烯烃、炔烃、苯酚

有机化合物结构的测定第二课时授课人：毕俊钢确定有机化合物结构式流程示意图有机化合物分子式推测化学键类型判断官能团种类及所处位置确定有机化合物的结构式计算不饱和度化学性质实验或仪器分析图谱1、有机化合物分子不饱和度的计算（1）不饱和度的概念：（又叫缺氢指数）饱和烷烃的通式为CnH2n+2（n为正整数），它的分子中每减少2个氢原子，同时增加一个碳碳键，该碳碳键可能是重建（称为碳碳双键或叁键），也可连结成一个环，这都称为增加一个不饱和度（用希腊字母“Ω”表示)∴不饱和度可以为测定分子结构提供是否含双键、三键或碳环等信息（2）不饱和度的计算

①计算公式：ⅰ、n(C)为碳原子数目，n(H)为氢原子数目;ⅱ、若其中含有卤素原子，可将卤素原子视为氢原子;ⅲ、若含氧原子，可不考虑；ⅳ、若含有N原子，就在氢原子总数中减去氮原子的数目。注意！例：C6H5NO2的不饱和度Ω为：Ω=n(C)+1-2n(H)-1=6+1-25-1=52n(C)+2-n(H)2=n(C)+1-2n(H)

Ω=1、计算下列分子的ΩC2H4C3H4C6H6OC8H7Cl2、某链烃的分子式为C200H200

，则分子中含有的碳碳叁键最多为

个.课堂练习1赶快计算！50

Ω=1Ω=2Ω=4HCNΩ=2Ω=5总结：几种官能团的不饱和度化学键不饱和度化学键不饱和度一个碳碳双键一个碳碳叁键一个羰基一个苯环一个脂环（碳环）一个氰基（-CN）111242（理解记忆）上图是一种驱蛔虫药——山道年的结构简式，试确定其分子式为：

课堂练习2O3H16C14

分子的不饱和度（Ω）与分子结构的关系：

1、若Ω=02、若Ω=1

3、若Ω=2

4、若Ω≥4总结！快做笔记！说明分子是饱和链状结构；说明分子中有一个双键或一个环；说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或有两个环；余次类推；说明分子中很可能有苯环。2、确定有机化合物的官能团∵官能团决定物质的特殊性质，∴通过定性或定量实验来确定其分子结构

（1）常用的定性或定量实验①能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应的：

分子中含有-CHO，如：醛类，HCOOH、甲酸某酯、甲酸盐、葡萄糖，麦芽糖等。②与Na钠反应H2的：分子中含有－OH或－COOH。如醇、酚、羧酸等③与NaOH等强碱反应的：

有酸性基团的（酚羟基）如：酚、羧酸酸、酯、卤代烃或分子中含④与NaHCO3溶液反应产生气体的有机物：⑤能氧化成醛或羧酸的醇能氧化成酮的醇⑥能使溴水或Br2的CCl4溶液因反应而褪色：

烯烃、炔烃、苯酚、醛及含－CHO的物质⑦能使KMnO4(H+)溶液褪色：烯烃、炔烃、苯的某些同系物、醇、苯酚及含－CHO的物质如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖⑧能发生显色反应的：苯酚与FeCl3显紫色、部分蛋白质与浓HNO3显黄色、单质碘遇淀粉显蓝色—COOH分子中必含有－COOH、如：CH3COOH必有－CH2－OH结构必有－CH－OH结构（２）一些官能团的化学检验常用方法官能团的种类试剂判断依据卤素原子醇羟基碳碳双键或碳碳叁键酚羟基醛基溴的CCl4溶液KMnO4(H+)AgNO3和HNO3的混合液金属钠FeCl3溶液溴水银氨溶液新制Cu(OH)2悬浊液红棕色褪去紫色褪去有沉淀产生有氢气放出显紫色有白色沉淀有银镜生成有砖红色沉淀产生要熟记官能团种类试剂判断依据羧基（-COOH)硝基（-NO2)氰基（-CN)NaHCO3溶液(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸、KOH的甲醇溶液有CO2气体放出1分钟内溶液有淡绿色变红棕色强碱水溶液、加热有氨气放出续表！拓展视野光谱分析是现在测定有机化合物结构的主要方法，仅用微量的样品即可准确、快速地测定出有机化合物分子的结构光谱分析的作用紫外光谱(UV)紫外光谱可用于确定分子中有无共轭双键。

红外光谱(IR)准确判断有机化合物含有哪些官能团，还可以定量算出样品的浓度。核磁共振谱(NMR)核磁共振谱分为氢谱和碳谱两类，其中比较常用的是氢谱。氢谱能够测定有机化合物分子中氢原子在碳骨架上的位置和数目,进而推断出有机化合物的碳骨架结构。这些谱图的综合应用，可以基本上确定样品分子的结构。1、A、B、C三种有机化合物的分子式均为C7H8O与金属钠、NaOH

