人教版化学选修5《有机化学基础》第三章第三节《羧酸 酯》

第三节羧酸酯第三章烃的含氧衍生物课程标准导航1.了解羧酸和酯的组成和结构特点。2.了解羧酸的分类及乙酸的物理性质、酯的物理性质及存在。3.掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质,理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应的基本规律.4.掌握羧酸和酯之间的相互转化,学会合成与推断中的应用.新知初探自学导引自主学习一、羧酸1.概念、官能团羧酸是由_______________相连构成的有机化合物,其官能团是羧基.烃基和羧基2.分类酸性(2)酯化反应如乙酸与乙醇的反应：_____________________________________.C—O—OHO—HH二、乙酸的组成和结构及物理性质1.组成和结构2.物理性质水与乙醇冰醋酸想一想依据乙醇、乙酸的性质探究：在乙酸和乙醇的酯化反应实验中应注意哪些事项？【提示】

(1)试剂的加入顺序：乙醇―→浓硫酸和冰醋酸,不能先加浓硫酸.(2)加入碎瓷片,防止暴沸.(3)要用酒精灯小火加热,防止液体剧烈沸腾,乙酸和乙醇大量挥发.(4)乙酸乙酯蒸气的导气管不能插入饱和Na2CO3溶液中,以防止倒吸.(5)若将制得的乙酸乙酯分离出来,可用分液漏斗进行分液,得到的上层油状液体即为乙酸乙酯.三、酯1.组成和结构(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物,简写为___________,R和R′可以相同,也可以不同.(2)羧酸酯的官能团是

____________.(3)饱和一元酯的通式为_____________.分子式相同的羧酸、酯、羟基醛是同分异构体.RCOOR′CnH2nO2(n≥2)2.酯的性质酯一般难溶于水,主要化学性质是易发生_____反应,其条件是酸催化或碱催化,有关化学方程式：(1)酸性条件：___________________________________.(2)碱性条件：____________________________________.水解自主体验1.下列物质中,不属于羧酸类的是(

)A．乙二酸B．苯甲酸C．硬脂酸

D．石炭酸解析：选D.石炭酸是苯酚,属于酚类不属于羧酸.2.若乙酸分子中的氧是18O,乙醇分子中的氧是16O,二者在浓硫酸作用下发生反应,一段时间后,分子中含有18O的物质有(

)A．1种

B．2种C．3种

D．4种3.实验室制备下列物质时,不用加入浓硫酸的是(

)A．由苯制取硝基苯B．用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯C．由溴乙烷制乙烯D．由乙醇制乙烯解析：选C.由苯制取硝基苯、用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯都需加入浓H2SO4作为催化剂和吸水剂;由乙醇制乙烯需加入浓H2SO4作催化剂和脱水剂;由溴乙烷制乙烯需在NaOH的醇溶液中加热,不需要浓硫酸.要点突破讲练互动探究导引1化合物

跟足量的哪种物质的溶液反应可得到钠盐C7H5O3Na?提示：NaHCO3.要点1羟基的活性比较要点归纳醇、酚、羧酸的结构中均有—OH,由于这些—OH所连的基团不同,—OH受相连基团的影响就不同.故羟基上的氢原子的活性也就不同,表现在性质上也相差较大,其比较如下：(1)羧酸都是弱酸,不同的羧酸酸性不同,但低级羧酸都比碳酸的酸性强.几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸.乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种酸的酸性关系为H2SO3>HF>CH3COOH>H2CO3.(2)低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红,醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红.即时应用1.已知酸性大小：羧酸>碳酸>酚.下列含溴化合物中的溴原子,在适当条件下都能被羟基取代(均可称为水解反应),所得产物能与NaHCO3溶液反应的是(

)解析：选C.A水解成醇,没有酸性.B、D水解成酚,酸性比H2CO3弱不能和NaHCO3反应.C水解得羧酸,酸性大于H2CO3,能和NaHCO3反应.要点2酯化反应的原理及基本类型探究导引2在制取乙酸乙酯的实验中,如何提高乙酸乙酯的产量？酯在碱性条件下的水解程度为什么比在酸性条件下水解程度大？提示：为了提高乙酸乙酯的产量,可以增大反应物(如乙醇)的物质的量,也可以把产物中乙酸乙酯及时分离出来.乙酸乙酯水解生成的酸在碱性条件下被碱中和,减少了酸的浓度,平衡向正反应方向移动,从而使酯的水解趋于完全.要点归纳1.反应机理羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯,用示踪原子法可以证明.特别提醒即时应用2.有机物A(C10H20O2)具有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂.已知：①B分子中没有支链.②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳.③D、E互为具有相同官能团的同分异构体.E分子烃基上的氢若被氯取代后,其一氯代物只有一种.④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色.(1)B可以发生的反应有________(选填序号).①取代反应②消去反应③加聚反应④氧化反应(2)D、F分子所含的官能团的名称依次是____________、____________.(3)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能的结构简式：_________________________________.(4)E可用于生产氨苄青霉素等.已知E的制备方法不同于其常见的同系物,据报道,可由2­甲基­1­丙醇和甲酸在一定条件下制取E.该反应的化学方程式是________________________________________________________________________________________________