大一轮及课时分组练第九章 第5讲 醛　羧酸　酯含答案

学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精第5讲醛羧酸酯［考纲要求]1。了解醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点。2.了解醛、羧酸、酯的主要化学性质。3。了解醛、羧酸、醇和酯等烃的衍生物之间的相互转化关系。4.结合生产和生活实际，了解常见的醛、羧酸和酯的重要应用，了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响,关注有机物的安全使用问题。考点一醛1．概念烃基与醛基相连而构成的化合物.可表示为RCHO,甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为CnH2nO。2．甲醛、乙醛颜色气味状态密度水溶性甲醛无色刺激性气味气体易溶于水乙醛无色刺激性气味液体比水小与水互溶3.植物中的醛4．化学性质醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化、还原关系为醇eq\o（，\s\up7（氧化），\s\do5（还原）)醛eq\o（→,\s\up7(氧化）)羧酸以乙醛为例完成下列反应的化学方程式：特别提醒（1）醛基只能写成-CHO或COH，不能写成—COH。(2）醛与新制的Cu(OH）2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。（3）银镜反应口诀:银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。深度思考1．你是怎样理解有机化学中的氧化反应和还原反应的？请完成下列表格：氧化反应还原反应特点有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应有机物分子中得到氢原子或失去氧原子的反应常见反应(1)有机物燃烧、被空气氧化、被酸性高锰酸钾溶液氧化；(2）醛基被银氨溶液或新制的Cu（OH）2悬浊液氧化；（3）烯烃被臭氧氧化不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等有机合成中的应用利用氧化反应或还原反应，可以实现有机物官能团的转变，实现醇、醛、羧酸等物质间的相互转化。如：CH4eq\o(→,\s\up7（Cl2),\s\do5（光）)CH3Cleq\o(→,\s\up7(水解))CH3OHeq\o（,\s\up7(氧化）,\s\do5（还原))HCHOeq\o(→，\s\up7（氧化))HCOOH2。实验室做乙醛和银氨溶液反应生成银镜的实验时：(1)为产生光亮的银镜，试管应先用__________溶液煮沸，倒掉煮沸液后再用清水将试管洗干净。（2)配制银氨溶液时向盛有__________溶液的试管中逐滴滴加________溶液,边滴加边振荡直到______________为止。(3）加热时应用__________加热，产生银镜的化学方程式是________________________________________________________________________。解题指导银氨溶液的配制：取1mL2％的AgNO3溶液于洁净的试管中，然后边振荡试管边逐滴滴入2％的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止，制得银氨溶液。答案（1）NaOH（2）AgNO3稀氨水最初产生的沉淀恰好溶解（3）水浴CH3CHO＋2Ag(NH3）2OHeq\o（→，\s\up7（△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O解析欲使银镜反应实验成功，必须用NaOH溶液煮沸试管以除去油污,以免析出的银难以附着在试管上。配制银氨溶液时,一定注意不要把AgNO3溶液滴加到氨水中，应把氨水滴加到AgNO3溶液中，且氨水不要过量,否则容易生成易爆炸的Ag3N。题组一醛类的概念及结构特点1．下列物质不属于醛类的物质是 （)答案B解析本题考查的是醛的概念。根据醛的定义可以判断出不属于醛类，而是酯类。2．以下有些结构简式或电子式，书写的不规范、不正确。请把你认为正确的写法写在后面。(1)乙醇HOCH2CH3(2）己二醛OHC(CH2)4CHO（1)、(2)、(6)正确解析结构简式要正确反映物质所含的官能团和原子间的连接方式。醛基不能写作—COH。左边的羟基不能写作OH—、硝基不能写作NO2—。-CHO中C、O原子间形成2个共用电子对，所以(5)所示电子式错误。题组二醛基的性质及检验3．某有机物的化学式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应.若将其跟H2加成，则所得产物的结构简式不可能是 （）A．(CH3CH2)2CHOH B．(CH3）3CCH2OHC．CH3CH2CH（CH3)CH2OH D．CH3(CH2）3CH2OH答案A解析根据题意可知此有机物为醛类。解答此类题目有两种思路，其一,写出醛可能有的同分异构体：CH3CH2CH2CH2CHO、(CH3)2CHCH2CHO、CH3CH2CH（CH3）CHO、（CH3)3CCHO,再根据醛与氢气加成反应的原理,使醛基变成—CH2OH;其二，采用逆向思维的方法,根据醇能氧化成醛的条件-—醇分子中必须含有—CH2OH，可快速作出选择。