有机化学基础模块复习1(课件)

2016春10/1/20232016春8/6/2023选修5有机化学基础模块复习10/1/2023选修5有机化学基础模块复习8/6/2023【复习策略·温故而知新】温习已学知识，建立完整知识网络，做到“有序储存、有序提取”即：零星知识条理化、繁杂性质系统化，诸多反应规律化、分析问题迁移化归纳知识的内在联系和规律：“乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线”抓官能团，抓代表物，抓常见反应，推知同系物，进而推知多元、多官能团的新化合物高分在眼前，审题是关键（稳、细）10/1/2023【复习策略·温故而知新】温习已学知识，建立完整知识网络，做到【有机化学知识特点】内容琐碎、种类多、反应多学习熟悉物质，应用在陌生物质（知识迁移）官能团演变线索，建立有机物的联系

烯→醇→醛→酸→酯

一条线核心思想…结构观的构建【例】某一元醇的碳干是(1)这类一元醇的结构可能有

种(2)这类一元醇脱水生成

种烯烃(3)这里一元醇氧化可生成

种醛(4)这类一元醇氧化生成的羧酸与能够被氧化为羧酸的醇酯化生成

种酯312410/1/2023【有机化学知识特点】内容琐碎、种类多、反应多【例】某一元醇的一、有机化学基本概念符号表征：实验式、分子式、结构式、结构简式、键线式4.同系物、同分异构2.分类、官能团、命名5.有机反应类型6.高分子、单体10/1/2023一、有机化学基本概念符号表征：实验式、分子式、结构式、4.一、有机化学基本概念符号表征：实验式、分子式、结构式、结构简式、键线式

【例】下列表述正确的是C.1-丁烯的键线式A乙烯的最简式是C2H4B

乙醇的分子式是C2H5OHD甲基的电子式E

乙醛的结构简式CH3COHF.甘氨酸球棍模型10/1/2023一、有机化学基本概念符号表征：实验式、分子式、结构式、结构简一、有机化学基本概念有机物的分类：

脂肪烃10/1/2023一、有机化学基本概念有机物的分类：脂肪烃8/6/2023有机物的命名：

一、有机化学基本概念烷烃3,3,4－三甲基己烷烯烃2－乙基－1－丁烯醇3-三甲基-2-丁醇酚4-甲基苯酚（对-甲苯酚）酯正丁酸异丙酯10/1/2023有机物的命名：一、有机化学基本概念烷烃3,3,4－三甲基己“同系物”的内涵：

一、有机化学基本概念①结构相似…同物类(官能团种类、数目相同，通式相同)②若干系差(CH2)…分子式必不同，相对分子质量相差14的倍数④举例辨析：下列各对物质是否一定属于同系物？CH4与C3H8CH4O与C2H6OC2H4与CH3CH=CH2CH2O与C2H4OC6H6O

与C7H8OC15H31COOH

与C17H35COOH③性质规律…化学性质相似，熔沸点随碳原子数增多而升高10/1/2023“同系物”的内涵：一、有机化学基本概念①结构相似…同物同分异构体：

一、有机化学基本概念①异构现象种类…碳链异构、位置异构、异类异构异类异构：具有相同分子通式的不同类有机物碳链(架)异构：4个碳的碳架有2种、5个碳的碳架有3种、6个碳的碳架有5种，以及

-C3H7

有2种、-C4H9

有4种异类异构：烯烃与环烷烃，炔烃与二烯烃，醇、醚与酚、醛与酮、羧酸与酯及羟基醛(酮)、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖、氨基酸与硝基化合物…10/1/2023同分异构体：一、有机化学基本概念①异构现象种类…碳链②异构体的书写…按类别→碳架→位置的逻辑顺序推演【例】写出分子式为C7H6O2、含苯环的物质的结构简式一、有机化学基本概念（即书写过程：判类别、定碳链、移官位、氢饱和）主链长→短,支链整→散,位置心→边，排列邻→间→对10/1/2023②异构体的书写…按类别→碳架→位置的逻辑顺序推演【例】一、有机化学基本概念③异构体数目的判断…

等效转换法、等效氢法等效转换法：若CxHy中的n卤代物与m卤代物异构体数相等,则

m+n=y【例】已知C3H6Cl2有4种结构，则C3H2Cl6的结构有几种？等效氢法：同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；处于对称位置上的氢原子是等效的。【例】的二氯代物的同分异构体数目为

