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文档简介
高考第一轮复习第讲-乙醇-醇类课件第一页,共25页。⑴乙醇是一种无色液体,具有特殊香味的液体,⑵比水轻,沸点78℃,易挥发,⑶是一种良好的有机溶剂,也能与水以任意比互溶。
H
H
O
O
HHHOC2H5乙醇与水分子间作用力-----氢键示意图思考
如何除去乙醇中混有的溴乙烷?答:⑴加水、分液、加生石灰蒸馏;⑵或直接分馏。第一页第二页,共25页。二、乙醇的分子结构实验测定分子式为C2H6O,试推测可能有的结构?H—C—C—O—HA式HH
HHA为强极性分子,B为弱极性分子,两者互为同分异构体,究竞那一个是乙醇的分子结构式?要由实验确定。问题:
H—C—HB式HH
HHCO第二页第三页,共25页。
类比Na与水反应:H—O—HH++OH-C2H5—O—H?问题:如何设计实验确认?
乙醇与钠反应定性讨论
⑴若乙醇分子内只有1个H可以被Na
置换,则nC2H6O:nH2
=2:1⑵若乙醇分子内6个H全部可以被Na
置换,则nC2H6O:nH2
=1:3第三页第四页,共25页。定量实验:实验测定,4.6克(0.1mol)无水酒精可与足量金属钠反应,收集到标况下1.12升(0.05mol)氢气:nC2H6O∶nH2=2∶1实验结论:A式而B则为甲醚的分子结构,甲醚不能与钠反应由此证明乙醇的结构式应为_______,第四页第五页,共25页。乙醇的官能团为-OH。乙醇分子有四种断键方式,这就决定了乙醇的化学性质。结构分析①②③④
H—C—C—O—HHH
HH问题:乙醇分子有几种不同性质H?乙醇分子有几种断键方式?二、乙醇的分子结构第五页第六页,共25页。三、乙醇的化学性质1、与活泼金属反应(如Na、K、Mg、Al等)演示
钠与无水酒精的反应:乙醇钠2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑2CH3CH2OH+Mg(CH3CH2O)2Mg+H2↑乙醇镁
H—C—C—O—H,HH
HH①处O—H键断开①第六页第七页,共25页。注意几个问题(1)该反应属于
反应,为什么?
(2)为什么反应速率比水慢呢?(3)乙醇是非电解质,乙醇钠是离子化合物
乙醇钠的水溶液因水解而呈碱性,但它不是盐类
CH3CH2O-Na++H2OCH3CH2OH+NaOHa.乙基是一个斥电子基团,使乙醇分子中羟基的电子云分布比水分子相对密集,不利于断裂。b.羟基极性:水>乙醇c.电离程度:水>乙醇置换第七页第八页,共25页。2、与卤化氢(HX)发生取代反应用1∶1中等浓度的硫酸、NaBr、CH3CH2OH共热,生成溴乙烷:NaBr+H2SO4NaHSO4+HBr
CH3CH2—OH+H—BrCH3CH2Br+H2O△△
H—C—C—O—H,HH
HH②②处C-O键断开第八页第九页,共25页。该取代反应能在碱性条件下进行吗?问题:能不能用98%的浓硫酸?取代反应通式:R—OH+H—XR—X+H2O△浓硫酸有强氧化性和脱水性,不仅能使Br-离子氧化为红棕色的Br2,而且还能使乙醇脱水。问题:第九页第十页,共25页。3、氧化反应⑴燃烧
CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O
烃的衍生物燃烧通式:
CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2xCO2+y/2H2O点燃点燃(2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色演示:第十页第十一页,共25页。(2)催化氧化