题组三羟醛缩合反应信息题4．肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：（1)请推测B侧链上可能发生反应的反应类型:_____________________________________________________________________________________（任填两种).(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：_____________________。(3）请写出同时满足括号内条件的B的所有同分异构体的结构简式:____________________________________________________________________________________________。(①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。）答案（1)加成反应、氧化反应、还原反应（任填两种)（2)2CH3CHOeq\o（→,\s\up7（稀NaOH溶液),\s\do5（△)）CH3CHCHCHO＋H2O解析（1)根据B分子侧链上含有碳碳双键和醛基官能团,推测它可以发生加成反应、氧化反应、还原反应等.（2）根据题给反应类比推出两分子乙醛反应的化学方程式为2CH3CHOeq\o(→,\s\up7(稀NaOH溶液)，\s\do5（△)）CH3CH=CHCHO＋H2O。（3)根据要求，其同分异构体的结构简式为羟醛缩合反应的机理受羰基吸电子作用的影响,醛或酮分子中的α­H活泼性增强。在碱或酸的作用下,形成碳负离子,此碳负离子与另一分子醛或酮的羰基发生亲核加成反应，生成β。羟基醛或酮，这个反应叫做羟醛加成.羟醛加成的基本反应类型为加成反应.在羟醛加成反应中,一个含有多个α­H醛(或酮)分子，可与另外多个醛(或酮)分子反应。通过羟醛加成，在分子中形成新的碳碳键,并增长了碳链。生成物分子中的α.H原子同时被羰基和β。碳上羟基所活化，有的β。羟基醛或酮在反应时就失水，有的在强酸或强碱作用下失水，生成α，β.不饱和醛或酮，这一反应称羟醛缩合或醇醛缩合。羟醛缩合的基本反应类型为消去反应羟醛缩合反应不仅能考查有机反应的重要反应类型(加成反应、取代反应)，还能考查学生接受、吸收、整合信息的能力，因而倍受命题者的青睐。【例】（2010·四川理综）已知：以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体E（转化过程中的反应条件及部分产物已略去)。C2H2eq\o（→，\s\up7（HCHO))eq\x(A)eq\o(→,\s\up7（H2)）eq\x（B)eq\o（→,\s\up7(O2))eq\x（C)→eq\x(D）eq\o（→,\s\up7（－H2O)）其中,A、B、C、D分别代表一种有机物,B的化学式为C4H10O2，分子中无甲基.请回答下列问题:(1)A生成B的化学反应类型是____________。（2）写出生成A的化学反应方程式_____________________。(3)B在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物.写出2种相对分子质量比A小的有机产物的结构简式：_______________________________________________________、________________________________________________.（4）写出C生成D的化学反应方程式：________________________________________________________________________________________________.(5）含有苯环，且与E互为同分异构体的酯有______种，写出其中一种同分异构体的结构简式：____________________________________________。答案（1)加成反应(或还原反应）（2)HCCH＋2HCHOeq\o(→，\s\up7（一定条件））HOCH2C≡CCH2解析根据信息分析，E为α，β。不饱和醛，属羟醛缩合反应的产物，可将目标分子逆推，将α、β之间双键变为β位羟基，得D；将1分子D中α、β之间单键断开，羟基变醛基得2分子C；C由醇B氧化而来，结合信息得A，A为含四个碳原子的分子,可知其是由HC≡CH与HCHO按1∶2反应的产物。题组四实验探究——醛的性质实验5．（2012·北京理综,27)有文献记载：在强碱性条件下，加热银氨溶液可能析出银镜。某同学进行如下验证和对比实验。装置实验序号试管中的药品现象实验Ⅰ2mL银氨溶液和数滴较浓NaOH溶液有气泡产生；一段时间后，溶液逐渐变黑；试管壁附着有银镜实验Ⅱ2mL银氨溶液和数滴浓氨水有气泡产生；一段时间后，溶液无明显变化该同学欲分析实验Ⅰ和实验Ⅱ的差异，查阅资料：a．Ag(NH3)eq\o\al(＋,2）＋2H2OAg＋＋2NH3·H2Ob．AgOH不稳定,极易分解为黑色Ag2O（1）配制银氨溶液所需的药品是_________________________________________。