第八讲有机合成分析

冠今中学高三年级化学学科 制卷人：施丽玲 审核人：倪庆华使用时间：12冠今中学高三年级化学学科 制卷人：施丽玲 审核人：倪庆华使用时间：12月12号总编号：55第第#页共8页2012届高三化学一一有机化学基础第八讲有机合成【目标预设】•掌握有机合成路线选择的原则和方法。熟悉常见官能团的引入、消除、衍变及保护方法。.熟悉常见的有机合成题的类型。【知识结构】-、烃和烃的衍生物的相互关系二、常见官能团的引入、消除、衍变及保护（一）、官能团的引入1•羟基的引入： 卤素原子的引入： 双键的引入： 醛基的引入： 羧基的引入： （二）、官能团的消除通过 反应消除不饱和键，通过 反应消除羟基，通过 反应消除醛基。、官能团的衍变1.不同官能团间的转换：女口：RCH2OHtRCHOtRCOOH通过某种途径使一个官能团变为两个CH3CH2OHtHOCH2CH2OH通过某种途径使官能团的位置改变CH3CH2CH2OHtCH3CH(OH)CH3、官能团的保护【思考3】工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，其生产过程如图所示：CHg COOH COOC尹血蟲A丁@睜咖抑错生B齐©① OH 0禺OCH, CH反应④中所用试剂 ,在合成线路中，设计第③和第⑥这两步反应的目的是 ： 所谓官能团的保护是指在从起始有机物到目标有机物的变化过程中， 为防止某一官能团发生变化而对该官能团采取的一定的保护措施。通常的做法是“先保护，后还原”。例如：为防止-OH被氧化可先将其 为保护碳碳双键不受氧化可先将其 三、有机合成与推断例1: (15分)异丁苯丙酸是高效消炎药芬必得的主要成分，其结构简式为：ch3—ch—ch2-<\CH-coonI x=/Ich5 ch*由异丁苯丙酸的结构简式推测，它可能具有的性质是 (填代号)。A.可与Br2发生加成反应而使溴水褪色B.可与Na2CO3溶液作用生成CO2C•可使酸性高锰酸钾溶液褪色D.与银氨溶液发生银镜反应异丁苯丙酸的一种同分异构体A，在一定条件下发生下列反应可生成有机玻璃:R—CH2—COOH-I-CL R—CH—COOH+HC1II提示： 白根据以上信息，回答(2)〜(4)小题：写出有机物E、G的结构简式：E G ⑶写出反应E—>F和I—>J的反应类型：TOC\o"1-5"\h\zE—>F 反应； I—>J 应。(4)写出F—tG、H一I的化学反应方程式(注明反应条件，有机物要写结构简式 ):F一G ；H—>I 例2:在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为:@Zn地0为:@Zn地01CH< 1CH< CHjBr、也可表|1L漠代甲基环己烷6—羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6—羰基庚酸，请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件)。遨基趣

【课堂练习】G1:以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G(2)在合成路线中设计②和③的目的是:2:已知:C咙二CH-CH二C+C咙二％—c吃ch=ch£存C吃ch=chClCOOH以丙烯、异戊二烯为原料合成请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案。以丙烯、异戊二烯为原料合成CH33:由2-甲基丙烯、甲醇等合成聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃) ，请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案。

【课后练习】1.(12分)有机物A是烃，有机物B易溶于水，且1molB能跟足量的钠反应生成标准状况下的H211.2L,但不能与NaHCO3溶液反应，已知A通过如下转化关系可制得化学式为C4H8O2的酯E,且当D—>E时，式量增加28。囚——>回——mc—Md——Me请回答下列问题：TOC\o"1-5"\h\z(1)反应①的原子利用率为 。⑵B的密度比水 ,B中含氧官能团的名称为 反应②的化学方程式为 。反应③的反应类型为 。4.4gC物质完全燃烧消耗 mol氧气。⑹若D >E时，式量增加m,则B的式量为 。(用含m的代数式表示)2.(18分)(2009上海，29)尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如下图所示 (中间产物E给出了两条合成路TOC\o"1-5"\h\zHCN H2线)。已知：RCl—化剂？RCN——mRCH2NH2NCCHCH-CHCHtCN隱|一运泉件0 O\o"CurrentDocument"II IIK：-{CEl!h-C-Nir-(Clkk-N!h尼龙-閒完成下列填空:(1)写出反应类型:反应②，反应③反应②写出化合物D的结构简式： 写出一种与C互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式：写出反应①的化学方程式： 。下列化合物中能与E发生化学反应的是 。a.NaOHba.NaOHb.Na2CO3c.NaCld.HCl用化学方程式表示化合物 B的另一种制备方法(原料任选): （15分）已知有机物A分子中含有苯环且只有一个侧链。有机物 A的相对分子质量Mr不超过200,其中氧元素的质量分数为 26.7%，完全燃烧只生成水和二氧化碳。与之有关的有机物转化关系如下（部分反应产物省略）：2Mt-36 2Mr-36TOC\o"1-5"\h\z（1） 有机物A中含氧官能团的名称为 ,A的分子式为 。（2） 有机物C的结构简式为 。⑶有机物A〜F中互为同分异构体的有 （填写序号）。⑷有机物A〜F中不能使溴的四氯化碳溶液褪色的有 （填写序号）。（5） 16.2g有机物B、C、D组成的混合物完全燃烧，得到的 CO2通入500mL3mol/LNaOH溶液中得到的产物为 。（6） 写出A与D反应生成E的化学方程式 。（20分）（2010重庆理综，28）阻垢剂可防止工业用水过程中无机物沉淀结垢，经由下列反应路线可得到E和R两种阻垢剂（部分反应条件略去）。（1）阻垢剂E的制备谊FhSOi 6CHi—CH—CH：-——-~*GH<0 GHiQ催化剂-p牛和△ B催化剂° 阻垢剂OHOHOH EAA可由人类重要的营养物质 水解制得。（填“糖类”、“油脂”或“蛋白质”）B与新制的Cu（OH）2悬浊液反应生成D,其化学方程式为 。D经加聚反应生成E,E的结构简式为 。

⑵阻垢剂R的制备HBrCH；-CIb-*C21LB1：- —||3)H+,FhOOHOHu JCH2 CH： —Ckk——CH 一1111COOIICOOI1COOHC(M)HTOC\o"1-5"\h\zI. M1cooncoonRQO八一绿色阻垢剂TOC\o"1-5"\h\zG一J为取代反应，J的结构简式为 。J转化为L的过程中，L分子中增加的碳原子来源于 。由L制备M的反应步骤依次为：催化剂HOOCCH2CH2COOH+Br2—―HOOCCH2CHBrC00H+HBr、 （用化学方程式表示）。1molQ的同分异构体T（碳链无支链）与足量NaHCO3溶液作用产生2molCO2,T的结构简式为 （只写一种）。（20分）已知烯烃在一定条件下可被强氧化剂氧化成酸或酮。例如:一定条件RCH==CHR' >RCOOH+R'COOH某同学从A出发研究下列所示转化关系：■—I ■—I 疤mcjirr（不曇c亦在両3魅化剂'冋「權有囘乙醇TOC\o"1-5"\h\z（1）A的化学式为 ,E的结构简式： 。（2）A是一种可以作为药物的有机物，将A在一定条件下氧化可以得到两种有机酸 X和Y,X属于芳香族化合物，它在食品保存及染料、药物生产中均有重要作用，则