毛果一枝黄花化学成分及药理活性研究进展

毛果一枝黄花化学成分及药理活性研究进展

水生黄花是蔷薇科植物的一级黄花。产于我国新疆阿尔泰山及天山地区,在苏联高加索、蒙古及欧洲有广泛分布。我国东北、华北及新疆有一个变种virgaureavar.dahurica。现代医学研究表明,毛果一枝黄花具有抗炎、抗菌、利尿、抗肿瘤等多种药理活性,笔者就近年来关于毛果一枝黄花的化学成分和药理活性的研究作一概述,为该植物及同属植物的开发利用提供参考。1物理分化本植物已分离鉴定出的化学成分包括:黄酮、皂苷、二萜、挥发油、苯丙酸等。1.1素、糖苷、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、山奈酚、饮料、糖苷的合成黄酮苷元:山奈酚、槲皮素、异鼠李素;黄酮苷:山奈酚-3-O-D-葡萄糖鼠李糖苷、异鼠李素-3-O-D-葡萄糖鼠李糖苷、鼠李素-3-O-D-葡萄糖鼠李糖苷、槲皮素-3-O-D-芦丁糖苷,槲皮素-3-O-半乳糖苷、槲皮素-3-O-鼠李糖葡萄糖苷、槲皮素-3-O-葡萄糖苷、芹菜素-7-O-葡萄糖苷,芦丁、异鼠李素-3-O-芦丁糖苷、山奈酚-3-0-二刺槐糖苷、山奈酚-3-O-芦丁糖苷等。另外,Hiller,K等从毛果一枝黄花的变种[SolidagovirgaureaL.Var.leiocarpa(Benth)A.Gray]中分离得到了槲皮素-3-O-芦丁糖苷、山奈酚-3-O-芦丁糖苷、槲皮素-D-葡萄糖苷、山奈酚-D-葡萄糖苷。1.2枝黄花皂苷毛果一枝黄花所含皂苷多为远志皂苷:如一枝黄花皂苷I-XXIX(SolidagosaponinsI-XXIX),BellissaponinBA2,毛果一枝黄花皂苷1-3(Virgaureasaponin1-3)。BaderGerd等从毛果一枝黄花的亚种[virgaureasubsp.Virgaurea*]中分离的化合物4为新的化合物,其苷元也为远志酸,仅侧链糖连接有异,故暂命名为一枝黄花皂苷XXX(SolidagosaponinsXXX)。HillerK等从毛果一枝黄花地上部位分离到皂苷混合物,盐酸水解后,得到毛果一枝黄花皂苷元B,C,D,F,G(VirgaureageninB,C,D,F,G)。同时从其变种[S.virgaureavar.leiocarpa]中多分离出一种皂苷:平滑果一枝黄花糖苷(Leiocarposide)。另外,HillerK等还从毛果一枝黄花中分离到一种双糖苷:VirgaureosideA。1.3不同催化剂提取已分离鉴定的二萜类化合物有:一枝黄花内酯Ⅱ,Ⅲ,Ⅴ,Ⅶ,(SolidagolactoneⅡ,Ⅲ,Ⅴ,Ⅶ),Clerodane2b,4a,4c,5,6a,6c,7a,7b等。1.4枝黄油挥发油的分离鉴定用GC,GC-MS,NMR的方法对毛果一枝黄花的挥发油进行了研究,共分离鉴定了60个成分。其中主要成分是α-蒎烯,香叶烯,β-蒎烯,柠檬烯,冬青油萜,大叶香根烯D。1.5苯丙酸咖啡酸,阿魏酸,绿原酸。1.6其他多糖,微量元素等。2毛果一枝黄花提取物的抑菌活性研究2.1抗炎作用El-GhazalyM.等报道毛果一枝黄花(有效成分为芦丁及总黄酮)及Populustremula、Fraxinusexcelsior水/醇提取物对角叉藻聚糖导致的大鼠足跖水肿及佐剂导致的大鼠足跖关节炎有明显的抗炎作用。