（2)经检验,实验Ⅰ的气体中有NH3,黑色物质中有Ag2O。①用湿润的红色石蕊试纸检验NH3,产生的现象是________________________.②产生Ag2O的原因是_________________________________________________。（3)该同学对产生银镜的原因提出假设：可能是NaOH还原Ag2O。实验及现象：向AgNO3溶液中加入_______________________________________________________，出现黑色沉淀；水浴加热，未出现银镜.（4)重新假设：在NaOH存在下,可能是NH3还原Ag2O。用下图所示装置进行实验。现象：出现银镜。在虚线框内画出用生石灰和浓氨水制取NH3的装置简图(夹持仪器略）。（5）该同学认为在(4）的实验中会有Ag（NH3）2OH生成。由此又提出假设：在NaOH存在下,可能是Ag(NH3)2OH也参与了NH3还原Ag2O的反应。进行如下实验：①有部分Ag2O溶解在氨水中，该反应的化学方程式是________________________________________________________________________________________________.②实验结果证实假设成立,依据的现象是______________________________________________________________________________________________________________.（6)用HNO3清洗试管壁上的Ag,该反应的化学方程式是________________________________________________________________________。命题意图本题以加热银氨溶液析出银镜为载体来考查实验设计，涉及药品选择、现象描述与解释、补充步骤以及绘制气体发生装置图等，意在考查学生接受、吸收新信息以及解决实际问题的能力。答案(1）AgNO3溶液和氨水（2）①试纸变蓝②在NaOH存在下，加热促进NH3·H2O分解,逸出NH3，促使Ag(NH3)eq\o\al(＋,2)＋2H2OAg＋＋2NH3·H2O平衡正向移动，c(Ag＋）增大，Ag＋与OH－反应立即转化为Ag2O:2OH－＋2Ag＋=Ag2O↓＋H2O（3）过量NaOH溶液(4)见下图(5）①Ag2O＋4NH3·H2O=2Ag(NH3)2OH＋3H2O②与溶液接触的试管壁上析出银镜(6)3Ag＋4HNO3(稀）=3AgNO3＋NO↑＋2H2O解析（1）通常用AgNO3溶液和氨水配制银氨溶液.(2)①NH3为碱性气体，能使湿润的红色石蕊试纸变蓝。②由于银氨溶液中存在平衡：Ag(NH3）eq\o\al（＋，2)＋2H2OAg＋＋2NH3·H2O，在NaOH存在下，加热促进NH3逸出,使平衡右移，c(Ag＋）增大，Ag＋与OH－发生反应生成AgOH，由于AgOH不稳定，立即分解为Ag2O。(3）要验证是不是NaOH将Ag2O还原，NaOH溶液需过量.（4)将浓氨水滴在生石灰固体上,利用平衡移动原理可以制备氨气,因此选择分液漏斗和烧瓶,分液漏斗和锥形瓶也可以.（5）①Ag2O和NH3·H2O发生络合反应生成Ag(NH3）2OH。②如果试管内壁上出现光亮的银镜反应,说明Ag（NH3)2OH将Ag2O还原为Ag。（6)Ag和稀硝酸反应生成AgNO3、H2O和NO气体。技巧点拨（1)运用电离平衡、溶解平衡原理解释氧化银的形成。(2)设计实验时,要确保溶液呈强碱性。(3)解决新信息问题的关键是读懂信息并结合教材实验基础知识分析实验问题。考点二羧酸、酯1．羧酸的分类、通式和通性(1)分类(2)通式一元羧酸的通式为R-COOH,饱和一元脂肪羧酸的通式为CnH2nO2（CnH2n＋1—COOH)。饱和二元脂肪羧酸的通式是CnH2n－2O4。（3）通性羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于羧基官能团。①酸性：当羟基中的O—H键断裂，具有酸性:RCOOHRCOO－＋H＋。能与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液反应。几种常见羧酸的酸性强弱关系为乙二酸〉甲酸>苯甲酸>乙酸>碳酸。②羧基中的C—O键断裂,—OH被其他基团取代,能发生酯化反应：RCOOH＋R′OHeq\o（,\s\up7（浓H2SO4），\s\do5(△））RCOOR′＋H2O。2．羧酸的代表物——乙酸（1）俗名是醋酸，分子式为C2H4O2，结构简式为CH3COOH，官能团:羧基(-COOH)。(2）物理性质气味：强烈刺激性气味，状态：液体，溶解性：易溶于水和乙醇。(3)化学性质①酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。②酯化反应CH3COOH和CH3CHeq\o\al(18,2)OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋C2Heq\o\al（18,5）OHeq\o(，\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△）)CH3CO18OC2H5＋H2O.3．其他常见羧酸的结构和性质（1)甲酸(俗名蚁酸）甲酸分子的结构简式为。