有机合成与推断解题策略

有机综合题的主要考查形式：1根据官能团的衍变关系及有机计算或题给的新信息，确定有机物的分子式或结构简式；推断官能团的种类、结构式或名称、性质；确定同分异构体的数目或结构简式;2写出指定反应的反应类型、反应条件或反应的化学方程式;3根据题给的新信息，按指定的路线合成新的有机物。D的碳链没有支链如何确定A的结构简式？根据反应条件或性质确定官能团根据图示填空

（1）化合物A含有的官能团。（2）1molA与2molH2反应生成1molE，其反应方程式是。题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：1反应（条件、性质）信息：A能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛基，A能与NaHCO3反应断定A分子中有羧基。2结构信息：从D物质的碳链不含支链，可知A分子也不含支链。3数据信息：从F分子中C原子数可推出A是含4个碳原子的物质。4隐含信息:从第（2）问题中提示“1molA与2molH2反应生成1molE”，可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。碳碳双键，醛基，羧基OHC-CH=CH-COOH+2H2HO-CH2-CH2-CH2-COOH△Ni分子式官能团碳链结构例:合作研讨探寻规律问题框架:1、通过读题审题，找到哪些明显和隐含的信息？2、这些信息之间有何关联？与有机物的主干知识之间有何关联？哪些信息是突破口？3、通过这些关联和突破口，可以作出哪些假设？推断出哪些结论？4、验证这些假设和推论是否符合题意？答题时要避免出现哪些方面的错误？D的碳链没有支链（3）F的结构简式是。由E生成F的反应类型是。反应信息条件、性质数据信息结信息（碳链）或酯化反应反应现象可能的基团或物质使溴水反应褪色使酸性KMnO4溶液褪色碳碳双键、碳碳三键或酚类（白色沉淀）醛基碳碳双键、碳碳三键、苯的同系物、醇酚类、醛类、发生银镜反应或与新制CuOH2悬浊液煮沸后生成红色沉淀含醛基—CHO与Na反应放出H2醇、酚、羧酸等与NaHCO3或Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红羧基—COOH1．根据有机物的特殊反应确定有机物分子中的官能团反应或反应现象可能的基团或物质能水解酯基、卤代烃、肽键发生消去反应醇或卤代烃遇FeCl3溶液显紫色含有酚羟基遇碘水变蓝淀粉2．根据官能团的特殊结构，确定有机物的类别1羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇，而直接连在苯环上的物质为酚。2与连接醇羟基或卤素原子碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。3-CH2OH氧化生成醛，进一步氧化生成羧酸；氧化生成酮。41mol-COOH与NaHCO3反应时生成1molCO2。反应条件官能团的反应纯卤素单质，光照NaOH水溶液，加热NaOH醇溶液，加热浓H2SO4，加热溴水或溴的CCl4溶液O2/Cu(或Ag)新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液稀H2SO4H2、催化剂卤代烃、酯类的水解反应卤代烃的消去反应醇消去、酯化、成醚、苯环的硝化反应等烯、炔的加成反应，酚的取代反应醇的催化氧化反应醛氧化成羧酸酯的水解，淀粉等糖类的水解，羧酸盐的酸化烯、炔、苯、醛、酮的加成反应3．根据有机物的反应条件,确定反应类型饱和C原子上的取代4．根据有机反应中的定量关系进行推断1mol有机物H2NaNaOHNa2CO3NaHCO3Br2酸性KMnO4烷烃碳碳双键碳碳三键苯甲苯取代1molH消耗1mol液Br21mol1mol褪色2mol2mol褪色3mol铁屑作催化剂，取代1molH，消耗1mol液Br2分层，下层紫色，上层无色3mol褪色1mol有机物H2NaNaOHNa2CO3NaHCO3Br2酸性KMnO4—X-OH苯酚-CHO-COOH-COOR分层分层1mol可能互溶3mol1mol1mol1mol3mol褪色1mol1mol褪色1mol1mol05~1mol1mol可能互溶展开展开分层分层1mol有机物R-CHOHCHOHCOOHHCOORAg(NH3)2OH新制Cu(OH)22mol4mol2mol2mol2mol4mol2mol2mol特定反应条件信息碳架结构信息数据信息反应条件信息乙醇C9H10