种？310/1/2023一、有机化学基本概念③异构体数目的判断…等效转换法、等二、有机物的物理性质1.熔沸点气态：碳数≤4的各类烃（包括新戊烷）、CH3Cl、HCHO液态：碳数（5~16）的各类烃，低级烃的衍生物（同分异构体支链越多，熔沸点越低；-OH越多，熔沸点越高）阅读课本中的表格数据，理解熔沸点、密度等的递变10/1/2023二、有机物的物理性质1.熔沸点气态：碳数≤4的各类烃（包括二、有机物的物理性质2.溶解性3.密度

所有烃、卤代烃、酯难溶于水含亲水基团-OH、-CHO、、-COOH、-NH2的低级衍生物易溶于水CO

特殊：苯酚在>65℃时与水互溶；新制Cu(OH)2溶于多羟基化合物中呈绛蓝色。

溴乙烷、溴苯、多卤代烃、硝基苯密度大于水（油层在下）

烃、酯密度小于水（分层，油层在上）

10/1/2023二、有机物的物理性质2.溶解性3.密度所有烃、卤代烃、反应类型实例取代反应加成反应消去反应氧化反应还原反应聚合反应加聚反应缩聚反应卤代、硝化、磺化、水解、酯化、成醚等碳碳双(叁)键与X2、H2、HX、H2O等加成；苯环、醛酮羰基与H2加成卤代烃消去HX、醇消去H2O燃烧，醇→醛→羧酸，苯环侧链→-COOH，碳碳双(叁)键、醇酚氧化碳碳双(叁)键、苯环、醛酮羰基与H2加成，R-NO2→R-NH2含有碳碳双(叁)键物质通过加成方式聚合含有双官能团（羧基和醇羟基、羧基和氨基、苯酚和甲醛）通过脱去小分子方式聚合三、有机物常见化学反应10/1/2023反应类型实例取代反应加成反应消去反应氧化反应还原反有机物的衍生转化网络图10/1/2023有机物的衍生转化网络图8/6/2023四、有机物结构与反应类型反应类型有机物结构特征试剂加成反应C＝C、C≡C、C＝OBr2、Cl2

、H2、HCl、H2O、HCN、NH3取代反应C-H、C-OH、C-XCl2、Br2、HX、H2O、HNO3、H2SO4消去反应C-OH、C-X浓H2SO4/170℃

、NaOH/醇氧化反应C＝C、C≡C、-CHO、-OHKMnO4(H+)、O2、Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH还原反应C＝C、C≡C、C＝O-NO2→-NH2H2（加成）Zn(Fe)/HCl加聚反应C=C、C=C-C=C-----------缩聚反应-OH、-COOH、-NH2-----------10/1/2023四、有机物结构与反应类型反应类型有机物结构特征试剂

苯酚酚羟基的酸性①与Na反应②与NaOH反应③与Na2CO3反应④酚钠溶液中通入CO2很难发生取代反应苯环的反应①取代反应(更容易)②加成反应其他性质①氧化反应②显色反应官能团之间的影响10/1/2023苯酚酚羟基的酸性很难发生取代反应苯环的反应其他性质官能团迁移陌生物10/1/2023迁移陌生物8/6/2023四、有机化学计算1.有机物化学式的确定10/1/2023四、有机化学计算1.有机物化学式的确定8/6/2023四、有机化学计算2.有机物的燃烧规律

等物质的量有机物完全燃烧消耗O2、生成H2O、CO2的量比较：①若分子式不同的有机物生成水的量相同，则符合通式：

CxHy(CO2)m(m取0、1、2…)②若分子式不同的有机物生成CO2的量相同，则符合通式：

CxHy(H2O)m

(m取0、1、2…)③若分子式不同有机物等物质的量耗氧气的量相同，则符合：

CxHy

(CO2)m

(H2O)n

(m、n取0、1、2…)10/1/2023四、有机化学计算2.有机物的燃烧规律等物质的量有机物完全五、有机物推断与有机合成1.有机物推断

应用各类有机物官能团性质、相互转化关系，结合具体的实验现象和数据计算，综合分析，并在新情景下加以知识的迁移。(1)解答有机推断题的关键：找出突破口（题眼）突破口一：物质的特征性质突破口二：反应的特征条件突破口三：物质的转化关系突破口四：物质式量等数据突破口五：题目所给的信息10/1/2023五、有机物推断与有机合成1.有机物推断应用各类有机物官