因此，甲酸既具有酸的一般性质，又具有醛的性质。甲酸易被氧化成H2CO3。在碱性条件下，甲酸可发生银镜反应,可跟新制Cu(OH）2悬浊液作用析出Cu2O砖红色沉淀,可使酸性KMnO4溶液和溴水褪色（氧化反应）。（2)常见的高级脂肪酸饱和eq\b\lc\｛\rc\(\a\vs4\al\co1(硬脂酸:C17H35COOH固态，软脂酸：C15H31COOH固态））不饱和-—油酸：C17H33COOH(液态)（3）苯甲酸（又名安息香酸）（4)乙二酸(又名草酸)：HOOC—COOH，由于直接相连的两个羧基的相互影响，使其酸性强于甲酸和其他二元酸，且具有较强还原性，可使酸性KMnO4溶液褪色；常用作漂白剂、除锈剂、除墨水痕迹等。4．酯类（1)酯：羧酸分子羧基中的-OH被—OR取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为。(2)酯的物理性质（3)酯的化学性质特别提醒酯的水解反应为取代反应.在酸性条件下为可逆反应;在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。(4)酯在生产、生活中的应用①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料.②酯还是重要的化工原料。5．乙酸乙酯的制备(1）实验原理CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7（浓H2SO4)，\s\do5(△）)CH3COOCH2CH3＋H2O.（2)实验装置（3）反应特点(4)反应条件及其意义①加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。②以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。③以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。④可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。(5）注意事项①加入试剂的顺序为C2H5OH→浓H2SO4→CH3COOH。②用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度,有利于酯的分离。③导管不能插入到Na2CO3溶液中,以防止倒吸回流现象的发生。④加热时要用小火均匀加热,防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾。⑤装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。⑥充分振荡试管，然后静置,待液体分层后,分液得到的上层液体即为乙酸乙酯.深度思考1．丙烯酸CH2=CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物吗？答案是同系物,因为它们分子中都含有羧基和同类型的烃基，即分子结构相似，并且在组成上相差15个—CH2,完全符合同系物的定义。2．判断下列说法是否正确,正确的划“√”,错误的划“×"(1）乙醛分子中的所有原子都在同一平面上（×)（2）凡是能发生银镜反应的有机物都是醛(×)(3)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇（√）(4)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等(×)（5)在水溶液里,乙酸分子中的—CH3可以电离出H＋(×)（2011·福建理综，8C）题组一羧酸、酯的结构特点1．由下列5种基团中的2个不同基团两两组合，形成的有机物能与NaOH反应的有（）①—OH②—CH3③—COOH④⑤—CHOA．2种 B．3种 C．4种 D．5种解题方法①eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1（②,③，④，⑤))②eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1（③,④,⑤））③eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1（④,⑤）)④—⑤组合后看物质是否存在。答案D解析两两组合形成的化合物有10种，其中—OH与—COOH组合形成的H2CO3为无机物，不合题意。只有、COHOH(甲酸)、5种有机物能与NaOH反应。2．某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质，N经氧化最终可得到M,则该中性有机物的结构可能有 （)A．1种 B．2种 C．3种 D．4种审题指导中性有机物C8H16O2能水解，则该物质为酯，由信息知N能氧化为M，则N为醇，M为酸，且碳架结构相同，N只能为伯醇.答案B解析中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下可生成两种物质，可见该中性有机物为酯类。由“N经氧化最终可得到M"，说明N与M中碳原子数相等，碳架结构相同，且N应为羟基在碳链端位的醇，M则为羧酸，从而推知该中性有机物的结构只有和两种。