溶液、溴水的作用结果如下表（“＋”代表反应，“－”代表无反应）：NaNaOHBr２水A＋＋＋B＋－－C－－－由此推断A、B、C可能的结构，写出结构简式．课堂练习3CH2OHOCH3OHCH3OHCH3OHCH3A：B：C：2、今有化合物：甲：乙：丙：COOHCH3CH2OHCHOOHOCCH3(1)、请写出丙中含氧官能团的名称：醛基、羟基（3）、请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法（指明所选试剂及主要现象）（2）、请判别上述那些化合物互为同分异构体：甲、乙、丙（4）、请按酸性由强到弱排列甲、乙、丙的顺序乙、甲、丙①鉴别甲的方法用FeCL3溶液，溶液变为紫色②鉴别乙的方法③鉴别丙的方法用NaHCO3溶液，有无色气体放出用银氨溶液，有银镜出现回顾总结：有机化合物分子式的确定有机化合物结构式的确定定性定量分析相对分子质量测定元素组成相对分子质量知识支持资料在线计算不饱和度性质实验或仪器分析图谱化学键类型官能团种类及位置方法导引拓展视野案例：医用胶单体的结构确定方法导引作业：p1１５第1、2题

祝同学们学业有成一帆风顺谢谢各位老师！请多指教！谢谢！本节知识要点：测定步骤：有机物分子式计算不饱和度化学性质实验或仪器、图谱分析推测化学键类型判断官能团种类及所处位置确定有机化合物结构式作业：p1１５第1、2题④与NaHCO3溶液反应产生气体的有机物：⑤能氧化成醛或羧酸的醇能氧化成酮的醇⑥能使溴水或Br2的CCl4溶液因反应而褪色：

烯烃、炔烃、苯酚、醛及含－CHO的物质⑦能使KMnO4(H+)溶液褪色：烯烃、炔烃、苯的某些同系物、苯酚及含－CHO的物质如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖⑧能发生显色反应的：苯酚与FeCl3显紫色、部分蛋白质与浓HNO3显黄色、单质碘遇淀粉显蓝色—COOH分子中必含有－COOH、如：CH3COOH必有－CH2－OH结构必有－CH－OH结构案例探讨：医用胶单体结构的确定医用胶正在缝合外科手术常用化学合成材料——医用胶简介常用作手术缝合线，特点：粘合伤口速度快、免敷料包扎、抑菌性能强、伤口愈合后无明显疤痕等优点看课本１１３页确定分子式推导结构式小知识确定分子式：1、测定实验式燃烧30.6g医用胶的单体样品，实验测得：生成70.4gCO2、19.8gH2O、2.24LN2（换算成标准状况），请通过计算确定其实验式n(CO2)=70.4g44g·L-1=1.6moLn(C)=1.6moLn(H2O)=19.8g18g·L-1=1.1moLn(N2)=2.24L22.4L·moL-1=0.1moLn(H)=2.2moLn(N)=0.2moLn(O)=(30.6-1.6X12-1.1X2-0.1X2X4)g16g·moL-1=0.4moL最简式：C8H11O2N确定分子式：由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0，请确定分子式：设该化合物含有n个C8H11O2N则n=153/M(C8H11O2N)=1该化合物的分子式为C8H11O2N推导结构式：计算样品的不饱和度，推测分子中是否含有苯环，碳碳双键、碳碳叁键或碳氧双键或氰基Ω=n(C)+1-(n(H)-n(N))/2=8+1-(11-1)/2=4可能有一个苯环、或者是叁键、双键等的结合可能含有的官能团：结构式为：CH2=C-C-O-CH2-CH2-CH2-CH3=O-CN①碳碳双键、碳碳叁键、碳氧双键等②无硝基③可能有氰基

2、新型的大脑营养学研究发现，大脑的生长发育有与不饱和脂肪酸有密切的关系，从深海鱼油中提取的被称为“脑黄金”的DHA就是一种不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中含有6个碳碳双键，学名二十六碳六烯酸，它的分子组成应该是（）A、C25H50COOHB、C25H39COOHC、C26H41COOHD、C26H47COOH

1、取1moL乳酸均匀分作两份，一份加足量的烧碱溶液，另一份加足量的金属钠，则两份乳酸消耗NaOH和Na的物质的量分别为（）A、1moL和1moLB、2moL和1moLC、1moL和2moLD、0.5moL和1moL随堂训练：DB快做笔记！总结！５、求物质的化学式。６、判断和书写同分异构体。

7、Ω（二维图）=N（双键数）+2N（叁键数）

+N

（环数）。分子在特定频率光的照射下，吸收一定的能量，引起分子结构中电子能级的跃迁或分子中原子间价键振动频率的变化等，产生出不同的吸收光谱，这些光谱反映了分子结构的某些特征。利用这一原理，可以对有机化合物分子结构进行测定。其中：紫外光谱(UV)紫外光谱可用于确定分子中有无共轭双键。

红外光谱(IR)每种官能团在红外光谱中都有一个特定的吸收区域，因此从一未知物的红外光谱就可以准确判断有机化合物含有哪些官能团。红外光谱不仅可以用于定性鉴定，还可以定量算出样品的浓度。

核磁共振谱(NMR)核磁共振谱分为氢谱和碳谱两类，其中比较常用的是氢谱。氢谱能够测定有机化合物分子中氢原子在碳骨架上的位置和数目,进而推断出有机化合物的碳骨架结构。这些谱图的综合应用，可以基本上确定样品分子的结构。光谱分析的作用光谱分析是现在测定有机化合物结构的主要方法，仅用微量的样品即可准确、快速地测定出有机化合物分子的结构④与NaHCO3溶液反应产生气体的有