二轮有机实验专题

有机制备实验乙二硫醇HSCH2CH2SH是一种难溶于水的精细化工产品，熔点－41℃，沸点144℃，具有弱酸性。实验室以硫脲和1，2­二溴乙烷为原料制取乙二硫醇钠的合成路线如下：名师导学P92T10制备装置如图1所示加热和夹持装置已略。回答下列问题：1取适量硫脲于三口瓶中，加入乙醇，加热溶解，再加入1，2­二溴乙烷。一段时间后，有烃基异硫脲盐析出。冷凝管的作用。使用仪器a而不用普通分液漏斗的优点是。2过滤，得到烃基异硫脲盐晶体。从滤液中回收乙醇的操作是。冷凝回流平衡漏斗与三颈瓶的压力，让溶液顺利流下蒸馏3仍使用图1的装置，将烃基异硫脲盐晶体和适量NaOH溶液加热15小时，冷却，再加入稀H2SO4即可得乙二硫醇。①加入稀H2SO4生成乙二硫醇的化学方程式为：。②从反应后的混合物中分离乙二硫醇的操作是。③此时使用该装置有一个明显缺陷，改进的措施是。NaSCH2CH2SNaH2SO4===HSCH2CH2SH＋Na2SO4分液增加吸收氨气的装置制备装置如图1所示加热和夹持装置已略。4理论上，制取94g乙二硫醇M＝94g·mol－1的同时可以制得NaBrg。5NaBr和Na2SO4的溶解度随温度的变化如图2所示。简述从废液中提取Na2SO4的方法：。6为了证明乙二硫醇中含有碳元素，某同学取少量的乙二硫醇充分燃烧，并将生成的气体通入澄清石灰水中。该同学认为发现石灰水变浑浊即可证明。该同学的做法是错误的，理由是。206将盛有废液的烧杯置于冰水浴中，析出晶体后过滤，洗涤燃烧产物中含有SO2气体，也会使澄清石灰水变浑浊制备装置如图1所示加热和夹持装置已略。仪器使用、反应条件、分离提纯、纯度的计算、方程式的书写、实验评价等考些什么？有机制备实验“有机实验”在新课标中频频出现主要涉及到有机物的制备、有机物官能团性质实验探究以及有机物的分离和提纯等。常常考查蒸馏和分液操作、反应条件的控制、防挥发的安全装置、产率的计算等问题。

2015浙江15分乙苯催化脱氢制苯乙烯反应：2014年全国新课标1卷乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：2014全国大纲卷15分苯乙酸铜是合成优良催化剂、传感材料——纳米氧化铜的重要前驱体之一。下面是它的一种实验室合成路线：2014浙江卷14分葡萄糖酸钙是一种可促进骨骼生长的营养物质。葡萄糖酸钙可通过以下反应制得：2013全国新课标卷醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如下：2012浙江卷实验室制备苯乙酮的化学方程式为：常见的有机物的制备醇或卤代烃的消去制备—烯苯环的溴代、硝代、磺化酯化反应油脂、淀粉、纤维素等的水解CH3CH2OH

CH2=CH2+H2O浓硫酸170℃①实验室制乙烯②实验室制硝基苯③各物质的水解④石油的分馏1温度计的使用（1）使用了温度计的实验（2）温度计的位置与作用实验温度计位置作用实验室制乙烯实验室制硝基苯乙酸乙酯的水解液面以下水浴的水中水浴的水中石油的分馏蒸馏烧瓶的支管处测定蒸气的温度，控制各种馏分的沸点范围测定并控制反应混合液的温度测定并控制水浴的温度测定并控制水浴的温度（2012•浙江）实验室制备苯乙酮的化学方程式如图1：（6）粗产品蒸馏提纯时，如图3装置中温度计位置正确的是，可能会导致收集到的产品中混有低沸点杂质的装置是．CAB阿司匹林又称乙酰水杨酸,是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药。乙酰水杨酸受热易分解,分解温度为128—135℃。某学习小组在实验室以水杨酸邻羟基苯甲酸与乙酸酐为主要原料合成阿司匹林,其制备原理为:制备基本操作流程、装置示意图和有关数据如下夹持和加热仪器已略去:2合成阿司匹林时,最合适的加热方法是____,其原因是。抽滤所得粗产品要用少量冰水洗涤,其目的是________。除去乙酸酐、乙酸、硫酸,减少乙酰水杨酸在水中的溶解