题组二识别官能团预测有机物的性质3．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构简式如图所示。下列叙述正确的是 （）A．迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D．1mol迷迭香酸最多能和5molNaOH发生反应答案C解析该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴发生取代反应和加成反应，故A项错。1分子迷迭香酸中含有2个苯环，1个碳碳双键，则1mol迷迭香酸最多能和7mol氢气发生加成反应，B项错。1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基，则1mol迷迭香酸最多能和6molNaOH发生反应，D项错.题组三根据有机物的性质确定官能团或有机物的结构4．有机物A是常用的食用油抗氧化剂,分子式为C10H12O5,可发生如下转化：已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基.C的结构可表示为（其中：-X、-Y均为官能团）。请回答下列问题：（1）根据系统命名法,B的名称为__________。(2）官能团—X的名称为________,高聚物E的链节为________。（3）A的结构简式为______________。(4)反应⑤的化学方程式为___________________________________________。（5）C有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式________。Ⅰ.含有苯环Ⅱ.能发生银镜反应Ⅲ。不能发生水解反应(6)从分子结构上看,A具有抗氧化作用的主要原因是____(填序号).a．含有苯环b．含有羰基c．含有酚羟基答案(1)1。丙醇(写出上述3个结构简式中的任意2个即可)(6）c解析E为高分子化合物，则D有可能是烯烃，B是醇，结合B的相对分子质量为60可推知B为丙醇，只有一个甲基,则B为CH3CH2CH2OH，D为CH2=CH—CH3，E为。C能与NaHCO3溶液反应产生气泡，则含有—COOH,与FeCl3发生显色反应，含有酚羟基，则C的结构简式只能是，则A的结构简式为(1）CH3CH2CH2OH的系统命名为1。丙醇。（2)Y只能是-OH，X是—COOH，因为C只有7个碳原子。。(4）该反应是—COOH与HCOeq\o\al（－,3)的反应,产物为CO2和H2O。(5)不发生水解反应则不含结构COO，能发生银镜反应则含有-CHO。（6）酚羟基具有还原性，能被O2氧化,因此A可作为抗氧化剂使用。1．多官能团有机物性质的确定步骤第一步，找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等;第二步,联想每种官能团的典型性质；第三步，结合选项分析对有机物性质描述的正误。(注意:有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化,也能与氢气发生加成反应等).2．官能团与反应类型

1．判断正误，正确的划“√"，错误的划“×”（1)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2 （√）(2011·山东理综，11A)解析CH3COOH的酸性大于H2CO3的酸性。（2）乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同 (×)(2012·山东理综，10D)解析乙醇的官能团为—OH，乙酸的官能团为—COOH。（3)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH (×)（2011·北京理综，7C）解析CH3CO18OC2H5在酸性条件下水解后生成CH3COOH和CH3CHeq\o\al（18，2）OH。(4)在水溶液里，乙酸分子中的-CH3可以电离出H＋ （×)（2011·福建理综,8C）解析在乙酸分子中只有羧基上的H可以发生电离。(5）乙醇中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液 （×)（2012·上海,12B)解析除去乙醇中的杂质乙酸，加入Na2CO3溶液,洗涤后再蒸馏。（6）乙酸丁酯中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液 (√）(2012·上海,12D）解析乙酸和Na2CO3反应生成CH3COONa和乙酸丁酯分层，采取分液的方法进行分离。2．（2012·上海,8）过量的下列溶液与水杨酸(COOHOH)反应能得到化学式为C7H5O3Na的是()A．NaHCO3溶液 B．Na2CO3溶液C．NaOH溶液 D．NaCl溶液答案A3．（2012·江苏，11改编)普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示（未表示出其空间构型）。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是 ()A．能与FeCl3溶液发生显色反应B．不能使酸性KMnO4溶液褪色C．能发生加成、取代、消去反应D．