丙烷C3H8含有n个碳原子的直链烷烃CnH2n+2构造异构：具有相同分子式，仅由组成分子的原子间相互连接顺序和方式不同而引起的同分异构现象，称为构造异构。单环烷烃除了和单烯烃互为构造异构外，还可因环的大小形成多种异构体。

练习题2.1正戊烷异戊烷新戊烷第二章烷烃2.构造异构&碳原子的级碳原子的级：根据烷烃分子中该碳原子与直接相连的其他碳原子个数，将碳原子划分为4级。只与一个碳原子相连的称为伯碳原子，以1°表示；与两个、三个、四个碳原子相连的依次称为仲碳原子、叔碳原子和季碳原子，分别以2°、3°、4°表示。与它们相连的氢原子分别称为伯氢（1°H）仲氢（2°H）叔氢（3°H），季碳原子没有相连接的氢。

练习题2.22.3第二章烷烃2.构造异构&碳原子的级普通命名法：较简单的烷烃常采用普通命名法，含1～10个碳原子的直链烷烃词首用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，11碳起用汉字数字表示。用正、异、新－区别其同分异构体。正戊烷异戊烷新戊烷正己烷？第二章烷烃3.烷烃的命名系统命名法直链烷烃：根据碳原子个数称某烷。含支链的烷烃：选择主链——选择分子中最长的连续碳链，按其碳原子数称某烷；主链编号——从靠近取代基的一端开始，以阿拉伯数字对主链碳原子进行编号；戊烷戊烷第二章烷烃3.烷烃的命名③书写取代基——“取代基所在主碳链编号”+“－”+“取代基名称”+“某烷”3－甲基戊烷2－甲基戊烷3,3－二甲基戊烷2,4,5－三甲基－3－乙基己烷第二章烷烃3.烷烃的命名取代基之间的顺序原则：取代基按照次序规则排列，常用的取代基书写顺序为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基…含复杂支链的烷烃系统命名：

复杂支链的命名与烷烃类似，按如下步骤选择该支链的最长碳链作为主链：必须包含与主链相连碳给选定主链编号：必须以主链相连碳为起始书写方法：写在括号内，如—（1，1—二甲基丙基）；也可以用带撇的编号数字表示，如—1’,1’—二甲基丙基；

练习题2.6第二章烷烃3.烷烃的命名环烷烃的命名：单环烷烃：

根据环上碳原子的数量称环某烷；环上有简单取代基时，环按顺时针或逆时针编号后在“环某烷”前添加取代基的命名；当环上有复杂取代基时也可将环作为取代基，而碳链作为主体；螺环烷烃：

根据螺环碳原子总数称螺某烷；螺字后面加“[.]”，内写两环上碳原子数（从小到大，且不算螺原子），螺环编号从螺原子相邻的较小环碳原子开始，小环编完后再到大环。第二章烷烃3.烷烃的命名桥环烯烃：根据所有环上的碳原子总数和环数称为几环某烷；“几环”后跟“[.]”内按由大到小书写两桥头碳原子间所夹各桥碳原子数（不包括桥头碳原子）；编号从一桥头碳原子开始到另一桥头碳原子，依次沿最长桥、次长桥、最短桥编号；

练习题2.7第二章烷烃3.烷烃的命名共价键：烷烃分子中的化学键C—C和C—H键都是σ键，成键时两原子轨道重叠程度大，键较牢固，同时还可“自由旋转”。小环的不稳定性与角张力

甲烷的键角为109.5度，而环丙烷和环丁烷碳碳键角度与该角度相差较大，故环丙烷和环丁烷易发生开环反应：环的稳定性：第二章烷烃4.烷烃的结构构象：当围绕烷烃分子中C—Cσ键旋转时，分子的立体形象在不断发生变化，这种由于围绕σ键旋转所产生的分子各种立体形象称为构象。乙烷有两种典型的构象，即重叠式和交叉式

由于C—H键成键电子的相互排斥，当C—H键靠近时会产生一种张力，称为扭转张力。由于扭转张力的存在，乙烷在交叉式时分子内相互排斥的力最小，能量最低而稳定；当出于重叠式时，分子内相互排斥力大，能量高且不稳定。乙烷的重叠式和交叉式构象同时存在，但是由于交叉式能量低，出现几率较多，因此它是乙烷的优势构象或称稳定构象。第二章烷烃4.构象构象的表示方法：锯架式：纽曼投影式：第二章烷烃4.构象丁烷的构象：右图为丁烷依次从

全重叠式到

临位交叉式

到部分重叠

式到对位交叉式

到部分重叠

式到临位交

叉式，最后

回到全重叠式的过程。思考它的能量变化过程和优势构象第二章烷烃4.构象环己烷的典型构象（了解）椅式构象船式构象椅式构型中分竖直方

向的竖键（a键）和水

平方向上的横键（e键）第二章烷烃4.构象物理性质的影响因素：有机化合物的物理性质取决于分子自身结构和分子间作用力。分子间的作用力主要包括偶极—偶极吸引力、范德华力（又称色散力）和分子间氢键吸引力。偶极—偶极主要发生在极性分子间；范德华力随分子中原子数目的增加和距离的缩小而增大；氢键作用最强，但需要能形成氢键的特定原子和基团；第二章烷烃5.烷烃的物理性质物理性质沸点：含1～4碳的烷烃常温下都为气态，5～17的直链烷烃为液态。直链烷烃沸点随分子中碳原子数增加而增高，在低级烷烃中沸点随碳原子数增加明显，随着分子量增大。直链烷烃比支链烷烃沸点高，支链越多沸点越低。碳原子数与沸点变化第二章烷烃5.烷烃的物理性质熔点：直链烷烃的熔点变化与沸点变化相似，随着分子量的增加而升高，其中偶数碳原子的烷烃比奇数碳原子的升高幅度大一些。密度：烷烃是所有有机化合物中密度最小的