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文档简介

用烯烃等的O-烃化反应醇对烯烃双键进攻,加成而生成醚。烯烃结构中若无极性基团存在,反应不易进行;只有当双键两端连有吸电子基,才能反应。

1.烯烃为烃化剂醇可与烯烃双键进行加成反应生成醚,但对烯烃双键旁边没有吸电子基团存在时,反应不易进行。只有当双键的位有羰基、氰基、酯基、羧基等存在时,才较易发生烃化反应。当烯烃双键的α位有羰基、氰基、酯基、羧基等吸电子基时,醇可与烯烃双键进行加成反应生成醚,实现醇的O-烃化。由于丙烯腈的烃化能力较弱,该反应是可逆的,常使用过量的醇以提高氰乙基醚的收率,反应结束后再回收过量的醇抗菌增效剂甲氧苄氨嘧啶中间体(14)的合成重氮甲烷(CH2N2)是较活泼的甲基化试剂,在乙醚、甲醇、氯仿或丙酮等溶剂中,可对酚羟基、羧羟基甲基化。在以重氮甲烷为烃化剂的反应中,酚羟基或羧羟基的酸性越强,反应越容易进行,所以,利用此性质进行多元酚的选择性烃化。2.重氮甲烷烃化剂3.含氟烃化剂三氟甲磺酸酯(CF3SO2OR)及氟硼酸三烷基羊盐(R3O+BF4—)是高活性烃化剂,它们较不稳定,可烃化有位阻的醇。对于手性碳原子上氢位于羟基α或β位的旋光性醇,如用Williamson法进行烃化,该醇易消旋化,而用

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