由此可见,实际起氧化作用的是CuO,Cu是催化剂总式2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu△黑色又变为红色,液体产生特殊气味(乙醛的气味)2Cu+O22CuO红色变为黑色△CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O△乙醛乙醇第十一页第十二页,共25页。练习写出下列有机物氧化的反应方程式:⑴.CH3CH2CH2OH⑵.CH3CH(OH)CH2CH3
⑶.2—甲基—2—丙醇醇氧化机理:①-③位断键①③R2—C—O—HR1H+O—O2生成醛或酮+2H2O—C=OR1R22Cu△第十二页第十三页,共25页。小结:叔醇(连接-OH的叔碳原子上没有H),则不能去氢氧化。COH,R2R1R3(3).(2).2CH—OH+O2R2R1Cu△(1).2R—CH2—OH+O2Cu△连接-OH的碳原子上必须有H,才发生去氢氧化(催化氧化)伯醇(-OH在伯碳-首位碳上),去氢氧化为醛O=2R—C—H+2H2O仲醇(-OH在仲碳-中间碳上),去氢氧化为酮O=2R1—C—R2+2H2O第十三页第十四页,共25页。4、脱水反应
(1)分子内脱水--消去反应CH2=CH2↑+H2O浓H2SO4170℃②④②处C-O键,④处C-H键断开后形成C=C键②C-O:
357.7
kJ/mol
④C-H:
415.3
kJ/mol①O-H:462.8kJ/mol
H—C—C—HHH
HOH第十四页第十五页,共25页。(2)分子间脱水—取代反应CH3CH2--OH+H--OCH2CH2CH3
CH3CH2--O--CH2CH2CH3+H2O浓H2SO4140℃
思考:
CH3—C—CH—CH3CH3CH3
OH⑴能否被氧化?产物名称是什么?⑵能否发生消去反应?产物名称是什么?第十五页第十六页,共25页。
练习:写出下列有机物在浓硫酸的催化
(170℃)下脱水的反应方程式:
⑴1—丙醇⑵2—丁醇⑶2,3—二甲基—2—丁醇⑷2,2—二甲基—1—丙醇第十六页第十七页,共25页。试小结乙醇结构与性质关系:置换反应→CH3CH2ONa取代反应→CH3CH2BrA.①处断键:B.②处断键:C.③,①处断键:D.④,
②处断键:消去反应→CH2=CH2
④①③H—C—C—O—HHH
HH②氧化反应→CH3CH2OH醛或酮C=O
R1R2CHOH
R1R2第十七页第十八页,共25页。四、乙醇的工业制法CaO,△
蒸溜2.乙烯水化法:酒精溶液无水酒精1.发酵法:含糖类丰富的各种农产品经发酵,分馏可得到95%的乙醇。
H2SO4△、PCH2=CH2+H—OHCH3CH2OH第十八页第十九页,共25页。醇是分子里含有跟(链)烃基或芳香烃的侧链相连的羟基的化合物。一元醇二元醇多元醇(三元醇)⑴.按羟基数分脂肪醇脂环醇(环戊醇)芳香醇(苯甲醇)饱和一醇不饱和一醇⑵.按烃基分乙二醇60%水溶液凝固点-49℃故乙二醇常用作内燃机抗冻剂丙三醇俗称甘油,用于加工发革,防冻剂,润滑剂,制硝化甘油。2.分类:五、醇类1.概念:第十九页第二十页,共25页。3.饱和一元醇通式:注意:碳原子数相同的醇和醚互为同分异构体。4.醇类的通性:5.醇类的命名:a.最长主链必须含—OH,
b.编号从离—OH最近端开始。第二十页第二十一页,共25页。例1.
在中学范畴内,写出分子式为C5H12O的同分异构体的结构筒式。⑴官能团异构(类别异构)⑵碳链异构⑶位置异构6.醇类同分异构体写法:第二十一页第二十二页,共25页。将分子式为C2H6O、C3H8O的两种醇的混合物与浓硫酸混合共热,可生成哪些有机物?请写出它们的结构简式。☆CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3☆CH2=CH2CH3-CH2=CH2☆CH3CH2-O-CH2CH3CH3CH2CH2-O-CH2CH2CH3(CH3)2CH-O-CH(CH3)2CH3CH2-O-CH2CH2CH3CH3CH2CH2-O-CH(CH3)2CH3CH2-O-CH(CH
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