10/1/20238/6/2023E的结构简式

。A有2种可能的结构，写出相应的结构简式（已知：芳香化合物A、B互为异构体）10/1/2023E的结构简式

含有苯环的化合物A有下列一系列变化关系，其中D能使FeCl3显紫色，E、F、G能发生银镜反应，且知，A在苯环上一溴代物只有二种(1)

A的结构简式

___________________;(2)

反应①—⑤中可看成取代反应的有

;(3)写出下列反应方程式B→D：

C+F→H：10/1/2023含有苯环的化合物A有下列一系列变化关系，其中D能使做好有机推断题的3个“三”审题做好三审：1）文字、框图及问题信息2）先看结构简式，再看化学式3）找出隐含信息和信息规律找突破口有三法：

1）数字2）化学键3）衍变关系答题有三要：

1）要找关键字词2）要规范答题

3）要找得分点10/1/2023做好有机推断题的3个“三”审题做好三审：找突破口有三法：答题五、有机物推断与有机合成2.有机合成有机合成题是高考的热点题型，大都以信息给予题形式出现。有机物的合成实质上是官能团衍变，利用有机反应规律，据所给原料和条件，采用使有机物的碳链增长或缩短，链状结构变成环状结构，官能团的引入、保护或转换等方法达到合成指定有机物的目的，从而考查学生的综合素质。

官能团衍变+H2伯醇醛羧酸[O][O]

官能团数目增加

官能团位置改变CH3CH2OH→CH2=CH2→CH2CH2→CH2CH2ClOHClOHCH3CH2CH2OHCH3CH=CH2CH3CHCH3ClCH3CHCH3OH10/1/2023五、有机物推断与有机合成2.有机合成有机合成题是高2.有机合成

官能团保护酚羟基的保护：羧基的保护：双键的保护：CH2=CH-CHOCH3-CHBr-CHOCH3-CHBr-CH2OHCH2=CH-CH2OH10/1/20232.有机合成官能团保护酚羟基的保护：羧基的保护：双键的保五、有机实验1.有机物检验卤代烃中卤素的检验

淀粉水解情况的检验

①取少量卤代烃；②加NaOH溶液，加热至不分层；③冷却，加入HNO3中性；④加硝酸酸化的AgNO3溶液，观察沉淀的

作出判断。①取水液，滴入碘水②取水解液，加入NaOH溶液至中性，再加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热→判断水解是否完全→判断水解是否进行并检验水解产物。10/1/2023五、有机实验1.有机物检验卤代烃中卤素的检验淀粉水五、有机实验1.有机物检验溶解在苯中的苯酚的检验

取样品，向试样中加入

溶液，振荡后

，向水溶液中加入

酸化，再滴入几滴

溶液或

，若溶液呈

或有

生成，说明有苯酚。10/1/2023五、有机实验1.有机物检验溶解在苯中的苯酚的检验2.除杂、分离、提纯混合物除杂试剂分离方法乙烷（乙烯）溴水洗气酒精（H2O）生石灰蒸馏苯（苯酚）NaOH溶液分液乙醇（乙酸）NaOH溶液蒸馏乙酸乙酯（乙酸、乙醇）饱和Na2CO3溶液分液溴苯（FeBr3、溴、苯）蒸馏水洗涤NaOH溶液分液蒸馏注意：乙烯通过酸性高锰酸钾溶液后成CO2；苯中的苯酚加入溴水后，生成物会溶于苯。10/1/20232.除杂、分离、提纯混合物除杂试剂分离方法乙烷（乙烯）溴水3.需要水浴加热的有机实验制备硝基苯（500C-600C）乙酸乙酯的水解（700C-800C）蔗糖的水解（热水浴）纤维素的水解（15min，热水浴）银镜反应（热水浴）制备酚醛树脂（沸水浴）10/1/20233.需要水浴加热的有机实验制备硝基苯（500C-600C）4.有机物制备实验制取乙烯

注意点:§

温度计位置§升温要迅速§加少量碎瓷片§主要副反应C2H5OH+2H2SO4＝2C+2SO2↑+5H2O△C+2H2SO4＝CO2↑+2SO2↑+2H2O△10/1/20234.有机物制备实验制取乙烯注意点:§温度计位置§升温4.有机物制备实验制取乙酸乙酯

注意点:§导管：冷凝回流乙酸和乙醇、导出乙酸乙酯以提高产率§饱和Na2CO3的作用：降低酯的溶解性、除去乙醇和乙酸10/1/20234.有机物制备实验制取乙酸乙酯注意点:§导管：冷凝回流4.有机物制备实验制取硝基苯

