《天然产物化学》课程教学大纲

《天然产物化学》课程教学大纲NaturalCompoundChemistry一、课程基本信息学

时：32学

分：2考核方式：考试或考查（平时成绩：30%；

期末成绩：70%）中文简介：天然产物化学是以各类生物为研究对象，以有机化学为基础，以化学和物理方法为手段，研究生物二次代谢产物（如生物碱、黄酮类、萜类和挥发油、强心苷、甾体类、皂苷、醌类、香豆素、木脂素、糖类、氨基酸和蛋白质、动物激素、海洋天然有机物等）的提取、分离、结构、功能、生物合成、化学合成和用途的一门科学，是生物资源开发利用的基础。天然产物化学的研究对整个有机化学的发展起着重要的推动作用，并可导致从分子水平认识并揭示生命的奥秘，同时对生物化学、药物化学和有机合成提供日益深化的研究内容。天然产物化学是化学、应用化学、化学工程与工艺、生物技术、生物工程、食品科学与工程、制药工程和药学等专业高年级本科生和研究生的一门重要课程。通过本课程的学习，要求学生掌握天然有机化学基本概念和理论，主要类型成分的结构特征、理化性质，提取、分离、精制、鉴定的基本理论和技能，初步掌握天然有机化合物结构检测的谱学方法，了解天然有机化学的合成和生物转化的一般方法，熟悉具有代表性的天然有机化学的生物活性。通过天然产物化学的学习，为学生以后学习有关专业基础、专业课、继续深造以及将来从事科研、教学、生产奠定必要而坚实的基础。二、

教学目的与要求

教学目的：

天然产物化学是基础有机化学的延伸，天然产物化学发展和促进了化学理论、化学实验方法、化学成分分离鉴定技术以及与之相关的生命、医药、功能材料学科的进展。天然产物化学是有机化学的核心课程之一，也是药物化学、生物化学、材料化学等学科的基础。学习本课程使学生掌握天然产物化学的基本概念和理论。本课程有助于学生了解自然界中动物、植物的化学奥秘，有助于发现、改造和利用天然产物。

教学要求：

本课程要求学生了解和掌握天然产物化学的基本概念和理论，熟悉和掌握天然产物有效成分提取、分离、纯化及鉴定的基本理论、技术和试验方法。

三、教学方法与手段1、把现代教育技术(课件、网络资源链接)与传统黑板板述相结合。运用图表、模型、多媒体等教学手段加强直观教学。2、突出重点，把教师讲授与课堂讨论相结合。课堂教学中注意启发式教学和双边教学，注重学生自学能力的培养。4、理论与实践教学内容结合讲授，把通用化学实验天然产物化学相关的实验内容融入理论课程，巩固学生的技能理论知识。5、学以致用，引导和培养创新思维，把理论知识与生产生活和后续课程相结合。把基础知识、专业常识与研究前沿知识相结合。引导学生从课程中发掘开展创新创新实验，技能竞赛的切入点。四、

教学内容及目标

教学内容教学目标学时分配第一章

引论21.1天然产物化学的研究内容了解1.2天然产物的生物合成了解1.3天然产物化学与药物开发了解1.4天然产物化学的发展动向了解

重点与难点：重点：天然药物化学的定义、研究内容及相关基本概念；各类化学成分的生物合成途径。难点：各类化学成分的生物合成途径。

衡量学习是否达到目标的标准:

了解天然产物化学相关概念、研究内容、发展趋势，能够课堂回答相关问题。第二章

天然产物的提取分离和结构鉴定

42.1天然产物化学成分的与试验与提取掌握1.52.2色谱分离分析方法掌握1.52.3结晶和重结晶理解0.52.4天然产物化学成分的结构鉴定理解0.5重点与难点：（1）天然产物提取分离的方法、原理及适用范围；（2）常用的几个化合物结构研究方法介绍、结构研究的主要程序。难点：天然药物化学成分的结构鉴定；

衡量学习是否达到目标的标准:

掌握天然产物提取和分离的方法原理，能在通用化学实验中运用相关技术，进行提取分离实验，能够完成课堂问题、课后。第三章

糖苷23.1糖类结构类型介绍掌握0.53.2糖的物理、化学性质掌握0.53.3糖链的降解及结构研究理解0.53.4糖类的提取分离了解3.5糖苷的分类掌握0.53.6糖苷的性质了解3.7糖苷的提取与分离了解3.8糖苷的结构鉴定了解

重点与难点：重点：常见单糖的结构特征;

糖的化学性质；糖苷结合位置的判断。重要单糖的立体结构特征;

过碘酸氧化及苷键裂解的反应机理及影响水解的因素；1H-NMR和13C-NMR谱在糖和苷类成分结构鉴定中的应用。

衡量学习是否达到目标的标准:

能够识别常见单糖，画出其结构，了解其理化性质，掌握糖苷概念，理化性质，能够鉴别糖类。第四章

生物碱34.1概述了解0.54.2生物碱的分类了解4.3生物碱的性质掌握0.54.4生物碱的提取与分离掌握14.5生物碱的鉴定和结构测定理解0.54.6有代表性的生物碱掌握0.5