水浴加热便于控制反应温度,防止温度过高,乙酰水杨酸分解火焰加热（短时快速加热）电浴加热（恒温均匀加热）酒精灯水浴加热（100℃以下）酒精喷灯（较高温度）油浴加热（100-200℃）沙浴加热（200℃以上）常见的实验室加热方式酒精灯酒精喷灯恒温沙浴*（冰浴）①实验室制溴苯：空气冷凝管②实验室制硝基苯：空气冷凝管③实验室制苯磺酸：空气冷凝管④石油的分馏：一般的冷凝管⑤实验室制酚醛树脂：空气冷凝管⑥乙酸乙酯的水解：空气冷凝管2冷凝管的使用（1）常见的冷凝管（2）使用了冷凝管的实验①空气冷凝管----长玻璃导管②一般的用水冷凝的冷凝管冷凝回流反应物、产物或溶剂等3漏斗的使用（1）常见的漏斗①普通漏斗②布氏漏斗③长颈漏斗④分液漏斗⑤恒压滴液漏斗反应时随时添加液体药品一般过滤减压过滤反应时随时添加液体药品反应时随时添加液体药品平衡内外气压，使液体顺利留下有机物的分离与提纯分离、提纯的方法目的主要仪器实例分液蒸馏洗气过滤渗析盐析分离、提纯互不相溶的液体混合物分液漏斗分离硝基苯与水分离、提纯沸点相差较大的混合溶液蒸馏烧瓶、冷凝管、接收器分离乙醛与乙醇分离、提纯气体混合物洗气装置除去甲烷中的乙烯分离不溶性的固体和液体过滤器分离硬脂酸与氯化钠除去胶体中的小分子、离子半透膜、烧杯除去淀粉中的氯化钠、葡萄糖胶体的分离分离硬脂酸钠和甘油三苯甲醇是一种重要的化工原料和医药中间体,实验室合成三苯甲醇的合成流程。3制得的三苯甲醇粗产品中,含有乙醚、溴苯、苯甲酸乙酯等有机物和碱式溴化镁等杂质,可以设计如下提纯方案,请填写空白:其中,操作①为:_______________;洗涤液最好用:_______________;

A水

B乙醚

C乙醇

D苯

蒸馏或分馏A正丁醛经催化加氢得到含少量正丁醛的1-丁醇粗品。为纯化1-丁醇该小组查阅文献得知:①;②沸点:乙醚34℃,1-丁醇118℃,并设计出如下提纯路线:操作试剂1为_____________,操作1为___________,操作2为__________,操作3为____________。饱和NaHSO3溶液过滤萃取蒸馏阿司匹林又称乙酰水杨酸,是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药。乙酰水杨酸受热易分解,分解温度为128—135℃。某学习小组在实验室以水杨酸邻羟基苯甲酸与乙酸酐为主要原料合成阿司匹林,其制备原理为:制备基本操作流程、装置示意图和有关数据如下夹持和加热仪器已略去:名称相对分子质量熔点或沸点(℃)水乙酸乙酯水杨酸138158(熔点)微溶易溶醋酸酐102139.4(沸点)反应可溶乙酰水杨酸180135(熔点)微溶可溶3上述所得粗产品中还有一些副产品,其中有一种是高分子化合物。提纯粗产品①这种提纯方法叫做____。②该方案中选用乙酸乙酯作溶剂的原因是____________________。重结晶名称相对分子质量熔点或沸点(℃)水乙酸乙酯水杨酸138158(熔点)微溶易溶醋酸酐102139.4(沸点)反应可溶乙酰水杨酸180135(熔点)微溶可溶在乙酸乙酯溶剂中,水杨酸易溶、乙酰水杨酸可溶,通过重结晶可得到乙酰水杨酸;二者都微溶于水,与高分子化合物不能分离乙酰基二茂铁是常用的汽油的抗震剂,由二茂铁合成乙酰基二茂铁的原理如下:其实验步骤如下:

步骤1:反应步骤2:得到乙酰基二茂铁粗产品。

步骤3:将乙酰基二茂铁粗产品溶解在苯中,从图Ⅱ装置的分液漏斗中滴下,再用乙醚淋洗。

步骤4:将其中一段时间的淋洗液收集,并进行操作,得到纯净的针状晶体乙酰基二茂铁并回收乙醚。3步骤3将粗产品中杂质分离实验的原理是______。

不同物质在扩散剂中扩散的速率不同选修5P19有机合成中产率的计算产率=（实际产量/理论产量）100%（2014年全国新课标1卷）乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：实验步骤：在A中加入44g异戊醇、60g乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片。开始缓慢加热A，回流50min。反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集140～143

