克莱森Claisen酯缩合反应实例注意-云南大学有机化学课件

云南大学YunnanUniversityc精品课程OrganicChemistry第十二章羧酸及其衍生物有机化学教研室云南大学化学科学与工程学院克莱森Claisen酯缩合反应实例注意-云南大学有机化学云南大学YunnanUniversityc精品课程OrganicChemistry第十二章羧酸及其衍生物有机化学教研室云南大学化学科学与工程学院[目的要求]:1、掌握羧酸的命名。2、了解羧酸的物理性质和光谱性质;3、掌握羧酸的结构和化学性质;4、掌握羧酸的制备,了解羧酸的来源;5、掌握二元羧酸和取代酸的化学性质;6、了解一些重要的一元羧酸、二元羧酸和取代酸;7、理解酸碱理论在有机化学中的应用;8、掌握羧酸衍生物的分类和命名9、了解羧酸衍生物的光谱性质;10、掌握羧酸衍生物化学性质的共性与特性;11、掌握酯的水解历程,了解其氨解、醇解历程12、了解一些重要的碳酸衍生物的用途;12.1羧酸的结构、分类和命名、结构1.羰基c原子以sp2杂化轨道成键键长甲酸甲醛甲醇C=O0.1240.10230.1310.1433.p-T共轭羧基[目的要求]:1、掌握羧酸的命名。2、了解羧酸的物理性质和光谱性质;3、掌握羧酸的结构和化学性质;4、掌握羧酸的制备,了解羧酸的来源;5、掌握二元羧酸和取代酸的化学性质;6、了解一些重要的一元羧酸、二元羧酸和取代酸;7、理解酸碱理论在有机化学中的应用;8、掌握羧酸衍生物的分类和命名9、了解羧酸衍生物的光谱性质;10、掌握羧酸衍生物化学性质的共性与特性;11、掌握酯的水解历程,了解其氨解、醇解历程12、了解一些重要的碳酸衍生物的用途;12.1羧酸的结构、分类和命名、结构1.羰基c原子以sp2杂化轨道成键键长甲酸甲醛甲醇C=O0.1240.10230.1310.1433.p-T共轭羧基4.COO结构lI0H-C0.127mm00000甲酸根形成了三中心四电子兀键二、分类1.按烃基的种类可分为a、脂肪族羧酸:饱和羧酸、不饱和羧酸b、脂环族羧酸c、芳香族羧酸2.按羧基数目可分为:一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸饱和酸不饱和酸芳香酸一元酸乙酸丙烯酸苯甲酸二元酸乙二酸顺丁烯二酸邻二苯甲酸#、命名1、俗名:CHOOH蚁酸HOOCCOOH草酸CH3COOH醋酸HOOCCHCH2C○OH珀酸HOOCC=CCOOH2、|UPA0法富马酸马来酸a.含羧基的最长碳链。b.编号。从羧基c原子开始编号。(用阿拉伯数字或希腊字母)CH3CHCHCHCOOH3,4二甲基戊酸CHCH3甲基戊酸.如有不饱和键角要标明烯(或炔)键的位次。并主链包括双键和叁键。CH3(CH2)CH=CH(CH,)COOH9十八碳烯酸(俗称油酸)d.脂环族羧酸。简单的在脂环烃后加羧酸二字,复杂的环可作为取代基CHCH.CHOCOOH环已基甲酸4—环已基丁酸e.芳香酸可作脂肪酸的芳基取代物命名。CH,CH,CH,COOHCH2COOH苯甲酸苯基丁酸多元羧酸:选择含两个羧基的碳链为主链,按原子数目称为某二酸。122羧酸的物理性质脱羧反应O原RROHO—H酸性酰基羧基a一H反应羟基被取代1.沸点:由于羧酸分子间及羧酸分子与水分子间形成氢键,羧酸的沸点高于分子量相近的醇。R—CC—R乙醇分子间氢键键能为25KJ/mol;甲酸分子间氢键键能为30KJ/ml2.熔点:随着C原子的增加呈锯齿状的变化。(偶数C原子酸的熔点比相邻的两个奇数c原子酸的熔点高。)COOH9个碳羧酸(奇数)8个碳羧酸(偶数)3.溶解性:短链羧酸能溶于水,随着烃基的增大溶解度(水中)减小4.气味:甲、乙、丙酸有较强的刺鼻气味,水溶液有酸味。4-9碳原子酸有难闻的酸臭味。高级脂肪酸无气味,挥发性很低。5.比重:一元羧酸:甲酸、乙酸比重大于1;其它羧酸