重点与难点：重点：生物碱的定义，结构特征；生物碱的主要物理化学性质；生物碱的提取分离方法原理，代表性的生物碱。难点：各类生物碱的结构特征；影响生物碱碱性强弱的主要因素。

衡量学习是否达到目标的标准:

掌握生物碱定义，主要理化性质，生物活性，识别常见生物碱及其药物产品，能运用相关实验技术分离生物碱，完成课后习题。第五章

黄酮类化合物45.1概述了解0.55.2黄酮类化合物的性质掌握15.3黄酮类化合物的提取与分离掌握15.4黄酮类化合物的结构分析掌握15.5黄酮类化合物的应用了解0.5

重点与难点：重点：（1）黄酮类化合物的结构特征、分类、主要结构类型及代表性化合物的生理活性；（2）黄酮类化合物的主要性质：色泽、溶解度规律，呈色反应等；（3）黄酮类化合物的提取分离原理；难点：黄酮类化合物的色泽、溶解度规律呈色反应等。

衡量学习是否达到目标的标准:

掌握黄酮类化合物的结构特征，理化性质，生物活性，能画出黄酮类化合物的母核结构，鉴别不同黄酮化合物，能运用相关实验技术分离黄酮化合物，完成课后习题。第六章

萜类化合物36.1

概述了解0.56.2萜类化合物的提取与分离理解0.56.3紫外光谱用于萜类化合物结构的鉴定理解16.4单萜类化合物掌握0.56.5倍半萜、二萜和三萜化合物掌握0.56.6四萜化合物了解重点与难点：重点：萜类化合物的定义、分类原则；二萜类化合物的基本骨架特征及分类依据，挥发油的定义；挥发油的主要理化性质及其在提取分离。难点：萜类化合物的分类原则及重要的代表性化合物。

衡量学习是否达到目标的标准:

掌握萜类化合物定义，结构特征，理化性质，提取分离方法，能够在通用化学实验中独立完成精油提取实验，能够回答课题问题和课后习题。第七章

甾族化合物37.1甾族化合物的结构和命名理解0.57.2甾族化合物的一些反应与构象的关系了解0.57.

3代表性甾族化合物掌握2

重点与难点：重点：（1）甾体类化合物的母核结构特征；（2）强心苷类化合物的骨架特征及生物活性；难点：根据理化性质及谱学数据推测皂苷类成分的化学结构。

衡量学习是否达到目标的标准:

掌握甾体类化合物的母核结构特征，常见化合物，生物活性功能等，能够回答课堂问题、完成课后习题。第八章

醌类化合物48.1醌类化合物的四种主要类型介绍。掌握18.2醌类化合物的理化性质，用于鉴定的颜色反应。掌握1.58.3醌类化合物的提取分离方法简介。理解0.58.4鉴定醌类化合物结构的常用方法，及其在该方法中的特征。掌握1重点与难点：重点：醌类化合物的基本结构类型，重要物理化学性质；鉴定显色反应。难点：羟基蒽醌类成分的波谱特征及结构测定。衡量学习是否达到目标的标准:

掌握醌类化合物的结构特征，理化性质，生物活性，能画出醌类化合物的母核结构，鉴别不同醌类化合物，能运用相关实验技术分离醌类化合物，完成课后习题。第九章

香豆素和木质素39.1香豆素掌握29.2木脂素理解1重点与难点：重点：香豆素和木脂素类化合物的分类；结构特征相关的化合物的化学性质；香豆素荧光性质；香豆素提取方法。难点：香豆素结构与荧光性质关系。衡量学习是否达到目标的标准:

掌握香豆素类化合物结构特征，理化性质，鉴别方法，能够回答课题问题，完成课后习题。第十章

海洋天然药物和天然药物开发210.1概述了解10.2大环内酯类了解10.3聚醚类化合物了解10.4肽类化合物了解10.5

C15乙酸原化合物了解10.6前列腺素类似物了解10.7海洋天然产物研究实例了解10.8天然产物开发了解

重点与难点：海洋天然产物的主要化合物类别及其生物活性在药物中的应用；海洋天然药物的发展趋势；天然药物的开发理论和技术。难点：天然药物的开发理论和技术

衡量学习是否达到目标的标准:

了解海洋天然产物的主要化合物类别及其生物活性在药物中的应用；了解药物化学发展趋势，开发理论和技术，能够回答课堂问题。第十一章

植物性农药211.1植物源农药、特点与意义了解11.2植物源农药作用机制与活性了解11.3主要的植物了解11.4我国植物性农药发展的历史与现状了解重点与难点：重点：植物源农药、特点与意义；活性及作用机制。难点：植物源农药作用机制与活性。

衡量学习是否达到目标的标准:

了解植物源农药、特点与意义，重要植物源农药，充分意识绿色农药对食品安全的重要性，能够回答课堂问题。五、推荐教材和教学参考资源1.推荐教材材：【1】

刘湘，汪秋安

编著.

天然药物化学（第二版）.

化学工业出版社，2011参考书：【2】

姚新生

主编.

天然药物化学（第三版）.

北京：人民卫生出版社,2001.【3】J.Mann,R.S.Davidsonetal