1mol该物质最多可与1molNaOH反应答案C解析解题的关键是官能团的确定。在普伐他汀的结构中含有的官能团有醇羟基(—OH)、羧基（—COOH)、酯基（)和碳碳双键(），所以能发生取代反应、加成反应、消去反应，也能使酸性KMnO4溶液褪色。但因无酚羟基，故不能与FeCl3溶液发生显色反应。分子中的羧基(—COOH)和酯基(）都能和NaOH溶液反应,故1mol该物质可与2molNaOH反应。4．（2010·山东理综，33)利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品的合成路线如下：根据上述信息回答：（1)D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是________,B→C的反应类型是________。（2)写出A生成B和E的化学反应方程式：___________________________________________________________________________________________________________。（3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下，I和J分别生成和，鉴别I和J的试剂为________。(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式：________________________________________________________________________________________________.答案（1)醛基取代反应(3）浓溴水或FeCl3溶液解析（1）由Beq\o（→,\s\up7（浓H2SO4)，\s\do5(△）)CH3OCH3，可知B为甲醇，CH3OH与O2反应生成D，D不与NaHCO3溶液反应，D一定不是HCOOH，则D应为HCHO.（2)逆推法知H的结构简式为,相继得E、F、G的结构简式分别为A生成B和E的化学方程式为（3）A的同分异构体I和J的结构简式分别为，加浓溴水，I会产生白色沉淀；加FeCl3溶液，I显紫色.(4）K的结构简式为，在浓硫酸作用下发生缩聚反应,产物的结构简式为5．（2012·广东理综,30）过渡金属催化的新型碳.碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如：反应①(1)化合物Ⅰ的分子式为____________。（2）化合物Ⅱ与Br2加成产物的结构简式为__________________________________。(3）化合物Ⅲ的结构简式为______________。（4)在浓硫酸存在和加热条件下,化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为_____________________________________________________________(注明反应条件）。因此，在碱性条件下，由Ⅳ与反应合成Ⅱ，其反应类型为____________。(5)Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应。Ⅴ与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为__________________(写出其中一种）。解析解答本题时，要理解反应①的机理，结合反应条件确定化合物Ⅵ的结构简式。(1)化合物Ⅰ的结构简式为，结合有机物中C、H、O、Br原子的成键特点可知，其分子式为C7H5OBr.（2)化合物Ⅱ中C=C键与Br2发生加成反应,而酯基（）不与Br2反应，则加成产物的结构简式为.（3)化合物Ⅲ在NaOH水溶液中加热，发生水解反应生成化合物Ⅳ，逆推可知Ⅲ的结构简式为。(4）化合物Ⅳ在浓硫酸存在和加热条件下,发生消去反应生成不含甲基的产物，则该产物应为CH2=CH-CH=CH2,反应的化学方程式为eq\o(→，\s\up7（浓H2SO4),\s\do5（△))CH2=CHCH=CH2＋H2O.在碱性条件下，反应生成化合物Ⅱ和HCl,该反应为取代反应。(5)Ⅴ能发生银镜反应，则Ⅴ分子中含有-CHO。含有—CHO的Ⅳ的同分异构体有CH3CH2CH2CHO、。CH3CH2CH2CHO与化合物Ⅱ发生类似反应①的反应,产物为;与化合物Ⅱ发生类似反应①的反应,产物为6．(2010·福建理综，31)从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：分子式C16H14O2部分性质能使Br2/CCl4褪色能在稀H2SO4中水解（丙)（1)甲中含氧官能团的名称为____________.（2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同）：其中反应Ⅰ的反应类型为__________,反应Ⅱ的化学方程式为__________________________________________________________（注明反应条件).(3）已知：RCH=CHR′eq\o(→,\s\up7(ⅰ.O3),\s\do5（ⅱ。Zn/H2O））RCHO＋R′CHO;2HCHOeq\o(→，\s\up7（ⅰ.