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内容提要§12-1含硫有机化合物第一节分类与命名第二节各类含硫化合物的性质§12-2含磷有机化合物第一节分类与命名第二节各类含磷的有机化合物第十二章含硫和含磷的有机化合物

硫和磷分别与氧和氮同族，所以含硫的有机物和含氧的有机物，含磷的有机物和含氮的有机物在性质上均有相似之处。但硫与氧、氮与磷又不同周期，所以它们在性质上也有所差别。在农业上，含硫和含磷的有机化合物常被用作杀虫剂、杀菌剂、植物生长调节剂等，是一类极为重要的农药。§12-1含硫有机化合物第一节分类与命名RSH硫醇ArSH硫酚RSR′硫醚RSSR二硫化物硫酮（硫醛）一、分类(p303)1、二价硫可以看作是HSH的衍生物硫羟酸硫羰酸二硫代酸（荒酸）2、四价、六价的高价态硫化物磺酸亚磺酸砜亚砜二、命名(p304)1与含氧有机化合物类别相似的含硫有机化合物：含氧化合物的类别名称前+硫2亚砜、砜、磺酸烃基+类名复杂的硫醇类有机化合物，把-SH(巯基)当做取代基进行命名环己硫醇二甲基二硫(二硫化二甲基)对甲基苯硫酚苯甲硫醚二甲亚砜对甲基苯磺酰胺第二节各类含硫化合物的性质一、硫醇和硫酚

1.物理性质尽管硫醇相对分子质量大于同碳原子的醇，但由于分子间形成氢键较弱，极性较弱，所以沸点和在水中的溶解度明显下降。

2.化学性质

(1)酸性

由于S原子的3s、3p轨道能量高，杂化后的SP3轨道与H的1S轨道能量相差较大，重叠程度差，S—H键的离解能小于O—H，易断裂，酸性比水和醇强，比碳酸弱，不仅能与Na反应，也能与NaOH或重金属氧化物、重金属盐反应，但不能与NaHCO3反应：

汞等重金属氧化物或盐同样也能与人体内含—SH的酶体系即蛋白质反应，生成沉淀，使酶失去活性而显示中毒症状。选用高活性的硫醇类化合物（例如二巯基丙醇）作为解毒剂，和重金属蛋白质沉淀反应，生成二巯基丙醇重金属沉淀，排出体外，使酶恢复活性，起到解毒作用。

(2)氧化比醇、酚更容易氧化：H

硫醇和硫酚在酸性高锰酸钾或硝酸存在的条件下也能被氧化成磺酸二、硫醚的化学性质

1.生成锍盐2.氧化反应亚砜砜三、磺酸及其衍生物(p308)1、物理性质

磺酸是强酸性固体，吸湿性很强，易溶于水，难溶于极性小的有机溶剂，其钠盐和钙盐在饱和食盐水中的溶解度比较低，所以通常以盐的形式对其进行分离纯化。2、化学性质（1）酸性

与硫酸相近（2）羟基的取代反应

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