℃馏分，得乙酸异戊酯39g。7本实验的产率是________填标号。a．30%

b．40%

c．60%

d．90%c（江苏）环己酮是一种重要的化工原料，实验室常用下列方法制备环己酮：体验高考环己醇、环己酮和水的部分物理性质见下表：物质沸点（℃）密度（g﹣cm﹣3，200C）溶解性环己醇161.1（97.8）*0.9624能溶于水环己酮155.6（95）*0.9478微溶于水水100.00.9982括号中数据表示该有机物与水形成具有固定组成的混合物的沸点（1）酸性Na2Cr2O7溶液氧化环己醇反应的△H＜0，反应剧烈将导致体系温度迅速上升，副反应增多．实验中将酸性Na2Cr2O7溶液加到盛有环己醇的烧瓶中，在55﹣60℃进行反应．反应完成后，加入适量水，蒸馏，收集95﹣100℃的馏分，得到主要的含环己酮和水的混合物．①酸性Na2Cr2O7溶液的加料方式为．②蒸馏不能分离环己酮和水的原因是．缓慢滴加环已酮和水形成具有固定组成的混合物一起蒸出（2）环己酮的提纯需要经过以下一系列的操作：a蒸馏，收集151﹣156℃的馏分；b过滤；c在收集到的馏分中加NaCl固体至饱和，静置，分液；d加入无水MgSO4固体，除去有机物中少量水．①上述操作的正确顺序是（填字母）．②上述操作b、c中使用的玻璃仪器除烧杯、锥形瓶、玻璃棒外，还需．③在上述操作c中，加入NaCl固体的作用是．体验高考环己醇、环己酮和水的部分物理性质见下表：cdba物质沸点（℃）密度（g﹣cm﹣3，200C）溶解性环己醇161.1（97.8）*0.9624能溶于水环己酮155.6（95）*0.9478微溶于水水100.00.9982漏斗、分液漏斗增加水层的密度，有利于分层（3）利用核磁共振氢谱可以鉴定制备的产物是否为环己酮，环己酮分子中有种不同化学环境的氢原子．环己醇、环己酮和水的部分物理性质见下表：物质沸点（℃）密度（g﹣cm﹣3，200C）溶解性环己醇161.1（97.8）*0.9624能溶于水环己酮155.6（95）*0.9478微溶于水水100.00.99823（2008•江苏）醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法．实验室制备溴乙烷和1﹣溴丁烷的反应如下：NaBrH2SO4=HBrNaHSO4①R﹣OHHBr⇌R﹣BrH2O②可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br﹣被浓硫酸氧化为Br2等．有关数据列表如下；乙醇溴乙烷正丁醇1﹣溴丁烷密度/g•cm﹣30.78931.46040.80981.2758沸点/℃78.538.4117.2101.6请回答下列问题：（1）在溴乙烷和1﹣溴丁烷的制备实验中，下列仪器最不可能用到的是．（填字母）a．圆底烧瓶b．量筒c．锥形瓶d．布氏漏斗d（2）溴代烃的水溶性（填“大于”、“等于”或“小于”）相应的醇；其原因是．（2008•江苏）醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法．实验室制备溴乙烷和1﹣溴丁烷的反应如下：NaBrH2SO4=HBrNaHSO4①R﹣OHHBr⇌R﹣BrH2O②可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br﹣被浓硫酸氧化为Br2等．有关数据列表如下；乙醇溴乙烷正丁醇1﹣溴丁烷密度/g•cm﹣30.78931.46040.80981.2758沸点/℃78.538.4117.2101.6小于醇分子可与水分子形成氢键，溴代烃分子不能与水分子形成氢键（2008•江苏）醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法．实验室制备溴乙烷和1﹣溴丁烷的反应如下：NaBrH2SO4=HBrNaHSO4①R﹣OHHBr⇌R﹣BrH2O②可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br﹣被浓硫酸氧化为Br2等．有关数据列表如下；乙醇溴乙烷正丁醇1﹣溴丁烷密度/g•cm﹣30.78931.46040.80981.2758沸点/℃78.538.4117.2101.6（3）将1﹣溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物在（填“上层”、“下层”或“不分层”）．（4）制备操作中，加入的浓硫酸必须进行稀释，其目的是．a．减少副产物烯和醚的生成b．减少Br2的生成c．减少HBr的挥发d．水是反应的催化剂abc下层（5）欲除去溴代烷中的少量杂质Br2，下列物质中最适合的是a．NaIb．NaOHc．NaHSO3d．Cl（6）在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸出产物的方法，其有利于；但在制备1﹣溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物，其原因是．（2008•江苏）醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法．实验室制备溴乙烷和1﹣溴丁烷的反应如下：NaBr