浓NaOH）,\s\do5（ⅱ.H＋）)HCOOH＋CH3OH由乙制丙的一种合成路线图如下(A~F均为有机物,图中Mr表示相对分子质量）：①下列物质不能与C反应的是________(选填序号)。a．金属钠 b．HBrc．Na2CO3溶液 d．乙酸②写出F的结构简式_________________________________________________。③D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式________________________________________________________________________.a．苯环上连接三种不同官能团 b．能发生银镜反应c．能与Br2/CCl4发生加成反应 d．遇FeCl3溶液显示特征颜色④综上分析,丙的结构简式为______________________________________________.解析(1)由甲的结构简式不难看出分子中含氧官能团为羟基.(2）对比甲和反应Ⅰ产物的结构简式，可看出该反应是甲（）与HCl发生了加成反应而得到.由反应条件不难确定Y为，根据乙的结构简式可推知Y在NaOH的醇溶液中发生了消去反应而生成乙.（3）由题中信息可知，A、B分别为和OHC—CHO中的一种，根据题中信息,结合E的相对分子质量，可推知E为HOOC—CH2OH，则F为，则B的结构简式为。又因乙与新制Cu（OH)2悬浊液反应可生成D：,因丙能发生水解反应，说明丙中含有酯基，则C中必定含有—OH,因此C为，由以上分析不难推出丙的结构简式为。因C结构中含有—OH，能与Na反应放出氢气,能与HBr发生取代反应,能与CH3COOH发生酯化反应，但不能与Na2CO3发生反应。由以上分析知D的结构为，D的同分异构体中能发生银镜反应，说明含有-CHO，能与Br2的CCl4溶液发生加成反应,说明含有,能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基。因此苯环上的三个取代基分别为、—CHO、—OH，即可写出符合条件的同分异构体的结构简式。1．下列说法错误的是 （)A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分B．乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高C．乙醇和乙酸都能发生氧化反应D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应答案D解析A项，乙醇和乙酸是常用调味品——酒和醋的主要成分；B项，乙醇和乙酸常温下为液态，而C2H6、C2H4常温下为气态；C项，乙醇和乙酸在空气中都能燃烧而发生氧化反应；D项，皂化反应是指油脂的碱性水解，反应能进行到底。2．能一次区分CH3CH2OH、CH3COOH、和CCl4四种物质的试剂是 （）A．H2OB．NaOH溶液C．盐酸D．石蕊试液答案D解析依次分析如下：选项CH3CH2OHCH3COOHCCl4A形成均一溶液形成均一溶液分两层，上层为油状液体分两层,下层为油状液体B形成均一溶液形成均一溶液分两层,上层为油状液体分两层，下层为油状液体C形成均一溶液形成均一溶液分两层,上层为油状液体分两层，下层为油状液体D不变色变红色分两层，上层为油状液体分两层，下层为油状液体3.下列有机物中，在不同条件下，既能发生水解反应和消去反应，又能发生酯化反应并能与金属钠反应放出氢气的是 （)A．只有② B．只有②③C．只有①② D．只有①②③答案B4．下列关于有机化合物M和N的说法正确的是 ()A．等物质的量的两种物质跟足量的NaOH反应,消耗NaOH的量相等B．完全燃烧等物质的量的两种物质生成二氧化碳和水的量分别相等C．一定条件下,两种物质都能发生酯化反应和氧化反应D．N分子中,可能在同一平面上的原子最多有14个答案C解析M中的羟基不能与NaOH反应而N中的能,A项错；两种分子中的碳、氧原子数目相同而氢原子数目不同，B项错。5．酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组先从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到乙酸和另一种化学式为C6H14O的物质。对于此过程，以下分析中不正确的是 (）A．C6H14O分子含有羟基B．C6H14O可与金属钠发生反应C．实验小组分离出的酯可表示为CH3COOC6H13D．不需要催化剂，这种酯在水中加热即可大量水解答案D解析酯水解生成羧酸和醇，因此C6H14O中存在—OH，能与Na发生反应；根据酯化反应原理，该酯的结构简式可表示为CH3COOC6H13，其水解需要酸等作催化剂。6．下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是 （）A．反应①是加成反应 B．只有反应②是加聚反应C．只有反应⑦是取代反应 D．反应④⑤⑥是取代反应答案C解析本题考查常见有机物转化关系及反应类型，属于容易题。A项乙烯与溴单质发生加成反应,正确；B项乙烯含有不饱和键，能发生反应得聚乙烯，正确；C项④⑤⑥⑦都是取代反应，错误；D项正确。7．