注意点:§导管：冷凝回流苯和硝酸§温度计的位置：水浴中§混酸的配制：在浓硝酸中加浓硫酸，并不断振荡、冷却§提纯硝基苯的方法：水洗→分液→碱液洗→分液10/1/20234.有机物制备实验制取硝基苯注意点:§导管：冷凝回流苯4.有机物制备实验制取酚醛树脂

注意点:§导管：冷凝回流盐酸和福尔马林§沸水浴加热，不用温度计§产物酚醛树脂：黄色固体§实验后试管洗涤：酒精洗10/1/20234.有机物制备实验制取酚醛树脂注意点:§导管：冷凝回流5.重要有机实验银镜反应实验

(1)银氨溶液的制备：稀AgNO3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好消失。Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O

=

[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O(2)反应条件：水浴加热(3)实验现象：光亮的银镜(4)注意点：试管内壁洁净，碱性环境，静置加热10/1/20235.重要有机实验银镜反应实验(1)银氨溶液的制备：稀A5.重要有机实验卤代烃中卤原子的鉴定

(1)步骤：(2)现象：若产生白色（或淡黄色、黄色）沉淀(3)结论：有氯原子（或溴原子、碘原子）取少量卤代烃→加氢氧化钠溶液、充分振荡、加热→冷却→加硝酸酸化→加硝酸银溶液10/1/20235.重要有机实验卤代烃中卤原子的鉴定(1)步骤：(2)

4、教学必须从学习者已有的经验开始。——杜威

5、构成我们学习最大障碍的是已知的东西，而不是未知的东西。——贝尔纳

6、学习要注意到细处，不是粗枝大叶的，这样可以逐步学习摸索，找到客观规律。——徐特立

7、学习文学而懒于记诵是不成的，特别是诗。一个高中文科的学生，与其囫囵吞枣或走马观花地读十部诗集，不如仔仔细细地背诵三百首诗。——朱自清

8、一般青年的任务，尤其是共产主义青年团及其他一切组织的任务，可以用一句话来表示，就是要学习。——列宁

9、学习和研究好比爬梯子，要一步一步地往上爬，企图一脚跨上四五步，平地登天，那就必须会摔跤了。——华罗庚

10、儿童的心灵是敏感的，它是为着接受一切好的东西而敞开的。如果教师诱导儿童学习好榜样，鼓励仿效一切好的行为，那末，儿童身上的所有缺点就会没有痛苦和创伤地不觉得难受地逐渐消失。——苏霍姆林斯基

11、学会学习的人，是非常幸福的人。——米南德

12、你们要学习思考，然后再来写作。——布瓦罗14、许多年轻人在学习音乐时学会了爱。——莱杰

15、学习是劳动，是充满思想的劳动。——乌申斯基

16、我们一定要给自己提出这样的任务：第一，学习，第二是学习，第三还是学习。——列宁

17、学习的敌人是自己的满足，要认真学习一点东西，必须从不自满开始。对自己，“学而不厌”，对人家，“诲人不倦”，我们应取这种态度。——毛泽东

18、只要愿意学习，就一定能够学会。——列宁

19、如果学生在学校里学习的结果是使自己什么也不会创造，那他的一生永远是模仿和抄袭。——列夫·托尔斯泰

20、对所学知识内容的兴趣可能成为学习动机。——赞科夫

21、游手好闲地学习，并不比学习游手好闲好。——约翰·贝勒斯

22、读史使人明智，读诗使人灵秀，数学使人周密，自然哲学使人精邃，伦理学使人庄重，逻辑学使人善辩。——培根

23、我们在我们的劳动过程中学习思考，劳动的结果，我们认识了世界的奥妙，于是我们就真正来改变生活了。——高尔基

24、我们要振作精神，下苦功学习。下苦功，三个字，一个叫下，一个叫苦，一个叫功，一定要振作精神，下苦功。——毛泽东

25、我学习了一生，现在我还在学习，而将来，只要我还有精力，我还要学习下去。——别林斯基

13、在寻求真理的长河中，唯有学习，不断地学习，勤奋地学习，有创造性地学习，才能越重山跨峻岭。——华罗庚52、若不给自己设限，则人生中就没有限制你发挥的藩篱。53、希望是厄运的忠实的姐妹。54、辛勤的蜜蜂永没有时间悲哀。55、领导的速度决定团队的效率。56、