当给大鼠注射角叉藻聚糖(0.05ml,1%溶液)前1h,口服药物提取物。结果表明,当S/F为1∶1,P/S/F为1∶1∶1,P/S/F为3∶1∶1(S=Solidagovirgaurea,P=Populustremula,F=Fraxinusexcelsior),双氯芬酸钠剂量分别为2ml·kg-1,5ml·kg-1,5ml·kg-1,3mg·kg-1时,则较对照组显示68%,60%,60%,80%的抑制率。提取物与双氯芬酸钠对大鼠足跖水肿无显著性差别(p>0.05)。给大鼠鼠爪皮下注射佐剂0.1ml,每4天一次,共三周。从第14天起口服药物提取物,每天一次,共一周。毛果一枝黄花剂量为5ml·kg-1时,相对于对照组的抑制率约为40%。SkrzypczakLutoslawa等报道平滑果一枝黄花糖苷在100mg·kg-1或200mg·kg-1时有抗炎镇痛作用,但是抗炎镇痛活性不如保泰松和氨基比林。2.2抗菌作用BarbaraThiem等用琼脂扩散法测定毛果一枝黄花的抑菌活性。毛果一枝黄花的乙醇及甲醇粗提物,对枯草杆菌、短小杆菌、奇异变形杆菌、普通变形杆菌、藤黄细球菌、绿脓杆菌、金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、大肠杆菌、黑曲霉菌,进行抗菌活性评价。其最小抑菌浓度(MIC)在各实验菌株间有很大的差异,所试菌株敏感性由强到弱依次为:枯草杆菌>奇异变形杆菌>藤黄细球菌>短小杆菌>表皮葡萄球菌>绿脓杆菌=普通变形杆菌=大肠杆菌>黑曲霉菌=金黄色葡萄球菌。BaderG等报道,从毛果一枝黄花中分离的远志酸糖苷能抑制人致病酵母的生长。HillerK等报道Virgaureasaporuin1抑制白色念珠菌和酵母菌的生长。PepeljnjakS等报道,毛果一枝黄花提取物对皮肤真菌,特别是须毛癣菌、石膏样小孢子菌、犬小孢子菌有抑制作用。2.3利尿作用ChaderaALfons等将毛果一枝黄花及其他三种同属植物中提取的黄酮给大鼠口服,结果整夜尿量增加57~88%。同时,排泄的钠钾减少,钙增加。提示毛果一枝黄花有利尿作用,且对电解质平衡有影响。2.4抗肿瘤作用GrossSC等在各种植物的抗肿瘤活性研究中发现,毛果一枝黄花对多种肿瘤细胞(前列腺瘤、乳房瘤、黑色素瘤、肺癌)有很强的细胞毒性。有效成分大部分存在于植物叶中,且溶于水,分子量约40000。为了研究体内抗肿瘤活性,给具重度联合免疫缺陷的小鼠腹腔注射大鼠前列腺细胞(AT6.1),然后腹腔或皮下注射毛果一枝黄花提取物经葡聚糖凝胶G-100分离到的部分,结果5mg·kg-1的剂量能显著抑制肿瘤生长,且无明显副作用。2.5抑制二氢叶酸还原酶活性二氢叶酸还原酶(DHFR)能使四氢叶酸还原为二氢叶酸。叶酸在嘌呤、嘧啶、必需氨基酸的生物合成中起催化作用。StrehlE等研究了Fraxinusexcelsior,Populustremula和Solidagovirgaurea醇提取物单剂及混合物对DHFR的影响,其中毛果一枝黄花的主要成分是芦丁及总黄酮。结果表明,单剂的IC50值为:F=0.26%(V/V);P=0.46%(V/V);S=0.6%(V/V),植物药PD(P/F/S=3∶1∶1)的IC50值为0.3%(V/V)。醇提取物蒸发后的干粉的IC50值:Fax=