已知三种常见高级脂肪酸的结构简式和熔点数据如下：名称结构简式熔点/℃软脂酸CH3(CH2）14COOH63硬脂酸CH3(CH2）16COOH70油酸CH3（CH2)7CH=CH（CH2）7COOH13下列说法不正确的是 （)A．碳原子数之和与烃基的饱和性都会影响羧酸的熔点B．硬脂酸、软脂酸、油酸都能发生酯化反应C．油酸在一定条件下可以与氢气加成生成软脂酸D．油酸的最简单的同系物是丙烯酸答案C解析高级脂肪酸都属于羧酸，都能发生酯化反应，B项对；碳原子数之和与烃基是否饱和与分子间作用力直接相关，影响羧酸的熔点(一般烃基饱和的熔点高,烃基不饱和的熔点低)，油酸与丙烯酸（CH2=CH—COOH）是同系物,油酸催化加氢生成硬脂酸，只有C项不正确.8．1molX能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44。8LCO2(标准状况)，A．C5H10O4 B．C4H8O4 C．C3H6O4 D．C2H2O答案D解析1molX与足量NaHCO3溶液反应放出44.8L即2molCO2,则X为二元羧酸。饱和二元羧酸的通式为CnH2n－2O4，A、B、C三项均不符合，D项为乙二酸。9．已知某有机物X的结构简式为，下列有关叙述不正确的是 (）A．1molX分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别为3mol、4mol、1molB．X在一定条件下能与FeCl3溶液发生显色反应C．X在一定条件下能发生消去反应和酯化反应D．X的化学式为C10H10O6答案C解析苯环上的氢原子不能消去,故不能发生消去反应，与Na反应的有—OH和—COOH,与NaHCO3反应的只有—COOH,与NaOH反应的有酚羟基、羧基和酯基。10．某酯C6H12O2经水解后得到相同碳原子数的羧酸和醇，再把醇氧化得到丙酮(),该酯是 （）A．C3H7COOC2H5 B．C2H5COOCH(CH3）2C．C2H5COOCH2CH2CH3 D．答案B解析本题要求根据酯的水解产物,通过逆向思维推导酯的结构。因为酯水解后的羧酸、醇均含3个碳原子,羧酸即为CH3CH2COOH,而醇氧化得到丙酮，所以醇应是2。丙醇（），故相应的酯为C2H5COOCH(CH3)2。11．写出下列与乳酸（）有关的化学方程式：（1）与足量的氢氧化钠溶液反应____________________________________________。（2）与足量的金属钠反应__________________________________________________.（3)与足量的苏打反应____________________________________________________。(4）消去反应____________________________________________________________.（5）铜的催化氧化反应____________________________________________________。12．莽草酸是合成治疗禽流感的药物-—达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一种同分异构体.A的结构简式如下：(1)A的分子式是________________。(2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。（3)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示）是______________。(4)17。4gA与足量碳酸氢钠溶液反应，生成二氧化碳的体积（标准状况）(5)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为），其反应类型是____________.(6）B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有____种，写出其中一种同分异构体的结构简式____________________________________________________________。(4）2。24(5）消去反应解析本题以合成治疗禽流感药物——达菲的原料莽草酸为新情景，综合考查学生对有机物的分子式、结构简式相互转化、反应类型、同分异构体的掌握,着重考查学生的知识迁移能力，是一个很好的有机知识综合题。（1)由A的结构简式推知A的分子式应为C7H10O5;(2)因A中含有,所以可与Br2发生加成反应，化学方程式为；（3）因A中含有-COOH官能团，可与NaOH溶液发生中和反应，化学方程式为(4)因为1mol—COOH能与1molNaHCO3反应产生1molCO2，则17.4gA与足量NaHCO3反应生成的CO2为eq\f（17。4g，174g·mol－1）×22.4L·mol－1＝2.24（5)根据B的结构简式可知,由Aeq\o（→,\s\up7(浓H2SO4)，\s\do5(加热））B，一定发生了消去反应；(6)根据题设要求，所写同分异构体既含酚羟基又含酯基，则只能有以下3种情况，即13．A是一种信息材料的添加剂,在相同条件下，A蒸气是同体积氢气质量的88.25倍。在A分子中各元素质量分数分别为w（C)＝54.4％,w(H）＝7.4%，w（O)＝18.1%,w（Cl）＝20.1%，A在不同条件下可发生如图所示的一系列变化。请回答下列问题:（1)